QUÍMICA ORGÂNICA (1o Bimestre)

Profa. Fátima Alves

Aula 02Noturno:18/02/2010Diurno: 22/02/2010

Fátima Alves

MÓDULO 2 – ANÁLISE CONFORMACIONAL DE

ALCANOS ACICLÍCOS

1o BIMESTRE

Fátima Alves

ANÁLISE CONFORMACIONALDE COMPOSTOS ACÍCLICOS

Livre rotação

cavalete Vista frontal

Fátima Alves

ANÁLISE CONFORMACIONALDE COMPOSTOS ACÍCLICOS

Os átomos de Carbono sofrem rotação em torno da ligação SIMPLES SIGMA() , e mostram a existência de barreira de ENERGIA que dificulta a sua livre rotação.

Em uma molécula pode existir isômeros diferentes apenas no seu ARRANJO ROTACIONAL interno

MOLÉCULAS QUE DIFEREM ENTRE SI, APENAS PELA RORAÇÃO EM TORNO DE UMA LIGAÇÃO SIMPLES SÃO CHAMADOS DE ISÔMEROS CONFORMACIONAIS OU CONFÔMEROS

Fátima Alves

ETANO CH3CH3

H

HH

H

H HH

H HH

H H

ROTAÇÃO

CAVALETEREPRESENTAÇÃO

30o

ARRANJO EMOPOSIÇÃO

ARRANJO EMCOINCIDÊNCIA

OU ESTRELA OU ECLIPSE

ÂNGULO DIÉDRO SURGE ENTRE OS MAIORES LIGANTES EM TORNO DA LIGAÇÃO SIGMA EM ESTUDO – INICIA-SE NO CONFÔMERO EM COINCIDÊNCIA

Fátima Alves

PROJEÇÃO DE NEWMAN

VISTA FRONTAL

Ângulo diédro Ângulo diédro = 0o = 60o

ÂNGULO DIÉDRO VARIA DE Oo A 360o

CADA CONFÔMERO PODE TER ENERGIA DIFERENTES

H

H

H H

H

H

H H

HH

HH

60o

Fátima Alves

DIAGRAMA DE ENERGIADAS CONFORMAÇÕES DO ETANO

E

Degrees of Rotation 30060 120 180 2400 360

I

II

III

IV

V

VI

VII = IH

HHH

H H

H

H

H

H

H

H

I , III , V e VII II, IV e VI

COINCIDÊNCIAECLIPSE

OPOSIÇÃOESTRELA

Fátima Alves

ANALISE CONFORMACIONAL:

SEMPRE RECONHECER OS LIGANTES MAIORES QUE GERA NA MOLÉCULA , AS CONFORMAÇÕES DE

DIFERENTES CONTEUDOS DE ENERGIA

LIGANTES DIFERENTES GERA CONFÔMEROS TAMBÉM CONHECIDOS VICINAIS OU SINCLONAL

(DEVEM ESTAR EM ESTRELA)

O CONFÔMERO (CONFORMAÇÃO) EM OPOSIÇÃO TOTAL OU ANTIPERIPLANAR TERÁ SEMPRE O

MENOR CONTEÚDO DE ENERGIA – SERÁ A CONFORMAÇÃO MAIS ESTÁVEL

Fátima Alves

LIGANTES DA ACETILCOLINA-C1 e C2

CH3O C

O

C C N

CH3

CH3

CH31 2

H

H H

H

Fátima Alves

PROJEÇÃO DE NEWMAN

ANÁLISE CONFORMACIONAL

HHH

O

O

CH3

1

2H

NCH3

CH3

CH3

CH3

O

ON

+

CH3

CH3

CH31

2

ACETILCOLINA

CAVALETE

HH

1

I

H

N

CH3

CH3

CH3

H

CH3COO

H

H

1

II

H

N

CH3

CH3

CH3

H

OCOCH3

H

1

III

H N

CH3

CH3

CH3

HOCOCH3

H

H

1

IV

H

N

CH3

CH3

CH3

H

CH3COO H

H

1

VI

OH

H

N

CH3

CH3

CH3

CH3COO

H

H

1

V

HCH3COO

N

CH3

CH3

CH3

H60 o 60 o

60 o60 o60 o

Fátima Alves

LIGANTES DA NOREPINEFRINAC1 e C2

HO

HO C C

OH

H

H

H

NH212

Fátima Alves

OH

OH

OH

OH

OH

OH

H H

H

H

H

H

NH2

NH2

H2N

OHH

NH2

HH

OH

OH

1

2

1 1

1

OH

OH

HHH2N

OH

OH

HH

H2N

OH

OH

H

H

H2N

1

11

30 o 30 o 30 o

30 o 30 o

V

I II III

VIIV

OHOH OH

OHOHOH

H

H

H

HH

H

H

"R" NOREPINEFRINA

QUAL É O VALORDO ÂNGULODIÉDRO DECADA CONFORMAÇÃO?

Fátima Alves

OH

OH

OH

OH

OH

OH

H

H

H

H

NH2

NH2

H2N

NH2

HH

OH

OH

1

2

1 1

1

OH

OH

HH2N

OH

OH

H

H

H2N

OH

OH

H

H

H2N

1

11

30 o 30 o 30 o

30 o 30 o

V

I II III

VIIV

H

H

HH

H

H

HOH

HO

HO HO H

H

HO

HO HHO

"S" NOREPINEFRINA

QUAL É O VALORDO ÂNGULODIÉDRO DECADA CONFORMAÇÃO?