01 - (ifgo/2013) - percurso · 2016. 4. 13. · 10 - (uespi/2010) a dipirona sódica (c 13h 16o 4n...
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QUÍMICA ORGÂNICA 01 - (IFGO/2013)
Em relação ao tolueno (metilbenzeno), é correto afirmar:
a) Todos os carbonos são hibridizados sp3.
b) Os carbonos 1, 2 e 3 são sp2 e os demais são sp3.
c) Todos os carbonos são hibridizados sp2.
d) Todos os carbonos são hibridizados sp.
e) O carbono do grupo metila é sp3 e os demais são sp2.
Gab: E
02 - (UFPR/2013)
O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas:
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
Gab: B
03 - (UFT TO/2012)
O dióxido de carbono pode ser produzido pela combustão completa do metano. A mudança na hibridização do átomo de carbono neste processo reacional é
a) sp2 para sp b) sp3 para sp2 c) sp3 para sp d) sp para sp2 e) sp para sp3
Gab: C
QUÍMICA ORGÂNICA
04 - (UECE/2011)
“Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. A maioria dos seus compostos são importantes em nossas vidas, destacando o álcool comum, a gasolina, o ácido acético, as proteínas e as vitaminas. Assinale a alternativa que mostra a característica correta do átomo de carbono. a) Forma ligação tripla, e nesta situação
o carbono é do tipo sp3. b) O carbono é tetravalente somente
nos hidrocarbonetos. c) Apresenta capacidade de formar
cadeias longas, variadas e estáveis. d) Liga-se a várias classes de elementos
químicos, com exceção da classe dos calcogênios.
Gab: C
05 - (UEM PR/2011)
Assinale o que for correto.
01. Carbono, hidrogênio e oxigênio são os principais constituintes dos compostos inorgânicos.
02. A hibridização é um modelo utilizado para explicar a quantidade de ligações formadas somente para o átomo de carbono.
04. No estado fundamental, o átomo de carbono possui dois elétrons desemparelhados nos orbitais p.
08. Na molécula do ácido cianídrico, o carbono efetua duas ligações sigma e duas ligações pi.
16. O átomo de carbono pode formar compostos moleculares e iônicos.
Gab: 28
06 - (UFAC/2011)
A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira, Heveabrasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser representada por:
ou
A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:
a) Possui quatro ligações do tipo sigma.
b) Possui fórmula molecular C5H6.
c) Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.
d) Não possui átomos de hidrogênio.
e) Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.
Gab: C
07 - (UFSM RS/2011)
A quimioluminescência é o fenômeno de produzir luz a partir de uma reação química. Esse fenômeno ocorre devido à quebra de ligações ricas em energia, formando intermediários excitados que dissipam a energia excedente na forma de radiação eletromagnética. O primeiro ensaio quimioluminescente envolve o luminol, conforme descrito na reação:
QUÍMICA ORGÂNICA
Analisando a molécula do luminol, é correto afirmar que ela possui
a) todos os carbonos com hibridização sp2.
b) os grupos funcionais amina e cetona.
c) ligações pi entre orbitais sp2-sp2.
d) todos os carbonos quaternários.
e) seis elétrons em orbitais pi.
Gab: A
08 - (UDESC SC/2010)
Dentre os produtos extraídos do petróleo, destaca-se a fração gasosa, composta principalmente pelos gases CH4, C2H6, C3H8 e C4H10. A molécula de metano (CH4) apresenta quatro ligações iguais, com geometria tetraédrica e ângulo de ligação igual a 109o28’.
I)
pSS
↑↑↑↓↑↓
II)
pSS↑↑↑↑↑↓
III)
pSS
↑↓↑↓↑↓
IV)
pSS
↑↑↓↑↑↓
V)
pSS
↑↓↑↑↑↓
Assinale a alternativa que indica a correta possibilidade de ligação química entre o átomo de carbono com os átomos de hidrogênio para a molécula de metano, relativa a um dos esquemas acima. a) O esquema I, onde está representado
o modelo de hibridização sp. b) O esquema II, onde está representado
o modelo de hibridização sp3. c) O esquema III, onde está representado
o modelo de hibridização sp2. d) O esquema IV, onde está
representado o modelo de hibridização sp3.
e) O esquema V, onde está representado o modelo de hibridização sp.
Gab: B
09 - (UFAL/2010)
Os feromônios são substâncias químicas voláteis, que podem agir a longa distância e que podem ser utilizadas para a comunicação entre membros de uma mesma espécie, como insetos, mamíferos e organismos marinhos (algas, peixes, moluscos e crustáceos). O feromônio utilizado pela abelha rainha no controle da colmeia apresenta a fórmula estrutural abaixo. Com relação a essa molécula, as seguintes afirmações foram feitas:
1) possui quatro carbonos com hibridização sp2.
2) não possui carbono com hibridização sp.
3) possui três ligações π. 4) pode sofrer hidrogenação.
