s.j. dos campos - dutra prof. dr. fernando cruz barbieri universidade paulista - unip nutriÇÃo e...

S.J. dos Campos - DutraS.J. dos Campos - Dutra

Prof. Dr. Fernando Cruz BarbieriProf. Dr. Fernando Cruz Barbieri

UNIVERSIDADE PAULISTA - UNIPNUTRIÇÃO e BIOLOGIA

Química Orgânica Química Orgânica

Princípios básicosPrincípios básicosNomenclatura Nomenclatura Características Características

1.1. 1.1. Evolução da Química OrgânicaEvolução da Química Orgânica: :

• Bergmam 1777Bergmam 1777 - Dividiu a química - Dividiu a química

Compostos orgânicos:Compostos orgânicos: substâncias dos organismos vivos; substâncias dos organismos vivos;Compostos inorgânicos:Compostos inorgânicos: substâncias do reino mineral. substâncias do reino mineral.

• Gmelim 1848Gmelim 1848 - - Reconhece que o carbono é o elemento Reconhece que o carbono é o elemento fundamental dos compostos orgânicos;fundamental dos compostos orgânicos;

• Kekulé 1858 -Kekulé 1858 - Definiu que a Química orgânica é a química dos Definiu que a Química orgânica é a química dos compostos de carbono e definiu 3 postulados.compostos de carbono e definiu 3 postulados.

1. Princípios Básicos da química orgânica1. Princípios Básicos da química orgânica


1.21.2 Postulados de Kekulé Postulados de Kekulé: :

11ºº Postulado: Postulado: O carbono é O carbono é tetravalentetetravalente, ou seja, pode estabelecer até , ou seja, pode estabelecer até 4 4 ligações com outros elementos;ligações com outros elementos;

•Apresenta Apresenta 2 e 4 elétrons nas camadas K e L2 e 4 elétrons nas camadas K e L respectivamente; respectivamente;

C (Z=6)C (Z=6)K = 2K = 2L = 4 L = 4

22ºº Postulado: Postulado: As As 4 ligações (4 ligações () de um carbono são iguais) de um carbono são iguais, ou seja, as 4 , ou seja, as 4 valências são equivalentes:valências são equivalentes:



1.21.2 Postulados de Kekulé Postulados de Kekulé::

33ºº Postulado Postulado: : Os átomos de Os átomos de Carbono ligam-se entre si formando longas Carbono ligam-se entre si formando longas cadeiascadeias, é a chamada propriedade de encadeamento, é a chamada propriedade de encadeamento

• Os átomos de carbono também podem realizar ligações com átomos Os átomos de carbono também podem realizar ligações com átomos de outros elementos químicos de outros elementos químicos organógenosorganógenos, que são os elementos , que são os elementos químicos cujos átomos formam os compostos orgânicos (químicos cujos átomos formam os compostos orgânicos (O, P, S, N e HO, P, S, N e H).).


C = 4 C = 4 ligaçõesligaçõesO = 2 O = 2 ligaçõesligaçõesN = 3 N = 3 ligaçõesligaçõesS = 2 S = 2 ligaçõesligaçõesP = 3 P = 3 ligaçõesligaçõesH = 1 H = 1 ligaçãoligação


1.3. 1.3. Tipos de ligação do carbonoTipos de ligação do carbono

1.4. 1.4. Classificação dos carbonoClassificação dos carbono


l

lPrimário: – C – C

l

lSecundário: C – C – C

l

lTerciário: C – C – C

C

C

l

lQuaternário: C – C – C

C


1.5. 1.5. Hibridização dos átomos de carbonoHibridização dos átomos de carbono


l

lsp3: – C –

l

sp2: – C = sp: = C = ou – C


1.6. 1.6. Classificação das cadeias carbônicasClassificação das cadeias carbônicas

1.6.1 Quanto ao fechamento da cadeia 1.6.1 Quanto ao fechamento da cadeia


Acíclica ou alifática (aberta) Cíclica (fechada)

l

l – C – C – C –

l

l l

lH2C

H2C CH2ou



1.6.2 Quanto a disposição dos átomos 1.6.2 Quanto a disposição dos átomos

1.6.3 Quanto aos tipos de ligações1.6.3 Quanto aos tipos de ligações


l

l – C – C – C – C – C –

l

l l l l

l l l

– C – C – C – C – Cl

l

l l l

l l l lCH3

l

Normal Ramificada

Saturada Insaturada

l

l – C – C – C – C – C –

l

l l l l

l l l – C – C = C – C – C

l

l

l

l l l l

l



1.6.4 Quanto a presença de átomos 1.6.4 Quanto a presença de átomos

1.6.5 Quanto a cadeia carbônica fechada1.6.5 Quanto a cadeia carbônica fechada


Homogênea Heterogêneal

l – C – C – C –

l

l l

l l – C – O – C –

l

l l

cíclica Aromática



1.6.6 Quanto a cadeia aromática 1.6.6 Quanto a cadeia aromática

1.6.7 Quanto ao poli nuclear1.6.7 Quanto ao poli nuclear


Mononuclear Polinuclear condensado

Polinuclear isolado:

CH2

Núcleo – núcleo Cadeia alifática


2.1 2.1 IntroduçãoIntrodução

• O enorme número de compostos orgânicos existentes nos O enorme número de compostos orgânicos existentes nos obriga a obriga a agrupá-los em classes semelhantesagrupá-los em classes semelhantes, denominadas , denominadas Funções OrgânicasFunções Orgânicas;;

• Função OrgânicaFunção Orgânica é um conjunto de substâncias com é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantespropriedades químicas semelhantes (denominadas Propriedades (denominadas Propriedades Funcionais);Funcionais);

• Com o crescimento do número de compostos orgânicos Com o crescimento do número de compostos orgânicos conhecidos a situação foi se complicando de tal modo que, os conhecidos a situação foi se complicando de tal modo que, os químicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra químicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra (1892), resolveram iniciar uma racionalização na nomenclatura (1892), resolveram iniciar uma racionalização na nomenclatura orgânica.;orgânica.;

• Após várias reuniões internacionais, surgiu a denominada Após várias reuniões internacionais, surgiu a denominada NomenclaturaNomenclatura IUPACIUPAC (sigla para "International Union of Pure and (sigla para "International Union of Pure and Applied Chemistry", isto é Applied Chemistry", isto é União Internacional de Química Pura e União Internacional de Química Pura e AplicadaAplicada););

2. Nomenclatura nos compostos orgânicos2. Nomenclatura nos compostos orgânicos



• Em função da variedade de cadeias carbônicas que podem aparecer, Em função da variedade de cadeias carbônicas que podem aparecer, são muito importantes as fórmulas estruturais, que nos revelam a são muito importantes as fórmulas estruturais, que nos revelam a estrutura, isto é, a disposição dos átomos dentro das moléculas, como estrutura, isto é, a disposição dos átomos dentro das moléculas, como exemplosexemplos a molécula da gasolina: a molécula da gasolina:

que normalmente é abreviada para:que normalmente é abreviada para:

Denominada formula condensadaDenominada formula condensada




• Outra versão ainda mais simplificada da mesma fórmula seriaOutra versão ainda mais simplificada da mesma fórmula seria::

Na qual a cadeia principal é representada por uma linha ziguezague.Na qual a cadeia principal é representada por uma linha ziguezague.

Exemplos: hidrocarbonetosExemplos: hidrocarbonetos


CH3CH2CH2CH2

CH3CH=CHCH2CH3

CH3C CCH2CH2CH2CH2CH3

Cada grupo C ou CH ou CH2 ou CH3 representa um vértice da linha

CH3CH2CH2CH2 CH3CH=CHCH2CH3 CH3C CCH2CH2CH2CH2CH3



• A nomenclatura A nomenclatura IUPACIUPAC é formada por inúmeras regras, com é formada por inúmeras regras, com objetivo de se dar nomes bastantes lógicos aos compostos objetivo de se dar nomes bastantes lógicos aos compostos orgânicos, de modo que:orgânicos, de modo que:

- - Cada composto tenha um nome diferente que os distinga de Cada composto tenha um nome diferente que os distinga de todos os demais;todos os demais; - Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível - Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome e vice-versa;elaborar seu nome e vice-versa;

2.2 2.2 Nomenclatura oficial:Nomenclatura oficial:

• A nomenclatura oficial da IUPAC leva em consideração o A nomenclatura oficial da IUPAC leva em consideração o número de Carbonos, os tipos de ligações entre eles e a função a número de Carbonos, os tipos de ligações entre eles e a função a que pertencem as substâncias o qual é composta por três que pertencem as substâncias o qual é composta por três partes: partes:

- - um prefixoum prefixo, que indica o número de átomos presentes na , que indica o número de átomos presentes na cadeia; cadeia; - um - um infixoinfixo (intermediário), que indica o tipo de ligação entre os (intermediário), que indica o tipo de ligação entre os átomos de Carbono, e;átomos de Carbono, e; - um - um sufixosufixo, que indica a função a que pertence o composto , que indica a função a que pertence o composto orgânico.orgânico.



2.2 2.2 Nomenclatura oficial:Nomenclatura oficial:


PREFIXO + INFIXO + SUFIXONÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO

PREFIXO

11 metmet

22 etet

33 propprop

44 butbut

55 pentpent

66 hexhex

77 hepthept

88 octoct

99 nonnon

1010 decdec

1111 unde unde

2020 eicoseicos

TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE ÁTOMOS DE

CARBONO

INFIXO

Apenas ligações Apenas ligações simplessimples

anan

1 ligação dupla1 ligação dupla enen

ligação triplaligação tripla inin

2 ligações duplas2 ligações duplas diendien

3 ligações duplas3 ligações duplas trientrien

2 ligações triplas2 ligações triplas diindiin

3 ligações triplas3 ligações triplas triintriin

1 dupla e 1 tripla1 dupla e 1 tripla eninenin

TIPO DE FUNÇÃO ENTRE A CADEIA

DE CARBONO

SUFIXO

Varia de acordo com a Varia de acordo com a terminação de cada terminação de cada

grupo funcionalgrupo funcional

(ex: (ex: ol – álcoolol – álcool o – hidrocarbonetoo – hidrocarboneto óico – ácido carboxílico óico – ácido carboxílico


2.2 2.2 Nomenclatura oficial: exemploNomenclatura oficial: exemplo



2.3 2.3 A escolha da cadeia principal:A escolha da cadeia principal:

• Se a cadeia possuir pelo menos Se a cadeia possuir pelo menos 1 carbono terciário ou quaternário1 carbono terciário ou quaternário, , ela será ela será ramificadaramificada e haverá uma cadeia principal e uma ou mais cadeias e haverá uma cadeia principal e uma ou mais cadeias secundárias denominadas radicais, e essa escolha da cadeia principal é secundárias denominadas radicais, e essa escolha da cadeia principal é feita segundo os critérios abaixo:feita segundo os critérios abaixo:


•A cadeia principal é a que possui o grupo funcional;A cadeia principal é a que possui o grupo funcional;

•A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono que A cadeia principal é a seqüência de átomos de carbono que possua o maiorpossua o maior número de insaturações e maior quantidade de número de insaturações e maior quantidade de átomos de carbono.átomos de carbono.


