8/14/2019 Qumica Orgnica Isomeria Espacial ou Estereoisomeria ptica

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Isomeria ptica: ocorre em compostos que desviam o plano da luz polarizada (luz cujasondas vibram em um nico sentido), esses compostos so denominados de substncias opticamente

ativas. Quando o desvio para a direita, o composto denominado de ismero dextrgiro e quandoo desvio para a esquerda, o composto denominado de ismero levgiro, ambos os ismerosdesviam o plano da luz o mesmo ngulo, s que para lados opostos. Uma mistura desse dois

ismeros em quantidades iguais no desvia o plano da luz (opticamente inativa por compensaoexterna), essa mistura denominada mistura racmica.

Para que um composto desvie o plano da luz, necessrio que ele apresente carbono

assimtrico (C*), tambm chamado de quiral. Carbono assimtrico aquele que se liga a 4 tomosou radicais diferentes entre si.

Isomeria ptica com 1 carbono assimtrico:

C

O

H

C*CH3

OH

H

cido ltico

Temos que o ismero dextrgiro desviar o plano da luz de + , enquanto o ismerolevgiro desviar o plano da luz de . Temos ainda a mistura racmica (d + l = + = 0), que opticamente inativa.

Isomeria ptica com 2 carbonos assimtricos diferentes:

CH3C*C*

Cl

H

CH3

OH

H

Os ngulos de desvio produzidos pelos carbonos assimtricos so diferentes. Considerando

esses desvios como e com > , e + e representando desvios para a direita e esquerda, res-pectivamente, teremos os seguintes ismeros possveis:

+ +

+

Sero possveis duas misturas racmicas: r1 (d1 + l1) e r2 (d2 + l2).

+ ( + )d1

( + )l1

+ ( )d2

( )l2

8/14/2019 Qumica Orgnica Isomeria Espacial ou Estereoisomeria ptica

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Obs: Vant Hoff formula que molculas com n carbonos assimtricos possuem 2n ismerosdextrgiros e2n ismeros levgiros. E ainda 2n 1 misturas racmicas.

Isomeria ptica com 2 carbonos assimtricos iguais:

C

O

H

C*C*

OH

H

C

O

H

OH

H

cido tartrico

Os ngulos de desvio produzidos pelos carbonos assimtricos so iguais. Considerando esses

desvios como , e + e representando desvios para a direita e esquerda, respectivamente, teremosos seguintes ismeros possveis:

+ + +

H a possibilidade do ismero meso, que opticamente inativo por compensao interna. H

ainda a possibilidade da mistura racmica r (d + l).

+ 2 d

2 l

0

meso