NH
NH
O
ONH2
PEROXIDADE
H2O2/HO-
NH
Luminol Ex
O-
O-
O
ONH2
+ N2 + H2O
+ H2 (425nm)
O
OH
O
QUÍMICA ORGÂNICA
Dessas afirmações, estão corretas: a) 1 e 2 apenas b) 1, 2 e 3 apenas c) 2, 3 e 4 apenas d) 1, 3 e 4 apenas e) 1, 2, 3 e 4
Gab: E
10 - (UESPI/2010)
A dipirona sódica (C13H16O4N3SNa) é, atualmente, o analgésico mais utilizado no Brasil e possui a fórmula estrutural abaixo:
Considerando a estrutura acima, podemos afirmar que a dipirona: 1) possui 9 carbonos com hibridização
sp2. 2) possui 4 carbonos com hibridização
sp3. 3) apresenta 4 ligações π entre átomos
de carbono. 4) possui um anel aromático.
Está(ão) correta(s): a) 1, 2, 3 e 4 b) 2 e 4 apenas c) 1 apenas d) 2 apenas e) 3 apenas
Gab: A
11 - (UCS RS/2009)
Bactérias são microorganismos existentes em quase tudo ao nosso redor. No início do século XIX, os médicos enfrentavam um
grande desafio. Cirurgias, por menores que fossem, eram extremamente perigosas para o paciente, pois o local da incisão poderia ser alvo de infecção causada por bactérias. Em 1867, um médico descobriu que soluções aquosas de fenol matavam bactérias. Iniciava-se assim o uso de anti-sépticos, substâncias capazes de matar bactérias quando aplicadas a uma superfície. Um exemplo de anti-séptico é o composto cuja estrutura química está representada abaixo.
Com base na estrutura química desse anti-séptico, é correto afirmar que essa substância possui
a) um carbono assimétrico.
b) três átomos de carbono com hibridização sp3.
c) fórmula molecular C9H10O.
d) um radical isopropil ligado ao anel aromático.
e) três ligações π e onze ligações σ.
Gab: D
12 - (UFV MG/2009)
Em um estudo para a busca de compostos com atividade inseticida foram isoladas do fungo Aspergillus versicolor as substâncias I e II abaixo. Entretanto, somente a substância II apresentou atividade inseticida, sendo a substância I inativa, sob as condições de ensaio empregadas.
N
NH3C
CH3
O
N S O
O
O
Na+-
OH
CH3H3C
CH3
QUÍMICA ORGÂNICA
É CORRETO afirmar que I e II:
a) possuem o mesmo número de ligações π.
b) são isômeros constitucionais.
c) possuem três átomos de carbono com hibridação sp3.
d) possuem a mesma fórmula molecular.
Gab: A
13 - (UFG GO/2009)
Na produção de biodiesel, um combustível de fontes renováveis, ocorre a reação entre o triacilglicerol e o etanol, conforme descrito a seguir:
Considerando uma molécula de cada produto, quantos carbonos sp2 são observados?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Gab: A
14 - (UCS RS/2009)
O lanosterol, cuja estrutura química está representada abaixo, é um intermediário na síntese do colesterol, importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares.
As quantidades de carbonos terciários, de carbonos quaternários e o número de ligações π existentes na molécula de lanosterol são, respectivamente,
O
O
HO
O
CH2OH
OH3C
I
O
O
HO
O
CH2OH
OH3C
HO
II
O
O
O
O
O
O
14
14
14
Etanol
H+Biodiesel
HO
QUÍMICA ORGÂNICA
a) 7, 4 e 2.
b) 2, 4 e 4.
c) 3, 3 e 2.
d) 5, 2 e 4.
e) 7, 3 e 2.
Gab: E
15 - (UECE/2009)
O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa, sendo, por isso, usado em perfumes. Também é usado para produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas o evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele também é produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar a marcar as flores com néctar e localizar as entradas para suas colméias. A seguir, temos a estrutura do geraniol, com seus átomos numerados de 1 a 10.
Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos reais formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, respectivamente, da estrutura do geraniol.
a) 120º, 109º28’ e 109º28’.
b) 120º, 109º28’ e 180º.
c) 180º, 120º e 109º28’.
d) 109º28’, 180º e 180º.
Gab: A
16 - (UFCG PB/2008)
A vitamina C, também chamada de ácido ascórbico, é a mais conhecida das vitaminas. Ela está presente principalmente nos vegetais frescos, sendo mais abundante nas frutas cítricas (a acerola é uma das que possui maior teor de vitamina C). Com base na fórmula estrutural da vitamina C (ao lado), analise as seguintes afirmações:
I. O número de carbono com hibridização do tipo sp3 é igual ao número de carbono com hibridização do tipo sp2.
II. O anel da molécula apresenta 5 orbitais moleculares σ e 1 orbital π .
III. O carbono da função orgânica éster possui hibridização de tipo sp3.
Dentre as afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S):
a) I, II e III .
b) I e III.
c) I e II.
d) III.
e) II e III.
Gab: C
CH3 C
CH3
CH CH2 CH2 C CH C
H
H
OH
CH31 2 3 4 5 6 7 8
9
10
CH2OH
CH OH
O O
OHHO
QUÍMICA ORGÂNICA
17 - (UFV MG/2008)
No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo, os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7.