2.3 2.3 A escolha da cadeia principal:A escolha da cadeia principal:


ERRADO, pois a cadeia tomada como ERRADO, pois a cadeia tomada como principal tem apenas SEIS átomos de carbonoprincipal tem apenas SEIS átomos de carbono

CORRETO, pois a cadeia tomada como CORRETO, pois a cadeia tomada como principal tem SETE átomos de carbono. Além principal tem SETE átomos de carbono. Além disso, o sentido da numeração dará ao CHdisso, o sentido da numeração dará ao CH33 o o menor número possível menor número possível

ERRADO, pois há apenas uma ramificaçãoERRADO, pois há apenas uma ramificação

CORRETO, pois apesar de a cadeia agora CORRETO, pois apesar de a cadeia agora escolhida ter o mesmo número de átomos de escolhida ter o mesmo número de átomos de carbono (6), ela é a mais ramificada carbono (6), ela é a mais ramificada

aa))

bb))


2.4 2.4 Localização do grupo funcional e das insaturações:Localização do grupo funcional e das insaturações:

• Sempre que a cadeia carbônica permitir mais de uma possibilidade Sempre que a cadeia carbônica permitir mais de uma possibilidade para a localização do grupo funcional e/ou das instaurações, será para a localização do grupo funcional e/ou das instaurações, será necessário numerar os carbonos, e essa numeração deverá ser feita de necessário numerar os carbonos, e essa numeração deverá ser feita de acordo com as seguintes regras: acordo com as seguintes regras:


•A cadeia principal deve ser numerada a partir da A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da “característica” mais extremidade mais próxima da “característica” mais importante no composto;importante no composto;

•Deve se entender por “característica” um grupo Deve se entender por “característica” um grupo funcional ou uma insaturação, nesta ordem de funcional ou uma insaturação, nesta ordem de importância;importância;

(grupo funcional > insaturação)(grupo funcional > insaturação)

•Quando existir mais de uma possibilidade de localização Quando existir mais de uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza;em que a mesma se localiza;

•A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação;da extremidade mais próxima da insaturação;




•A numeração deve seguir a regra dos menores números, numeração deve seguir a regra dos menores números, ou seja, a soma dos números dos carbonos que ou seja, a soma dos números dos carbonos que efetivamente indicam a localização do grupo funcional efetivamente indicam a localização do grupo funcional e/ou insaturações deve ser a menor possível;e/ou insaturações deve ser a menor possível;

•A IUPAC recomenda que os números devem ser escritos A IUPAC recomenda que os números devem ser escritos antes do que eles indicam;antes do que eles indicam;

•Separar os números entre si por virgulas e os números Separar os números entre si por virgulas e os números das palavras por hífen:das palavras por hífen:

NomenclatuNomenclatura antigara antiga

AtuAtualal




• Casos em que a numeração se faz necessárioCasos em que a numeração se faz necessário

Numera-se a cadeia a partir Numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima da extremidade mais próxima da ligação tripla. Essa ligação da ligação tripla. Essa ligação fica entre os carbonos 2 e 3. fica entre os carbonos 2 e 3. Escolhe-se o menor número. Escolhe-se o menor número.

Numera-se a cadeia a partir da Numera-se a cadeia a partir da extremidade que localize as extremidade que localize as ligações duplas com os ligações duplas com os menores números possíveis. menores números possíveis. Para que possa soar melhor, Para que possa soar melhor, coloca-se a vogal a entra as coloca-se a vogal a entra as consoantes do prefixo e do consoantes do prefixo e do sufixo.sufixo. Numera-se a cadeia a partir da Numera-se a cadeia a partir da

extremidade mais próxima dos extremidade mais próxima dos grupos funcionais. O número de grupos funcionais. O número de grupos que se repetem é indicado grupos que se repetem é indicado pelos radicais di, tri, tetra, penta. pelos radicais di, tri, tetra, penta. As consoantes nesta caso, são As consoantes nesta caso, são unidas pela vogal o.unidas pela vogal o.

pent pent – 2 –– 2 – ininoo

hepta hepta – 2,3,5 – trien– 2,3,5 – trienoo

proppropanoano– 1,2 – diol– 1,2 – diol




• Casos em que a numeração se faz necessárioCasos em que a numeração se faz necessário

• Casos em que a numeração não se faz necessárioCasos em que a numeração não se faz necessário

Numera-se a cadeia a partir da Numera-se a cadeia a partir da extremidade mais próxima do grupo extremidade mais próxima do grupo funcional, porque o grupo funcional é funcional, porque o grupo funcional é a característica mais importante de a característica mais importante de um composto. O número deve ser um composto. O número deve ser escrito preferencialmente antes escrito preferencialmente antes daquilo que indica.daquilo que indica.

Como não há outra possibilidade para a Como não há outra possibilidade para a localização das ligações triplas, não é localização das ligações triplas, não é necessário indicar por números suas necessário indicar por números suas localizações.localizações.

Como se trata de um ciclo, não Como se trata de um ciclo, não é necessário indicar a é necessário indicar a localização dupla pois, qualquer localização dupla pois, qualquer que seja a sua posição, ela que seja a sua posição, ela estará entre os carbonos 1 e 2.estará entre os carbonos 1 e 2.

11

hex hex – 2 – en – 2 – en – 2 - ol– 2 - ol




• Casos em que a numeração não se faz necessárioCasos em que a numeração não se faz necessário

As fórmulas ao lado representam o As fórmulas ao lado representam o mesmo composto escrito ao contrário, mesmo composto escrito ao contrário, não é necessário, portanto, indicar a não é necessário, portanto, indicar a localização do grupo – OH. localização do grupo – OH.

Não é necessário indicar a localização do Não é necessário indicar a localização do grupo –OH pois, qualquer que seja o grupo –OH pois, qualquer que seja o número do ciclo ao qual esse grupo estiver número do ciclo ao qual esse grupo estiver ligado, este carbono será o de número 1, ligado, este carbono será o de número 1, ( a cadeia carbônica é numerada a partir do ( a cadeia carbônica é numerada a partir do grupo funcional).grupo funcional).


2.5 2.5 Radicais derivados de hidrocarbonetos:Radicais derivados de hidrocarbonetos:

• Como a cadeia principal é a que possui o grupo funcional, os radicais são Como a cadeia principal é a que possui o grupo funcional, os radicais são compostos apenas de carbono e hidrogênio e por isso são ditos derivados de compostos apenas de carbono e hidrogênio e por isso são ditos derivados de hidrocarbonetos;hidrocarbonetos;

• Uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes são Uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes são consideradas radicais;consideradas radicais;

•O nome dos radicais deve vir antes do nome da cadeia principal e irá O nome dos radicais deve vir antes do nome da cadeia principal e irá depender de dois fatores:depender de dois fatores:


1100 Da presença ou não de insaturaçãoDa presença ou não de insaturação

•Se o radical for saturado, o nome será:Se o radical for saturado, o nome será:

•Se o radical for insaturado, o nome será:Se o radical for insaturado, o nome será:




2 00 Do tipo de carbono onde se localiza a valência livre à cadeia Do tipo de carbono onde se localiza a valência livre à cadeia principalprincipal

•Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre, antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a valência livre, antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição:sua posição: 1 carbono1 carbono

2 2 carbonoscarbonos

3 3 carbonoscarbonos




2 2 00 Do tipo de carbono onde se localiza a valência livre à cadeia Do tipo de carbono onde se localiza a valência livre à cadeia principalprincipal

•Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre, antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a valência livre, antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição:sua posição:

44 carbonoscarbonos


2.6 2.6 Localização dos radicais na cadeia principal:Localização dos radicais na cadeia principal:

• A localização dos radicais deve ser dada pela numeração dos carbonos da A localização dos radicais deve ser dada pela numeração dos carbonos da cadeia principal, segundo as regras já estudadas no item anterior.cadeia principal, segundo as regras já estudadas no item anterior.


1100 Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os radicais;Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os radicais;

2200 A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante dos compostos; mais próxima da característica mais importante dos compostos;

(grupo funcional > insaturação > radicais)(grupo funcional > insaturação > radicais)

3300 A numeração deve seguir a regra dos menores números A numeração deve seguir a regra dos menores números

possíveis;possíveis;

4400 Se após obedecidas regras anteriores ainda restar mais de uma Se após obedecidas regras anteriores ainda restar mais de uma possibilidade, iniciar a numeração pela extremidade mais próxima possibilidade, iniciar a numeração pela extremidade mais próxima

do radical;do radical;

5500 Em caso de dois ou mais radicais iguais na mesma cadeia,usar os Em caso de dois ou mais radicais iguais na mesma cadeia,usar os seguintes prefixos para indicar a quantidade: di, tri, tetra ligados seguintes prefixos para indicar a quantidade: di, tri, tetra ligados ao radical que se repete.ao radical que se repete.

6600 Colocar os radicais em ordem alfabéticas. Colocar os radicais em ordem alfabéticas.



• ExemplosExemplos


Cadeia principalCadeia principal

4-etil-3-metil–heptano4-etil-3-metil–heptano






2-etil-3,5-dimetil–hept-1-eno2-etil-3,5-dimetil–hept-1-eno


1) Complete com hidrogênio as ligações que estão faltando nos átomos dos 1) Complete com hidrogênio as ligações que estão faltando nos átomos dos compostos abaixo:compostos abaixo:

a) b) c) a) b) c)

2) Complete com as ligações para que as valências dos átomos envolvidos sejam 2) Complete com as ligações para que as valências dos átomos envolvidos sejam satisfeitas:satisfeitas:

a) b) a) b)

11aa Lista de exercícios Lista de exercícios


3) Complete com hidrogênios as ligações que estão faltando nos átomos dos 3) Complete com hidrogênios as ligações que estão faltando nos átomos dos compostos abaixo:compostos abaixo:

a) b) c) a) b) c)

4) Classifique os átomos de carbono primários, secundários, terciários e 4) Classifique os átomos de carbono primários, secundários, terciários e quaternários nas cadeias mencionadas a seguir:quaternários nas cadeias mencionadas a seguir:

a) b) a) b)

5) 5) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo?abaixo?



6) Dê a fórmula estrutural dos seguintes radicais:6) Dê a fórmula estrutural dos seguintes radicais:

a)a) metilmetilb)b) etiletilc)c) butilbutild)d) isopropilisopropile)e) fenilfenilf)f) t-butilt-butilg)g) iso-butiliso-butilh)h) propil propil

7) 7) Os nomes dos radicais orgânicosOs nomes dos radicais orgânicos



8) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono 8) Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são:terciário são:



3. 3. Introdução:Introdução: Função orgânica é uma série de compostos que possuem Função orgânica é uma série de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes. Essa propriedades são propriedades químicas semelhantes. Essa propriedades são determinadas por um grupamento atômico em comum, chamado de determinadas por um grupamento atômico em comum, chamado de grupo funcional.grupo funcional...

3.1 3.1 Função hidrocarboneto:Função hidrocarboneto: são compostos orgânicos formados são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de exclusivamente por átomos de Carbono e HidrogênioCarbono e Hidrogênio..

3. Funções orgânicas3. Funções orgânicas


3.1.1 3.1.1 Nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos:Nomenclatura oficial dos hidrocarbonetos:



PREFIXO

11 metmet

22 etet

33 propprop

44 butbut

55 pentpent

66 hexhex

77 hepthept

88 octoct

99 nonnon

1010 decdec

1111 unde unde

2020 eicoseicos


DE CARBONO

SUFIXO

Terminação dos Terminação dos hidrocarbonetoshidrocarbonetos

oo


CARBONO

INFIXO


anan









3.1.2 3.1.2 Alcanos ou parafinas:Alcanos ou parafinas: são hidrocarbonetos acíclicos e são hidrocarbonetos acíclicos e saturados.saturados.

•Sua nomenclatura é dada utilizando o Sua nomenclatura é dada utilizando o infixoinfixo ANAN e o e o sufixo Osufixo O, ou seja, , ou seja,

os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANOANO no final. no final.


NomenclatuNomenclaturara


3.1.3 3.1.3 Alcenos ou olefinas:Alcenos ou olefinas: são Hidrocarbonetos acíclicos contendo são Hidrocarbonetos acíclicos contendo duplas ligações. duplas ligações.

