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1 Roteiro da Lista 2 2013 6.) O espectro de RMN de duas substancias isoméricas, com fórmula C 10 H 12 O, aparecem a seguir. Identifique as estruturas dos isômeros sabendo que os espectros infravermelhos destas substancias apresentam bandas ao redor de 1715 cm -1 e na região de 1600 a 1450 cm -1 . CH 3 CH 2 OCH 2 C 6 H 5 CH 3 OCH 2 CH 2 C 6 H 5 7.) Os 4 espectros seguintes se referem a espectros de RMN de ésteres aromáticos mono substituídos cuja fórmula molecular corresponde a C 10 H 12 O 2 . Tente identificar as estruturas correspondentes. C 6 H 5 CH 2 COOCH 2 CH 3 C 6 H 5 CH 2 CH 2 COOCH 3 7.) Os 4 espectros seguintes se referem a espectros de RMN de ésteres aromáticos mono substituídos cuja fórmula molecular corresponde a C 10 H 12 O 2 . Tente identificar as estruturas correspondentes. CH 3 COOCH 2 CH 2 C 6 H 5 CH 3 COOCH(CH 3 )C 6 H 5 8.) Uma substancia cuja formula molecular é C 5 H 10 O 2 apresenta o espectro de RMN indicado abaixo e apresenta bandas intensas em 3450 cm -1 (banda larga) e em 1713 cm -1 no espectro infravermelho. Qual a estrutura desta substancia? Cetona + hidroxila 9.) O espectro de RMN de 13 C do éster C 5 H 8 O 2 é apresentado a seguir, e as multiplicidades de cada pico (s = singleto, d = dubleto, t = tripleto, q = quarteto), eliminado por desacoplamento de spin, se encontra indicado no espectro. Qual a estrutura da molécula baseado neste espectro, e faça uma atribuição de cada pico no espectro.

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Page 1: Roteiro da Lista 2 2013 - USP · Roteiro da Lista 2 2013 6.) O espectro de RMN de duas substancias isoméricas, com fórmula C 10 H12 O, aparecem a seguir. Identifique as estruturas

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Roteiro da Lista 2

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6.) O espectro de RMN de duas substancias isoméricas, com fórmula C10H12O, aparecem a

seguir. Identifique as estruturas dos isômeros sabendo que os espectros infravermelhos destas

substancias apresentam bandas ao redor de 1715 cm-1 e na região de 1600 a 1450 cm-1.

CH3CH2OCH2C6H5

CH3OCH2CH2C6H5

7.) Os 4 espectros seguintes se referem a espectros de RMN de ésteres aromáticos

mono substituídos cuja fórmula molecular corresponde a C10H12O2. Tente identificar as estruturas correspondentes.

C6H5CH2COOCH2CH3

C6H5CH2CH2COOCH3

7.) Os 4 espectros seguintes se referem a espectros de RMN de ésteres aromáticos

mono substituídos cuja fórmula molecular corresponde a C10H12O2. Tente identificar as estruturas correspondentes.

CH3COOCH2CH2C6H5

CH3COOCH(CH3)C6H5

8.) Uma substancia cuja formula molecular é C5H10O2 apresenta o espectro de RMN indicado abaixo e apresenta bandas intensas em 3450 cm-1 (banda larga) e em 1713 cm-1 no espectro infravermelho. Qual a estrutura desta substancia?

Cetona + hidroxila

9.) O espectro de RMN de 13C do éster C5H8O2 é apresentado a seguir, e as

multiplicidades de cada pico (s = singleto, d = dubleto, t = tripleto, q = quarteto), eliminado por desacoplamento de spin, se encontra indicado no espectro. Qual a estrutura da molécula baseado neste espectro, e faça uma atribuição de cada pico

no espectro.

Page 2: Roteiro da Lista 2 2013 - USP · Roteiro da Lista 2 2013 6.) O espectro de RMN de duas substancias isoméricas, com fórmula C 10 H12 O, aparecem a seguir. Identifique as estruturas

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10.) Segue o espectro RMN de próton e de 13C de uma cetona cuja formula é C7H14O.

A partir deste espectro identifique a estrutura desta cetona.

CH3CH2CH2COCH2CH2CH3

11.) O espectro de RMN de próton de uma substancia C8H18 apresenta apenas um

sinal a 0,86 ppm. O espectro de 13C por sua vez apresenta 2 picos, um muito intenso a 26 ppm e outro fraco a 35 ppm. A partir destas informações, qual seria estrutura proposta para esta substancia.

(CH3)3C-C(CH3)3