acetato de etila

Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No. 6| |872-883| 872

O acetato de etila (AcOEt, Figura 1) um solvente orgnico oxigenado utilizado em tcnicas analticas como a Cromatografia Lquida de Alta Eficincia (CLAE),1 em laboratrios de sntese orgnica como reagente e na extrao e purificao de produtos orgnicos,2 sendo de grande importncia na indstria qumica devido as suas diversas aplicaes.3-5

Figura 1. Estrutura do AcOEt

O AcOEt um ster lquido temperatura ambiente, incolor, voltil, com odor caracterstico de frutas, de polaridade moderada e no higroscpico, sendo instvel na presena de bases fortes e cidos aquosos.3,6 Possui frmula molecular C4H8O2, peso molecular igual a 88,10 g/mol, ponto de ebulio de 77C, ponto de fuso de -83C e densidade relativa a 25C de 0,898 g/cm3.6 tambm conhecido como etanoato de etila, ter actico, ster etlico actico e ster etlico do cido actico.6,7 O AcOEt parcialmente solvel em gua e solvel na maioria dos solventes orgnicos como

etanol, acetona, ter e clorofrmio.3,6

Atualmente, a China o maior consumidor e produtor de AcOEt. No perodo de 1995 a 2005, o consumo cresceu, em mdia, 18,7% ao ano e a demanda projetada continuou alta no perodo de 2006 a 2010, com crescimento estimado de 7% ao ano.5

No Brasil, os principais produtores de AcOEt so a Rhodia, em Paulnia/SP, a Cloroetil, em Mogi Mirim/SP, e a Butilamil, em Piracicaba/SP. A Rhodia uma das maiores produtoras mundiais, ao lado da Ineos no Reino Unido, a Celanese no Mxico, a Showa Denko no Japo, e as fbricas chinesas Shangahi Huayi, Jiangsu Sopo e Goldym Jinyimeng.5

Produo Industrial de

AcOEt

Atualmente, a produo industrial do AcOEt ocorre atravs dos processos citados a seguir:3-5,8

Esterificao do cido Actico com Etanol

Reao de Tishchenko Adio Direta de cido

Actico

ao Etileno

Desidrogenao de Etanol I) Esterificao

A Esterificao de Fischer um mtodo clssico e o mais utilizado mundialmente para produo industrial do AcOEt.3,5 Consiste na reao reversvel entre o etanol e o cido actico na presena de catalisador cido, havendo eliminao de gua havendo eliminao de gua e a regenerao do catalisador (Equao 1).9

Na catlise homognea, ocorre solubilizao do cido no meio de reao, o que leva a problemas de purificao e corroso dos equipamentos, alm do impacto ambiental decorrente dos resduos inorgnicos e da formao de subprodutos txicos. A maior parte dos resduos gerada durante a fase de separao por neutralizao. Apesar dos rendimentos excelentes deste processo, a catlise heterognea sendo desenvolvida e estudada com o objetivo de ser uma alternativa aos problemas encontrados na catlise homognea, j que a sociedade cada vez

Eq. 1

Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e Reagentes Qumicos

Revista Virtual de Qumica ISSN 1984-6835 Volume 4 Nmero 6

http://www.uff.br/rvq

Acetato de Etila (CAS No. 141-78-6)

por Eliza de Lucas Chazin

Data de publicao na Web: 20 de Dezembro de 2012

Recebido em 12 de Outubro de 2012

Aceito para publicao em 29 de Novembro de 2012

DOI: 10.5935/1984-6835.20120061

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mais crtica e vigilante aos danos causados por resduos qumicos.10,11

A esterificao pode ocorrer na ausncia de catalisador, entretanto devido aos cidos carboxlicos serem cidos fracos, a reao extremamente lenta, sendo necessrios dias para que se alcance uma situao de equilbrio.10,12 Portanto, a utilizao de catalisador cido na reao de esterificao essencial para a ativao do cido carboxlico envolvido, devido a funo doadora de prton que o catalisador exerce.3

Desta forma, na sntese do AcOEt, a protonao do oxignio da carbonila do cido aumenta a reatividade do cido actico, pois acentua o carter eletrodeficiente do carbono sp

