QUÍMICA

REVISÃO

PARTE 21. (Uerj) Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir.

O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado: a) nitrila b) hidroxila c) carbonila d) carboxila 2. (Espcex (Aman)) A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo:

Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é: a) amina e ácido carboxílico.

b) éster e ácido carboxílico.

c) ácido carboxílico e éter.

d) éster e álcool.

e) éster e ácido carboxílico. 3. (Uem) Analisando as estruturas dos compostos orgânicos a seguir, assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) classificações corretas em relação às suas características.

01) Quanto ao número de ramificações, em A são 2, em B é 1 e em C é 1.

02) Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é insaturada, em C é saturada e em D é insaturada.

04) Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto, D é um éster e E é um ácido carboxílico.

08) Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B é um alceno e C é um aromático.

16) Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno, D é o butóxi-butano e E é o octanol.

4. (Ucs) O componente ativo responsável pela sensação de queimação provocada pelas pimentas é a capsaicina, cuja estrutura química está representada abaixo.

Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições abaixo, sobre a capsaicina.

( ) Possui carbono quiral.( ) Apresenta três (3) ligações pi e seis (6) átomos de carbono com

hibridização

( ) Apresenta fórmula molecular e massa molar igual a

Assinale a alternativa que completa correta e respectivamente os parênteses, de cima para baixo.

a) V – V – V b) F – F – F c) V – F – V d) F – F – V e) F – V – F 5. (Pucrj) Considere as afirmativas a seguir sobre o 2-metilpentano.

I. Possui cadeia carbônica normal.II. Possui fórmula molecular III. É um hidrocarboneto insaturado.IV. Possui três átomos de carbono primários.

É correto o que se afirma somente em:

a) I e II b) I e III c) I e IV d) II e III e) II e IV

6. (Pucrs) Analise as informações a seguir.

Em 2001, algumas indústrias brasileiras começaram a abolir voluntariamente o uso dos plastificantes ftalatos em brinquedos e mordedores, entre muitos outros itens fabricados em PVC flexível destinados à primeira infância, pois os ftalatos causam uma série de problemas à saúde, incluindo danos ao fígado, aos rins e aos pulmões, bem como anormalidades no sistema reprodutivo e no desenvolvimento sexual, sendo classificados como prováveis carcinogênicos humanos. A fórmula a seguir representa a estrutura do dibutilftalato, principal substância identificada nas amostras estudadas, que pode causar esses efeitos irreversíveis muito graves quando inalado, ingerido ou posto em contato com a pele.

Em relação ao dibutilftalato, é correto afirmar que é um composto orgânico

a) da função dos éteres. b) de cadeia alifática. c) de fórmula molecular d) de elevada solubilidade em água. e) de isomeria cis-trans. 7. (Pucrs) Analise as informações a seguir.

O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de infecções bacterianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são apresentadas, tendo em vista o desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de bactérias. As fórmulas estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes características ou grupos funcionais presentes nas moléculas.

As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente: a) anel aromático – amina – álcool – alceno. b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona. c) anel aromático – amida – álcool – aldeído. d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico. e) anel aromático – éter – álcool – éster. 8. (Pucrj) Aquecer uma gordura na presença de uma base consiste em um método tradicional de obtenção de sabão (sal de ácido graxo), chamado de saponificação.

Dentre as opções, a estrutura que representa um sabão é

9. (Uerj) Um processo petroquímico gerou a mistura, em partes iguais, dos alcinos com fórmula molecular Por meio de um procedimento de análise, determinou-se que essa mistura continha 24 gramas de moléculas de alcinos que possuem átomo de hidrogênio ligado a átomo de carbono insaturado.

A massa da mistura, em gramas, corresponde a:

a) 30 b) 36 c) 42 d) 48 10. (G1 - ifce) Analise os conjuntos de compostos, I, II e III.

