via do glucuronato

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VIA DO GLUCURONATO Nesta via a Glucose-6-fosfato transforma-se em Glucose-1-fosfato. Esta em presença de UTP e da enzima UDP-glucose pirofosforilase, forma UDP-glucose. Esta em presença de NAD+ e água sofre um processo de oxidação originando o UDP-glucuronato por intermédio da acção da enzima UDP-glucose dehidrogenase. O UDP-glucuronato pode seguir várias vias metabólicas de síntese, tais como a da Vitamina C. glucuronidos, proteoglucanos e glucosaminoglucanos. O COPO 3 H 2 H H OH H H OH H OH HO O CH 2 OH H H OH H H OH H OPO 3 H 2 HO G 6P G 1P UTP O CH 2 OH H H OH H H OH H UDP HO G lucose-U D P H 2 O NAD + N A D H +H + O COOH H H OH H H OH H UDP HO U D P-G lucurónico

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Page 1: Via Do Glucuronato

VIA DO GLUCURONATO

• Nesta via a Glucose-6-fosfato transforma-se em Glucose-1-fosfato. Esta em presença de UTP e da enzima UDP-glucose pirofosforilase, forma UDP-glucose. Esta em presença de NAD+ e água sofre um processo de oxidação originando o UDP-glucuronato por intermédio da acção da enzima UDP-glucose dehidrogenase.

• O UDP-glucuronato pode seguir várias vias metabólicas de síntese, tais como a da Vitamina C. glucuronidos, proteoglucanos e glucosaminoglucanos.

OCOPO3H2

HH

OH

H

H

OH

H

OHHO

OCH2OH

HH

OH

H

H

OH

H

OPO3H2HO

G6P G1P

UTP OCH2OH

HH

OH

H

H

OH

H

UDPHO

Glucose-UDP

H2ONAD+

NADH+H+

OCOOH

HH

OH

H

H

OH

H

UDPHO

UDP-Glucurónico

Page 2: Via Do Glucuronato

VIA DO GLUCURONATO• No rim um sistema enzimático hidrolisa o UDP-

glucuronato em glucuronato-1-fosfato e por fim a glucuronato livre.

• Outra via alternativa do UDP-glucuronato é a formação de L-xilulose que entra no Ciclo das Pentoses.

OCOOH

HH

OH

H

H

OH

H

OHHOCH2OH

OHCOOH

HH

OH

H

H

OHHO

+2H

Ácido glucurónico Ácido glurónico

CH2OH

OHCOOH

H

OH

H

H

OH

o

Ácido 3-ceto-glurónico

co2

CH2OH

OH

OH

H

H

OH

o

H

L-xilulose

Ciclo as Pentoses

Page 3: Via Do Glucuronato

VIA DO GLUCURONATO

• Outra via é a formação de Vitamina C. Nesta via o ácido L-glucónico esterifica-se internamente formando uma lactona ou éster interno, que sofre uma posterior oxidação com formação de uma função ceto que está em equilíbrio com a sua forma enólica a vitamina C.

OCOOH

HH

OH

H

H

OH

H

OHHOCH2OH

OHCOOH

HH

OH

H

H

OHHO

+2H

Ácido glucurónico Ácido glurónico

CH2OH

CH OH

C H

C

C

OHH

C=O

OHHO

L-glucolactona

H2OCH2OH

CH OH

C H

C

C=O

OHH

C=O

O

2-ceto-glucolactona

NAD+NADH+H+

CH2OH

CH OH

C H

C OH

CH2=O

O

Ácido ascórbico

C-OH

Page 4: Via Do Glucuronato

VIA DO GLUCURONATO

• Bibliografia• http://images.google.com/imgres?imgurl=http://

www.med.unibs.it/~marchesi/corso_bioch/slides/non_glucoso/uronic2.gif&imgrefurl=http://www.med.unibs.it/~marchesi/corso_bioch/slides/non_glucoso/sld007.htm&h=1009&w=691&sz=17&hl=pt-PT&start=1&tbnid=Qkuz8zLT5Ykn4M:&tbnh=150&tbnw=103&prev=/images%3Fq%3Dglucuronato%26gbv%3D2%26hl%3Dpt-PT Via do glucuronato

• Bio chimie médicale, Michel Polonovsky, livro II, Masson & Cie Éditeurs, 1968 pag. 147