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas:
I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação σ (sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi).
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma).
São CORRETAS apenas as afirmativas:
a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e II.
d) I, II e IV.
Gab: A
18 - (UERN/2014)
“A morfina é uma substância narcótica e sintética (produzida em laboratório), derivada do ópio retirado do leite da papoula. Com uma grande utilidade na medicina, a morfina é usada como
analgésico em casos extremos, como traumas, partos, dores pós-operativas, graves queimaduras etc.”
(Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/drogas
/morfina.htm.)
Com relação à morfina, é correto afirmar que
a) possui 4 carbonos secundários.
b) não possui carbono quartenário.
c) sua fórmula molecular é C17H19NO3.
d) possui 5 carbonos com hibridação sp2.
Gab: C
19 - (IFGO/2013)
Assinale a alternativa que contém a classificação correta da seguinte cadeia carbônica:
CH3CHCH3CH2CCH
a) acíclica, saturada e ramificada.
b) cíclica, insaturada e ramificada.
c) cíclica, saturada e sem ramificação.
H C C C C C C C H
H
HH
HHHH
H
1234567
HO
O
HO
HN
CH3
Morfina
QUÍMICA ORGÂNICA
d) acíclica, insaturada e ramificada.
e) heterocíclica, insaturada e ramificada.
Gab: D
20 - (ENEM/2013)
As moléculas de nanoputianslembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic
Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado).
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?
a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.
Gab: A
21 - (PUC RJ/2013)
Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir.
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários.
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.
d) cinco ligações pi (π) e vinte e quatro ligações sigma (σ).
e) duas ligações pi (π) e dezenove ligações sigma (σ).
Gab: D
O O
QUÍMICA ORGÂNICA 22 - (UECE/2012)
Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de Israel, analisou lágrimas de mulheres, e foi observado que o choro delas mexe com os homens, porque as lágrimas exalam um sinal químico e baixam o nível de testosterona, hormônio responsável pelo desenvolvimento e manutenção das características masculinas normais, sendo também importante para o desempenho sexual.
Com relação à testosterona, é correto afirmar-se que
a) na sua estrutura existem 6 carbonos terciários.
b) na classificação da cadeia carbônica, é fechada, ramificada, insaturada e heterogênea.
c) em sua estrutura existem 11 carbonos secundários.
d) é isômero de compostos que apresentam a fórmula química C17H24O2.
Gab: C
23 - (FM Petrópolis RJ/2013)
A anemia falciforme é uma doença provocada por uma mutação no
cromossomo 11. Caracteriza-se pela substituição de um ácido glutâmico por uma valina em uma das cadeias que compõem a molécula de hemoglobina. Essa alteração provoca a mudança da forma das hemácias fazendo com que elas apresentem uma estrutura em forma de foice, o que gera graves dificuldades para a sua circulação pelos vasos sanguíneos. Abaixo, estão as estruturas químicas do ácido glutâmico e da valina.
a) Quantos carbonos primários, secundários e terciários existem na estrutura do ácido glutâmico e da valina?
b) Qual é a função da molécula de hemoglobina presente nas hemácias?
Gab:
a) ácido glutâmico: 2 primários e 3 secundários; valina: 3 primários, 1 secundário e 1 terciários.
b) interargir com moléculas dos gases oxigênio e gás carbônico, efetuando assim, o transporte de gases.
24 - (FAMECA SP/2012)
A estrutura apresentada a seguir corresponde à dipirona sódica, um analgésico e antitérmico amplamente prescrito por médicos.
O
H
OH
H H
TESTOSTERONA
QUÍMICA ORGÂNICA
O número de átomos de carbono representados nessa estrutura é
a) 9.
b) 10.
c) 11.
d) 12.
e) 13.
Gab: E
25 - (ASCES PE/2012)
A teobromina é um alcaloide presente no cacau e, consequentemente, no chocolate, sobretudo no chocolate amargo e meio amargo. Um anúncio relaciona as seguintes propriedades e benefícios desse alcaloide: "Quem come pequenas porções de chocolate amargo ou meio amargo pode se beneficiar da teobromina nos seguintes comprometimentos:
♦ hipertensão, ou seja a teobromina abaixa a pressão arterial, por relaxar as artérias;
♦ edemas (acúmulo de líquido no organismo);
♦ dores no peito (angina pectoris);
♦ problemas circulatórios;
♦ preventivo da pré-eclâmpsia em gestantes".
A teobromina apresenta fórmula estrutural:
Essa molécula:
1) contém em sua estrutura quatro ligações π.
2) possui cadeia carbônica saturada.
3) apresenta todos os carbonos dos aneis com hibridização sp2.
4) não possui carbono terciário.
Estão corretas apenas:
a) 1, 3 e 4
b) 1, 2 e 3
c) 2, 3 e 4
d) 1 e 2
e) 3 e 4
Gab: A
26 - (UDESC SC/2011)
HN
N N
N
O
CH3
OCH3
QUÍMICA ORGÂNICA
Analise o composto representado na figura abaixo.
Assinale a alternativa correta em relação ao composto.
a) Este composto representa um alcano de cadeia linear.
b) Este composto possui apenas três carbonos terciários.
c) Este composto possui quatro insaturações.
