química c.pdf

7/25/2019 Qumica C.pdf

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Incluso para a Vida Qumica C

Pr-Vestibular da UFSC1

UNIDADE 1

QUMICA ORGNICA

a parte da qumica que estuda os compostos formadospor carbono. importante saber, porm, que nem todo

composto que tenha carbono um composto orgnico,mas todo composto orgnico tem carbono.

Propriedades do Carbono Tetravalncia: Apresenta 4 e na camada de valncia

(u.c.e.) podendo, com isso, fazer quatro ligaescovalentes, todas iguais entre si.

Carter Anftero: Combina-se tanto com tomoseletronegativos como com elementos eletropositivos.

Nmero de Oxidao (Nox) varivel:Valor mnimo: 4Valor mximo: + 4

Encadeamento: Os tomos de carbono tm apropriedade de se ligarem entre si, ou com outrostomos formando cadeias carbnicas com diversas

disposies.HIBRIDAO DO CARBONO

uma mistura de orbitais de um mesmo tomo, formandonovos orbitais chamados orbitais hbridos. Este fenmenoexplica, por exemplo, a tetravalncia do carbono.

Analisando a sua distribuio eletrnica (1s22s22p2)vemos que h somente dois eltrons desemparelhados.Para que um tomo de carbono possa fazer as quatroligaes, um dos eltrons do subnvel s transferidopara o orbital vazio do subnvel p. O tipo de hibridaodependendo das ligaes que o tomo faz.

Hibridao sp: resulta da mistura de um orbital scom um orbital p. H formao de dois orbitaishbridos.

Hibridao sp2: resulta da mistura de um orbital scom dois orbitais p. H formao de trs orbitaishbridos.

Hibridao sp3: resulta da mistura de um orbital scom trs orbitais p. H formao de quatro orbitaishbridos.

Obs.: Os orbitais hbridos so responsveis pelas ligaes

sigma e os orbitais p puros, pelas ligaes pi.

1s 2s 2p

Fundamental

sp2

Ativado (excitado)

sp

sp3EM RESUMO TEMOS:

C C C C

sp3 sp2 sp sp

Classificao do Carbono

Primrio: Est ligado a pelo menos um tomo de carbonoou isolado.

Secundrio: Est ligado a dois tomos de carbono.

Tercirio: Est ligado a trs tomos de carbono.

Quaternrio: Est ligado a quatro tomos de carbono.

Observao:Hidrognio primrio est ligado a C primrio.Hidrognio secundrio est ligado a C

secundrio.Hidrognio tercirio est ligado a C tercirio.

Saturado: Quando apresenta somente ligaes simples(somente ligaes sigma).

Insaturado: Quando apresenta ligao dupla ou tripla(tem ligao pi).

Assimtrico: Quando est ligado a quatro gruposdiferentes.

Exerccios de Sala

1.(UNIOESTE) Sobre os compostos orgnicos corretoafirmar:

01. Obrigatoriamente apresentam carbono em suaconstituio

02. So formados principalmente por ligao covalente04. S podem ser obtidos de seres vivos08. Podem ser obtidos em laboratrio, sendo que o

primeiro composto obtido foi a uria.16. S podem ser obtidos de seres vivos32 So formados principalmente por CHONS.


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Qumica C Incluso para a Vida


2.(FEMPAR) No composto abaixo existem:

01. 3 carbonos primrios, 1 secundrio e 1 tercirio;02. 3 carbonos primrios e 2 secundrios;04. 2 carbonos primrios e 2 secundrios;08. 2 carbonos primrios e 3 secundrios;16. apenas carbonos secundrios;32. apenas carbonos saturados;64. carbonos hbridos sp2e sp3.

UNIDADE 2

CADEIA CARBNICA

Seqncia de tomos de carbono:

Cadeiaaliftica

Cadeiacclica

Mista

a cadeiacarbnica queno formaciclos

a cadeiacarbnica queforma ciclos

a cadeia carbnicaonde parte ciclo eparte nopossui ciclo.

C C

C C C = C

C

C = C/ \

C C\ /

C C

C

C C C C

C C CCADEIA HOMOGNEATambm pode ser chamada de homocclica no caso decadeia cclica. a cadeia que possui s carbonos entrecarbonos.

C C

C C C C C N C C

CADEIA HETEROGNEA

Tambm pode ser chamada de heterocclica no caso decadeia cclica. a cadeia que possui pelo menos umtomo diferente de carbono entre carbonos.

C C

C C O C C

CADEIA SATURADA a cadeia que possui somente simples ligaes entre oscarbonos.

CADEIA INSATURADA a cadeia que possui pelo menos uma dupla e/ou triplaligao entre carbonos.

CADEIA NORMAL a cadeia que constituda de tomos de carbonosprimrios e/ou secundrios.

C C N C C C C C C

CADEIA RAMIFICADA a cadeia constituda de pelo menos um carbono tercirio

e/ou quaternrio. C C

C C C CCADEIA ALICCLICA a cadeia carbnica cclica que no possui anelaromtico.

CADEIA AROMTICA a cadeia carbnica que possui anel aromtico. O ncleobenznio, principal anel aromtico, uma sequnciacclica de seis tomos de carbono, fazendo simples eduplas ligaes alternadamente.