A alternativa correta quanto à função orgânica e à relação de isomeria entre eles é a a) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um álcool primário,

sendo ambos isômeros de função. b) o conjunto (I) é formado por um álcool aromático e um álcool primário,

sendo ambos isômeros ópticos. c) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um éter aromático,

sendo ambos isômeros de cadeia. d) o conjunto (III) é formado por dois ácidos carboxílicos, sendo ambos

isômeros de compensação. e) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um éter aromático,

sendo ambos isômeros de função. 11. (Uece) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser isômeros. Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal.

a)

b)

c)

d) 12. (Mackenzie) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos.

I. metil-ciclobutano.II. 3-metil-pentano.III. pentano.IV. ciclo-hexano.V. pent-2-eno.

A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III. 13. (Ufg) O citronelal, cuja estrutura plana é apresentada a seguir, é o principal componente do óleo de citronela.

Considerando o exposto,

a) represente os dois isômeros óticos dessa estrutura. Utilize cunhas ( )

e traços ( ) para representar os grupos ligados ao carbono quiral;

b) substitua uma das metilas da dupla ligação por um grupo etila, para que a estrutura tenha orientação z.

14. (Ufsc) Polícia apreende 33 mil comprimidos de ecstasy em Florianópolis. Após a prisão do chefe do grupo, policiais descobriram o laboratório onde as drogas eram produzidas. Os comprimidos de ecstasy seriam vendidos na Europa.

O ecstasy ou metilenodioximetanfetamina (MDMA) é uma droga sintética produzida em laboratórios clandestinos a partir de uma substância denominada safrol, extraída do sassafrás, planta utilizada no Brasil como aromatizante em aguardentes. A droga provoca alterações na percepção do tempo, diminuição da sensação de medo, ataques de pânico, psicoses e alucinações visuais. Causa também aumento da frequência cardíaca, da pressão arterial, boca seca, náusea, sudorese e euforia. A utilização prolongada diminui os níveis de serotonina (hormônio que regula a atividade sexual, o humor e o sono) no organismo.

A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais do safrol e do MDMA:

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01) A molécula de MDMA apresenta um carbono assimétrico. 02) As ligações químicas das moléculas do safrol e do MDMA possuem

caráter iônico. 04) A fórmula molecular do safrol é C10H10O2. 08) A molécula de MDMA apresenta as funções orgânicas éster e amida. 16) As moléculas de safrol e de MDMA apresentam isomeria espacial. 32) A molécula de safrol apresenta isomeria geométrica. 64) A mólecula de MDMA apresenta um par de enantiômeros.

15. (Uema) A canela (Cinnamonum zeylanicum) é uma especiaria muito utilizada em pratos típicos do período junino, tais como a canjica e o mingau de milho, por ter um sabor picante e adocicado e aroma peculiar. Essas características organolépticas são provenientes do aldeído cinâmico (3-fenil propenal) que apresenta duas estruturas distintas em razão de sua isomeria geométrica, uma cis e a outra trans.

A partir da nomenclatura oficial desse aldeído, desenhe as duas estruturas isoméricas. A seguir, identifique as estruturas cis e trans, respectivamente. Justifique sua resposta.

16. (Uepg) Assinale o que for correto sobre os isômeros abaixo.

01) A mistura racêmica desses isômeros é oticamente inativa. 02) Não apresentam carbono quiral. 04) Representam um par de isômeros geométricos. 08) A é uma molécula simétrica. 16) A d-carvona é o composto que desvia o plano da luz polarizada para

a direita, chamado de dextrogiro. 17. (Pucrj) A estrutura de duas substâncias conhecidas comercialmente como pentamidina e etionamida estão respectivamente representadas abaixo.