• Sua nomenclatura é dada utilizando o Sua nomenclatura é dada utilizando o infixo ENinfixo EN e o e o sufixo Osufixo O ou seja, os ou seja, os

nomes dos alcenos possuem prefixo de numeração e nomes dos alcenos possuem prefixo de numeração e ENOENO no final. no final.




3.1.3 3.1.3 Alcenos ou olefinas:Alcenos ou olefinas: são Hidrocarbonetos acíclicos contendo são Hidrocarbonetos acíclicos contendo duplas ligações. duplas ligações.

• Em casos onde existem Em casos onde existem mais de uma possibilidademais de uma possibilidade para a posição da para a posição da dupla ligaçãodupla ligação, é necessário , é necessário indicar a sua posiçãoindicar a sua posição, através de uma , através de uma numeração.;numeração.;

• O O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeiadupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores , fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. números possíveis.



3.1.4 3.1.4 Alcinos:Alcinos: São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu infixo é infixo é ININ. .

• Sua nomenclatura é dada utilizando o Sua nomenclatura é dada utilizando o infixo INinfixo IN e o e o sufixo Osufixo O ou seja, os ou seja, os

nomes dos alcinos possuem prefixo de numeração e nomes dos alcinos possuem prefixo de numeração e INOINO no final. no final.




3.1.4 3.1.4 Alcadienos ou dienos:Alcadienos ou dienos: são caracterizados pela presença de duas são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do porém utiliza antes do infixo ENinfixo EN o o prefixo DIprefixo DI, para indicar duas ligações , para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis.ligações duplas tenham os menores números possíveis.

• Sua nomenclatura é dada utilizando o Sua nomenclatura é dada utilizando o infixo DIENinfixo DIEN e o e o sufixo Osufixo O ou seja, os ou seja, os nomes dos alcadienos possuem prefixo de numeração e nomes dos alcadienos possuem prefixo de numeração e DIENODIENO no final. no final.




3.1.4 3.1.4 Alcadienos ou dienos:Alcadienos ou dienos: Baseado na localização das ligações Baseado na localização das ligações duplas em sua cadeia, os alcadienos são classificados em: ACUMULADOS, duplas em sua cadeia, os alcadienos são classificados em: ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOSCONJUGADOS e ISOLADOS



3.1.5 3.1.5 Ciclanos ou cicloalcanos ou cicloparafinas:Ciclanos ou cicloalcanos ou cicloparafinas: São São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples. Sua hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples. Sua nomenclatura é simples: usamos a nomenclatura é simples: usamos a terminaçãoterminação ANOANO e colocamos antes do e colocamos antes do nome o nome o prefixoprefixo CICLOCICLO, para indicar que a cadeia é cíclica. , para indicar que a cadeia é cíclica.




3.1.6 3.1.6 Ciclenos ou cicloalcenos ou ciclolefinas:Ciclenos ou cicloalcenos ou ciclolefinas: São hidrocarbonetos São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Sua nomenclatura é simples: cíclicos contendo uma ligação dupla. Sua nomenclatura é simples: usamos a usamos a terminaçãoterminação ENOENO e colocamos antes do nome o e colocamos antes do nome o prefixoprefixo CICLOCICLO, , para indicar que a cadeia é cíclica. para indicar que a cadeia é cíclica.




3.1.7 3.1.7 Aromáticos:Aromáticos: São aqueles que possuem pelo menos um anel São aqueles que possuem pelo menos um anel aromático. Não seguem normas de nomenclatura, tendo cada um nomes aromático. Não seguem normas de nomenclatura, tendo cada um nomes próprios. próprios.



3.1.7 3.1.7 Aromáticos:Aromáticos: Os Os hidrocarbonetos aromáticoshidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou são os que possuem um ou mais anéis benzênicos ou aromáticos.mais anéis benzênicos ou aromáticos.

•O hidrocarboneto aromático mais O hidrocarboneto aromático mais simplessimples chama-se chama-se BENZENOBENZENO e é o fundamento e é o fundamento de toda família aromáticade toda família aromática. Experimentalmente, verifica-se que todos os . Experimentalmente, verifica-se que todos os comprimentos da ligação C-C no benzeno são iguais e que os ângulos da ligação C-comprimentos da ligação C-C no benzeno são iguais e que os ângulos da ligação C-C-C são de C-C são de 120º120º;;

• Contudo, estas formas são muitos menos importantes que as de Kekulé. A Contudo, estas formas são muitos menos importantes que as de Kekulé. A molécula de benzeno costuma representar-se assim: molécula de benzeno costuma representar-se assim:

•O benzeno é um líquido incolor e tóxico que se encontra no alcatrão da hulha, O benzeno é um líquido incolor e tóxico que se encontra no alcatrão da hulha, onde se separa pelo processo de destilação fracionada e sua formula geral é dada onde se separa pelo processo de destilação fracionada e sua formula geral é dada pela equação:pela equação:


66HC


3.1.7 3.1.7 Aromáticos:Aromáticos: Para ramificados benzênicos temos regras de numeração Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais.possíveis para os outros radicais.

•Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:


PrefixoPrefixo Posições dos RadicaisPosições dos Radicais

orto- ou o-orto- ou o- 1 e 21 e 2

meta- ou m-meta- ou m- 1 e 31 e 3

para- ou p-para- ou p- 1 e 41 e 4


3-etil-1-3-etil-1-metilmetil

3.1.8 3.1.8 Características dos hidrocarbonetos:Características dos hidrocarbonetos:

• Possuem moléculas praticamente Possuem moléculas praticamente APOLARESAPOLARES, que se mantêm unidas por forças , que se mantêm unidas por forças de de Van Der Waals;Van Der Waals;

• Possuem Possuem baixos pontos de fusão e de ebuliçãobaixos pontos de fusão e de ebulição, comparados com os , comparados com os compostos compostos polares;polares;

• Dissolvem-se em substâncias apolares mas não são insolúveis na água, que é Dissolvem-se em substâncias apolares mas não são insolúveis na água, que é polar;polar;

• São menos densos do que a água, inclusive porque suas moléculas, sendo São menos densos do que a água, inclusive porque suas moléculas, sendo apolares, tendem a ficar mais distantes entre si ;apolares, tendem a ficar mais distantes entre si ;

• A principal aplicação desses compostos é que eles formam toda a matéria-prima A principal aplicação desses compostos é que eles formam toda a matéria-prima da indústria petroquímica e fertilizantes agrícolas. São também amplamente da indústria petroquímica e fertilizantes agrícolas. São também amplamente usados como combustíveis;usados como combustíveis;

• Nas condições ambientes são:Nas condições ambientes são:

GASES GASES com 1 a 4 átomos de carbonoscom 1 a 4 átomos de carbonos

LÍQUIDOSLÍQUIDOS com 5 a 17 átomos de carbonoscom 5 a 17 átomos de carbonos

SÓLIDOSSÓLIDOScom mais de 17 átomos de carbonoscom mais de 17 átomos de carbonos



1)1) O que são hidrocarbonetos e como são classificados.O que são hidrocarbonetos e como são classificados.

2) Como é explicada a nomenclatura segundo a IUPAC de um hidrocarboneto?2) Como é explicada a nomenclatura segundo a IUPAC de um hidrocarboneto?

3) Para o composto orgânico a seguir formulado, aplicando a nomenclatura IUPAC, 3) Para o composto orgânico a seguir formulado, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto éo seu nome correto é:

4) Dê os nomes, segundo a IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos orgânicos:4) Dê os nomes, segundo a IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos orgânicos:

a)a) b) c) b) c)

d) e) f) d) e) f)



g) h) g) h)

5) 5) Um alcano encontrado nas folhas do repolho contém em sua fórmula 64 átomos Um alcano encontrado nas folhas do repolho contém em sua fórmula 64 átomos

de hidrogênio. O número de átomos de carbono na fórmula é:de hidrogênio. O número de átomos de carbono na fórmula é: 6) Um alcino tem peso molecular igual a 68 u.m.a. A fórmula molecular deste alcino 6) Um alcino tem peso molecular igual a 68 u.m.a. A fórmula molecular deste alcino

é:é:

Dados: H = 1 u; C = 12 uDados: H = 1 u; C = 12 u

7) Quantos carbonos existem no ciclano de menor peso molecular?7) Quantos carbonos existem no ciclano de menor peso molecular?

8) Dê as fórmulas estruturais dos seguintes compostos8) Dê as fórmulas estruturais dos seguintes compostos

a)a) buta-1,2-dienobuta-1,2-dienob)b) 2,2-dimetil-3-isopropil-octano2,2-dimetil-3-isopropil-octanoc)c) 4-metil-hexano4-metil-hexanod)d) 4-etil-3-metil-hep-3-eno4-etil-3-metil-hep-3-enoe)e) 2,2,4-trimetil-pentano2,2,4-trimetil-pentanof)f) Hepta-2,4-dienoHepta-2,4-dieno



3.2 3.2 Álcool:Álcool: É considerado álcool todo composto que tiver uma É considerado álcool todo composto que tiver uma HidroxilaHidroxila ou Oxidrila (-ou Oxidrila (-OHOH) ) ligado a um Carbono saturadoligado a um Carbono saturado e não-aromáticoe não-aromático. Existem . Existem três sistemas de nomenclatura: oficial, usual e Nomenclatura de Kolbe, três sistemas de nomenclatura: oficial, usual e Nomenclatura de Kolbe, sendo que esta última é menos utilizada. sendo que esta última é menos utilizada.

3.2.1 3.2.1 Nomenclatura oficial dos álcoois:Nomenclatura oficial dos álcoois:

É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos), o álcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a função álcool.a função álcool.

Veja as regras em um resumo:Veja as regras em um resumo:

• O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila;O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila;

• Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é necessário indicar sua posição;necessário indicar sua posição;

• Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração;através de numeração;

• Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do nome Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do nome do álcool e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por do álcool e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens.hífens.






PREFIXO

11 metmet

22 etet

33 propprop

44 butbut

55 pentpent

66 hexhex

77 hepthept

88 octoct

99 nonnon

1010 decdec

1111 unde unde

2020 eicoseicos


DE CARBONO

SUFIXO

Terminação dos álcooisTerminação dos álcoois

OLOL


CARBONO

INFIXO


anan










• Quando o álcool tiver Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxilamais de uma Hidroxila, suas posições devem ser , suas posições devem ser indicadas utilizando sempre os indicadas utilizando sempre os menores número possíveismenores número possíveis. Antes do . Antes do sufixo sufixo OLOL deverá ser indicada, através do deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetraprefixo di, tri, tetra, etc a , etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. Para álcoois onde o quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. Para álcoois onde o número de Hidroxilas é igual ao número de Carbonos, não é necessário número de Hidroxilas é igual ao número de Carbonos, não é necessário indicar a posição das Hidroxilas;indicar a posição das Hidroxilas;



3.2.2 3.2.2 Nomenclatura usual dos álcoois:Nomenclatura usual dos álcoois:

A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer:necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer:

•Antes do nome, colocar a palavra Álcool;Antes do nome, colocar a palavra Álcool;

• Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o numeração e o sufixo - icosufixo - ico..



3.2.3 3.2.3 Nomenclatura de Kolbe:Nomenclatura de Kolbe:

A nomenclatura de A nomenclatura de KolbeKolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono , pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras:ligado a ele como outros radicais. Veja as regras:

• Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol;Carbinol;

• Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de complexidade;colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de complexidade;

• Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamenterespectivamente

3.2.4 3.2.4 Classificação dos álcoois:Classificação dos álcoois:

•Os Álcoois são classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo Os Álcoois são classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no qual ela está ligada. Quando possuir uma Hidroxila, será chamado de Carbono no qual ela está ligada. Quando possuir uma Hidroxila, será chamado de monoálcool ou monol. Com duas, diálcool ou diol, e assim por diante. Um álcool de monoálcool ou monol. Com duas, diálcool ou diol, e assim por diante. Um álcool é primário quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primário. A mesma é primário quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primário. A mesma lógica segue para Álcoois Secundários e Terciários (não existem Álcoois lógica segue para Álcoois Secundários e Terciários (não existem Álcoois Quaternários!).Quaternários!).