CADEIA AROMTICA MONONUCLEADA a cadeia carbnica que possui somente um nico anelaromtico.

CADEIA AROMTICA POLINUCLEADA a cadeia carbnica que possui pelo menos dois anisaromticos.

CADEIA CARBNICA MISTA a cadeia carbnica que possui uma miscelnia dasoutras classificaes.

H H

H3C C C CH3 CH3 H


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Exerccios de Sala

1. Sobre a frmula estrutural abaixo, verdadeiroafirmar que:

H H H H H

H C C C C C OH H CH3 CH3 H CH3

01. Apresenta 7 carbonos sp.302. Apresenta cadeia saturada e homognea.04. Apresenta 3 carbonos primrios.08. Sua cadeia carbnica heterognea e ramificada.

2. A cadeia H3C C = CH C C H

CH3

a) aberta, heterognea, saturada e normal;b)

acclica, homognea, insaturada e normal;c)

acclica, homognea, etennica e ramificada;d) aliftica, heterognea, ramificada e insaturada;

e)

acclica, heterognea, etennica e ramificada.

Tarefa Mnima

1.Observe a frmula:

As quantidades totais de tomos de carbono primrio,secundrio e tercirio so respectivamente:a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2.d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3.

2.Na frmula

H2C...x...CH-CH2-C...y...N

x e y representam, respectivamente, ligaes:

a) simples e dupla.b) dupla e dupla.c) tripla e simples.d) tripla e tripla.e) dupla e tripla.

3.A frmula molecular de um hidrocarboneto com cadeiacarbnica

:a) C9H8b) C9H7

c) C9H10d) C9H11e) C9H12

4. (UPotiguar-RN)A cadeia carbnica abaixo:(CH3)2CH CH = CH (CH2)3 CH2 OH classificada como:

a) insaturada, ramificada e homognea;c) saturada, ramificada e heterognea;b) saturada, normal e homognea;d) insaturada, ramificada e heterognea.

Tarefa Complementar

5. (Cefet-RJ) O pireno, hidrocarboneto de ncleoscondensados,obtido do alcatro de hulha, solvel em ter e insolvelem gua, apresenta a frmula estrutural plana.

A frmula molecular do pireno :a) C14H8 b) C15H10 c) C16H10d) C17H12 e) C18H12

6.(UFSM-RS)O mirceno, responsvel pelo gosto azedoda cerveja, representado pela estrutura:


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Considerando o composto indicado, assinale a alternativacorretaquanto classificao da cadeia.

a) acclica, homognea, saturada;b) acclica, heterognea, insaturada;c) cclica, heterognea, insaturada;d) aberta, homognea, saturada;e) aberta, homognea, insaturada.

7. (UFJF-MG) Qual dos compostos relacionados abaixoapresenta simultaneamente uma cadeia carbnica aberta,ramificada, heterognea e insaturada?

8. (Uniderp-MS) Quem exerce atividade em laboratrioqumico necessita de algumas informaes sobre umproduto que vai ser utilizado. Assim sendo, recomendvel que o recipiente que contm o produto sejarotulado no apenas com a indicao de frmulas. Porexemplo, a frmula C3H9N pode indicar as molculas Iou II com estruturas e pontos de ebulio diferentes, isto,

As cadeias orgnicas apresentadas pelas molculas I e IIso, respectivamente, do tipo:

a) saturada e mista; d) heterognea e normal;b) insaturada e normal; e) heterognea einsaturada.

c) homognea e saturada;

9. (Mackenzie-SP) Das frmulas abaixo, a nica quepossui cadeia carbnica heterognea,saturada e normal, :

a) H3CCH2CH2MgI d) H3CCH2OCH3

10.(Univali-SC)No ms de junho deste ano, 10 milhesde belgas tiveram de fazer malabarismos para atender uma necessidade bsica do dia a dia: comer.

Acontecimento impensvel em um pas rico, desenvolvidoe altamente organizado como a Blgica. Frango, ovos,carne de boi e de porco, leite, manteiga e at chocolatesforam retirados de circulao pelo governo porqueestavam contaminados, em escala ainda indeterminada,por dioxinas. Dioxinas so substncias altamente txicasque podem causar uma srie de doenas, do diabetes aocncer. A contaminao aconteceu pela rao fornecidaaos animais nas granjas e fazendas; ela pertence ao grupode substncias chamadas poluentes persistentes;compostos txicos gerados a partir de processosindustriais, como a produo de plsticos PVC e aincinerao do lixo. Est presente no meio ambiente dequalquer pas medianamente industrializado. Por meio dacadeia alimentar, chega aos seres humanos.Veja, 16/6/99Sua cadeia :

a) alicclica d) homocclicab) aromtica e) saturadac) aliftica

11.O cido acetilsaliclico de frmula:

Um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS,Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbnica:a) acclica, heterognea, saturada, ramificada;b) mista, heterognea, insaturada, aromtica;c) mista, homognea, saturada, alicclica;d) aberta, heterognea, saturada, aromtica;e) mista, homognea, insaturada, aromtica.

12. O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante,agente cancergeno encontrado na fumaa do cigarro umhidrocarbonetoa) aromtico polinuclear.b) aromtico mononuclear.

c) aliftico saturado.d) aliftico insaturado.e) alicclico polinuclear.