2, facilitando, assim, o ataque nucleoflico do etanol, originando um intermedirio tetradrico. Em seguida, ocorre sada de H2O devido transferncia de um prton do nuclefilo para uma das hidroxilas, originando um segundo intermedirio tetradrico, e a regenerao do catalisador cido (Esquema 1).13,14

O processo de esterificao pode ocorrer de modo contnuo ou em batelada. O processo em batelada tambm conhecido como processo por lotes (intermitente), ocorre em curtos ciclos de produo do ster. J no processo contnuo, as interrupes so mnimas na programao de produo.9,15 A grande maioria dos produtores utilizam o processo contnuo.4

A converso em mdia de 67%. Excesso de etanol e remoo de gua so utilizados para deslocar a reao no sentido de maior formao do AcOEt que, aliados ao aumento de temperatura e utilizao de catalisador, elevam o rendimento do processo.5,9,13

O H2SO4 o catalisador mais empregado neste processo, devido ao seu baixo custo. As colunas de destilao utilizadas no processo so do tipo pratos, campanas ou enchimento. Os tanques, reatores, colunas, condensadores e tubulaes necessitam ser de ao inoxidvel para evitar ou, no mnimo, diminuir a corroso provocada pelo catalisador.9

A produo industrial de AcOEt utilizando o processo de esterificao inicia-se com a alimentao de reatores chamados de esterificadores com excesso de etanol 95%, cido actico e H2SO4 concentrado. Aps alcanar o equilbrio, o AcOEt bruto transferido para o tanque intermedirio. A mistura aquecida, passa por uma coluna de refluxo e enviada para uma coluna de esterificao. O topo desta coluna aquecido a 80C e o vapor contendo etanol, AcOEt e aproximadamente 10% de gua condensado e enviado para a primeira coluna de fracionamento. O topo desta coluna aquecido a 70C e um azetropo ternrio produzido com 83% de AcOEt, 9% de etanol e 8% de gua. Esta mistura enviada para um tanque onde adicionada gua para a formao de uma mistura de duas fases que, posteriormente, separada por decantao no separador orgnico. A fase orgnica (superior) contm aproximadamente 93% de AcOEt, 5% de gua e 2% de etanol. Esta mistura enviada para a segunda coluna de fracionamento e obtm-se AcOEt com pureza

Esquema 1. Mecanismo de esterificao entre etanol e cido actico13,14

Chazin, E. L. Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e

Reagentes Qumicos


na faixa de 95-100% (Figura 2).9

As vantagens da produo de AcOEt utilizando o processo de esterificao so, principalmente, o baixo custo em relao a outros processos de obteno, maior rendimento e o fato desta tecnologia ser de domnio pblico. J as desvantagens so a corroso dos reatores e tanques de alimentao, necessidade de utilizao de vrios tanques de estoque e de alimentao e complexa purificao do produto final. 3,5

No Brasil, as indstrias

produtoras de AcOEt utilizam o processo de esterificao, assim como a maioria das indstrias instaladas em outras regies do mundo.5 A disponibilidade elevada, os custos competitivos da cana-de-acar (biomassa) e a utilizao de matria-prima renovvel no Brasil sugerem um elevado potencial de desenvolvimento sustentvel do setor qumico a partir do etanol.5,8

Os produtores brasileiros de cido actico utilizam a via do etanol, um processo mais oneroso que a produo pela via clssica, a carbonilao do metanol. A

demanda de cido actico no Brasil maior do que a produo nacional. Logo, importa-se parte do cido actico utilizado, sendo esta matria-prima produzida a partir de gs natural. Em 2006, a importao representou 77,4% da demanda total do produto, e em 2007, 68,5%.5

II) Reao de Tishchenko

Em 1906, o qumico russo W. E. Tischtschenko descreveu a converso de dois equivalentes de aldedo

em um ster monofuncion

al, na presena dos catalisadores

alcoolato de alumnio e de magnsio.