3.2.5 3.2.5 Características dos álcoois:Características dos álcoois:

• São estáveis apenas os poliálcoois que possuem os grupos - OH São estáveis apenas os poliálcoois que possuem os grupos - OH ligados a carbo no distintos. A Presença de dois ou mais grupos –OH ligados a carbo no distintos. A Presença de dois ou mais grupos –OH ligados a um mesmo carbono dá origem a uma estrutura muito instável; ligados a um mesmo carbono dá origem a uma estrutura muito instável;

•As moléculas dos álcoois podem fazer pontes de hidrogênio entre si e As moléculas dos álcoois podem fazer pontes de hidrogênio entre si e com as moléculas de água, o que explica o fato de a maioria deles ser com as moléculas de água, o que explica o fato de a maioria deles ser solúvel nesse meio;solúvel nesse meio;

• Por serem saturados praticamente não possuem caráter ácido;Por serem saturados praticamente não possuem caráter ácido;

• De um modo geral, à temperatura e pressão ambientes, os álcoois De um modo geral, à temperatura e pressão ambientes, os álcoois com até 12 carbonos são líquidos, os demais são sólidos;com até 12 carbonos são líquidos, os demais são sólidos;

• Os monoálcoois não aromáticos são menos densos que a água;Os monoálcoois não aromáticos são menos densos que a água;

• Os álcoois mais simples são usados como solventes e como Os álcoois mais simples são usados como solventes e como combustíveis. O etanol particularmente é usado também na fabricação combustíveis. O etanol particularmente é usado também na fabricação de bebidas.de bebidas.



3.3 3.3 Enol:Enol: Um Um Enol é um ÁlcoolEnol é um Álcool que possui que possui Hidroxila ligada a umHidroxila ligada a um Carbono Carbono insaturadoinsaturado e não-aromáticoe não-aromático. Eles são compostos especiais porque geram . Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da Hidroxila, num fenômeno chamado Hidroxila, num fenômeno chamado TautomeriaTautomeria. .

3.3.1 3.3.1 Nomenclatura oficial dos enóis:Nomenclatura oficial dos enóis:

•Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OLprefixo de numeração e o sufixo OL..



3.3.1 3.3.1 Nomenclatura oficial dos enóis:Nomenclatura oficial dos enóis:



PREFIXO

11 metmet

22 etet

33 propprop

44 butbut

55 pentpent

66 hexhex

77 hepthept

88 octoct

99 nonnon

1010 decdec

1111 unde unde

2020 eicoseicos


CARBONO

INFIXO

1 ligação dupla1 ligação dupla

enen


DE CARBONO

SUFIXO

Terminação dos álcooisTerminação dos álcoois

OLOL


3.3.2 3.3.2 Características dos enóis:Características dos enóis:

• Os enóis possuem um fraco caráter ácido;Os enóis possuem um fraco caráter ácido;

• São compostos instáveis, pois os elétrons da ligação entre carbonos São compostos instáveis, pois os elétrons da ligação entre carbonos são facilmente atraídos pelo oxigênio do grupo –OH, o que provoca um são facilmente atraídos pelo oxigênio do grupo –OH, o que provoca um rearranjo na molécula;rearranjo na molécula;

• A instabilidade própria dos enóis impede que eles sejam amplamente A instabilidade própria dos enóis impede que eles sejam amplamente estudados tanto a nível de propriedades como a nível de aplicações.estudados tanto a nível de propriedades como a nível de aplicações.



3.4 3.4 Fenol:Fenol: Os fenóis são compostos que apresentam Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Hidroxila presos a Carbono Aromáticos. Carbono Aromáticos.

3.4.1 3.4.1 Nomenclatura oficial dos fenóis:Nomenclatura oficial dos fenóis:

• Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromáticoo nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas . Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila.utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila.

• Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico, se os dois Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico, se os dois tiverem o mesmo número de carbonos. Os fenóis são mais ácidos que os tiverem o mesmo número de carbonos. Os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos, isto é, os fenóis possuem maior facilidade de liberar íons Hálcoois cíclicos, isto é, os fenóis possuem maior facilidade de liberar íons H+ +

(prótons) do que os álcoois cíclicos. A explicação é dada pelo conceito de (prótons) do que os álcoois cíclicos. A explicação é dada pelo conceito de ressonância e densidade eletrônica.ressonância e densidade eletrônica.



3.4.2 3.4.2 Características dos fenóis:Características dos fenóis:

• As moléculas dos fenóis podem fazer pontes de hidrogenios entre is, As moléculas dos fenóis podem fazer pontes de hidrogenios entre is, por isso possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os por isso possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os compostos que são apolares;compostos que são apolares;

• Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e os demais são sólidos;e os demais são sólidos;

• O fenol comum é relativamente solúvel em água (9g / 100g HO fenol comum é relativamente solúvel em água (9g / 100g H22O), O), devido à formação de pontes de hidrogênio entre as moléculas desse devido à formação de pontes de hidrogênio entre as moléculas desse composto e as moléculas de água, os demais monofenóis são composto e as moléculas de água, os demais monofenóis são praticamente insolúveis;praticamente insolúveis;

• São mais densos que a água, possuem cheiro forte característicos. São mais densos que a água, possuem cheiro forte característicos. São tóxicos e cáusticos;São tóxicos e cáusticos;

• As Aplicações dos fenóis vão desde a produção de desinfetantes e As Aplicações dos fenóis vão desde a produção de desinfetantes e medicamentos contra queimaduras, até a fabricação de baquelita medicamentos contra queimaduras, até a fabricação de baquelita (plásticos que resiste o calor) e de explosivos.(plásticos que resiste o calor) e de explosivos.



3.5 3.5 Éter:Éter: Um éter é um composto onde o Um éter é um composto onde o oxigênio está diretamente oxigênio está diretamente

ligado a dois radicais orgânicosligado a dois radicais orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual. Possuem nomenclatura oficial e usual.

3.5.1 3.5.1 Nomenclatura oficial dos éteres:Nomenclatura oficial dos éteres: A nomenclatura oficial dos éteres A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. é relativamente simples.

Veja as regras:Veja as regras:

• O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do numeração para radicais seguido do prefixo - óxiprefixo - óxi, que indica a presença , que indica a presença do Oxigênio;do Oxigênio;

• O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto;O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto;

• Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada por hífens.maior parte, separada por hífens.




3.5.1 3.5.1 Nomenclatura oficial dos éteres:Nomenclatura oficial dos éteres: A nomenclatura oficial dos éteres A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. é relativamente simples.



3.5.2 3.5.2 Nomenclatura usual dos éteres:Nomenclatura usual dos éteres: A nomenclatura usual dos Éteres é A nomenclatura usual dos Éteres é semelhante a dos Álcoois. Veja as regras:semelhante a dos Álcoois. Veja as regras:

• Antes do nome, Antes do nome, coloca-se a palavra Étercoloca-se a palavra Éter, para indicar a função;, para indicar a função;

• Dá-se o Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênionome do menor radical ligado ao Oxigênio;;

• Dá-se o Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênionome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do , seguido do prefixo - prefixo - ílicoílico. Em caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do . Em caso de Éteres com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo – ílico;radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo – ílico;

•O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical, O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical, separado por hífen.separado por hífen.

3.5.3 3.5.3 Classificação dos éteres:Classificação dos éteres:

• Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxigênio;Oxigênio;

• Um éter é simétrico quando os dois radicais são iguais e assimétricos Um éter é simétrico quando os dois radicais são iguais e assimétricos quando os radicais são diferentes utilizando os exemplos anteriores. quando os radicais são diferentes utilizando os exemplos anteriores.



3.5.4 3.5.4 Características dos éteresCaracterísticas dos éteres

• As moléculas dos éteres não fazem pontes de hidrogênios entre si e As moléculas dos éteres não fazem pontes de hidrogênios entre si e polaridade, devido à geometria angular das ligações com oxigênio, é polaridade, devido à geometria angular das ligações com oxigênio, é muito fraca, por isso os pontos de fusão e ebulição desses compostos muito fraca, por isso os pontos de fusão e ebulição desses compostos são tão baixos como os do hidrocarbonetos;são tão baixos como os do hidrocarbonetos;

• Os éteres mais simples são gases, os demais são líquidos voláteis;Os éteres mais simples são gases, os demais são líquidos voláteis;

• São normalmente menos densos que a água;São normalmente menos densos que a água;

• Por serem reativos e dissolverem muito bem a maioria dos compostos Por serem reativos e dissolverem muito bem a maioria dos compostos orgânicos, são largamente utilizados como solventes inertes em reação orgânicos, são largamente utilizados como solventes inertes em reação orgânicas e na extração de essências, óleos e gorduras de suas fontes orgânicas e na extração de essências, óleos e gorduras de suas fontes naturais.naturais.



3.6 3.6 Aldeído:Aldeído: É considerado Aldeído todo composto que possuir o É considerado Aldeído todo composto que possuir o grupo grupo CarbonilaCarbonila

ligado a um ligado a um Carbono primárioCarbono primário, formando o grupo funcional que o , formando o grupo funcional que o identifica, chamado identifica, chamado Formila ou AldoxilaFormila ou Aldoxila: , que muitas vezes é : , que muitas vezes é abreviada como abreviada como -CHO-CHO. Esse grupo. Esse grupo

funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.

3.6.1 3.6.1 Nomenclatura oficial dos aldeídos:Nomenclatura oficial dos aldeídos: A nomenclatura oficial destes A nomenclatura oficial destes compostos é feita obedecendo as seguintes regras:compostos é feita obedecendo as seguintes regras:

• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações;ramificações e depois para as insaturações;

• O nome é dado utilizando o O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo ALprefixo de numeração com o sufixo AL. Em . Em caso de caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIALduas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de , sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias;das cadeias;



3.6.1 3.6.1 Nomenclatura oficial dos aldeídos:Nomenclatura oficial dos aldeídos:



PREFIXO

11 metmet

22 etet

33 propprop

44 butbut

55 pentpent

66 hexhex

77 hepthept

88 octoct

99 nonnon

1010 decdec

1111 unde unde

2020 eicoseicos


DE CARBONO

SUFIXO

Terminação dos Terminação dos aldeídosaldeídos

ALAL


CARBONO

INFIXO


anan









3.6.1 3.6.1 Nomenclatura oficial dos aldeídos:Nomenclatura oficial dos aldeídos:


Prop-2-enal 2-Etil-3-Metil-Pentanal


3.6.2 3.6.2 Nomenclatura usual dos aldeídos:Nomenclatura usual dos aldeídos:

•Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada de acordo com o Ácido Carboxílico correspondente. Veja quais são os de acordo com o Ácido Carboxílico correspondente. Veja quais são os Aldeídos com nomenclatura usual:Aldeídos com nomenclatura usual:



3.6.3 3.6.3 Características dos aldeídos:Características dos aldeídos:

• As moléculas dos aldeídos são polares devido à geometria do grupo As moléculas dos aldeídos são polares devido à geometria do grupo aldoxila;aldoxila;

• Não fazem pontes de hidrogênio entre si, mas podem fazer com as Não fazem pontes de hidrogênio entre si, mas podem fazer com as moléculas de água e por isso os aldeídos com até 4 carbonos são solúveis moléculas de água e por isso os aldeídos com até 4 carbonos são solúveis nesse meio;nesse meio;

• Também são solúveis em etanol, etóxi-etano e benzeno;Também são solúveis em etanol, etóxi-etano e benzeno;

• Os aldeídos que possuem 1 ou 2 carbonos são gases à temperatura e Os aldeídos que possuem 1 ou 2 carbonos são gases à temperatura e pressão ambientes,os seguintes são líquidos e apenas os que possuem pressão ambientes,os seguintes são líquidos e apenas os que possuem um número muito grande de carbonos são sólidos;um número muito grande de carbonos são sólidos;

• Os aldeídos mais simples são menos densos que a água;Os aldeídos mais simples são menos densos que a água;

• O metanal, dissolvido em água 40%, forma uma solução denominada O metanal, dissolvido em água 40%, forma uma solução denominada formol, usada como desinfetante e na conservação de cadáveres;formol, usada como desinfetante e na conservação de cadáveres;

• O etanal é usado como solvente, na fabricação do etanol, do ácido O etanal é usado como solvente, na fabricação do etanol, do ácido acético, e do inseticida DDT e seus derivados. acético, e do inseticida DDT e seus derivados.