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono assimétrico.
e) Este composto é representando pela forma molecular C16H32.
Gab: B
27 - (UECE/2011)
Analise as afirmações abaixo.
I. Os prefixos orto, meta e para podem ser utilizados apenas quando um anel benzênico possuir três grupos a eles ligados.
II. A representação "Ar –" é utilizada para um grupo orgânico acila no qual a ligação em destaque se estabelece com um carbono aromático.
Sobre as afirmações I e II acima, assinale o correto.
a) Ambas são verdadeiras.
b) Ambas são falsas.
c) I é verdadeira e II é falsa.
d) I é falsa e II é verdadeira.
Gab: B
28 - (UEM PR/2011)
Mentol e limoneno são duas substâncias de origem vegetal, cujas estruturas estão representadas a seguir. Sobre essas moléculas, assinale o que for correto.
01. O limoneno é um composto aromático.
02. O limoneno apresenta fórmula molecular C10H16.
04. O mentol possui cadeia carbônica, saturada, mista e heterogênea.
08. O limoneno apresenta dois carbonos quaternários.
16. Moléculas de mentol podem formar ligações de hidrogênio entre si e com a água.
Gab: 18
H3CCH
CH3
CHCH2CH2CH3 CH
CH3
C CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
OH
mentol limoneno
QUÍMICA ORGÂNICA
29 - (UFMS/2010)
Analise as afirmações feitas sobre a cadeia carbônica abaixo e assinale a(s) correta(s).
01. A cadeia principal possui 8 carbonos.
02. Os radicais ligados à cadeia principal são: metil, etil e etil.
04. A insaturação está no carbono 5.
08. O carbono 3 possui hibridação sp3.
16. A cadeia possui 3 carbonos secundários.
Gab: 14
30 - (UEPG PR/2010)
Sobre a química do átomo de carbono, assinale o que for correto.
01. Denomina-se por carbono terciário aquele que se liga através de uma ligação tripla a outro átomo de carbono.
02. Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as quais são denominadas de insaturadas, caso apresentem além de ligações simples, também duplas ou triplas dentro da cadeia carbônica.
04. Os átomos de carbono são os mais abundantemente encontrados nas moléculas orgânicas típicas, juntamente com o hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio.
08. O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada de valência é capaz de estabelecer quatro ligações covalentes, como pode ser observado no metano.
Gab: 14
31 - (PUC RS/2009)
Considere as informações a seguir e preencha os parênteses com V para verdadeiro e F para falso.
O estireno, representado pela fórmula estrutural abaixo, é obtido a partir do petróleo, sendo usado principalmente pelas indústrias de plásticos e de borrachas.
Em relação a esse composto, afirma-se que
( ) sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno.
( ) apresenta cadeia heterogênea e mista.
( ) possui o anel benzênico em sua estrutura.
( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono quaternário.
( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono com geometria tetraédrica.
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é
H3C CH2 CH CH CH C CH2 CH3
C6H13C2H5CH3
QUÍMICA ORGÂNICA
a) V – F – V – F – F
b) F – V – V – V – V
c) V – V – V – V – F
d) F – F – F – F – V
e) F – F – F – V – V
Gab: A
32 - (UEM PR/2009)
Com relação aos compostos abaixo, assinale o que for correto.
A) cicloexano
B) cicloexeno
C) cicloexanol
D) metilcicloexano
01. Todos os compostos possuem cadeias cíclicas normais.
02. Os compostos A, B e D são hidrocarbonetos.
04. O composto C é um fenol.
08. O composto B possui quatro carbonos hibridizados em sp3 e dois em sp2.
16. Os compostos A, B e C possuem, respectivamente, cadeia heterogênea fechada normal saturada, cadeia heterogênea fechada normal insaturada, cadeia heterogênea fechada normal saturada.
Gab: 02-08
33 - (UEM PR/2009)
Assinale o que for correto.
01. Heteroátomo é o átomo diferente de carbono que está inserido entre átomos de carbono de uma cadeia carbônica.
02. No etanol, o átomo de oxigênio não pertence à cadeia carbônica.
04. Em proteína, não se encontra heteroátomo.
08. A cadeia carbônica da hexilamina é heterocíclica.
16. O propanol tem cadeia carbônica acíclica heterogênea insaturada.
Gab: 03
34 - (UFMS/2008)
Assinale a alternativa que apresenta um composto orgânico de cadeia aberta, ramificada, saturada e heterogênea.
a) Terc-butanol.
b) Metoxi-isopropano.
c) 2-bromo-propano.
d) Dietilamina.
e) Metil-benzeno.
Gab: B
35 - (UFRN/2008)
Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é:
H3C
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3a b
QUÍMICA ORGÂNICA
a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno.
b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-se no número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos.
Gab:
a) cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada; insaturada e homogênea.
b) Ca possui hibridização sp3 porque apresenta 4 ligações sigmas (ou 4 ligações simples).
Cb possui hibridação sp2 porque apresenta 3 ligações sigmas (ou 3 ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação dupla).