Figura 2. Planta industrial da produo do AcOEt pelo processo de esterificao (processo

contnuo)16

Eq. 2

Eq. 3


Reagentes Qumicos


Tischtschenko relatou ainda que benzaldedos e aldedos enolizveis, que possua hidrogio , geravam steres monofuncionais sem a formao de qualquer produto resultante de condensao aldlica.17

A Reao de Tishchenko utilizada na sntese industrial do AcOEt, a partir da condensao de dois equivalentes de acetaldedo, na presena do cido de Lewis trietxido de alumnio, como catalisador (Equao

2).17

O mecanismo da reao de Tishchenko ocorre em 3 etapas. Primeiro, o orbital vazio do tomo de alumnio reage com o oxignio da carbonila do acetaldedo gerando um alcxido, que atacado por outra molcula de acetaldedo gerando outro alcxido. Posteriormente, ocorre um rearranjo intramolecular 1,3 de hidreto (Esquema 2).17,18

A principal vantagem deste processo a utilizao

de apenas uma matria-prima, e que no corrosiva.3 Porm, o acetaldedo alm de ser de difcil manuseio por ser txico, no est disponvel fora da rea industrial.3,19 O rendimento da produo de AcOEt por este mtodo em mdia de 61%.5 Pases como Alemanha e Japo produzem AcOEt, principalmente, por este mtodo, por no disporem de etanol a custo competitivo e por produzirem o acetaldedo a partir de acetileno

Esquema 2. Mecanismo da reao de Tishchenko17,18


Reagentes Qumicos


petroqumico.3,5

III) Adio Direta de cido Actico ao Etileno

A sntese do AcOEt atravs da adio direta de cido actico ao etileno utiliza argila (por ex. bentonita e montmorilonita) ou heteropolicido como catalisadores (Equao 3).3

As indstrias BP Chemicals e Showa Denko desenvolveram tecnologias para produo de AcOEt que no necessitavam de etanol e acetaldedo, devido a indisponibilidade de etanol na regio onde estavam instaladas.2,20

Yamamoto e colaboradores descreveram a utilizao do heteropolicido H4SiW12O40 em suporte de suporte de SiO2 como um catalisador ativo e seletivo pela indstria japonesa Showa Denko, no processo de adio direta de cido actico ao etileno.21

A tecnologia da BP Chemicals registrada como Avada (em ingls, for Advanced Acetates by Direct Addition) e baseia-se na reao de fase vapor entre o etileno e cido actico, na presena de um heteropolicido.4,20 Utilizando esta tecnologia, a BP Chemicals instalou, em 2001, uma fbrica em Hull no Reino Unido. Esta empresa ressalta que a sua tecnologia energeticamente e ambientalmente menos agressiva ao meio ambiente do que outras rotas de produo de AcOEt. A tecnologia da Showa Denko semelhante e a sua fbrica em Merak, na Indonsia, est operando, desde 1999, pela Showa Esterindo.20

Em estudo apresentado pela empresa IHS Chemicals, no qual foi realizada uma avaliao tcnica e econmica do processo de adio direta, os custos de investimento e produo de AcOEt so mais elevados

quando comparados esterificao clssica entre etanol e cido actico. Pode-se concluir que este processo pode ser competitivo apenas em regies onde o etileno est disponvel e o custo da produo ou da importao do etanol alto.20

Assim como o processo de esterificao clssico, a adio direta necessita de vrios tanques de estoque e de alimentao e o emprego de cido actico causa problemas de corroso dos equipamentos.3 Porm, a utilizao deste processo para a produo do AcOEt vem despertando grande ateno devido a no formao de subprodutos.21

Por este processo, a argila bentonita atua como cido de Brnsted e fornece H3O

+

possibilitando a formao do

Esquema 3. Mecanismo proposto para formao de AcOEt atravs de adio direta de

cido actico ao etileno utilizando argila bentonita como cido de Brnsted (catalisador)22


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carboction etlico. Este carboction reage com cido actico gerando o AcOEt e o catalisador regenerado (Esquema 3).22

IV) Desidrogenao de Etanol

A empresa inglesa Davy Process Technology desenvolveu e licenciou um processo de produo do AcOEt baseado na desidrogenao do etanol utilizando o sistema Cu/Cr2O3 como catalisador. (Equao 4).4,19,23