UNIDADE 3

NOMENCLATURA OFICIAL DOSCOMPOSTOS ORGNICOS

RAIZ DESINNCIA TERMINAO

Indica o no

decarbonos Indica o tipo deligao Indica a funo docomposto


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RAIZ:1 C = met 4 C = but 7 C = hept 10 C = dec2 C = et 5 C = pent 8 C = oct 11 C = undec3 C = prop 6 C = hex 9 C = non 12 C = dodec

DESINNCIA:AN = S ligaes simplesEN = Ligao dupla

IN = Ligao triplaDIEN = Duas duplas

RADICAIS ORGNICOS

So derivados de hidrocarbonetos com uma ou maisvalncias livres.OBS.: So pr-requisitos para a nomenclatura doscompostos orgnicos ramificados.

H H

H C H H C + H

H H

NOMENCLATURA DOS PRINCIPAISRADICAIS ORGNICOS (terminao IL)

CH3 (metil) CH3 CH2 (etil)

CH3 CH2 CH2 (n-propil)

CH3 CH CH3 (isopropil)

CH3

CH3 C (tercbutil)CH3

CH3 C CH2 (isobutil)

CH3

H2C = CH (vinil)

H2C = CH CH2 (alil)

HC C CH2 (propargil)

CH2(benzil) (fenil)

Exerccios de Sala

1. CH3

H3C CH CH2*CH CH3CH2

CH3

O nome dos radicais ligados ao carbono assinalado estonas opes:01. metil; 04. isopropil; 16. terc-butil.02.. etil; 08. isobutil;

2) O nome dos radicais circulados esto nas opes:8 7 6 5 4 3 2 1

H3C CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

CH2

CH301. metil;02.. etil;04. isopropil;08. isobutil;16. terc-butil.32. n-propil

UNIDADE 4

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

Nomenclatura Oficial (IUPAC):As regras abaixo valem para todas as funes orgnicas:

1o) Definir a cadeia principal que deve:a) Conter o grupo funcional;b)

Conter a(s) insaturao(es);c)

Conter o maior nopossvel de tomos de carbono;d)

Ter o maior nopossvel de ramificaes.

2o) Numerar a cadeia principal a partir da extremidade

mais prxima:a)

Do grupo funcional;b)

Da(s) insaturao(es);c) De uma ramificao;d)

Se houver vrias ramificaes, considere a regrados menores nmeros;

3o) Dar o nome:a)

Da(s) ramificao(es) precedido(s) pelo no dotomo de carbono pelo qual est(ao) ligada(s) cadeia principal;

b)

Os nomes das ramificaes devem estar emordem alfabtica;

c)

Por ltimo, o nome da cadeia principal (alcanostm terminao ano) precedido do nodo tomode carbono onde est(o) localizada(s) a(s)insaturao(es) ou o grupo funcional.


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Funes OrgnicasSo compostos que apresentam propriedades qumicassemelhantes devido presena de um mesmo grupofuncional. As principais funes orgnicas estorepresentadas abaixo:

HidrocarbonetosHaletoslcooisEnisFenisteres

Funes CetonasOrgnicas Aldedos

cidos carboxlicosAnidridossteresSais orgnicosAminasAmidas

HidrocarbonetosSo compostos orgnicos formados, exclusivamente portomos de carbono e hidrognio. Os hidrocarbonetos (HC)esto divididos em classes ou subfunes que estorepresentadas no esquema abaixo:

AlcanosAlcenosAlcinos

Hidrocarbonetos AlcadienosCiclanosCiclenosHC aromticos

Alcanos (Parafinas)

So hidrocarbonetos alifticos (de cadeia aberta) saturados(apenas ligaes simples).

Frmula Geral CnH2n+2

Nomenclatura Oficial: terminao ano.

Ex.:8 7 6 5 4 3 2 1

H3C CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

metil no C no6 CH2

CH3

metil no C no3

propil no C no4

Nome do composto:3,6-dimetil-4-propil-octanoAlcenos (Olefinas)So hidrocarbonetos alifticos (de cadeia aberta)insaturados pela presena de uma dupla ligao na cadeia.

Frmula Geral CnH2n

Nomenclatura Oficial: terminao eno.

Ex.:5 4 3 2 1

H3C CH2 CH2 C = CH2

CH2

CH2

CH3propil no C no2

Nome do composto:2-propil-1-penteno

AlcinosSo hidrocarbonetos alifticos (de cadeia aberta)insaturados pela presena de uma tripla ligao nacadeia.

Frmula Geral CnH2n-2

Nomenclatura Oficial: terminao ino.

Ex.:CH3

H3C C C C CH CH3

CH3 CH3

2,2,4-trimetil-3-hexino

Classificao: Alcinos verdadeiros: possuem a tripla ligao na

extremidade da cadeia;Ex.:

H3C CCH

Alcinos falsos: possuem a tripla ligao no meio dacadeia;

Ex.:H3C CCCH3

AlcadienosSo hidrocarbonetos alifticos (de cadeia aberta)insaturados pela presena de duas duplas na cadeia.


Nomenclatura Oficial: terminao dieno.