Sobre estas duas substâncias, é CORRETO afirmar que:

a) pentamidina possui isômeros ópticos, pois na sua estrutura está presente um carbono assimétrico.

b) etionamida possui somente carbonos com hibridização sp2, pois nesta substância só existem carbonos saturados.

c) pentamidina não é solúvel em nenhum solvente orgânico, pois na sua estrutura estão presentes átomos de nitrogênio e oxigênio.

d) pentamidina possui mais ligações sigma que etionamida, pois existe maior quantidade de átomos na sua estrutura.

e) etionamida possui isômeros geométricos, porque o grupo metila presente nesta substância possui rotação livre.

18. (Ufjf) Considere as substâncias abaixo e responda às questões relacionadas a elas.

a) Em um laboratório, massas iguais de éter etílico, benzeno e água foram colocadas em um funil de decantação. Após agitação e repouso, mostre, por meio de desenhos, no funil de decantação, como ficaria essa mistura, identificando cada substância, considerando a miscibilidade de cada uma delas. Dados de

densidades água = 1,00; benzeno = 0,87; éter etílico =

0,71.

b) Que procedimento permitiria a separação de uma mistura de iguais volumes de éter etílico e cicloexano? Justifique sua resposta. (Dados: ponto de ebulição: éter etílico cicloexano

c) Em um laboratório, existem três frascos contendo compostos puros, identificados por A, B e C. O quadro abaixo apresenta algumas informações sobre esses compostos.

Rótulo Ponto de ebulição/°C

Solubilidade em água

Informações adicionais

A 163,0 solúvelReage com solução

de

B 76,7 imiscível Mais denso que a água

C imiscível Reage com água de bromo

Com base nessas informações, indique quais dos compostos representados pelos números de 1 a 6 correspondem aos rótulos A, B e C. Dê uma justificativa, em termos de interação intermolecular, para o ponto de ebulição do composto com o rótulo A ser superior.

d) O composto orgânico butanoato de etila confere o aroma de abacaxi a alimentos e pode ser obtido a partir do ácido butanoico (5). Equacione a reação que permite obter esse composto e escreva o nome dessa reação.

19. (Uftm) O rótulo de um pó para o preparo de chás de ervas aromáticas relaciona como ingredientes frutose, chá preto, chá verde, cafeína, mistura de ervas aromáticas e aromatizantes.

A frutose tem sabor doce e a cafeína é um estimulante com sabor amargo.

a) Explique e justifique o caráter ácido-base da cafeína na presença de água.

b) Calcule o teor percentual de carbono na frutose. 20. (Ufpb) O caráter ácido na química orgânica está relacionado aos efeitos indutivo do tipo elétron-doador (positivo), elétron-receptor (negativo) e ressonância eletrônica. Nesse sentido, observe as estruturas dos compostos ilustrados a seguir:

Analisando essas estruturas, julgue os itens a seguir:

( ) Os grupos NO2, no ácido pícrico, tem efeito elétron-doador. ( ) O ácido pícrico tem caráter ácido maior que o fenol. ( ) O grupo metila, no ácido acético, tem efeito elétron-doador. ( ) O ácido cloroacético tem caráter ácido maior que o ácido acético. ( ) O , no ácido cloroacético, tem efeito elétron-receptor. 21. (Ita) Assinale a opçăo que apresenta o ácido mais forte, considerando que todos se encontram nas mesmas condiçơes de concentraçăo, temperatura e pressăo.

a) CH3COOH b) CH3CH2COOH c) (CH3)3CCOOH d) CℓCH2COOH e) Cℓ3CCOOH 22. (Ufjf) Os ácidos orgânicos têm sido usados como aditivos conservantes de alimentos e promotores de crescimento na produção de aves e suínos. Nessa categoria de aditivos, encontram-se os ácidos monopróticos fórmico, acético, láctico e benzoico.

Valores de Ka

Ácido fórmico Ácido acético Ácido láctico Ácido

benzoico

a) Considerando a tabela acima, escrever o nome dos ácidos em ordem CRESCENTE da sua força.

b) Calcule a concentração de íons , em mol , presentes em uma

solução de ácido láctico na concentração de . Qual seria o pH dessa solução?

c) Escreva a equação balanceada da reação do ácido fórmico (ácido metanoico) com hidróxido de bário. Quantos gramas de hidróxido de bário são necessários para neutralizar 1 L de solução de ácido fórmico ?

d) Qual é o tipo de reação que permitiria a obtenção do ácido acético (ácido etanoico) a partir do etanol?