3.7 3.7 Cetona:Cetona: Cetonas são compostos que possuem o Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonilagrupo Carbonila ligado a umligado a um

carbono secundáriocarbono secundário (sendo abreviada para -CO-), formando o grupo (sendo abreviada para -CO-), formando o grupo funcional , funcional ,

onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual. nomenclatura oficial e usual.

3.7.1 3.7.1 Nomenclatura oficial das cetonas:Nomenclatura oficial das cetonas: A nomenclatura das Cetonas diz A nomenclatura das Cetonas diz que o que o sufixosufixo utilizado para designar a função é utilizado para designar a função é -ONA-ONA. Veja as regras:. Veja as regras:

• Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila;seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila;

• Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis;com que a cadeia tenha os menores números possíveis;

• Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).



3.7.1 3.7.1 Nomenclatura oficial das cetonas:Nomenclatura oficial das cetonas:



PREFIXO

11 metmet

22 etet

33 propprop

44 butbut

55 pentpent

66 hexhex

77 hepthept

88 octoct

99 nonnon

1010 decdec

1111 unde unde

2020 eicoseicos


DE CARBONO

SUFIXO

Terminação das Terminação das cetonascetonas

ONAONA


CARBONO

INFIXO


anan









3.7.1 3.7.1 Nomenclatura oficial das cetonas:Nomenclatura oficial das cetonas:

3.7.2 3.7.2 Nomenclatura usual das cetonas:Nomenclatura usual das cetonas: A nomenclatura usual das Cetonas A nomenclatura usual das Cetonas parece com a nomenclatura de Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono parece com a nomenclatura de Kolbe (dos álcoois). Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. Esta nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas com mais de uma Esta nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila.Carbonila.

• A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil-Cetona). No ensino médio, porém, o nome Acetona não é (Dimetil-Cetona). No ensino médio, porém, o nome Acetona não é reconhecido como Oficial ou Usual, devendo ser evitado seu uso.reconhecido como Oficial ou Usual, devendo ser evitado seu uso.



3.7.3 3.7.3 Classificação das cetonas:Classificação das cetonas:

• As Cetonas São classificadas pelos radicais ligados à Carbonila e a As Cetonas São classificadas pelos radicais ligados à Carbonila e a quantidade de Carbonilas.quantidade de Carbonilas.

• Uma Cetona, assim como um éter, é classificada como simétrica se os Uma Cetona, assim como um éter, é classificada como simétrica se os dois radicais ligados à Carbonila forem iguais e assimétrica quando estes dois radicais ligados à Carbonila forem iguais e assimétrica quando estes forem diferentes. Utilizando os exemplos anteriores, temos:forem diferentes. Utilizando os exemplos anteriores, temos:

• As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila, As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila, dicetonas quando tiverem duas, tricetonas com três e assim por diante.dicetonas quando tiverem duas, tricetonas com três e assim por diante.



3.7.4 3.7.4 Características das cetonas:Características das cetonas:

• As moléculas das cetonas são polares devido à geometria angular e As moléculas das cetonas são polares devido à geometria angular e costumam ser mais polares que as moléculas dos aldeídos, por isso têm costumam ser mais polares que as moléculas dos aldeídos, por isso têm pontos de fusão e ebulição mais altos;pontos de fusão e ebulição mais altos;

• As cetonas com até 1 carbonos são líquidas à pressão e temperaturas As cetonas com até 1 carbonos são líquidas à pressão e temperaturas ambientes, acima disso são sólidas;ambientes, acima disso são sólidas;

• As cetonas mais simples são menos densa que a água, a solubilidade As cetonas mais simples são menos densa que a água, a solubilidade das cetonas em água diminui com o aumento do número de carbonos, das cetonas em água diminui com o aumento do número de carbonos, sendo solúvel apenas as cetonas de cadeias acíclica com até 6 carbonos;sendo solúvel apenas as cetonas de cadeias acíclica com até 6 carbonos;

• As cetonas aromáticas são insolúveis, possuem cheiro agradável e são As cetonas aromáticas são insolúveis, possuem cheiro agradável e são parte constituinte de óleos essenciais encontrados em flores e frutas;parte constituinte de óleos essenciais encontrados em flores e frutas;

• A propanona é a cetona mais importante em termos de aplicações. É A propanona é a cetona mais importante em termos de aplicações. É um liquido incolor, de cheiro agradável, inflamável, usado principalmente um liquido incolor, de cheiro agradável, inflamável, usado principalmente como solvente de esmalte, tintas, vernizes e na extração de óleos de como solvente de esmalte, tintas, vernizes e na extração de óleos de semente vegetais.semente vegetais.



3.8 3.8 Ácidos carboxílicos:Ácidos carboxílicos: Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila),Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional: , tendo o seguinte grupo funcional: , que geralmente é que geralmente é

abreviado para abreviado para -COOH-COOH ou em alguns livros para ou em alguns livros para -CO-CO22HH. Possuem . Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os Aldeídos. Aldeídos.

3.8.1 3.8.1 Nomenclatura oficial das ácidos carboxílicos:Nomenclatura oficial das ácidos carboxílicos: O sufixo da função O sufixo da função Ácido Carboxílico é Ácido Carboxílico é -ÓICO-ÓICO e o nome e o nome deve ser acompanhado da palavra deve ser acompanhado da palavra ÁcidoÁcido. Esta nomenclatura é igual, em regras, à dos Aldeídos. Veja:. Esta nomenclatura é igual, em regras, à dos Aldeídos. Veja:

• O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações;depois para as insaturações;

• Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias;extremidade das cadeias;

• Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas alfa, beta, gama e delta, respectivamente. Geralmente as letras gregas alfa, beta, gama e delta, respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.de insaturações.



3.8.1 3.8.1 Nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos :Nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos :



PREFIXO

11 metmet

22 etet

33 propprop

44 butbut

55 pentpent

66 hexhex

77 hepthept

88 octoct

99 nonnon

1010 decdec

1111 unde unde

2020 eicoseicos


DE CARBONO

SUFIXO

Terminação dos ácidos Terminação dos ácidos carboxílicoscarboxílicos

ÓICOÓICO


CARBONO

INFIXO


anan









3.8.1 3.8.1 Nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos:Nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos:

3.8.2 3.8.2 Nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos: Nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos: Alguns Ácidos Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual, que geralmente está associada Carboxílicos possuem nomenclatura usual, que geralmente está associada a sua fonte natural. Veja quais são os Ácidos e qual a origem de seus a sua fonte natural. Veja quais são os Ácidos e qual a origem de seus

nomesnomes;

• Por motivos históricos, a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas Por motivos históricos, a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do Ácido Valérico, ainda considerada usual);acima (exceto a do Ácido Valérico, ainda considerada usual);

• Nas escolas geralmente todos estes nomes são utilizados como usuais. Nas escolas geralmente todos estes nomes são utilizados como usuais. Por isso, o uso destes nomes como oficiais deve ser evitado.Por isso, o uso destes nomes como oficiais deve ser evitado.


Ácido 3-Metil-But-2-enóico


3.8.2 3.8.2 Nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos:Nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos:



3.8.3 3.8.3 Características dos ácidos carboxílicos:Características dos ácidos carboxílicos:

• Da mesma forma que nos oxiácidos inorgânicos, o hidrogênio ionizável Da mesma forma que nos oxiácidos inorgânicos, o hidrogênio ionizável de um acido carboxílico é aquele que está ligado ao oxigênio; de um acido carboxílico é aquele que está ligado ao oxigênio;

• As moléculas de ácidos são muitos polares (principalmente quando As moléculas de ácidos são muitos polares (principalmente quando cadeia carbônica é muito curta), podem fazer pontes de hidrogênio entre cadeia carbônica é muito curta), podem fazer pontes de hidrogênio entre si, e por isso, possuem altos pontos de fusão e ebulição;si, e por isso, possuem altos pontos de fusão e ebulição;

• Os ácidos carboxílicos com até 9 carbonos são líquidas à pressão e Os ácidos carboxílicos com até 9 carbonos são líquidas à pressão e temperaturas ambientes, com 10 ou mais carbonos são sólidos brancos temperaturas ambientes, com 10 ou mais carbonos são sólidos brancos semelhantes à cera;semelhantes à cera;

• Os ácidos alifáticos com até 4 carbonos na moléculas são solúveis em Os ácidos alifáticos com até 4 carbonos na moléculas são solúveis em água, com 5 carbonos são parcialmente solúveis e os demais são água, com 5 carbonos são parcialmente solúveis e os demais são praticamente insolúveis;praticamente insolúveis;

• São solúveis em etanol, etóxi-etano e benzeno. Em geral são mais São solúveis em etanol, etóxi-etano e benzeno. Em geral são mais densos que a água;densos que a água;

• As aplicações dos ácidos carboxílicos principalmente o metanóico e o As aplicações dos ácidos carboxílicos principalmente o metanóico e o etanóico, abrangem: tingimento de tecidos, desinfetantes, preparação etanóico, abrangem: tingimento de tecidos, desinfetantes, preparação de perfumes, corantes, seda artificial, acetona, vinagre, e a síntese de de perfumes, corantes, seda artificial, acetona, vinagre, e a síntese de vários compostos orgânicos.vários compostos orgânicos.



Derivados dos ácidos carboxílicosDerivados dos ácidos carboxílicos

ÉsterÉster

Sal orgânicosSal orgânicos

AnidridoAnidrido

Haleto de acila Haleto de acila



3.9 3.9 Éster:Éster: Éster é todo composto que possui um Éster é todo composto que possui um radical Acilatoradical Acilato, , , , onde R1onde R1

e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para – COO -– COO - ou em alguns ou em alguns casos COcasos CO2 2 - Possuem nomenclatura oficial e usual.- Possuem nomenclatura oficial e usual.

3.9.1 3.9.1 Nomenclatura oficial dos ésteres:Nomenclatura oficial dos ésteres: O O prefixoprefixo que indica a função é que indica a função é - - ATOATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as . A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras:regras:

• Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo - ATO e a preposição DE;colocar o prefixo - ATO e a preposição DE;

• Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato;o Carbono 1 é o Carbono do Acilato;

• Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo - ILA para estes radicais.Normalmente utiliza-se o prefixo - ILA para estes radicais.



3.9.1 3.9.1 Nomenclatura oficial dos Ésteres:Nomenclatura oficial dos Ésteres: A nomenclatura oficial dos éteres A nomenclatura oficial dos éteres é relativamente simples. é relativamente simples.