Ex.:1 2 3 4

H2C = C C = CH2

CH2CH3

CH32-etil-3-metil-1,3-butadieno


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Classificao: Alcadienos c/ duplas acumuladas(alnicos):No apresentam nenhuma ligao simples entre as duas

duplas, que esto em um nico tomo de carbono;Ex.:

H2C = C = CH CH3

Alcadienos c/ duplas conjugadas(eritrnicos):Apresentam uma ligao simples entre as duas duplas;Ex.:

H2C = CH CH = CH2

Alcadienos c/ duplas isoladas (allicos):Apresentam duas ou mais ligaes simples entre as duas

duplas;Ex.:

H2C = CH CH2 CH = CH2

Ciclanos (Cicloalcanos)So hidrocarbonetos de cadeia cclica saturada.

Frmula Geral CnH2n

Nomenclatura Oficial: terminao ano com prefixociclo.

Havendo apenas uma ramificao, no necessrionumerar a cadeia principal, que o anel. Do contrrio,com duas ou mais ramificaes, deve-se numerar a partirde uma das ramificaes no sentido das outras de formaque se tenham os menores nospossveis.Ex.:

CH2

CH2 CH2 =Ciclopropano

3

H3C 4 2 CH3

5 1

CH3 CH2CH3Metilciclobutano 1-etil-2,4-dimetilciclopentano

Ciclenos (Cicloalcenos)So hidrocarbonetos de cadeia cclica insaturada pelapresena de uma dupla ligao no anel.


Nomenclatura Oficial: terminao ano com prefixociclo.Ex.:

4

5 3 CH3

1 2

ciclobuteno 3-metilciclopenteno

Hidrocarbonetos AromticosSo aqueles que apresentam pelo menos um anelaromtico, que se caracteriza pela ressonncia dasligaes (pi).

O HC aromtico mais simples o benzeno. Anomenclatura de aromticos mononucleares comoderivados do benzeno.Ex.:

CH3

Benzeno Tolueno (usual)Metilbenzeno

Quando o anel tiver duas ramificaes, pode-se usar osprefixos orto (posio 1,2), meta (posio 1,3) oupara (posio 1,4).

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno


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Exerccios de Sala

1.Faa a unio dos radicais isobutil e terc-butil e assinalea(s) opo(es) correta(s):01. A cadeia resultante aberta, homognea, saturada e

ramificada.02. A cadeia apresenta dois carbonos tercirios e cinco

primrios.04. O composto formado um hidrocarboneto do tipo

alcano.08. O nome do composto 2,4-dimetil-pentano.16. A frmula molecular do composto resultante C8H18

2.Assinale as alternativas corretas:01. Alcanos so hidrocarbonetos de cadeia carbnica

aberta e saturada.02. Todos os alcenos apresentam carbono sp.204. O acetileno (etino) apresenta apenas carbonos sp.08. Todos os alcenos apresentam cadeia insaturada por

dupla.16. O propino um alcino verdadeiro.32. O 2-butino um alcino falso.

3. O nome oficial do composto

H3C CH CH = C CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2

CH CH3CH3

est na opo:01. dimetil 2,3 terc-butil 6 noneno 3;02. trimetil 2,4,8 n-propil 6 noneno 3;04. trimetil 2,5,8 n-propil 6 octeno 3;08. trimetil 2,5,8 n-propil 5 octeno 4;16. dimetil 2,4 isobutil 6 noneno 3.

Tarefa Mnima

13.Mackenzie-SP As frmulas do etano, do eteno e dopropino so, respectivamente,

Ento as frmulas do propano, do propadieno e do etino,na ordem mencionada, so:

14. (Unifor-CE) A frmula geral CnH2n + 2 incluimuitos compostos orgnicos. Refere-se srie doshidrocarbonetos cujo primeiro membro o:a) etino b) eteno c) metano d) etano e)carbono

15. (Mackenzie-SP) Relativamente ao composto defrmula estrutural H3CCH2CH2CH3, considere asafirmaes:

I - um alcano.II - Apresenta somente carbonos primrios em sua

estrutura.

III - Apresenta uma cadeia carbnica normal.IV - Tem frmula molecular C4H10

So corretassomente:

a) I, III e IV b) II, III e IV c) I e II d) I e IVe)I e III

16.(UFSCarlos)Considere as afirmaes seguintes sobrehidrocarbonetos.

I - Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudossomente de carbono e hidrognio.

II - So chamados de alcenos somente os hidrocarbonetossaturados de cadeia linear.III - Cicloalcanos so hidrocarbonetos, saturados defrmula geral CnH2n.IV - So hidrocarbonetos aromticos: bromobenzeno,pnitrotolueno e naftaleno.

So corretasas afirmaes:

a) I e III, apenas. d) III e IV, apenas.b) I, III e IV, apenas. e) I e II e IV, apenas.c) II e III, apenas.

Tarefa Complementar

17.(PUC-PR)Alcinos so hidrocarbonetos:a) alifticos insaturados com dupla ligao;b) alicclicos insaturados com tripla ligao;c) alifticos insaturados com tripla ligao;d) alifticos saturados;e) alicclicos saturados.

18. (Mackenzie-SP) Relativamente ao composto defrmula H2C=CHCH=CH2, incorreto afirmar que:a) um hidrocarboneto.

b) possui dois carbonos secundrios em sua estrutura.c) um alceno.d) sua frmula molecular C4H6.e) ismero do ciclobuteno.