23. (Ufes) A acidez e a basicidade são importantes propriedades relacionadas às substâncias orgânicas. Essas propriedades possuem relação direta com a reatividade e a purificação dos compostos orgânicos.Considerando essas informações e as estruturas apresentadas a seguir, faça o que se pede.

a) Dê o nome oficial (IUPAC) das substâncias A, B e C.

b) Coloque em ordem crescente de acidez as substâncias A, B e C.

c) Explique a diferença de acidez entre as substâncias A, B e C.

d) Escreva a equação balanceada da reação de B e C com quantidade estequiométrica de NaOH.

24. (Uerj) O craqueamento é uma reação química empregada industrialmente para a obtenção de moléculas mais leves a partir de moléculas mais pesadas. Considere a equação termoquímica abaixo, que representa o processo utilizado em uma unidade industrial para o craqueamento de hexano.

Em um experimento para avaliar a eficiência desse processo, a reação química foi iniciada sob temperatura e pressão Após seis horas,

a temperatura foi elevada para mantendo-se a pressão em

Finalmente, após doze horas, a pressão foi elevada para e a

temperatura foi mantida em

A variação da concentração de hexano no meio reacional ao longo do experimento está representada em:

a)

b)

c)

d)

25. (Ufrn) Os ácidos acético (H3C-COOH) e propanoico (H3C-CH2-COOH) são fracos e solúveis em água.

a) Considerando as estruturas das moléculas, explique por que, em solução aquosa, o ácido acético é mais forte que o propanoico.

b) Escreva as fórmulas das substâncias representadas por X, Y e Z que satisfaçam às reações mostradas no esquema a seguir:

26. (Ufscar) Obtém-se o éster propanoato de etila na reação de

a) propeno com etanol, na presença de catalisador heterogêneo. b) etanol com ácido propanoico, catalisada por ácido. c) 1-propanol com ácido acético, catalisada por ácido. d) desidratação de etanol, catalisada por ácido sulfúrico. e) oxidação de propanal por dicromato de potássio em meio ácido. 27. (Ufes) Os sabões em pó são sais de sódio de ácidos alquilbenzenossulfônicos preparados a partir de benzeno por reações de alquilação de Friedel-Crafts e sulfonação.Abaixo são apresentadas duas possíveis sequências sintéticas para a preparação de ácidos alquilbenzenossulfônicos.

a) Que sequência você escolheria para preparar o ácido da figura 1? Justifique sua resposta.

b) Dê as estruturas dos compostos A e B. 28. (Ufc) Os alcenos são compostos orgânicos de grande importância, pois constituem matéria prima para os plásticos, borrachas, fibras sintéticas, etc., indispensáveis no mundo moderno. Os alcenos são bastante reativos e suas diversas reações (redução, oxidação, polimerização, etc.) originam os mais diversos derivados de interesse científico e comercial. Observe o alceno A e as reações indicadas, efetuadas em condições em que não ocorre abertura do anel em

nenhum dos casos.

Com relação ao alceno A e às reações indicadas, pede-se:

a) complete as reações indicadas (1 a 5) com os respectivos produtos orgânicos principais. Na reação em que for possível mais de um produto prevalece a regra de Markovnikov.b) mostre a estrutura e o nome de um isômero do alceno A que, por reação com H2 na presença de Ni e calor, origine o mesmo produto da reação 1.