Por este processo, o etanol inicialmente seco e,

ento, desidrogenado a acetaldedo, que, em seguida, transforma-se em AcOEt bruto. Este hidrogenado seletivamente para remoo de subprodutos que no podem ser separados por destilao. Posteriormente, um refinamento realizado e o azetropo AcOEt-EtOH fracionado para fornecer AcOEt com elevado grau de pureza (99,5%). O etanol que no reagiu no processo reciclado para uma unidade de desidratao retornando, assim, ao processo de produo (Figura 3).5,23

Esta metodologia, assim

como a reao de Tishchenko, no emprega cido actico, e usada, principalmente, em regies que no dispem de etileno e cido actico e com grande disponibilidade de etanol.5

Esta tecnologia utilizada pela indstria Sasol, em Secunda, frica do Sul.3-5 O etanol utilizado produzido por gaseificao do carvo, matria-prima abundante na regio.5

A grande vantagem deste processo a utilizao de apenas um reator e um tanque de alimentao de matria-prima, o que leva a uma previso de baixos

Eq. 4

Figura 3. Processo de Desidrogenao de Etanol24

Figura 4. Resumo das metodologias de produo do AcOEt abordadas neste trabalho25


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custos de investimento e produo.19 Mello Jnior, em uma anlise de custo, comparando a produo de AcOEt no Brasil pelas quatro metodologias apresentadas (Figura 4), aponta a tecnologia de desidrogenao do etanol como a de menor custo.5

Alm disso, o crescente desenvolvimento do setor alcoolqumico brasileiro e a grande disponibilidade de etanol produzido a partir da cana-de-acar, oferecem ao Brasil uma boa oportunidade de desenvolvimento de novos processos ou produtos que utilizam o etanol como matria-prima.5

Aplicaes

O AcOEt possui diversas aplicaes na indstria qumica, sendo utilizado principalmente como solvente de tintas, diluentes, revestimentos, adesivos, esmaltes e produtos farmacuticos.19,21 Este solvente menos txico que alguns solventes carbonilados como acetona, metiletilcetona e metilisobutilcetona e solventes aromticos. Por isso, o AcOEt vem substituindo estes solventes, principalmente na indstria de tintas.4,5

Destaca-se ainda o emprego deste solvente em diversas formulaes de revestimentos de superfcie, como epxidos, uretanas, celulsicas, vinlicas e acrlicas. Estes revestimentos

so utilizados em movis e utenslios de madeira, equipamentos agrcolas como tratores, repintura de automveis e manuteno martima. Entretanto, nestas aplicaes, vem perdendo espao para tintas a base de gua, tintas com alto teor de slidos, tintas em p e sistemas biocomponentes, devido s restries ambientais das emisses de Volatile Orgai Copouds VOC.4,5

Outra aplicao muito comum do AcOEt como solvente na fabricao de tintas a base de nitrocelulose, diluentes e vernizes. E ainda na produo de tintas para impresso flexogrfica e por rotogravura, em que a principal funo deste solvente dissolver resinas e ajustar a viscosidade, facilitando a aplicao e manuseio das tintas, assim como para diminuir o tempo de secagem.4,5 Neste ramo, as tintas a base de gua tambm so muito utilizadas, porm possuem menor eficincia quando comparadas a solventes, porque o tempo de secagem mais longo, afeta o ciclo de produo.5

No Brasil, as aplicaes de tintas vm apresentando grande potencial por acompanhar o crescimento e consolidao das indstrias de embalagens, caladista, moveleira, automotiva e de equipamentos de agronegcio. A taxa de crescimento esperada

superior a de pases desenvolvidos.5

Este solvente , tambm, muito utilizado na fabricao de adesivos, folhas de alumnio, embalagens e laminados flexveis. O AcOEt possui secagem rpida e, devido a esta propriedade, utilizado em serigrafia na indstria de embalagens flexveis.5

Na indstria farmacutica, o AcOEt utilizado como solvente de extrao e para a concentrao e purificao de antibiticos como sulfametoxazol e rifampicina.4 Devido a sua ocorrncia natural em diversas frutas, utilizado como flavorizante na indstria de alimentos e, como aromatizante, na indstria de cosmticos.2,3

