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IPT

Química 1

Hidrocarbonetos

João Luís Farinha AntunesEscola Superior de Tecnologia de Tomar

Departamento de Arte, Conservação e Restauro

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Sumário

Hidrocarbonetos alifáticosClassificação

Nomenclatura

Variação da volatilidade com o nº de carbonos

Hidrocarbonetos insaturados

Hidrocarbonetos Aromáticos

Nomenclatura

3

Hidrocarbonetos

HIDROCARBONETOS

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

SATURADOSApenas têm ligações simples

INSATURADOSTêm também ligações duplas ou triplas

Todos insaturados

Alcanos(parafinas)

CnH2n+2

Alquenos(olefinas)

CnH2n

Alquinos

Ciclo alcanosCnH2n

Compostos constituídos, apenas, por átomos de Carbono e Hidrogénio

4

ALCANOS

≥C4

C5 Pentano

C6 Hexano

C7 Heptano

C8 Octano

C9 Nonano

C10 Decano

C11 Undecano

C12 Dodecano

…

Hidrocarbonetos alifáticos saturados

Também chamados deparafinas

Fórmula geral

CnH2n+2

Os alcanos são não-polares e, praticamente, apenas existem forças de Londonentre as suas

moléculas. São lipofílicos e insolúveis em solventes polarescomo a água.

CH4

Metano

C2H6

Etano Propano

C3H8

Butano

C4H10

2

5

Variação do estado físico dos hidrocarbonetos com a temperatura

Pontos de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos

-250

-200

-150

-100

-50

0

50

100

150

200

250

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21

nº de átomos de carbono

tem

pera

tura

/ ºC

fusao ebulição

temp ambiente

Gás

Líquido

Sólido

6

…

216-10C12H26dodecano

45066C30H62triacontano

sólido34337C20H42eicosano

…

196-25C11H24undecano

174-30C10H22decano

151-51C9H20nonano

125-57C8H18octano

98-91C7H16heptano

69-95C6H14hexano

líquido36-130C5H12pentano

-0.5-138C4H10butano

-42-190C3H8propano

-89-183C2H6etano

gas-164-182CH4metano

25oC/oC/oC

Estado aP. ebuliçãoP.Fusão

fórmulanome

Pontos de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos. Produtos correntes

Boiling points and structures of hydrocarbons, www.elmhurst.edu, 20/2/08

Gás doméstico

Gás natural

Éteres de petróleo

Querosene (petróleo) C9 –C16

Gasolina C5 –C12

White SpiritC9 –C12

Ceras de parafina C20 a C40

Ceras microcristalinasC35 a C60

Polietileno C100->500.000

nafta

s

Gasóleo C15 –C18

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Grupos alquilo

Derivam de alcanos por abstracção de um átomo de hidrogénio.

O respectivo nome obtém-se por

substituição da terminação ano do alcano correspondente por ilo.

Alquil(o)

– R

Alcano

R

CnH2n+1

CnH2n+2

– CH3

Metil(o)

CH4

Metano

met

– C2H5

Etil(o)

Etano

C2H6

et

Propil(o)

– C3H7

Propano

C3H8

prop

Butil(o)

– C4H9

Butano

C4H10

but

8

Hidrocarbonetos ramificadosnomenclatura

1º Selecciona-se a cadeia mais comprida e dá-se –lhe o nome do alcanocorrespondente;

2º numeram-se os carbonos a partir da ponta mais ramificada;

3º identificam-se os grupos ramificados;

3º adicionam-se os nomes dos grupos ramificado, com indicação da sua posição, como prefixo, ao início do nome da cadeia principal, separados por hífenes.