c) indique o tipo de isomeria existente entre o alceno A e o composto solicitado no item B. 29. (Ufes) A reação entre o ácido acético e o álcool etílico na presença de ácido sulfúrico (catalisador) produz água e o acetato de etila, solvente muito utilizado na indústria de tintas. Sabendo-se que essa reação tem um rendimento de 70%, a massa de álcool necessária para se produzir 440g do acetato será aproximadamente

a) 230 g b) 237 g c) 327 g d) 440 g e) 628 g 30. (Ufes) A reação de adição de O3 a alquenos, seguida de hidrólise, é denominada ozonólise. No passado, essa reação foi empregada como uma forma de se determinar a estrutura de um alqueno a partir da análise dos produtos formados. Quantos compostos diferentes a ozonólise do hidrocarboneto a seguir vai produzir?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 31. (Pucpr) Dada a reação:

o composto X é:

a) o ácido pentanoico-2. b) a pentanona-2. c) o pentanal-2. d) o penteno-2. e) por ser álcool secundário não ocorre tal reação. 32. (Ufu) Os aldeídos são muito empregados em sínteses orgânicas. A

partir do aldeído de fórmula molecular C5H10O, cuja molécula possui um centro assimétrico, determine:

a) Sua fórmula estrutural indicando o carbono assimétrico desse aldeído.

b) Sua nomenclatura IUPAC.

c) A fórmula estrutural do ácido carboxílico resultante da reação de oxidação desse aldeído. 33. (Ufv) Dois alquenos A e B, de fórmula C6H12, foram oxidados sob condições enérgicas, na presença de KMnO4, fornecendo diferentes produtos, conforme representação a seguir:

a) Qual a estrutura dos alquenos A e B?b) Represente um composto de fórmula molecular C6H12 que não reagiria sob as mesmas condições de oxidação apresentadas.

GABARITO

Resposta da questão 1: [D]O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior quantidade de carboxilas.

Resposta da questão 2: [E]A fórmula molecular do composto é Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura são éster e ácido carboxílico.

Resposta da questão 3: 01 + 08 + 16 = 25.

[01] Quanto ao número de ramificações, em A são 2, em B é 1 e em C é 1.

[02] Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é insaturada, em C é insaturada e em D é saturada.

[04] Quanto ao tipo de função, C é um hidrocarboneto, D é um éter e E é um álcool.

[08] Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B é um alceno e C é um aromático.

[16] Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno, D é o butóxi-butano e E é o octanol.

Resposta da questão 4: [D]A capsaicina não apresenta carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes).

A capsaicina apresenta cinco ligações pi

A capsaicina apresenta fórmula molecular e massa molar

igual a

Resposta da questão 5: [E]

[I] Possui cadeia carbônica ramificada.

[II] Possui fórmula molecular

[III] É um hidrocarboneto saturado (apresenta ligações simples entre os átomos de carbono).

[IV] Possui três átomos de carbono primários.

Resposta da questão 6: [C]

[A] Incorreta. A função orgânica presente é o éster:

[B] Incorreta. O composto apresenta cadeia aromática.[C] Correta. O dibutilftalato apresenta 16C, 22H e 4O.

[D] Incorreta. Os ésteres de baixa massa molecular são pouco solúveis em água e os demais são insolúveis.

[E] Incorreta. O composto não apresenta isomeria geométrica, pois esse tipo de isomeria ocorre em compostos insaturados de cadeia aberta ou cíclica que apresente ligantes diferentes unidos ao carbono da dupla.

Resposta da questão 7: [D]

[1]: grupo cíclico não-aromático.[2]: grupo amina.[3]: fenol. Hidroxila ligada diretamente ao anel aromático.[4]: grupo carbonila, COOH, função ácido carboxílico.

Resposta da questão 8: [C]

Um sabão é um sal derivado de um ácido graxo de cadeia longa (maior do que 10 carbonos) e de uma base forte (NaOH). A fórmula que melhor

se encaixa nesta descrição é: 3 2 16CH (CH ) COO Na .

Resposta da questão 9: [C]

Teremos os seguintes isômeros dos alcinos com fórmula molecular

Resposta da questão 10: [E]O conjunto (II) é formado por um álcool aromático e por um éter aromático, sendo ambos isômeros de função ou funcionais, a diferença está na função orgânica.