3.9.2 3.9.2 Nomenclatura usual dos ésteres:Nomenclatura usual dos ésteres: A nomenclatura usual dos Ésteres é A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da Oficial somente na parte do Acilato. Como os Ésteres são diferente da Oficial somente na parte do Acilato. Como os Ésteres são geralmente originários da reação entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois, geralmente originários da reação entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois, a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos. Os Acilatos a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos. Os Acilatos então recebem os seguintes nomes:então recebem os seguintes nomes:


Assim, todos os outros Assim, todos os outros Ésteres seguem a mesma Ésteres seguem a mesma lógica de nomenclatura. lógica de nomenclatura. Embora a IUPAC reconheça Embora a IUPAC reconheça como oficial as como oficial as nomenclaturas acima nomenclaturas acima (exceto a do Pentanoato), (exceto a do Pentanoato), nas escolas e vestibulares nas escolas e vestibulares elas são reconhecidas como elas são reconhecidas como usuais. Logo seu uso como usuais. Logo seu uso como nomenclatura oficial deve nomenclatura oficial deve ser evitada.ser evitada.


3.9.3 3.9.3 Características dos ésteres:Características dos ésteres:

• Os ésteres são normalmente obtidos pela reação entre um ácido Os ésteres são normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool;carboxílico e um álcool;

• Suas moléculas são levemente polares mas não fazem pontes de Suas moléculas são levemente polares mas não fazem pontes de hidrogênio entre si, por isso seus pontos de fusão e ebulição são mais hidrogênio entre si, por isso seus pontos de fusão e ebulição são mais baixos que os dos ácidos carboxílicos com mesmo número de carbonos;baixos que os dos ácidos carboxílicos com mesmo número de carbonos;

• Ésteres com até 3 carbonos na moléculas são parcialmente solúveis Ésteres com até 3 carbonos na moléculas são parcialmente solúveis em água, os demais são praticamente insolúveis;em água, os demais são praticamente insolúveis;

• Possuem aroma bastante agradável;Possuem aroma bastante agradável;

• São usados como essência de frutas e aromatizantes na indústria São usados como essência de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética. Constituem também óleos alimentícia, farmacêutica e cosmética. Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e gorduras.vegetais e animais, ceras e gorduras.



3.10 3.10 Sal orgânico:Sal orgânico: Os Os sais orgânicossais orgânicos são compostos originados da reação são compostos originados da reação de uma de uma base inorgânica com um ácido carboxílicobase inorgânica com um ácido carboxílico. Esta reação resulta . Esta reação resulta em um sal orgânico e água, como o exemplo genérico abaixo:em um sal orgânico e água, como o exemplo genérico abaixo:

Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH4 + Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH4 + (Amônio). O radical destacado em azul chama-se Acilato. Os sais (Amônio). O radical destacado em azul chama-se Acilato. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual.possuem nomenclatura oficial e usual.

3.10.1 3.10.1 Nomenclatura oficial dos sais orgânicos:Nomenclatura oficial dos sais orgânicos: A nomenclatura oficial A nomenclatura oficial dos sais utiliza o dos sais utiliza o prefixo - ATOprefixo - ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. e é muito parecida com a dos Ésteres. Veja as regras de nomenclatura:Veja as regras de nomenclatura:

• Identificar o número de carbonos preso ao Acilato, dando Identificar o número de carbonos preso ao Acilato, dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo – ATO;nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo – ATO;

• Se for necessário numerar, o Carbono 1 será o Carbono do Acilato;Se for necessário numerar, o Carbono 1 será o Carbono do Acilato;

• Identificar o metal ou NHIdentificar o metal ou NH44++, colocando antes de seu nome o nome da , colocando antes de seu nome o nome da

parte do Acilato e a preposição DE;parte do Acilato e a preposição DE;



3.10.1 3.10.1 Nomenclatura oficial dos sais orgânicos:Nomenclatura oficial dos sais orgânicos:

• Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele, antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre ligados a ele, antes da preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E;o nome dos cátions coloca-se a conjunção E;

• Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele, antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO.ele, antes da preposição DE coloca-se a palavra ÁCIDO.



But-2-enoato de Lítio


3.10.2 3.10.2 Nomenclatura usual dos sais orgânicos:Nomenclatura usual dos sais orgânicos: A nomenclatura usual dos A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos Ésteres, o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem. Assim, Ésteres, o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem. Assim, temos:temos:


A IUPAC reconhece como A IUPAC reconhece como oficial todos os nomes oficial todos os nomes usuais da listagem acima, usuais da listagem acima, exceto a do Pentanoato. Em exceto a do Pentanoato. Em escolas e vestibulares, escolas e vestibulares, entretanto, estasentretanto, estasnomenclaturas são todas nomenclaturas são todas consideradas usuais e seu consideradas usuais e seu uso como oficial deve ser uso como oficial deve ser evitado.evitado.


3.10.3 3.10.3 Características dos sais orgânicos:Características dos sais orgânicos:

• Os sais de ácidos carboxílicos são normalmente obtidos pela reação Os sais de ácidos carboxílicos são normalmente obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e uma base de Arrhenius;entre um ácido carboxílico e uma base de Arrhenius;

• São compostos que possuem uma parte altamente polar formada pela São compostos que possuem uma parte altamente polar formada pela atração eletrostática entre cátions e ânions e uma outra parte, a da atração eletrostática entre cátions e ânions e uma outra parte, a da cadeia carbônica, que tende a ser apolar conforme o número de carbono cadeia carbônica, que tende a ser apolar conforme o número de carbono aumenta;aumenta;

• Sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa são denominados sabões;Sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa são denominados sabões;

• Como todos os sais, são sólidos cristalinos e não voláteis;Como todos os sais, são sólidos cristalinos e não voláteis;

• Os sais de ácidos carboxílicos de metais alcalinos e de amônio são Os sais de ácidos carboxílicos de metais alcalinos e de amônio são solúveis em água, porém os de metais pesados são praticamente solúveis em água, porém os de metais pesados são praticamente insolúveis;insolúveis;

• Os sais mais usados industrialmente são os derivados do ácido Os sais mais usados industrialmente são os derivados do ácido etanóico, que por isso são denominados acetatos.etanóico, que por isso são denominados acetatos.



3.11 3.11 Anidrido:Anidrido: Os Os AnidridosAnidridos são originários da desidratação de duas são originários da desidratação de duas moléculas de Ácidos Carboxílicos. O nome da função ANIDRIDO (AN = moléculas de Ácidos Carboxílicos. O nome da função ANIDRIDO (AN = sem, IDRO = água) já evidencia a desidratação. Em uma reação genérica, sem, IDRO = água) já evidencia a desidratação. Em uma reação genérica, temos:temos:

onde R1 e R2 são dois radicais orgânicos (iguais ou não). O ácido onde R1 e R2 são dois radicais orgânicos (iguais ou não). O ácido metanóico ao sofrer desidratação libera CO e Hmetanóico ao sofrer desidratação libera CO e H22O, sendo assim o único a O, sendo assim o único a não formar Anidrido.não formar Anidrido.

• Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual, de acordo com os Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual, de acordo com os ácidos que o originaram.ácidos que o originaram.

3.11.1 3.11.1 Nomenclatura oficial dos anidridos:Nomenclatura oficial dos anidridos: A nomenclatura oficial dos A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram. Veja as regras:Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram. Veja as regras:

• Antes do nome do Anidrido, Antes do nome do Anidrido, colocar a palavra ANIDRIDOcolocar a palavra ANIDRIDO, para , para designar a função;designar a função;

• Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a um Ácido, apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da maior um Ácido, apenas retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da maior parte;parte;



3.11.1 3.11.1 Nomenclatura oficial dos anidridos:Nomenclatura oficial dos anidridos:

• Em Anidridos cujas partes são iguais, não é necessário repetir o nome;Em Anidridos cujas partes são iguais, não é necessário repetir o nome;

• Em casos que seja necessário numerar, o Carbono 1 é sempre o Em casos que seja necessário numerar, o Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato.Carbono do Acilato.



Anidrido Prop-2-enóico - Pentaóico


3.11.2 3.11.2 Nomenclatura usual dos anidridos:Nomenclatura usual dos anidridos: A nomenclatura usual dos A nomenclatura usual dos Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os originaram. Assim, utilizando dois dos exemplos acima,temos:originaram. Assim, utilizando dois dos exemplos acima,temos:



3.11.3 3.11.3 Características dos anidridos:Características dos anidridos:

• As moléculas dos anidridos são polares e não fazem pontes de As moléculas dos anidridos são polares e não fazem pontes de hidrogênio entre si;hidrogênio entre si;

• Os anidridos mais simples são líquidos à temperatura e pressão Os anidridos mais simples são líquidos à temperatura e pressão ambientes, mas a maioria deles é sólida;ambientes, mas a maioria deles é sólida;

• Poucos são solúveis em água, mas são solúveis em solventes Poucos são solúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos;orgânicos;

• Geralmente são mais densos que a água;Geralmente são mais densos que a água;

• São usados em testes de laboratórios e na síntese de outros São usados em testes de laboratórios e na síntese de outros compostos.compostos.



3.12 3.12 Haleto de acila:Haleto de acila: São compostos formados pelo grupo funcional , São compostos formados pelo grupo funcional , onde R é onde R é

um radical orgânico ou Hidrogênio e X é um Halogênio (Flúor, Cloro, um radical orgânico ou Hidrogênio e X é um Halogênio (Flúor, Cloro, Bromo ou Iodo). A parte destacada em azul é chamada Radical Acila e é Bromo ou Iodo). A parte destacada em azul é chamada Radical Acila e é geralmente abreviadapara -CO-. Possuem nomenclatura oficial e usual.geralmente abreviadapara -CO-. Possuem nomenclatura oficial e usual.

3.12.1 3.12.1 Nomenclatura oficial dos haletos de acila:Nomenclatura oficial dos haletos de acila: A nomenclatura destes A nomenclatura destes compostos possui o compostos possui o sufixo de função - ILAsufixo de função - ILA. As regras são:. As regras são:

• Colocar o nome do Halogênio seguido do Colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo - ETOsufixo - ETO (Fluoreto, (Fluoreto, Cloreto, Brometo ou Iodeto) e a Cloreto, Brometo ou Iodeto) e a preposição DEpreposição DE;;

• Contar o número de Carbonos da Acila e Contar o número de Carbonos da Acila e colocar o nome do colocar o nome do Hidrocarboneto correspondente seguido do sufixo – ILAHidrocarboneto correspondente seguido do sufixo – ILA;;

• Se for necessário numerar, o Carbono 1 é o Carbono ligado ao Se for necessário numerar, o Carbono 1 é o Carbono ligado ao Oxigênio e ao Halogênio.Oxigênio e ao Halogênio.



3.12.1 3.12.1 Nomenclatura oficial dos haletos de acila:Nomenclatura oficial dos haletos de acila:



Iodeto de Prop-2-inoila


3.12.2 3.12.2 Nomenclatura usual dos haletos de acila:Nomenclatura usual dos haletos de acila: A nomenclatura usual A nomenclatura usual dos Haletos de Acila é baseada na dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, dos Haletos de Acila é baseada na dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, temos:temos:



3.12.3 3.12.3 Características dos haletos de acila:Características dos haletos de acila:

• As moléculas dos haletos de ácidos não fazem pontes de hidrogênio As moléculas dos haletos de ácidos não fazem pontes de hidrogênio entre si, mas são polares;entre si, mas são polares;

• Os haletos mais simples são líquidos à temperatura e pressão Os haletos mais simples são líquidos à temperatura e pressão ambientes, só os de cadeia muito longa são sólidos;ambientes, só os de cadeia muito longa são sólidos;

• São poucos solúveis em água, mas são solúveis em solventes São poucos solúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos;orgânicos;

• Geralmente são mais densos que a água;Geralmente são mais densos que a água;

• O uso principal desses compostos é na síntese de várias substâncias O uso principal desses compostos é na síntese de várias substâncias orgânicas, como ácidos carboxílicos, éteres e ésteres.orgânicas, como ácidos carboxílicos, éteres e ésteres.



