ISOMERIACONDIÇÕES: Mesma Fórmula Molecular. eEX. H3C C CH3

O

OH3C CH2 C

H

SÃO ISÔMEROS

ISOMERIA PODE OCORRER:

1. ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA.

DIVIDE-SE:A. ISOMERIA GEOMÉTRICA

B.ISOMERIA ÓPTICA

A. ISOMERIA GEOMÉTRICA:

CONDIÇÕES:• DEVERÁ HAVER DUPLA

LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS.

• OS LIGANTES DE CADA CARBONO DA DUPLA DEVEM SER DIFERENTES.

CADEIA ABERTA

CADEIA FECHADA ( BAYERIANA )

C CX

Y

W

Z

X = Y/

Z = W/

Z

X

Y

W

W

Z

X

Y

IDENTIFIQUE ONDE HÁ ISOMERIA GEOMÉTRICA

H3CC C

H

CH3

HI.

H3CC C

H

H

HII.

C CH HIII.CH3

H

CH3

HIV.

TIPO DE ISÔMEROS GEOMÉTRICOS

A. ISÔMERO CIS: Ligantes simples no mesmo plano.

B. ISÔMERO TRANS: Ligantes simples em planos opostos.

cis trans

EX.H3C

C

CH3

CH H

EX.H3C

C

CH3

CH

H

IDENTIFIQUE OS ISÔMEROS CIS E TRANS

Ácido fumárico

H3CC

CH3

H3C

CH2

CCH3CH2

A . CH3

H

CH3

HB .

C CH

HC .

HOOC

COOHH3C

CCH3

H3C

CH2

CH

D .

GORDURA TRANS – ALTAS DOSES PODEM PREJUDICAR A

SAÚDE

ISOMERIA E - Z ABERTA E CÍCLICA

CONDIÇÕES:

C C

a

b

d

eEX . a = b = d = e///

C Ca a

bd

a

b

d

e

IDENTIFIQUE ONDE HÀ ISOMERIA GEOMÉTRICA OU E - Z

C CH H

CH2 CH2 CH3H3C

A . C C

H CH3

BrB .

Br

H H

OH OHC . C C

H

CH2 CH3

H3C

H3C

D .

ISOMERIA ÓPTICA

CONDIÇÕES:PRESENÇA DE CARBONOASSIMÉTRICO.

C

a

bd

e

a = b = d = e///

IDENTIFIQUE OS CARBONOS ASSIMÉTRICOS.

C H

H

H

H

A .

C

H

H3C

OH

B . Cl

CCC C

HH

H H

H

H

CH3OH

C .

O

H

H2CD .

OC

OH OHOH OH

CHCH CH

TIPO DE ISÔMEROS ÓPTICOSANTÍPODAS ÓPTICOS

A.ISÔMERO DEXTRÓGIRO ( d+)

B. ISÔMERO LEVÓGIRO ( l- )d+ DESVIA O PLANO DE LUZ PARA À DIREITA .l- DESVIA O PLANO DE LUZPARA À ESQUERDA .

TALIDOMIDA UM CASO DE ISOMERIA ÓPTICA

http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.linneo.net/avite/imagenes/freddie_mercadonegro.jpg&imgrefurl=http://www.linneo.net/avite/londres13ene2004.htm&h=400&w=400&sz=26&hl=pt-BR&sig2=6j2yTGJ6cHRO3yS0jptZIA&start=39&tbnid=WQzPlRZS431glM:&tbnh=120&tbnw=120&ei=u-MbRf_aEIOg6gGtlcXSBQ&prev=/images%3Fq%3Dtalidomida%26start%3D36%26ndsp%3D18%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-BR%26lr%3D%26sa%3DN

ANALISANDO UMA SUBSTÂNCIA ORGÂNICA

LUZ

PRISMA POLARÍMETRO DE NICOL

FÓRMULA QUE DETERMINA O Nº. DE ISÔMEROS OPTICAMANTE

ATIVOS ( Le Bel e Van’t Hoff )

X = Nº. I.O.A n = Nº. C assimétricos diferentes

X = 2nX = 21 = 2 I.O.ALogo d+ e 1 l- é uma mistura racêmica

X=2n

C

H

H3CEX .

OH OH

OC*

MISTURA RACÊMICA OU RACEMATO

Mistura de d+ e l- com a mesmaproporção 50% d+ e 50% l-

OBS: O nº. de mistura racêmicaserá sempre a metade do nº. I.O.A