Resposta da questão 11: [D]

O isômero do hexanal é a hexanona-2 presente na alternativa [D].

Resposta da questão 12: [C]

[I] (metil-ciclobutano) e [V] (pent-2-eno) são isômeros de cadeia.

Resposta da questão 13: a) Dois isômeros óticos dessa estrutura:

b) Substituindo uma das metilas da dupla ligação por um grupo etila (orientação z ou trans), vem:

Resposta da questão 14: 01 + 04 + 64 = 69.

Comentários:- A molécula de MDMA apresenta um carbono assimétrico.

- As ligações químicas das moléculas do safrol e do MDMA são covalentes.

- A fórmula molecular do safrol é C10H10O2.

- A molécula de MDMA apresenta as funções orgânicas éter e amina.

- A molécula de MDMA apresenta isomeria óptica.

- A molécula de safrol não apresenta isomeria geométrica.

- A mólecula de MDMA apresenta um par de enantiômeros, pois apresenta um carbono assimétrico.

Resposta da questão 15: Estruturas isoméricas:

Resposta da questão 16: 01 + 16 = 17.

A mistura racêmica desses isômeros é oticamente inativa, ou seja, não desvia o plano da luz polarizada.

As moléculas apresentam carbono quiral ou assimétrico (*).

Não representam um par de isômeros geométricos.

A é uma molécula assimétrica.

A d-carvona é o composto que desvia o plano da luz polarizada para a direita, chamado de dextrogiro, pois apresenta carbono quiral e d seguinifica dextrogiro. Resposta da questão 17: [D]

Comentários das alternativas falsas.Alternativa [A]. Falsa. Na molécula de pentamidina não há carbono assimétrico.Alternativa [B]. Falsa. Na referida molécula há carbonos com hibridação sp3.

Alternativa [C]. Falsa. A molécula de pentamidina apresenta uma cadeia carbônica grande, o que lhe confere uma polaridade baixa. Dessa forma, podemos prever que o composto será solúvel em solventes orgânicos, sobretudo aqueles com polaridade semelhante.Alternativa [D]. Verdadeira. As ligações sigma são aquelas em que os orbitais se sobrepõem de forma frontal, ou seja, são as ligações simples. Na molécula de etionamida há mais ligações desse tipo.Alternativa [E]. Falsa. A isomeria geométrica tem como condição de ocorrência a não rotação livre de grupos. Essa condição ocorre em compostos insaturados ou em alguns cíclicos.

Resposta da questão 18: a) Éter etílico é miscível em benzeno e ambos não são miscíveis em água, então teremos:

b) O procedimento adequado seria a destilação fracionada, pois tem-se uma mistura homogênea de dois líquidos com pontos de ebulição distantes.

c) Teremos:Rót

ulo

Ponto de ebulição/°C

Solubilidade em água

Informações adicionais

A

163,0 (elevadas forças intermoleculares, presença de grupo OH)

Solúvel(A é polar e

apresenta grupo OH)

Reage com solução de (A é ácido)

B

76,7 (maior superfície de contato do que C)

Imiscível(B é apolar)

Mais denso que a água

C

(menor superfície de contato do que B)

Imiscível(C é apolar)

Reage com água de bromo (C possui insaturação)

Conclusão:

d) A reação é uma esterificação:

Resposta da questão 19: a) Tanto o grupo amina como amida, presentes na cafeína, podem

receber prótons da água e isto configura o caráter ácido deste

composto.b) Teremos:

Resposta da questão 20: F – V – V – V – V.

FALSA. O grupo nitro é elétron-atraente, devido à sua alta eletronegatividade.VERDADEIRA. Ácidos carboxílicos apresentam maior caráter ácido em relação aos fenóis.VERDADEIRA. Grupos alquila são elétron-repelentes, devido à sua baixa eletronegatividade.