19.(Univali-SC)A partir de novembro do prximo ano,chegar ao estado de Santa Catarina gs naturalproveniente da Bolvia, via Mato Grosso do Sul passandopor So Paulo, Paran, Santa Catarina e Rio Grande doSul. O gs natural utilizado com xito nos pasesdesenvolvidos e estar disponvel para uso industrial,comercial e residencial. A mdio prazo trar economia aosseus usurios substituindo o emprego de leo diesel nas

indstrias. As vantagens ecolgicas so as primeirasdestacadas por quem conhece os resultados do uso do gsnatural. O gs no poluente, porque no emite cinzas e


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tem queima de 97%, no necessita de tratamento deefluentes gasosos e no interfere na colorao dosprodutos fabricados (especialmente a cermica).Registros da Petrobrs responsvel pelo gasoduto Bolvia Brasil.Este texto se refere principalmente ao gs:a) etano b) propano c) benzenod) metano e) acetileno

20. (Univali-SC) Nos vazamentos de GLP (GsLiqefeito de Petrleo, ou seja, o gs de cozinha), algunsprocedimentos devem ser seguidos, como: no inalar ogs, no acender fsforos ou isqueiros, no acionar ointerruptor de luz, procurar levar o botijo para localventilado e chamar a assistncia tcnica. Isto porque, seucontedo formado por uma mistura de Propano eButano, dois hidrocarbonetos txicos e inflamveis,classificados como:a) alcadienos b) ciclanos c) alcinosd) alcenos e) alcanos

21. (UFRJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivoscompe o combustvel denominado gasolina. Estudosrevelaram que quanto maior o nmero de hidrocarbonetosramificados, melhor a performance da gasolina e orendimento do motor.Observe as estruturas dos hidrocarbonetos abaixo:

O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero:a) IV b) III c) II d) I

22. (FEI-SP) O nome do composto formado pela uniodos radicais etil e trcio-butil :a) 2,2-dimetilbutano d) n-hexanob) 2-metilpentano e) 2-etilpropanoc) 3-metilpentano

23.(U.Catlica de Salvador-BA)O composto representado o isooctano, umhidrocarboneto com excelente capacidade antidetonante e,por isso, associado qualidade da gasolina.

Sobre esse composto, pode-se afirmar:

a) o dimetil-isopentano.b) o 2,2,4-trimetilpentano.c) hidrocarboneto aromtico.d) Apresenta cadeia normal insaturada.

e) Possui grande reatividade qumica em relao aosdemais hidrocarbonetos.

24.(PUC-PR)Dada a estrutura

A funo a qual pertence este composto e seu nome oficialesto corretamenteindicados na alternativa:

a) Alcano 4-fenil-3-heptenob) Alceno 4-benzil-3-heptenoc) Hidrocarboneto 1-metil-3-fenil-2-hexenod) Hidrocarboneto 4-fenil-3-heptenoe) Hidrocarboneto 4-fenil-4-hepteno

25. A borracha natural um lquido branco e leitoso,extrado da seringueira, conhecido como ltex. Omonmero que origina a borracha natural o metil-1, 3-

butadieno,o qual corretoafirmar que:

a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.b) um hidrocarboneto aromtico.c) tem frmula molecular C4H5d) apresenta dois carbonos tercirios, um carbono

secundrio e dois carbonos primrios.e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular

C5H8

26. As afirmaes a seguir se referem substncia defrmula estrutural mostrada na figura adiante:

I - 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno o seu nomeoficial (I.U.P.A.C.).

II - Sua cadeia carbnica aberta, insaturada, homogneae ramificada.III - um alcino (ou alquino).IV - Trata-se de um alcano ramificado.

Das afirmaes feitas, so corretasapenas:a) I e II. b) II e III. c) I e III.d) II e IV. e) I, II e III.

27. Faa a unio dos radicais isobutil e terc-butil eassinale a(s) opo(es) correta(s):01. A cadeia resultante aberta, homognea, saturada e

ramificada.02. A cadeia apresenta dois carbonos tercirios e cincoprimrios.


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04. O composto formado um hidrocarboneto do tipoalcano.08. O nome do composto 2,4-dimetil-pentano.16. A frmula molecular do composto resultante C8H18.

28. Analise os compostos a seguir e assinale a(s)proposio(es) verdadeira(s):

I) Tolueno II) benzeno III) 1,2-dimetil-benzeno01. Todos so aromticos ramificados.02. O composto III pode ser chamado de orto-xileno.04. I e II so compostos no ramificados.08. O composto I apresenta um carbono tercirio e cinco

carbonos secundrios, alm de um primrio.16. O composto III, apresenta dois carbonos tercirios e

quatro secundrios, alm de um primrio.32. I e III so aromticos ramificados sendo que o

composto I pode ser chamado de metil-benzeno.

29.Sobre o metil-ciclo-hexano correto afirmar:

01. um alcano ramificado02. Sua frmula molecular C6H12.04. Apresenta cadeia mista, homognea e saturada.08. um ciclano ramificado.

30. A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale aopo falsa:

a) So todos aromticos.b) Pertencem todos mesma srie homloga.c) Suas propriedades fsicas variam de forma previsvel.d) So chamados respectivamente: benzeno; metil-

benzeno; 1,2-dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno;1,2,3,4-tetrametil benzeno.

e) Possuem a mesma frmula mnima (CH)n

31) Nas indstrias de couro, encontram-se presentesalguns agentes qumicos potencialmente nocivos; dentreeles, os representados a seguir:

Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, so:a) benzeno, xileno e tolueno.b) benzeno, tolueno e p-xileno.c) toluol, benzil e fenol.d) benzil, toluol e m-xileno.e) benzeno, tolueno e o-xileno.