36 - (UFES/2008)
A nicotina é um alcalóide que está presente em produtos como rapé, tabaco, cigarro e charuto. Sobre a nicotina, cuja estrutura está apresentada abaixo, é INCORRETO afirmar que
a) possui cinco átomos de carbono hibridizados sp2.
b) possui dois átomos de carbono terciários.
c) possui um átomo de carbono quiral.
d) é uma amina cíclica terciária.
e) é uma base orgânica aromática.
Gab: B
37 - (UECE/2014)
Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de bacalhau, com possível efeito anticarcinogênico, é um hidrocarboneto que contém seis ligações duplas entre átomos de carbono. Como em sua molécula existem 30 átomos de carbono, sua fórmula mínima é
a) C10H17.
b) C8H13.
c) C5H8.
d) C3H5.
Gab: D
38 - (PUC Camp SP/2012)
A borracha é obtida por meio do monômero isopreno, cuja estrutura está representada a seguir.
A massa molar, em g/mol, do isopreno é igual a
Dados:
Massas molares (g/mol):
C = 12
H = 1
a) 60
N
NCH3
QUÍMICA ORGÂNICA
b) 68
c) 84
d) 91
e) 99
Gab: B
39- (UESPI/2009)
Sobre o propadieno, é correto afirmar que:
a) não possui isômeros.
b) é um hidrocarboneto saturado.
c) tem apenas 1 carbono insaturado.
d) possui apenas 4 ligações sigma.
e) apresenta 1 carbono com hibridização sp.
Gab: E
40- (PUC Camp SP/2013)
O corpo de uma vela é constituído de parafina, uma mistura de hidrocarbonetos que contém o tetracontano, cuja fórmula está representada a seguir.
A fórmula molecular desse composto é
a) C36H78
b) C36H80
c) C40H78
d) C40H80
e) C40H82
Gab: E
41 - (UESPI/2010)
A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela queima, é medida pelo índice de octanagem. Por exemplo, a molécula linear de octano queima tão mal que tem octanagem -19, mas seu isômero comumente chamado de isoctano tem octanagem 100.
Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é:
De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano é denominado: a) 1,1,3-dimetilhexano b) 2,2,4- trimetiloctano c) 1,1,3-metiloctano d) 2,2,4-trimetilpentano e) 2,2,4-metilpentano
Gab: D
42 - (UEG GO/2009)
O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC (International Union ofPureandAplliedChemistry), é o
H3C C CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3
QUÍMICA ORGÂNICA
a) 3-etil-2-metiloctano.
b) 6-etil-7-metiloctano.
c) 3-isopropiloctano.
d) 2-metil-3-etiloctano.
Gab: A
43 - (UFCG PB/2009)
Octanagem é o índice de resistência à detonação da gasolina. O índice faz relação da equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano (2,2,4- trimetilpentano) de fórmula molecular C8H18.
Considerando os três compostos de mesma fórmula molecular que o isoctano, quais são os radicais que podem ser identificados?
a) Os radicais metila, etila e séc-butila.
b) Os radicais metila, etila e propila.
c) Os radicais metila, etila e isobutila.
d) Os radicais metila e etila.
e) Os radicais metila, etila e isopropila.
Gab: D
44 - (UFV MG/2009)
Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos para os compostos I, II e III, respectivamente:
a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano.
b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano.
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano.
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano.
Gab: B
45 - (UEPG PR/2009) Sobre as características do composto 2,2 dimetilpropano, assinale o que for correto.
01. Sua fórmula molecular é C5H12. 02. A cadeia principal é saturada com três
átomos de carbono.
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CHCH3 CH3
CH3 CH2 C
CH3
CH3
CH2CH2CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH CH3CH2CH3
I
II
III
QUÍMICA ORGÂNICA
04. Apresenta cadeia carbônica alifática, homogênea e ramificada.
08. Sua cadeia carbônica apresenta 1 átomo de carbono quaternário.
Gab: 15
46 - (UDESC SC/2011)
Analise o composto representado na figura abaixo:
Sobre o composto, é incorreto afirmar que:
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno.
b) apresenta dois carbonos com hibridização sp2.
c) é um alceno ramificado de cadeia aberta.
d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta.
e) apresenta seis carbonos com hibridização sp3.
Gab: A
47 - (UFCG PB/2008)
A partir do conhecimento do nome oficial de um composto orgânico, escrito de acordo com as regras gerais de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, pode-se saber as características estruturais
do composto. Na tabela a seguir são dados na primeira coluna os nomes oficiais de alguns hidrocarbonetos e na segunda coluna, uma informação que pode ser obtida a partir da estrutura do respectivo composto.
Analise os dados da tabela e assinale a alternativa que representa a informação correta associada ao composto.
metila. grupos 4octano-dimetil-2,4-Dietil-3,5e)átomos. 22
de totalUmheptano-Trimetil-2,2,3d)duplas.
ligações Duashexeno-2-metil-4-Etil-3c)carbono.
de átomos 11hexeno-1-Trimetil-3,3,4b).hidrogênio
de átomos 14hexano-ciclo-Metila)contém
moléculaA netoHidrocarbo
de Nome
Gab: A
48 - (PUC RJ/2011)
Etano, eteno, etino e propino são hidrocarbonetos obtidos através do refino ou craqueamento do petróleo. Os hidrocarbonetos servem como ponto de partida para a obtenção de muitos produtos, como, por exemplo, os plásticos.