3.13 3.13 Aminas:Aminas: As aminas são compostos formados a partir da As aminas são compostos formados a partir da substituição substituição dos Hidrogênios da amônia (NHdos Hidrogênios da amônia (NH33) por radicais orgânicos) por radicais orgânicos. Possuem dois . Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São

classificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênioclassificadas pela quantidade de radicais ligados ao Nitrogênio.

3.13.1 3.13.1 Nomenclatura oficial das aminas:Nomenclatura oficial das aminas: As regras de nomenclatura As regras de nomenclatura deste tipo de amina é relativamente simples:deste tipo de amina é relativamente simples:

• Contar quantos radicais estão presentes na amina;Contar quantos radicais estão presentes na amina;

• Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra AMINA, que pode ou não ser separada por hífenpalavra AMINA, que pode ou não ser separada por hífen;;

• Radicais iguais são indicados uma única vez precedidos pelos prefixos Radicais iguais são indicados uma única vez precedidos pelos prefixos di ou tri para indicar radicais iguais.di ou tri para indicar radicais iguais.



3.13.1 3.13.1 Nomenclatura oficial das aminas:Nomenclatura oficial das aminas:




3.13.2 3.13.2 Nomenclatura das aminas complexas:Nomenclatura das aminas complexas: As regras de nomenclatura de As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias. Veja aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias. Veja quando uma amina é considerada complexa:quando uma amina é considerada complexa:

• É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NHetc) indicar a posição do radical amino (NH22););

• É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino;radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino;

• O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum;comum;

• Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino. Veja alguns exemplos:próximo do grupamento amino. Veja alguns exemplos:



3.13.3 3.13.3 Características das aminas:Características das aminas:

• As aminas possuem um caráter básico pois o nitrogênio pode oferecer um par de As aminas possuem um caráter básico pois o nitrogênio pode oferecer um par de elétrons através de uma ligação covalente coordenada;elétrons através de uma ligação covalente coordenada;

• As aminas alifáticas são mais básicas que as aromáticas porque, nas aromáticas, o par As aminas alifáticas são mais básicas que as aromáticas porque, nas aromáticas, o par de elétrons livres do nitrogênio tende a entrar em ressonância com os elétrons do anel, o de elétrons livres do nitrogênio tende a entrar em ressonância com os elétrons do anel, o que diminui sua disponibilidade;que diminui sua disponibilidade;

• São compostos polares e, com exceção das aminas terciárias, podem fazer pontes de São compostos polares e, com exceção das aminas terciárias, podem fazer pontes de hidrogênio entre si;hidrogênio entre si;

• As aminas que possuem de 1 a 3 radicais metil substituídas também a etilamina são As aminas que possuem de 1 a 3 radicais metil substituídas também a etilamina são gases à pressão e temperaturas ambientes. As aminas primarias com até 12 carbonos são gases à pressão e temperaturas ambientes. As aminas primarias com até 12 carbonos são líquidas, as demais são sólidas;líquidas, as demais são sólidas;

•Apenas as aminas com até 5 carbonos na molécula são solúveis na água. As demais as Apenas as aminas com até 5 carbonos na molécula são solúveis na água. As demais as demais são solúveis em solventes menos polares como o benzeno, etóxi-etano e etanol;demais são solúveis em solventes menos polares como o benzeno, etóxi-etano e etanol;

• As aminas alifáticas mais simples são menos densas que a água. Aminas aromáticas As aminas alifáticas mais simples são menos densas que a água. Aminas aromáticas como a fenilamina são mais densas;como a fenilamina são mais densas;

• As aminas em geral, são muito usadas na síntese de diversos compostos orgânicos. As aminas em geral, são muito usadas na síntese de diversos compostos orgânicos. Entram como ingredientes na fabricação de certos tipos de sabão e na vulcanização da Entram como ingredientes na fabricação de certos tipos de sabão e na vulcanização da borracha;borracha;

• As aminas aromáticas, como por exemplo a fenilamina, são compostos importantes na As aminas aromáticas, como por exemplo a fenilamina, são compostos importantes na fabricação de corantes.fabricação de corantes.



3.14 3.14 Amidas:Amidas: As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional , As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional , onde R1, onde R1,

R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes.radicais substituintes.

• Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem possuem dois radicais são as disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns.mais de um radical R1-CO não são muito comuns.

3.14.1 3.14.1 Nomenclatura oficial das aminas:Nomenclatura oficial das aminas: A nomenclatura oficial das A nomenclatura oficial das amidas amidas utiliza o sufixo amidautiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta para dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras:função. Veja as regras:

• Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio;Nitrogênio;

• Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.



3.14.1 3.14.1 Nomenclatura oficial das amidas:Nomenclatura oficial das amidas:



N-etil-N-metil-metanoamida


3.14.1 3.14.1 Nomenclatura oficial das amidas:Nomenclatura oficial das amidas: Amidas são compostos Amidas são compostos derivados teoricamente do NHderivados teoricamente do NH33 pela substituição de um, dois ou três pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais acilas:hidrogênios por radicais acilas:

• Ao contrario das aminas, não são comuns aminas com dois ou três Ao contrario das aminas, não são comuns aminas com dois ou três radicais acilas no mesmo nitrogênio;radicais acilas no mesmo nitrogênio;

• No entanto, são comuns amidas com radicais alquilas ou arilas no No entanto, são comuns amidas com radicais alquilas ou arilas no nitrogênio:nitrogênio:



3.14.2 3.14.2 Nomenclatura usual das amidas:Nomenclatura usual das amidas: As Amidas podem ser geradas a As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos. Não é comum empregar a nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos. Não é comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas, mas também é correto usá-la para amidas usual para amidas ramificadas, mas também é correto usá-la para amidas substituídas. Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura substituídas. Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura usual:usual:


A IUPAC considera oficial esta A IUPAC considera oficial esta nomenclatura, exceto a da nomenclatura, exceto a da Valeramida. Nas escolares e Valeramida. Nas escolares e vestibulares, entretanto, todos vestibulares, entretanto, todos estes nomes são considerados estes nomes são considerados usuais.usuais.Deve-se prestar atenção à Deve-se prestar atenção à nomenclatura usual das nomenclatura usual das Oxalamidas substituídas. Quando Oxalamidas substituídas. Quando ocorrerem radicais nos dois ocorrerem radicais nos dois Nitrogênios, um deves é Nitrogênios, um deves é denominado N- e o outro N'-. Veja denominado N- e o outro N'-. Veja o exemplo:o exemplo:


3.14.3 3.14.3 Características das amidas:Características das amidas:

• As amidas possuem um caráter básico muito mais fraco, pois o As amidas possuem um caráter básico muito mais fraco, pois o oxigênio do grupo carbonila atrai elétrons para perto de si diminuindo a oxigênio do grupo carbonila atrai elétrons para perto de si diminuindo a densidade eletrônica do nitrogênio, o que dificulta à adição de prótons;densidade eletrônica do nitrogênio, o que dificulta à adição de prótons;

• As amidas são bastante polares, quase tanto quanto os ácidos As amidas são bastante polares, quase tanto quanto os ácidos carboxílicos, e podem fazer pontes de hidrogênio entre si;carboxílicos, e podem fazer pontes de hidrogênio entre si;

• Possuem em geral pontos de fusão e ebulição elevados;Possuem em geral pontos de fusão e ebulição elevados;

• As amidas mais simples são solúveis em água e em geral todas são As amidas mais simples são solúveis em água e em geral todas são solúveis em solventes orgânicos como o etanol e o etóxi-etano;solúveis em solventes orgânicos como o etanol e o etóxi-etano;

• Uma amida bastante conhecida é a uréia, que é usada na produção de Uma amida bastante conhecida é a uréia, que é usada na produção de fertilizantes agrícolas e medicamentos.fertilizantes agrícolas e medicamentos.



1)1) O que são e como são classificadas as seguintes funções orgânicas:O que são e como são classificadas as seguintes funções orgânicas:

a)a) álcoolálcoolb)b) enólenólc)c) fenolfenold)d) éterétere)e) aldeídoaldeídof)f) cetonacetonag)g) ácidos carboxílicoácidos carboxílicoh)h) ésterésteri)i) haleto de acilahaleto de acilaj)j) anidridoanidridok)k) sais de ácidossais de ácidosl)l) aminasaminasm)m) amidasamidas

2) Dê os nomes dos seguintes compostos orgânicas:2) Dê os nomes dos seguintes compostos orgânicas:

a) b) c) a) b) c)



d) e) f) d) e) f)

g) h) i) g) h) i)

j) k) l)j) k) l)

m) n) o) m) n) o)



p) q) r) p) q) r)

s) t) u) s) t) u)

v) w) x) v) w) x)



3) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos3) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos::

a)a) CiclopentanolCiclopentanolb)b) 6-metil-heptanol6-metil-heptanolc)c) 3,5-dimetil – hidroxi-benzeno3,5-dimetil – hidroxi-benzenod)d) etóxi-etano etóxi-etano e)e) metóxi-etanometóxi-etanof)f) 3,5-dimetil-hidroxi-benzeno3,5-dimetil-hidroxi-benzenog)g) etanoato de potássio etanoato de potássio h)h) cloreto de formilacloreto de formilai)i) 3,5-dimetil-hexanal3,5-dimetil-hexanalj)j) 4-metil-hexan-2-ona4-metil-hexan-2-onak)k) ácido metil-propanóicoácido metil-propanóicol)l) cloreto de butanoíla cloreto de butanoíla m)m) metil isopropilaminametil isopropilaminan)n) 3-metil-pentanamida 3-metil-pentanamida o)o) butanoato de metilabutanoato de metilap)p) dimetil-fenil-aminadimetil-fenil-amina

q)q) 2–etil-3,3–dimetil-butanoamida2–etil-3,3–dimetil-butanoamida.



4) Considere as seguintes substâncias:4) Considere as seguintes substâncias:

e as seguintes funções químicas:e as seguintes funções químicas: a – ácido carboxílico. d – cetona. a – ácido carboxílico. d – cetona. b – álcool. e – éster. b – álcool. e – éster. c – aldeído. f – éter.c – aldeído. f – éter.

A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é:A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é:

a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f.a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f.b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e.b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e.c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a.c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a.d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d.d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d.e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e.e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e.



3.15 3.15 Nitrocompostos:Nitrocompostos: São compostos que possuem o São compostos que possuem o grupo funcional – grupo funcional –

NONO22, denominado de , denominado de NITRONITRO

3.15.1 3.15.1 Nomenclatura oficial dos nitrocompostos:Nomenclatura oficial dos nitrocompostos: nomenclatura IUPAC nomenclatura IUPAC recomenda o recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado. hidrocarboneto a ele ligado.



– C NO2ou

– C N O

O

Radical

Radical


3.15.2 3.15.2 Características dos nitrocompostos:Características dos nitrocompostos:

• Os nitrocompostos são substâncias muito polares, possuem, portanto, Os nitrocompostos são substâncias muito polares, possuem, portanto, elevados pontos de fusão e ebulição;elevados pontos de fusão e ebulição;

•Os nitroalcanos mais simples são líquidos fluidos a temperatura e Os nitroalcanos mais simples são líquidos fluidos a temperatura e pressão ambientes;pressão ambientes;

•À medida que o número de carbonos aumenta vão se tornando À medida que o número de carbonos aumenta vão se tornando progressivamente mais viscosos;progressivamente mais viscosos;

• Os nitroalcanos mais simples como o nitrometano e o nitroetano são Os nitroalcanos mais simples como o nitrometano e o nitroetano são pouco solúveis em água, os demais são praticamente insolúveis;pouco solúveis em água, os demais são praticamente insolúveis;

•São mais densos que a água;São mais densos que a água;

• Os nitrocompostos normalmente possuem cheiro agradável e não são Os nitrocompostos normalmente possuem cheiro agradável e não são venenosos;venenosos;

• Um dos derivados aromáticos mais importantes é o nitrobenzeno, Um dos derivados aromáticos mais importantes é o nitrobenzeno, muito usado como solvente de outros compostos;muito usado como solvente de outros compostos;

• Os compostos dinitrobenzeno e o trinitrobenzeno são sólidos Os compostos dinitrobenzeno e o trinitrobenzeno são sólidos explosivos.explosivos.