Outras aplicaes deste composto so na fabricao de fitas de udio e de vdeo, como agente de limpeza de aparelhos de som e vdeo, em explosivos, txteis, couro artificial, filmes fotogrficos e tambm como removedor de esmalte de unha e corantes.4

O AcOEt um solvente muito empregado em sntese orgnica,2 e para a extrao e purificao de produtos orgnicos, alm de tambm ser reagente, como mostrado nas equaes 5 e 6. A condensao entre benzaldedo e AcOEt utilizando excesso de sdio em p e etanol absoluto, com controle de temperatura, na faixa de 0-5


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C, fornece o ster cinamato de etila com rendimentos entre 68-74% (Equao 5).26

O cinamato de etila possui diversas aplicaes como aditivo alimentar, essncia, e intermedirio na sntese de frmacos como os antirretrovirais lopinavir e ritonavir.27

Um trabalho recente apresenta outra aplicao do AcOEt em laboratrios de sntese orgnica, como agente protetor seletivo de grupos hidroxila de carboidratos (Equao 6). Vrias metodologias eficientes so descritas, porm estas possuem condies severas de reao, como longos perodos, utilizao de altas temperaturas e formao de subprodutos de difcil remoo. A metodologia descrita por Liang e

colaboradores utiliza AcOEt na presena de H2SO4 como catalisador, em menor tempo e temperatura levando a acetilao seletiva da hidroxila primria de vrios carboidratos. Na Equao 6 mostrada a acetilao seletiva da hidroxila de C-6 do tioglicosdeo, utilizado como bloco de construo na sntese de oligossacardeos.28

Outro tipo de reao qumica envolvendo AcOEt a transesterificao, caracterizada quando h reao entre um ster e um lcool levando a formao de outro ster.9 As aplicaes deste tipo de reao so diversas principalmente em escala industrial incluindo a produo de biodiesel, polisteres e PET (politereftalato de etileno) na indstria de polmeros. O

mecanismo de transesterificao equivalente ao de hidrlise. A reao entre AcOEt e metanol possui o mecanismo que se inicia com a protonao do grupamento carbonila do AcOEt, seguido de um ataque nucleoflico do metanol originando um intermedirio tetradrico. Em seguida, o prton migra do tomo de oxignio reativo do metanol para o oxignio do etanol que ser proveniente da decomposio do intermedirio tetradrico gerando tambm acetato de metila protonado. Por ltimo, ocorre a regenerao do catalisador cido utilizado e a formao do acetato de metila. (Esquema 4).11

Eq. 5

Eq. 6

Esquema 4. Mecanismo de transesterificao11


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Um estudo mecanstico foi realizado por Petek e Krajnc, envolvendo a hidrlise alcalina de steres, tambm conhecida como reao de saponificao, um dos tipos de reao mais estudados em qumica. O mecanismo desta reao geralmente mostrado via duas etapas. Na primeira etapa, ocorre o ataque nucleoflico do on hidroxila e a formao do intermedirio tetradrico, a etapa determinante da reao (Esquema 5).29

Em soluo, o OH- solvatado por trs molculas de gua. Por isso, apesar de ser melhor nuclefilo que a gua, por ser uma unidade carregada negativamente, este impedimento estreo pode dificultar o ataque nucleoflico ao carbono eletroflico da carbonila do grupamento ster. O AcOEt sofre hidrlise alcalina e possui entalpia de ativao com valor de 46,3 kJ mol-1.

Este valor muito baixo para que a solvatao do OH- no seja considerada. Neste estudo foi proposto que, na verdade, a gua atua como o nuclefilo. Este fato pode ser explicado pela hidratao do on OH-, somado a fora de van der Waals que promove o excesso de carga parcial

positiva () no carbono da carbonila do ster, assim como o excesso de carga

parcial negativa () do tomo de oxignio da molcula de gua, tornando o prton lbil e possvel de ser doado, portanto o OH-

atua como base. O prton deslocado devido ligao de hidrognio formada e uma molcula de gua gerada. O ovo ulefilo hidroxila formado e ataca o carbono eletrflico do ster, querado a ligao e formando um intermedirio tetradrico. Estes fenmenos ocorrem de maneira concertada (Esquema 6).29