Em relação aos hidrocarbonetos citados, assinale a alternativa correta.
a) O tipo de hibridação existente no eteno é sp3 e no etino é sp.
b) Na molécula do etino, existe uma dupla ligação.
c) Na reação de hidratação do eteno, o produto formado é um álcool.
d) As ligações sigma existentes no eteno são mais fáceis de serem quebradas do que a ligação pi, pois estão presentes em maior quantidade.
H3C C
CH3
CH3
CH2 C CH2
CH3
QUÍMICA ORGÂNICA
e) O propino possui menor peso molecular quando comparado com etano e eteno.
Gab: C
49 - (ACAFE SC/2010)
Os hidrocarbonetos acetilênicos são representados pela fórmula CnH2n-2.
A alternativa correta que apresenta quatro compostos de hidrocarbonetos acetilênicos, respectivamente com 2, 3, 4 e 5 átomos de carbono, é:
a) eteno, propeno, buteno e penteno.
b) etano, propano, butano e pentano.
c) etino, propino, 1-butino e 1-pentino
d) metano, etano, propano e butano.
Gab: C
50 - (UERJ/2014)
Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscópica formada apenas por átomos de carbono com hibridação sp2.
O esquema abaixo representa um corte lateral de um nanotubo. Cada esfera corresponde ao núcleo de um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão indicadas no esquema as ligações do tipo pi.
O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
Gab: A
51 - (Unicastelo SP/2013)
A fórmula estrutural do estireno, monômero que origina o poliestireno é:
Logo, a fórmula molecular desse monômero é
a) C8H8.
b) C8H10.
c) C6H8.
d) C6H6.
e) C8H9.
QUÍMICA ORGÂNICA
Gab: A
52 - (FATEC SP/2012)
A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante como matéria-prima para a obtenção de corantes.
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do antraceno é
a) 3.
b) 10.
c) 14.
d) 18.
e) 25.
Gab: C
53 - (PUC RJ/2012)
Considere os seguintes hidrocarbonetos e as afirmativas a seguir:
I. O tolueno é um hidrocarboneto aromático mononuclear.
II. O naftaleno possui 6 ligacõespi (π).
III. A fórmula molecular do fenantreno é C14H10.
IV. O 1,2-difenil-etano é um hidrocarboneto aromático que possui 22 átomos de hidrogênio.
É correto apenas o que se afirma em:
a) I.
b) II.
c) I e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
Gab: C
54 - (UFPE/2011)
tolueno
naftaleno
fenantreno
1,2-difenil-etano
QUÍMICA ORGÂNICA
Conforme noticiado pela imprensa, "uma substância comum, mas em um formato incomum" rendeu aos cientistas de origem russa AndreGeim e KonstantimNovoselov o Premio Nobel de Física de 2010. A substância denominada grafeno, uma folha superresistente de carbono isolada do grafite, de apenas um átomo de espessura, na qual os átomos estão arranjados em uma sucessão de hexágonos microscópicos, constitui o mais fino e forte material conhecido, sendo um excelente condutor de eletricidade e calor.
Jornal O Globo (06/10/2010)
O conhecimento da disposição hexagonal do arranjo dos átomos de carbono no grafeno (veja figura), da configuração eletrônica do carbono, do número de ligações e ângulos entre elas, em cada átomo, permite prever a ocorrência de ligações covalentes:
00. do tipo σ entre os átomos de carbono.
01. do tipo π entre os átomos de carbono.
02. entre orbitais híbridos spdos átomos de carbono.
03. entre orbitais híbridos sp2dos átomos de carbono.
04. entre orbitais híbridos sp3dos átomos de carbono.
Gab: VVFVF
55 - (UESPI/2009)
Um hidrocarboneto que apresenta aromaticidade é:
a) o furano.
b) a piridina.
c) o naftaleno.
d) o fenol.
e) a anilina.
Gab: C
56 - (UFPE/2009)
De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que
00. o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo número de átomos de carbono.
Ciclo-hexano
Benzeno
Antraceno
QUÍMICA ORGÂNICA
01. o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos.
02. as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com hibridização sp2.
03. a molécula do ciclo-hexano também é plana, apesar de apresentar carbonos sp3.
04. ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14.
Gab: FVVFF
57 - (Unioeste PR/2008)
BTX é uma sigla para uma mistura formada pelos hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xileno, substâncias químicas que apresentam índices de octanagem elevados, constituindo uma fração importante da gasolina.
A alternativa que apresenta as estruturas corretas do benzeno, tolueno e xileno, respectivamente, é:
a)
b)
c)
d)
e)
Gab: D
58 - (UEM PR/2008)
Considerando os compostos I e II, assinale a alternativa correta.
a) O composto II não é aromático, pois possui 8 elétrons pi.
b) O composto I não é aromático, pois possui um carbono sp3 com quatro ligações simples.
c) O composto II tem anel planar, pois todos os carbonos do anel são sp2.
d) No composto I, todas as ligações C-C e C-H fazem ângulos de 120º entre si.
e) No composto II, existem sete carbonos com hibridização sp2 e um com hibridização sp.
