ruta del ácido shikimico
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La ruta del ácido shikímico se puede entender como sigue:
¡ ETAPA 1 En primer lugar, una molécula de agua colisiona con el átomo de P de una molécula de fosfoenolpiruvato (PEP). Esto ocasiona la ruptura del enlace P-O, el cual se traspone formando un doble enlace C=O (un grupo carbonilo) que da lugar a una polarización del enlace p C=C, el cual se adiciona nucleofílicamente al carbonilo de una molécula de D-eritrosa-4-fosfato (4EP, proveniente de la vía de las pentosas de fosfato del metabolismo primario). Esto genera, luego de la protonación, un producto de siete carbonos: el ácido 3-desoxi-D-arabinoheptulosónico-7-fosfato (DAHP). El proceso está catalizado por la enzima DAHP sintasa.
¡ ETAPA 2 El DAHP sufre una reacción de β-eliminación perdiendo fosfato monoprotonado y transformándose en un enol. Acto seguido, este intermediario sufre una anillación intramolecular como se indica a continuación (hay una adición nucleofílica intramolecular) para generar el ácido 3-deshidroquínico. Este proceso está catalizado por la enzima 3-deshidroquinato sintasa.
CO2H
OPO
OO
H2O
H
OOH
HO
OP OO
OOPO
HOHO O
CO2H
OPO
OHOH
OPO
HOHO OH
CO2H
OPO
OHO
PEP
E4P
AN A-B
DAHP
OPO
HOHO OH
CO2H
DAHP
H
O
OHO OH
CO2H
HPOH
OOH
OH
CO2HHO
Ácido 3-deshidroquínico
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¡ ETAPA 3 El ácido 3-deshidroquínico a continuación sufre una reacción de deshidratación catalizada por la enzima 3-deshidroquinasa para generar ácido 3-deshidroshikímico.
¡ ETAPA 4 Finalmente el ácido 3-deshidroshikímico es reducido por la coenzima NADPH (el dinucleótido de nicotinamina y adenina fosfato) para transformarse en ácido shikímico, lo que es catalizado por la enzima shikimato deshidrogenasa.
OOH
OH
CO2HHO
Ácido 3-deshidroquínico
H
H2O OOH
OH
CO2H
Ácido 3-deshidroshikímico
OOH
OH
CO2H
Ácido 3-deshidroshikímico
NRH
H
H
NADPH
OOH
OH
CO2H
Ácido shikímico
NR
HNADP+
HH