(os prefixos são colocados por ordem alfabética)

Exemplo

Grupo etilo (C2H5)

na posição 5

Cadeia mais comprida

3

9

n (normal), iso

ISOQuando a ramificação ocorre no carbono 2

Normal - n

Quando não existem ramificações ou quando o grupo funcional se encontra no Carbono 1 (sem ramificações, quando existem grupos funcionais)

n-octano

CC

CC

CC

CC

n-octanol

CC

CC

CC

CC

O H

CC

CC

CC

C

C

iso-octano

(ou 2-metil-heptano)

CC

Ciso propilo

CCC

Ciso butilo

10

Carbonos primários, secundários e terciários

Os átomos de Carbono são classificados segundo o respectivo grau de substituição por outros carbonos.

Carbono primário um outro átomo de carbono.

Carbono secundário dois outros átomos de carbono.

Carbono terciário três outros átomos de carbono.

Carbono quaternário quatro outros átomos de carbono.

CC

CC

CC 1º1º

1º

2º 2º3º

CC

C

CC1º

1º

1º

1º

4º

está directamente ligado a

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Hidrocarbonetos insaturados

são hidrocarbonetos com duplas e triplas ligações

Alifáticos -- alquenos (duplas ligações)

alquinos (triplas ligações)

Aromáticos (triplas duplas ligações em anéis hexagonais)

Alquenos

O nome obtém-se substituindo a terminação anodo alcano correspondente por eno, adicionando, em prefixo, o nº do carbono onde se inicia a dupla ligação.

Os alquenos com várias duplas ligações chamam-se polienos (dieno, trieno, …)

Etenoetileno 1-buteno

1,3-pentadieno

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Ligações duplas conjugadas

CH3 CH3

CH3 CH3

conjugadas

Não conjugadas

Alternadas com uma ligação simples

As ligações conjugadas são menos reactivas e mais estáveis

Duas ligações de intervalo

4

13

Hidrocarbonetos aromáticosSão derivados do benzeno. Têm um anel aromático ou benzénico.Também chamados de arenos por analogia com os alquenos

BenzenoC6H6

Não confundir com benzina, que é uma mistura de hidrocarbonetos alifáticos (C5,C6, e C7) e aromáticos

O benzeno não é utilizado em restauro devido àsua muito elevada toxicidade

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Nomenclatura dos compostos aromáticos

Alguns (muitos) compostos derivados do benzeno têm nomes próprios.

Ex: Tolueno (metil benzeno) C6H5CH3; Fenol (hidroxi benzeno) C6H5OH

Os grupos substituintes são numerados, de 1 a 6, à volta do anel benzénico

(que é a base do nome) de forma a resultar nos números mais baixos.

Quando só há2 substituintespodem designar-se por orto, metae para

as posiçoes 1,2 , 1,3 e 1,4, respectivamente

Ex:

1-etil-2-metil-benzenoou

orto etil metil benzeno

CC

C

C

CC

Cl

Cl

1,4-di cloro benzenoou

para di cloro benzeno1,2,3-tri metil benzeno

CC

C

C

CC

C

C

C H

H

H

H

H

H

H

HH

HH

H

Sem espaços entre os prefixos

orto

meta

para

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Grupos aromáticos substituintes

Quando anel benzénico é o grupo substituinte noutra cadeia toma o nome de fenil(o)

C

H

H

H

H

H

Grupo feniloC6H5 –

Ex:

Outro grupo substituinte importante é o benzil(o) C 6H5CH2--

C

H

H

H

H

H

H

H

Grupo benziloC6H5 CH2 –

3-fenil-octano

CC

CC

CC

CC CC C

C

CC

Ex:

Cloreto de benzilo 4-benzil-octano16

Xileno

Comercialmente é chamado Xilol (de forma incorrecta)

orto-xileno para-xilenometa-xileno

C6H4(CH3)2

Tolueno

C6H5CH3

Comercialmente é chamado

Toluol (de forma incorrecta)

Hidrocarbonetos aromáticos importantes em CR

O xileno é uma mistura de 3 isómeros

O White Spirit é uma mistura de hidrocarbonetos contendo cerca de 20 % de aromáticos.

5

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fim

João Luís Farinha AntunesInstituto Politécnico de TomarDepartamento de Arte, Conservação e Restauro

jlfa@ipt.pt