Gab: C
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
I (metilbenzeno)
CH CH2
II (feniletileno)
QUÍMICA ORGÂNICA
59 - (UFAM/2008)
Considere a molécula de cloro-benzeno. Em relação a esta molécula são feitas as seguintes afirmações:
I. todos os carbonos possuem hibridação do tipo sp2
II. a molécula é planar
III. o comprimento da ligação Cl-C é diferente da ligação C-H
São verdadeiras as afirmações:
a) I, II e III
b) II e III
c) I e II
d) I e III
e) III
Gab: A
60 - (FGV SP/2008)
Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por um anel benzênico.
Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações:
I. a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono;
II. a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina;
III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica;
IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60o.
As afirmativas corretas são aquelas contidas em
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, apenas.
c) I, II e IV, apenas.
d) II e III, apenas.
e) III e IV, apenas.
Gab: B
61 - (UDESC SC/2009)
Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina.
( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.
( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.
(A)
(B)
QUÍMICA ORGÂNICA
( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina.
( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático.
Assinale a alternativa que contém a seqüênciacorreta, de cima para baixo.
a) V F F V V
b) F V V F V
c) F F V V F
d) V V F F V
e) V F V F F
Gab: E
TEXTO: 1 - Comum à questão: 62
A composição de carvões minerais varia muito, mas uma composição média comum (em % m/m) é a seguinte: 80% carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e 5% de matéria volátil. Por isso, além de energia, o carvão pode ser fonte de vários compostos químicos. De sua fração volátil, pode-se obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A importância destes hidrocarbonetos pode ser avaliada com base no seu consumo anual no mundo, que é de aproximadamente 25 × 106 toneladas. Dessa quantidade, em torno de 20% são obtidos pela conversão de parte da fração volátil do carvão mineral. As fórmulas estruturais de alguns destes hidrocarbonetos aromáticos estão representadas a seguir.
62 - (UFPA/2008)
A nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (i), (ii) e (iii) são, respectivamente,
a) ciclohexano, fenol e naftaleno.
b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.
Gab: E
TEXTO: 2 - Comum à questão: 63
Cientistas desenvolvem droga contra câncer de próstata
Um grupo de cientistas britânicos desenvolveu um medicamento contra o câncer de próstata, que é considerado a descoberta mais importante em 60 anos. A substância chamada de abiraterona possui a propriedade de inibir a formação de testosterona, sendo capaz de reverter a
H3C (ii)(i)
H3C CH3 H3C
CH3
H3C
CH3
+ +
a b c
(iii)
QUÍMICA ORGÂNICA
forma mais agressiva do câncer. Cerca de 70% dos pacientes que usaram a droga apresentaram uma melhora significativa. O medicamento bloqueia os hormônios que nutrem as células cancerígenas.
(Band News, julho de 2008)
FÓRMULA ESTRUTURAL DA ABIRATERONA
63 - (UFABC SP/2009)
O número de grupos – CH3 presente na estrutura da abiraterona é
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
Gab: B
TEXTO: 4 - Comum à questão: 64
Gigantes reservas de petróleo foram encontradas recentemente no Brasil. Essas reservas situam-se em regiões de grandes profundidades em águas oceânicas e
abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. Com a exploração dessas reservas, o Brasil aumentará significativamente a produção de petróleo. Após a extração, o petróleo é transportado até as refinarias, onde passará por uma série de processos de purificação denominada de refino, em que o petróleo entra na fornalha, é aquecido e segue para a torre de destilação, onde serão separadas as diversas frações.
64 - (UFPB/2010)
Os hidrocarbonetos correspondentes às frações pesadas do petróleo (moléculas maiores) podem ser quebrados em frações mais leves (moléculas menores) pelo processo de craqueamento conforme representação abaixo:
(C) (B) (A) H2CHCHCHCHC 222631883014 ++++→
Considerando que os compostos A, B e C são hidrocarbonetos de cadeia aberta sem ramificações, julgue as afirmativas:
I. O composto A apresenta 7 ligações
simples entre os carbonos. II. O composto A apresenta 6 ligações
simples e 1 ligação dupla entre os carbonos.
III. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação dupla entre os carbonos.
IV. O composto C apresenta 1 ligação tripla entre os carbonos.
V. O composto B apresenta 1 ligação simples e 1 ligação tripla entre os carbonos.
É correto o que se afirma em a) I, II, III e V b) II, III e IV c) I, II e IV d) III e IV e) I, II, IV e V
Gab: D
N
HH
HO
H
QUÍMICA ORGÂNICA TEXTO: 6 - Comum à questão: 65
Investigando o sistema olfativo dos camundongos, o biólogo brasileiro Fábio Papes, em parceria com o Instituto de Pesquisa Scripps, na Califórnia, notou que algo no odor exalado pelos predadores estimulava uma área nasal específica: o chamado órgão vomeronasal, uma estrutura formada por alguns milhares de células nervosas capazes de captar a informação química carregada pelo ar e transformá-la em impulsos elétricos, resultando nos impulsos cerebrais do medo.
