· web view2013-06-10 · são compostos com funções mistas. a iupac recomenda, ... já vimos,...
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NOME:___________________________________________________________N.º____TURMAS 301QUÍMICA - PROFESSOR LUIZ ANTÔNIO
AS FUNÇÕES ORGÂNICAS: GRUPOS FUNCIONAIS
Vimos que há uma enorme quantidade de compostos orgânicos. Existem muito mais compostos orgânicos do que inorgânicos. Estudá-los individualmente é praticamente impossível. Uma saída é agrupá-los de acordo com propriedades químicas semelhantes. Cada um desses grupos é dito função orgânica. Estudos demonstram que tais propriedades semelhantes são devidas a átomos ou grupos de átomos presentes na molécula e são denominados grupos funcionais.
A função orgânica, considerada mais simples, formada exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio é chamada hidrocarbonetos. Veja exemplos:
H H H I I I Ex.1: H – C – H Ex.2: H –C–C–H I I I H H H metano etano (gás dos pântanos) (componente do gás natural)
Por outro lado, se substituirmos um átomo de hidrogênio apenas por um grupo chamado oxidrila (–OH), não temos mais a função hidrocarboneto e sim função álcool.
H H H I I I Ex.1: H – C – H Ex.2: H –C–C–H I I I OH H OH metanol etanol (álcool de madeira) (álcool comum)
Como se vê a raiz é a mesma (hidrocarbonetos) e perceberemos que as várias funções orgânicas são obtidas da mesma forma. Isso reforça o que já havíamos estudado a respeito da importância do petróleo (basicamente mistura de hidrocarbonetos) como a principal fonte de compostos orgânicos.
Quanto aos hidrocarbonetos, queremos ressaltar ainda que, dependendo do tipo de cadeia carbônica (saturada ou insaturada, cíclica ou acíclica), são divididos em subclasses: alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos, aromáticos.
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Nos quadros que seguem, resumimos as principais funções orgânicas. Fique atento aos grupos funcionais. São eles que caracterizam cada função orgânica. Como sempre dizemos, não é preciso decorá-las, mas manuseá-las corretamente. Com a prática, vamos gravando as mais importantes.
1. Funções não oxigenadas
2. Funções oxigenadas
33. Funções nitrogenadas
4. Funções sulfuradas
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Existem compostos mais complexos que não apresentem único grupo funcional. São compostos com funções mistas. A IUPAC recomenda, nesses casos, que uma das funções seja considerada a principal. A preferência na escolha da função principal é a seguinte:
Exemplos:
EXERCÍCIOS1. Dadas as fórmulas estruturais planas, escrevas as fórmulas moleculares:
a) c)
b) d)
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2. Utilizando o quadro de funções, identifique grupo funcional e cada uma das funções orgânicas a seguir:
FÓRMULA ESTRUTURAL PLANA GRUPOFUNCIONAL
FUNÇÃOORGÂNICA
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Continuação . . .
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AS FUNÇÕES ORGÂNICAS: NOMENCLATURA 1
A nomenclatura de todos os compostos orgânicos tem como base a nomenclatura dos hidrocarbonetos. Será, portanto, a abordagem dessa última nosso ponto de partida. Utilizaremos a nomenclatura oficial, isto é, aquela adotada pela IUPAC. Isso não impede que, eventualmente façamos referência à nomenclatura usual de certos compostos em especial presentes em nosso cotidiano.
Nos compostos ditos hidrocarbonetos, o nome é formado unindo-se três segmentos:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
O prefixo (antes) indica o número de carbonos presentes na molécula, ou melhor, na cadeia principal (maior número de carbonos, lembra?), conforme tabela:
PREFIXO NÚMERO DE CABONOSMet 1Et 2
Prop 3But 4
Pent 5Hex 6Hept 7Oct 8Non 9Dec 10
O infixo(intermediário) indica o tipo de ligação (simples, dupla, tripla) entre átomos de carbono:
INTERMEDIÁRIO LIGAÇÃOan simplesen duplain tripla
O sufixo (final) será o para hidrocarbonetos. Outros compostos serão abordados oportunamente. Cada função orgânica tem seu sufixo próprio. Por exemplo, a função álcool tem sufixo ol.