32. A alternativa que contm o nome correto docomposto a seguir

a) 3 - etil - 1 - metil - benzenob) 2 - metil - 5 - etil - benzenoc) 1 - etil - 5 - metil - benzeno

d) 1 - metil - 2 - etil - benzenoe) 2 - metil - 3 - etil - benzeno

33. Indique a alternativa em que, no composto a seguir,os grupos so ligados ao N:

a) -naftil - o-toluil - m-toluil.

b) -naftil - o-toluil - p-toluil.c) -naftil - o-toluil - m-toluil.d) -naftil - m-toluil - p-toluil.e) -naftil - m-toluil - p-toluil.

34.No rtulo de um solvente comercial h indicao deque contm apenas hidrocarbonetos alifticos. A partirdessa informao se conclui que esse solvente no deverconter, como um de seus componentes principais, o:a) n-hexano. b) tolueno. c) heptano.d) 2-hexeno. e) pentano.

UNIDADE 5

FUNES

Para outras funes de cadeia homognea se utiliza amesma estrutura de nomenclatura dos hidrocarbonetos,trocando apenas a terminao.

LCOOIS: Possuem o grupo -OH (hidroxila) preso a umcarbono saturado.

Nomenclatura: Raiz + tipo de ligao +ol

(nomenclaturausual)


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lcoois podem ser classificados em primrios,secundrios ou tercirios se a hidroxila estiver presa acarbono primrio, secundrio e tercirio, respectivamente.Nos exemplos acima, so primrios o etanol e o 1-propanol, enquanto o 2-propanol e o cicloexanol sosecundrios.

ALDEDOS: Possuem o grupo carbonila (C = O)em carbono primrio.Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. +al

(nomenclatura usual)H2CBr CHBr CHO 2, 3-dibromopropanal

CETONAS: Possuem o grupo carbonila (C = O) emcarbono secundrio.Nomenclatura: Raiz + tipo de lig. +ona:

CIDOS CARBOXLICOS: Possuem o grupo carboxila

Nomenclatura: cido+ Raiz + tipo de lig. +ico

(nomenclatura usual)

ac. 2-vinil-butanodiico

FENOIS: Possuem o grupo -OH (hidroxila) preso a anelaromtico.Nomenclatura: hidroxi + nome do hidrocarboneto

correspondente:

O grupo funcional fica sempre com o menor nmero

Exerccios de Sala

1. (UFSC) A seguir, temos compostos pertencentes aquatro funes orgnicas distintas:

01. O composto I chama-se Butanal e o composto II,Butanona.

02. O composto III chama-se cido Butanico e ocomposto IV, Butano.

04. O composto III encontrado na manteiga ranosa.08. A cadeia do composto IV acclica ou aberta, normal,

homognea e saturada.16. A cadeia do composto II acclica ou aberta,

ramificada, heterognea e insaturada.


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2.Os compostos mostrados na figura adiante

01. Possuem a mesma frmula estrutural.02. Possuem a mesma frmula molecular.04. Pertencem mesma funo orgnica.08. Possuem cadeia carbnica ramificada.16. O primeiro composto recebe o nome comercial de

acetona.32. O segundo composto recebe o nome oficial de

propanal.

UNIDADE 6

FUNES

Para funes de cadeia heterognea d-se nome a cadagrupo preso ao heterotomo, independentemente.

TERES: Podem ser considerados derivados dos lcooispela substituio do hidrognio da hidroxila (R-OH) porum radical (-R) : R-O-R.A nomenclatura mais utilizada d nome aos radicaispresos ao oxignio, precedido da palavra ter.

STERES: So derivados dos cidos carboxlicos pelasubstituio do hidrognio da carboxila (R-COOH) por

um radical R: R-COO-R.D-se a terminao oato parte que provm do cido e ilaao radical que substitui o hidrognio.

Exerccios de Sala

1.Na reao de esterificao:

os nomes dos compostos I, II e III so, respectivamente:

a) cido etanico, propanal e metanoato de isopropila.b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila.c) cido etanico, propanol-1, etanoato de n-propila.d) etanal, cido propanico, metanoato de n-propila.e) cido metanico, propanal e etanoato de n-propila.

2.Identifique a(s) associao(es) correta(s) das frmulasestruturais com os nomes:

UNIDADE 7

FUNES NITROGENADAS

AMINAS: So derivados da amnia (NH3) obtidos pelasubstituio de um, dois ou dos trs hidrognios daamnia por radicais. Obtm-se, dessa maneira, aminasprimrias, secundrias e tercirias, respectivamente.Nomeia-se cada radical preso ao nitrognio, em ordem detamanho e ramificao crescente, seguido da terminaoamina:


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Nos exemplos acima, metilamina e fenilamina so aminasprimrias, propil-isopropilamina secundria e dimetil-etilamina, terciria.