VERDADEIRA. A presença de grupos eletron-atraentes em carbonos carboxílicos (adjacentes à carboxila) aumenta a capacidade de liberação do hidrogênio ionizável do ácido, aumentando assim sua força.VERDADEIRA. O grupo é eletronegativo e, por isso, tem efeito atraente de elétrons.

Resposta da questão 21: [E]

O ácido mais forte é:

Quanto maior a quantidade de átomos de cloro ligados ao carbono ligado à carboxila, mais os elétrons das ligações covalentes são atraídos na direção deles “enfraquecendo” o átomo de oxigênio da hidroxila que fica “positivado” e, consequentemente, libera o hidrogênio com mais facilidade, ou seja, a força ácida aumenta.

Resposta da questão 22: a) Quanto maior o valor de Ka maior a força do ácido, portanto a ordem será:

Acético < Benzoico < Láctico < Fórmico

b) Ácido láctico:

Assim:

Por estar muito diluído, considera-se que:

Assim teremos:

Cálculo do pH:

c) Equação balanceada:

A proporção estequiométrica 2:1, indica que são necessários 2 mols de ácido para cada mol de base, assim:

d) Uma reação de oxidação.

Resposta da questão 23: a) A – 4-metilbenzenol ou 4-metilfenol.B – benzenol ou fenol.C – 4-nitrobenzenol ou 4-nitrofenol.

b) Termos a seguinte ordem crescente:

c) A estrutura A apresenta menor acidez devido à presença do radical metil ligado à cadeia aromática que provoca um efeito indutivo positivo dificultando a saída do hidrogênio da hidroxila.

A estrutura B não possui radicais que provoquem efeitos indutivos que dificultem ou facilitem a saída do hidrogênio da hidroxila.

A estrutura C possui o grupo nitro (NO2) que provoca um efeito indutivo negativo facilitando a saída do hidrogênio da hidroxila.

d) Teremos:

Resposta da questão 24: [A]O processo de craqueamento é endotérmico logo a eficiência foi maior com a elevação da temperatura e consequentemente a concentração do hexano sofreu uma queda.

Após doze horas, a pressão foi elevada para o consumo de hexano diminuiu e sua concentração sofrerá uma elevação devido à ocorrência da reação inversa. Finalmente a temperatura foi mantida em estabilizando o processo.

Resposta da questão 25: a) A força do ácido diminui com o aumento da cadeira carbônica.b) Observe as substâncias a seguir:

Resposta da questão 26: [B]

Resposta da questão 27:

a) I. Primeiro obtemos o derivado ramificado do benzeno onde o catalisador (AℓCℓ3) realiza um ataque eletrófilo e o radical orgânico é orto - para dirigente.

b) Observe a estrutura a seguir:

Resposta da questão 28: Todas as reações indicadas representam reações de adição à ligação dupla carbono-carbono (Reações de alcenos), denominadas especificamente de acordo com a ordem apresentada: adição de hidrogênio (hidrogenação), adição de halogênios (bromo), adição de ácidos halogenídricos (ácido bromídrico), adição de água (hidratação) e formação de glicóis (oxidação). Os respectivos produtos são representados na figura 1.Um isômero de A e que por hidrogenação origine o mesmo produto (metilciclopentano) da reação 1 deve ter a mesma estrutura carbônica, diferenciando-se neste caso, apenas com relação à posição da ligação dupla. Assim, a hidrogenação dos compostos B, C ou D (são possíveis três estruturas isoméricas) origina também o metilciclopentano (figura 2).

Os compostos A e B, C ou D diferenciam-se apenas pela posição da ligação pi (ð) e são, portanto, isômeros de posição.

Resposta da questão 6: [C]

Resposta da questão 7: [B]

Resposta da questão 8: [B]

Resposta da questão 9: Observe a figura a seguir:

Resposta da questão 10: Observe as estruturas a seguir: