1 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA

D

SOLUÇÃO PC1.

[E]

D possui cadeia aberta e heterogênea. A reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de secbutila.

B e D são isômeros de função.

O composto C possui caráter básico e é uma amina primária (nitrogênio ligado a um carbono).

Sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil, pois não faz ligações de hidrogênio como os outros compostos representados.

SOLUÇÃO PRATIQUE EM CASA

2 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA

SOLUÇÃO PC2.

[B] [I] Incorreta. A função que apresenta nitrogênio no composto é a função nitro (nitrogênio ligado a oxigênio). [II] Correta.

[III] Incorreta. As funções oxigenadas presentes são: éster e éter além da função nitro. [IV] Correta.

[V] Correta.

3 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA

SOLUÇÃO PC3.

[C]

Teremos os seguintes isômeros dos alcinos com fórmula molecular 6 10C H .

6 10

Total deisômeros

C H 82

7 82 g

4 82 g (alcinos com H ligado a C insaturado)

m

24 g

m 42 g

SOLUÇÃO PC4.

[E]

[1] Os compostos 3 3CH CHC CH e 2 2 3C CH CH CH possuem isomeria plana de posição. Sem relação com as

alternativas do exercício. [2] O etanal e o etenol, possuem tautomeria Aldo-enólica, onde o etenol por ser instável, seus átomos se rearranjam formando o etanal, mais estável. [3] O ciclopropano e o propano não são isômeros, pois possuem número diferente de átomos:

[4] Os compostos cis-but-2-eno e trans-but-2-eno possuem isomeria geométrica. Sem relação com as

alternativas do exercício.

[5] Os compostos R-2-clorobutano e S-2-clorobutano, possuem carbono quiral (ligado a 4 ligantes diferentes):

4 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA

[6] Os metâmeros são isômeros de mesma função, que muda a localização do heteroátomo na cadeia.

Portanto, a sequência correta será: 6, 5, 3 e 2. SOLUÇÃO PC5.

[C] Análise das afirmativas: [I] Verdadeira. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no retinal.

[II] Verdadeira. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de isomerização (cis-trans).

[III] Verdadeira. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao do retinol, percebe-se a partir

da análise do número de oxidação do carbono do grupo carbinol (-1) e do carbono do grupo carbonila do aldeído (+1).

[IV] Falsa. A molécula do retinol não apresenta um centro quiral no carbono 15, pois este carbono apresenta dois

ligantes iguais entre si, ou seja, dois átomos de hidrogênio.

5 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA

SOLUÇÃO PC6.

[B] Existem três isômeros com a denominação 1,2-dimetilciclopentano:

n 2

n 1 2 1

Número de isômeros opticamente ativos 2 2 4

Número de isômeros opticamente inativos 2 2 2

Como existe um plano de simetria na própria molécula, o total de isômeros cai pela metade, ou seja, três.

SOLUÇÃO PC7.

[E] Nesse caso como a molécula, não apresenta desvio igual a zero, ela desvia o plano da luz, tratando-se, de uma molécula que possui carbono assimétrico, no caso dessa molécula, o carbono marcado com asterisco é assimétrico.

6 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA

SOLUÇÃO PC8.

[D] Teremos:

1 – As estruturas (I - 5 12C H O ) e (IV - 3 8C H O ) não possuem a mesma fórmula molecular, logo não são

isômeras. 2 – As estruturas (I) e (III) representam o mesmo composto. 3 – Existem quatro estereoisômeros que têm a fórmula estrutural condensada (II).

4 – Os compostos (V) e (VII) apresentam pontos de fusão idênticos.

Como V e VII são enantiômeros (d,l) possuem o mesmo ponto de fusão.

5 – As estruturas (VIII) e (IX) representam um par de diastereoisômeros.

VIII e IX não representam destrogiro e levogiro um do outro, ou seja, são diasteroisômeros. 6 – O composto VI apresenta isômero meso, logo não apresenta atividade óptica.

7 – As estruturas (VIII) e (X) representam diasteroisômeros.

VIII e X não representam destrogiro e levogiro um do outro, ou seja, são diasteroisômeros

7 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA

SOLUÇÃO PC9.

[D] Teremos:

Isômeros ópticos ativos: n 32 2 8.

Racematos ou misturas racêmicas: n 1 3 1 22 2 2 4. SOLUÇÃO PC10.

[B] Teremos:

SOLUÇÃO PC11.

[A]

[I] Correta. Apresenta fórmula molecular 14 19 2C H NO .

8 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA

[II] Incorreta. Um comprimido com 20 mg 3(20 10 g) apresenta mais de 51,0 10 mol dessa substância.

14 19 2C H NO 14 12 19 1 14 2 16 233

1mol

14 19 2C H NO

233 g

n

14 19 2

3

5C H NO

5 5

20 10 g

n 8,58 10 mol

8,58 10 mol 1,0 10 mol

[III] Correta. A molécula apresenta dois carbonos quirais ou assimétricos (*).

[IV] Incorreta. Apresenta as funções amina e éster.

SOLUÇÃO PC12.

[D] A atividade da dietilamida do ácido lisérgico está relacionada a sua estrutura, na qual existem dois carbonos esterogênicos (* carbonos quirais ou assimétricos), um grupo funcional amina, dois grupos amida.

9 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA

SOLUÇÃO PC13.

[C] [I] Incorreta. Apenas o anetol possui isomeria geométrica, ou seja, os carbonos da dupla ligação ilustrado, possui

2 ligantes diferentes.

[II] Correta.

[III] Correta.

10 12 2

10 12

C H O (eugenol)

C H O (anetol)

[IV] Incorreta. A hidroxila presente na estrutura do eugenol, formam ligações de hidrogênio, fazendo com que seu

P.E. seja maior que o anetol. SOLUÇÃO PC14.

[B]

[A] Incorreta. A fórmula molecular da capsaicina é 18 27 3C H NO .

[B] Correta.

[C] Incorreta. A fórmula mínima ou empírica é a fórmula em que os elementos estão na menor proporção

possível, nesse caso a fórmula mínima é a mesma que a molecular: 18 27 3C H NO .

[D] Incorreta. O composto apresenta isomeria cis-trans, pois apresenta carbonos ligados por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada um desses carbonos da dupla ligação.

[E] Incorreta. A isomeria sp só ocorre quando o carbono apresenta uma ligação simples e uma tripla ou duas

duplas.

10 APROFUNDAMENTO EM ESTEREOISOMERIA

SOLUÇÃO PC15.

[A] Análise das afirmações:

[I] Correta. A sua fórmula molecular é 9 11 3.C H NO

[II] Correta. A tirosina contém apenas um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura.

[III] Incorreta. A tirosina apresenta as funções fenol, amina e ácido carboxílico.