AMIDA: Derivadas dos cidos carboxlicos pelasubstituio do grupo -OH por -NH2

Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente+amida:

NITRILA: Possuem o grupo nitrila ou nitrilo

Nomenclatura: Nome do hidrocarboneto correspondente+nitrila:

2-fenil-propanonitrila

NITROCOMPOSTO: R NO2Nomenclatura: a palavra Nitro+ Nome do hidrocarbonetocorrespondente.CH3 NO2 Nitro-metano

OUTRAS FUNES:HaletosSo compostos que apresentam tomos de halognios

ligados cadeia carbnica. A nomenclatura oficial feitatratando o halognio como uma ramificao e a usualconsiderando o radical ligado ao halognio.

CH3 Cl clorometano

CH3 CH2Cl cloroetano

CH3 CH CH3 2-bromopropanoBr

CH3

CH3 C CH2 CH2 CH3 2-bromo-2-metilpentanoBr

H2C = CH Cl cloroeteno

CH2Cl2 diclorometano

CHCl3 triclorometano

Exerccios de Sala

1.(UFSC) Apresente a(s) associao(es) correta(s)entrea frmula e o nome dos compostos orgnicos abaixo:

Tarefa Mnima

35. As funes orgnicas presentes na substnciaepinefrina, so:

a) lcool, amina e aldedo.b) hidrocarboneto, lcool e nitrila.c) fenol, lcool e amina.d) fenol, amina e hidrocarboneto.e) lcool, fenol e amida.

36. Alm de ser utilizada na preparao do formol, asubstncia cuja formula mostrada na figura a seguir temaplicao industrial na fabricao de baquelite.

A funo qumica e o nome oficial desse composto so,respectivamente:a) cido carboxlico e metanico.b) cetona e metanal.c) lcool e metanol.d) aldedo e metanal.e) ter e metoximetano.


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37. A seguir apresentada uma reao qumica ondecompostos de diferentes funes orgnicas tomam parte:

Os compostos orgnicos I, II e III pertencem,respectivamente, s seguintes funes orgnicas:

a) aldedo, lcool, ter.b) aldedo, cido carboxlico, ster.c) cido carboxlico, aldedo, ster.d) cido carboxlico, aldedo, ter.e) cido carboxlico, lcool, ster.

38. A nomenclatura correta do composto da frmulaseguinte :

a) 3-4 dimetil hexanona-5b) 3 metil 4 etil pentanona-2c) 3-4 dimetil 2-hexanonad) 3 metil 2 etil pentanona-4e) 3 sec butil butanona-2

39. Os ces conhecem seus donos pelo cheiro. Isso sedeve ao fato de os seres humanos apresentarem junto pele glndulas que produzem e liberam cidoscarboxlicos. A mistura desses cidos varia de pessoa parapessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvidoconseguir discrimin-la. Com o objetivo de testar taldiscriminao, um pesquisador elaborou uma mistura desubstncias semelhantes produzida pelo dono de um co.Para isso, ele usou substncias genericamenterepresentadas por:

a) RCHO b) RCOOHc) RCH2OH d) RCOOCH3

40. O composto abaixo responsvel pelo sabor debanana nos alimentos

Dentre as afirmaes, est(o) correta(s):

01. Possui quatro carbonos secundrios e dois tercirios.02. Possui uma ligao pi e as outras ligaes so sigma.04. Possui funes cetona e ter.08. Apresenta cadeia mista, normal, homognea e

saturada.

16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterognea einsaturada.

32. Possui funo ster.

64. Todas as ligaes entre os tomos de carbono ehidrognio so ligaes sigma.

Tarefa Complementar

41.Na estrutura da tirosina,

h radicais caractersticos das funes:a) amina, lcool e fenol.b) nitrila, fenol e aldedo.c) lcool, ter e cido carboxlico.d) amida, lcool e cetona.e) amina, fenol e cido carboxlico.

42. Um composto, com frmula estrutural a seguir,absorve radiaes ultravioleta, sendo usado em

preparaes de bronzeadores.

Nesta frmula temos os grupos funcionais:a) amina e um cido.b) amina e um lcool.c) amida e um cido.d) amida e um lcool.

43.Na adrenalina, cuja frmula estrutural dada a seguir,podemos identificar os seguintes grupos funcionais:

a) fenol, lcool e amina.b) lcool, nitrocomposto e aldedo.c) lcool, aldedo e fenol.d) enol, lcool e cetona.e) cetona, lcool e fenol.

44. O nome do composto a seguir, que pode ser usadopara dar o sabor "morango" balas e refrescos :

a) etanoato de butila.b) butanoato de etila.c) cido etil-n-propil-metanico.d) propanoato de metila.e) butanoato de metila.

45. Na soluo contida num frasco com picles, entreoutras substncias, encontra-se o cido actico, cuja

frmula estrutural plana :


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46.Dentre os compostos

So cetonas:a) apenas I, III e IVb) apenas I, IV e Vc) apenas II, III e IVd) apenas II, IV e Ve) apenas II, V e VI

47.A substncia com frmula a seguir um:

a) diol.b) dialdedo.c) cido dicarboxlico.d) anidrido duplo.e) hidrxi-cido.

48." O nome oficial da glicerina, representada na figura aseguir, -___X___, tratando-se de um ___Y___"

Completa-se corretamente a afirmao acima quando X eY so substitudos, respectivamente por:

a) 1, 2, 3- propanotriol e trilcool.b) lcool proplico e trilcool.c) propanotrial e trialdedo.d) ter proplico e politer.e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdedo.