O AcOEt ainda

empregado sozinho ou em misturas (geralmente com hexano) como eluente em cromatografia, tanto em camada fina e coluna de adsoro, como tambm na CLAE, no ramo da Qumica Analtica. Em relao qumica de produtos naturais, o AcOEt utilizado em extraes de substncias ativas, como por exemplo a bixina, um corante natural extrado da semente do urucum (Figura 5).1

O AcOEt o principal ster encontrado em bebidas alcolicas como cachaas, vinhos e cervejas, promovendo um aroma agradvel de frutas a essas bebidas.3,31,32 Em grandes quantidades proporciona um sabor indesejvel e enjoativo a cachaa.31 O AcOEt , ainda, um dos compostos volteis secundrios da fermentao alcolica dos vinhos e interfere na qualidade do aroma.33 Em vinhos menos envelhecidos,

o aroma de frutas mais intenso.3

Esquema 5. Mecanismo de saponificao entre AcOEt e on hidrxido (mecanismo BAC2)

29

Esquema 6. Mecanismo de saponificao entre AcOEt e on

hidroxila sugerido por Petek e Krajnc (as demais molculas de gua foram omitidas por simplicidade)29


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Toxicidade

O AcOEt possui toxicidade de baixa a moderada. O contato com os olhos pode provocar irritao, lacrimejamento, vermelhido e dor. J em contato com a pele pode ressec-la e levar ao seu desengorduramento, causando, assim, erupes cutneas, rachaduras e dermatites, e facilitando o desenvolvimento de infeces secundrias. Este solvente pode ser absorvido atravs da pele. Se inalado, pode causar irritao do nariz e garganta, tosse, tontura e dor de cabea. Exposio a altas concentraes pode resultar em dor de cabea, nuseas, perda de apetite e sonolncia. A ingesto pode provocar irritao do trato digestivo superior, nuseas, vmitos, dor abdominal, diarria, tonturas e sonolncia. A aspirao pode resultar em pneumonia

qumica e edema pulmonar.7,34

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Bixina

Semente do Urucum

Figura 5. Ilustrao da semente do urucum e a estrutura qumica da bixina1,30


Reagentes Qumicos


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Reagentes Qumicos


[email protected]

Universidade Federal Fluminense, Instituto de Qumica, Laboratrio de Desenvolvimento de Heterociclos Bioativos, Ps-Graduao em Qumica, Outeiro de So Joo Batista, s/n Campus Valonguinho, Centro, CEP 24020-141, Niteri-RJ, Brasil. Eliza de Lucas Chazin bolsista de Mestrado do Programa de Ps-Graduao em

Qumica da Universidade Federal Fluminense onde desenvolve sua Dissertao na rea

de Sntese Orgnica no Laboratrio de Desenvolvimento de Heterociclos Bioativos

(HETBIO) no Instituto de Qumica sob a orientao da Prof Dra. Thatyana Rocha Alves

Vasconcelos. Possui Graduao em Farmcia Industrial pela Universidade Federal

Fluminense (2010). Tem experincia na rea de Qumica, com nfase em Sntese

Orgnica e Qumica Medicinal, atuando principalmente nos seguintes temas:

heterociclos, benzoxatiolonas, sulfonamidas, iminas, atividade biolgica.

Ethyl Acetate (CAS No. 141-78-6)

Abstract: Ethyl acetate (EtOAc) is a substance with many applications in the chemical industry, in analytical

techniques and in organic synthesis laboratories as a solvent and reagent. This work presents the main methods

currently used for the industrial synthesis of ethyl acetate. Some data about physical-chemical properties,

applications and toxicity are also presented.

Keywords: Ethyl acetate; ethanol; acetic acid; esterification, solvent; industrial synthesis.

Resumo: O acetato de etila (AcOEt) uma substncia com diversas aplicaes na indstria qumica, em tcnicas analticas e em laboratrios de sntese orgnica como solvente e reagente. Este artigo apresenta as principais metodologias utilizadas atualmente para a sntese industrial do acetato de etila. So apresentados tambm alguns dados a respeito de suas propriedades fsico-qumicas, aplicaes e toxicidade. palavras-chave: Acetato de etila; etanol; cido actico; esterificao; solvente; sntese industrial.


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acetato de etila

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