Para descobrir se esse órgão participava apenas na identificação do cheiro dos predadores ou se atuava na identificação de outros odores desagradáveis, os testes foram repetidos expondo camundongos ao naftaleno, o principal componente das pastilhas de naftalina, liberado na queima da madeira e associado por animais ao odor do fogo. Tanto os roedores com vomeronasal ativo quanto os com órgão desativado (camundongos transgênicos), evitaram a gaze com naftaleno, sinal de que os neurônios desligados agiam na identificação dos inimigos naturais.
(Adaptado: Revista Pesquisa Fapesp, junho de 2010, p. 53)
65 - (PUC Camp SP/2011)
A fórmula molecular do naftaleno
é
a) C10H8
b) C10H10
c) C10H20
d) C12H10
e) C12H24
Gab: A
TEXTO: 7 - Comum à questão: 66
As trufas são figuras importantes em muitos ecossistemas, beneficiando tanto plantas quanto animais. Nas florestas do noroeste dos EUA, por exemplo, as trufas Rhizopogonajudam algumas árvores a obter água e nutrientes necessários. Ainda servem de importante fonte de alimento para o esquilo-voador-donorte, que, por sua vez, é presa favorita da coruja Strixaccidentaliscaurina, em perigo de extinção. Proteger o habitat da coruja requer assegurar condições favoráveis para as trufas.
As trufas se associam com as plantas por meio de uma rede de microfibras denominadas hifas, que crescem entre as radículas de plantas, formando um órgão compartilhado chamado ectomicorriza. Essa associação permite que a árvore forneça ao fungo a matéria orgânica que ele não produz e a planta obtém os nutrientes essenciais que não são encontrados naturalmente no ecossistema.
As trufas vivem inteiramente subterrâneas e seus órgãos reprodutivos são constituídos por uma pelota de tecido repleta de esporos, que permanece enterrada. Assim, para se multiplicarem, as trufas emitem aromas que atraem animais famintos que, por sua vez, dispersam os esporos por elas.
Esses fungos são raros e muito requisitados como ingredientes de alta
Naftaleno
QUÍMICA ORGÂNICA
gastronomia. O óleo de trufa é frequentemente utilizado por ter um custo inferior e por ter aroma e sabor semelhantes. A maior parte dos “óleos de trufa” utilizados, no entanto, não contêm trufas. A grande maioria é azeite aromatizado artificialmente através de um agente sintético conhecido como 2,4-ditiapentano.
(Adaptado de Scientific American ed. 96. Maio 2010)
66 - (PUC Camp SP/2011)
Na estrutura do 2,4-ditiapentano existem 2 átomos de enxofre e
a) 2 átomos de carbono.
b) 3 átomos de carbono.
c) 7 átomos de carbono.
d) 5 átomos de hidrogênio.
e) 9 átomos de hidrogênio.
Gab: B
TEXTO: 8 - Comum à questão: 67
Em 2012, o inverno foi uma estação muito seca, em que a umidade relativa do ar esteve várias vezes abaixo do índice recomendado pela OMS, Organização Mundial de Saúde. Por isso, recomendou-se que as práticas esportivas fossem realizadas pela manhã e suspensas no período da tarde, quando a situação era mais grave. Entre outros problemas,
houve também o acúmulo de poluentes atmosféricos, como observado na tabela a seguir.
(educar.sc.usp.br/licenciatura/2003/ee/PoluentesAtmosfericos.htm
Acesso em: 11.10.2012. Adaptado.)
67 - (FATEC SP/2013)
Os compostos orgânicos mencionados apresentam, respectivamente, as fórmulas estruturais:
a) H3C – CH3 ; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH2 –CH3; HC = CH; H3C –CH2 –CH2 – CH2 – CH3
b) CH4; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH2 – CH3; HC CH; H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3.
c) H3C – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH3; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3.
d) CH4; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH2 – CH2–CH3.
e) H3C – CH3; HC = CH; H3C – CH2 – CH3; H3C – CH2 – CH2 – CH3; H2C = CH2; H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 .
QUÍMICA ORGÂNICA
Gab: A
TEXTO: 10 - Comum à questão: 68
Considere as informações sobre o brometo de ipratrópio, fármaco empregado no tratamento de doenças respiratórias como broncodilatador.
Estrutura:
Massa molar aproximada: 4 × 102 g/mol
Informação extraída da bula:
Cada mL (20 gotas) da solução para inalação contém:
brometo de ipratrópio........... 0,25 mg
veículo q.s.p. ........................ 1 mL
(cloreto de benzalcônio, edetatodissódico, cloreto de sódio, ácido clorídrico e água purificada.)
(www.bulas.med.br)
68 - (FMJ SP/2014)
A cadeia carbônica do brometo de ipratrópio
a) é normal.
b) apresenta carbono quaternário.
c) é linear.
d) é aberta.
e) apresenta anel aromático.
Gab: E