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Exemplos:1.
Este composto é chamado eteno. Por quê?
Prefixo: et, pois tem dois carbonos;Intermediário: en, pois tem ligação dupla;Sufixo: o, pois é hidrocarboneto.
ET + EN + O = ETENO
2.
Este composto é chamado etanol. Por quê?
Prefixo: et, pois tem dois carbonos;Intermediário: an, pois tem ligação simples;Sufixo: ol, pois é álcool.
ET + AN + OL = ETANOL
DETALHANDO A NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS
Já vimos, através do exemplo, que ao fazer a nomenclatura dos hidrocarbonetos, basta unir prefixo + infixo + sufixo. Às vezes, porém, devido à complexidade, é preciso detalhar essa nomenclatura. É que, com o aumento da cadeia carbônica, a posição da insaturação (dupla ou tripla) deve ser indicada. Por exemplo, há duas possibilidades para o buteno. Veja:
H H H I I I H – C = C – C – C–H 1-buteno I I I I H H H H
H H I I H – C – C = C – C–H 2-buteno I I I I H H H H Perceba que é indispensável indicar a posição da ligação dupla. O mesmo vale
para ligação tripla.
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Outra abordagem necessária ao fazer a nomenclatura química dos hidrocarbonetos (também válida para os outros compostos orgânicos) é indicar o tipo e posição dos chamados radicais. Mas o que são esses radicais? São grupos orgânicos em que pelo menos uma das ligações do carbono se encontra incompleta. Valem os mesmos prefixos e infixos para os hidrocarbonetos, traçando-se apenas o sufixo “o” por “il”. Em nosso presente estudo, apenas alguns radicais serão utilizados.
FÓRMULA NOME
CH3 – Metil
CH3–CH2– Etil
CH3–CH2–CH2– n–propil ounormal-propil
CH3–CH2–CH2–CH2– n-butil
fenil
Há muitos outros radicais orgânicos. Optamos pelos radicais acima por serem mais comuns.
Com base no que foi dito, repare como fica a nomenclatura do alcano a seguir:
1 2 3 4 5 6CH3–CH–CH–CH– CH2–CH3
I I I CH3 CH2 CH3
I CH3
2,4-dimetil-3-etil-hexano
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Outro exemplo:
5 4 3 2 1CH3–CH2–CH2–CH–CH3
I CH3
2-metil-pentano
Repare que a contagem da cadeia começa pelo carbono mais próximo da ramificação. Isso significa que 4-metil-pentano é incorreto.
Mais um exemplo. Agora, com insaturação: 6 5 4 3 2 1
CH3–CH–CH2–CH=CH –CH3
I CH3
5-metil-2-hexeno
Nesse exemplo a contagem dos carbonos da cadeia principal também é feita da esquerda para a direita. Prevalece a posição da ligação dupla sobre a posição da ramificação. Note que a cadeia principal deverá conter a insaturação.
Por enquanto, é isso em termos de nomenclatura de hidrocarbonetos. No próximo encontro veremos como é feita a nomenclatura dos demais compostos orgânicos. Iremos notar que é muito semelhante ao que acabamos de estudar.
EXERCÍCIOS:
1. Escreva fórmulas dos radicais:
a) metil
b) n-butil
c) fenil
d) n-propil
e) terc-butil
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2. Escreva as fórmulas dos compostos:
a) 2- metil-hexano
b) n-butano
c) 3-fenil-2-heptetno
d) 2-pentino
e) 3,4-dietil-nonano
3. Quais os nomes dos hidrocarbonetos?
a) CH3–CH2–CH2–CH=CH –CH2–CH3
I CH3
b) CH3–CH2–CH2–CH–CH –CH2
I CH3
c) CH2=CH–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
I I CH3 CH3
d) CH2–CH–CH=CH2
I CH2
I CH3
e) CH2–CH–CH=CH2–CH2–CH3
I I CH2 CH3
I CH3