3.16 3.16 Nitrilos:Nitrilos: São compostos que apresentam o São compostos que apresentam o grupo funcional HCN grupo funcional HCN (derivado do ácido cianídrico) pela substituição do hidrogênio por um (derivado do ácido cianídrico) pela substituição do hidrogênio por um radical de hidrocarbonetosradical de hidrocarbonetos::

3.16.1 3.16.1 Nomenclatura oficial dos nitrilos:Nomenclatura oficial dos nitrilos: A nomenclatura IUPAC A nomenclatura IUPAC recomenda o recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente.correspondente.

•O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto.ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto.



– C N

etano nitriloetano nitrilo

ou – C – CNRadical


3.16.2 3.16.2 Características dos nitrilos:Características dos nitrilos:

• São compostos polares e possuem altos pontos de fusão e ebulição;São compostos polares e possuem altos pontos de fusão e ebulição;

• De um modo geral, os nitrilos que possuem de 2 a 14 carbonos na De um modo geral, os nitrilos que possuem de 2 a 14 carbonos na molécula são líquidos à temperatura e pressão ambientes, os que molécula são líquidos à temperatura e pressão ambientes, os que possuem 15 ou mais carbonos são sólidos;possuem 15 ou mais carbonos são sólidos;

• São praticamente insolúveis em água, todos os nitrilos são tóxicos, São praticamente insolúveis em água, todos os nitrilos são tóxicos, embora o sejam menos que o cianeto de hidrogênio;embora o sejam menos que o cianeto de hidrogênio;

• Um nitrilo importante industrialmente é o acrilonitrilo usado na Um nitrilo importante industrialmente é o acrilonitrilo usado na fabricação de borrachas sintéticas de alta qualidade. Os nitrilos são fabricação de borrachas sintéticas de alta qualidade. Os nitrilos são também muito utilizados em sínteses orgânicas. também muito utilizados em sínteses orgânicas.



3.17 3.17 Isonitrilos:Isonitrilos: São compostos que apresentam o São compostos que apresentam o grupo funcional HNC grupo funcional HNC (derivado do acido isocianídrico) pela substituição do hidrogênio por um (derivado do acido isocianídrico) pela substituição do hidrogênio por um radical de hidrocarbonetoradical de hidrocarboneto::

3.17.1 3.17.1 Nomenclatura oficial dos isonitrilos:Nomenclatura oficial dos isonitrilos: A nomenclatura IUPAC A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente correspondente

•O nome dos isonitrilos pode também ser formado pelo nome do radical O nome dos isonitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra isocianeto.ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra isocianeto.



– NC– C ou – C – N CRadical Radical


3.17.2 3.17.2 Características dos isonitrilos:Características dos isonitrilos:

• São compostos muito polares. Por aquecimento, os isonitrilos se São compostos muito polares. Por aquecimento, os isonitrilos se transformam em nitrilos porque o arranjo dos nitrilos confere maior transformam em nitrilos porque o arranjo dos nitrilos confere maior estabilidade aos átomos;estabilidade aos átomos;

• Os isonitrilos mais simples são líquidos incolores;Os isonitrilos mais simples são líquidos incolores;

• São parcialmente solúveis em água e bastante solúveis em etano e São parcialmente solúveis em água e bastante solúveis em etano e etóxi-etano;etóxi-etano;

• Possuem cheiro repugnante e são tóxicos ;Possuem cheiro repugnante e são tóxicos ;

• São usados na síntese de outros compostos orgânicos.São usados na síntese de outros compostos orgânicos.



3.18 3.18 Haletos:Haletos: Haletos orgânicos são compostos derivados dos Haletos orgânicos são compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrogênio por halogênioshidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrogênio por halogênios (F, (F, Cl, Br, I – coluna 7A).Cl, Br, I – coluna 7A).

3.18.1 3.18.1 Nomenclatura oficial dos haletos:Nomenclatura oficial dos haletos: Em nomenclatura comum, usam-Em nomenclatura comum, usam-

se as palavras cloretos, brometos, etc., seguidas do nome do radicalse as palavras cloretos, brometos, etc., seguidas do nome do radical orgânico.orgânico.

• Os halogênios são representados simbolicamente pela letra X;Os halogênios são representados simbolicamente pela letra X;

• Na nomenclatura IUPAC, o halogênio é considerado apenas como Na nomenclatura IUPAC, o halogênio é considerado apenas como sendo uma ramificação presa á cadeia principal.sendo uma ramificação presa á cadeia principal.




3.18.2 3.18.2 Características dos Haletos:Características dos Haletos:

• São compostos fracamente polares, e por isso, não são muito reativos;São compostos fracamente polares, e por isso, não são muito reativos;

• Os pontos de fusão e ebulição vão se tornando progressivamente mais altos à Os pontos de fusão e ebulição vão se tornando progressivamente mais altos à medida que os seguintes fatores começam a pesar:medida que os seguintes fatores começam a pesar:

aumento do número de carbonosaumento do número de carbonosaumento do número de halogênio substituídosaumento do número de halogênio substituídosaumento da massa atômica dos halogênios substituídos aumento da massa atômica dos halogênios substituídos

• Os monohaletos com até 3 carbonos na molécula são gases ou líquidos voláteis, Os monohaletos com até 3 carbonos na molécula são gases ou líquidos voláteis, os demais em geral líquidos;os demais em geral líquidos;

• São insolúveis em água mas são solúveis em solventes orgânicos de baixa São insolúveis em água mas são solúveis em solventes orgânicos de baixa polaridade como o benzeno, o etóxi-etano, e o clorofórmio (CHClpolaridade como o benzeno, o etóxi-etano, e o clorofórmio (CHCl3););

• De um modo geral, os monofluoretos e os monocloretos são menos densos que De um modo geral, os monofluoretos e os monocloretos são menos densos que água, os monobrometos e os monoiodetos são mais densos;água, os monobrometos e os monoiodetos são mais densos;

• Os haletos orgânicos usados na síntese de diversos compostos orgânicos, entre Os haletos orgânicos usados na síntese de diversos compostos orgânicos, entre eles o compostos de Grignard. Muitos haletos orgânicos, como clorofórmio e o eles o compostos de Grignard. Muitos haletos orgânicos, como clorofórmio e o tetra cloreto de carbono, são amplamente utilizados como solventes.tetra cloreto de carbono, são amplamente utilizados como solventes.



3.19 3.19 Compostos de Grignard:Compostos de Grignard: Denomina-se compostos de Grignard todo Denomina-se compostos de Grignard todo composto orgânico que possui uma cadeia carbônica (radical) ligada ao composto orgânico que possui uma cadeia carbônica (radical) ligada ao magnésio e este, por sua vez ligado a um halogênio: flúor, bromo, cloro magnésio e este, por sua vez ligado a um halogênio: flúor, bromo, cloro ou iodo.ou iodo.

3.19.1 3.19.1 Nomenclatura oficial dos compostos de GrignardNomenclatura oficial dos compostos de Grignard A nomenclatura A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o nome do hidrocarboneto correspondente: hidrocarboneto correspondente:

•A ligação carbono e magnésio é considerada predominantemente A ligação carbono e magnésio é considerada predominantemente covalente, porém é altamente polar. A ligação magnésio – halogênio é covalente, porém é altamente polar. A ligação magnésio – halogênio é iônica.iônica.



– MgX– C

Radical

Onde X = F-1, Cl-1, Br-1 e I-1


3.19.2 3.19.2 Características dos compostos de Grignard:Características dos compostos de Grignard:

• Os compostos de Grignard fazem parte de uma classe de compostos Os compostos de Grignard fazem parte de uma classe de compostos organometálicos, isto é, que possuem um metal diretamente ligado a organometálicos, isto é, que possuem um metal diretamente ligado a uma cadeia carbônica;uma cadeia carbônica;

• A reação de síntese de um composto de Grignard é feita a partir de A reação de síntese de um composto de Grignard é feita a partir de um haleto orgânico com o magnésio metálico em um meio de éter-anidro.um haleto orgânico com o magnésio metálico em um meio de éter-anidro.

• ex: Hex: H33C- Cl + Mg C- Cl + Mg H H33C – MgClC – MgCl

• A ligação carbono-magnésio é considerada predominantemente A ligação carbono-magnésio é considerada predominantemente covalente, porém é altamente polar;covalente, porém é altamente polar;

• A ligação magnésio–halogênio é iônica;A ligação magnésio–halogênio é iônica;

• São compostos extremamente reativos. Reagem com muitos São compostos extremamente reativos. Reagem com muitos compostos orgânicos, com água, gás carbônico e oxigênio;compostos orgânicos, com água, gás carbônico e oxigênio;

• São largamente utilizados na síntese de vários compostos orgânicos São largamente utilizados na síntese de vários compostos orgânicos importantes como os álcoois e os ácidos carboxílicos.importantes como os álcoois e os ácidos carboxílicos.



Definição: Compostos orgânicos com a presença do O.

Funções oxigenadasFunções oxigenadas

H3C – C = O

OH

H3C– C – CH3

O

H – C = O

H

– OH

H3C = CH – OH

H3C – CH2 – OH

Exemplo

R – C = O

OH

R – C – R’

O

R – C = O

H

Ar – OH

R – OH

R – OH

Fórmula geral

– C –

OCetona

– OH (lig. Com núcleo Bz)Fenol

– C = O

HAldeído

– C = O

OH

– OH (lig. com C dupla)

– OH (lig. com C saturado)

Grupo funcional

Ácido carboxílico

Enol

Álcool

FUNÇÃO


Definição: Compostos orgânicos com a presença do O.

Funções oxigenadasFunções oxigenadas

R – O – R’

R – C = O

O–cátion

R – C = O

Cl

R – C = O

O

R’– C = O

R – C = O

O – R’

Fórmula geral

H3C – O – CH3 – O – Éter

H3C– C = O

Cl

– C = O

ClCloreto de ácido

H3C – C = O

ONa

– C = O

O–cátionSal orgânico

– C = O

O

– C = O

– C = O

O –

Grupo funcional

Anidrido

Éster

FUNÇÃO

H3C – C = O

O

H3C – C = O

H3C – C = O

O – CH3

Exemplos

/

\ \

/

\

/


Definição: Compostos orgânicos com a presença do N.

Funções nitrogenadasFunções nitrogenadas

R – NH2; R – NH; R – N – R

Fórmula geral

Amida

Imida

– NH2; – NH; – N –

Grupo funcional

Imina

Amina

FUNÇÃO

CH3– CH2 – NH2

Amina primária

Exemplos

= NH R = NH CH3 – CH = NH

– C = O

NH2\ R – C = O

NH2\

CH3 – C = O

NH2

Amida primária

\

C = O

R NH

C = O

\

/ / \

= NHLigado a radical diacila

C = O

H2C NH

C = O

\ /

/ \

Nitro

compostos

– NO ( – N = O)

– NO2 ( – N = O)

O

R – NO

R – NO2

CH3 – CH2 – NO

CH3 – CH2 – NO2

Nitrilo (cianeto)

Isonitrilo (iso-cianeto)

– CN (– C N)

– NC (– N = C)

CH3 – CH2 – CN

R – NC

R – CN

CH3 – CH2 – NC


s.j. dos campos - dutra prof. dr. fernando cruz barbieri universidade paulista - unip nutriÇÃo e...

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