49. Com base nos compostos orgnicos representados aseguir e nos conhecimentos sobre cidos carboxlicos e

teres, pode-se afirmar:

01. Os compostos A, B e D so cidos carboxlicos.02. O composto E um ster.04. O composto B o benzoato de metila.08. O composto C pode ser obtido pela reao do etanolcom o cido etanico.16. O composto D o cido butanico.32. Os cidos carboxlicos, em gua, so cidos fortes.

UNIDADE 8

ISOMERIA

Ismeros so compostos que apresentam a mesma frmulamolecular, mas tm diferentes frmulas estruturais. Emoutras palavras, tm os mesmos elementos qumicosconstituintes na mesma quantidade, mas distribudos deforma diferente.

Existem vrios tipos de isomeria, sendoclassificada sempre em funo da diferena entre oscompostos e nunca da semelhana.

Tipos de Isomeria:

ptica

transcisougeomtricameriaestereoisoouespacial

dinmicaoutautomeria

ocompensaoumetameria

funode

posiodecadeiade

plana

ISOMERIA PLANA

a) Isomeria de cadeia: os ismeros diferem pelo tipode

cadeia.Exemplos:


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b) Isomeria de posio: os ismeros diferem pela

posio de um grupo funcional, de uma insaturaoou de uma ramificao.

Exemplos:

c) Isomeria de funo: os ismeros diferem pelafuno.

Exemplos:

d)

Isomeria de compensao ou metameria: osismeros diferem pela posio de um heterotomo nacadeia.

Exemplos:

e) Isomeria dinmica ou tautomeria: um casoparticular de isomeria, onde os ismeros coexistemem equilbrio. Geralmente ocorre entre:aldedo e enolequilbrio aldo-enlicocetona e enolequilbrio ceto-enlico

Exerccios de Sala

1. (CESCEA-SP) A isomeria que ocorre entre o 1-propanol e o 2-propanol chamada:

a) de cadeiab) funcionalc) de compensaod) de posioe) isomorfismo

2.(UFAL) So ismeros de cadeia:

a) propino e ciclopropeno .b) cloroetano e bromoetano .c.) 1 - buteno e 2 - butino .d) propano e propeno .e) benzeno e tolueno.

UNIDADE 9

ISOMERIA ESPACIAL

Neste tipo de isomeria a diferena entre os compostos estno arranjo espacial dos tomos.

ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS-TRANS

Pode ocorrer de duas formas:

Em Cadeia Fechada: Ocorre quando a molcula tempelo menos dois ligantes diferentes dos demais. Caso estes


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dois ligantes estejam do mesmo lado do plano formadopelo anel, dizemos que o ismero CIS, do contrrio, comos ligantes um em cada lado do plano, dizemos que oismero trans.

TRANS.Ex.:

HOH H OH

Ismero CISH H

H

OH H HIsmero TRANS

H OH

Em Compostos com uma dupla ligao: Para que este

tipo de molcula forme ismeros geomtricos, necessrio que os dois ligantes de cada tomo de carbonoque faz a dupla sejam diferentes um do outro. O ligante deum carbono pode ser igual ao do outro. Caso estes doisligantes estejam do mesmo lado do plano formado pelaligao dupla, dizemos que o ismero CIS, do contrrio,com os ligantes um em cada lado do plano, dizemos que o ismero TRANS. Se no houver nenhum ligante igualao outro, considere os dois mais simples.Ex.:

H HC = C Ismero CIS

Cl OH

H OHC = C Ismero TRANS

Cl H

ISOMERIA PTICA

Ocorre em compostos cujos ismeros diferem entre siapenas no desvio da luz polarizada.

Um composto orgnico, para apresentar isomeriaptica, deve ter molcula assimtrica (no tem plano desimetria); nesse caso ele recebe a seguinte classificao:

Dextrgiro direitaaparapolarizadaluzaDesvia

Levgiro esquerdaaparapolarizadaluzaDesvia

Se o composto orgnico no for assimtrico, nohaver desvio da luz polarizada, conseqentemente noapresentar isomeria ptica.

Mistura Racmica: formada por 50% de dextrgiro e50% de levgiro. Portanto, opticamente inativa e nodesvia a luz polarizada.Enantiomorfos ou Antpodas pticos: So ismerospticos em que um a imagem especular do outro.Diasterioismeros: So ismeros pticos em que um no a imagem especular do outro.

Carbono assimtrico (quiral) aquele que apresenta quatro ligantes diferentes.

Essa molcula possui quatro carbonos assimtricos.Quando um composto apresenta mais de um carbonoassimtrico, o nmero de ismeros opticamente ativospode ser determinado pela regra de VantHoff:I = 2nI: ismeros opticamente ativosn: nmero de C* diferentesO nmero de misturas racmicas a metade do nmero deismeros opticamente ativos.

Quando um composto apresenta tomos de carbonoassimtricos iguais, os C* desviam a luz num mesmongulo ().

Se os carbonos desviam a luz polarizada em sentidosopostos, o composto se torna opticamente inativo porcompensao interna (meso).

Exerccios de Sala

1.(UFSCAR)Apresenta isomeria ptica:

2. (UFSC) Observe a estrutura do composto abaixo:

Assinale a(s) proposio(es) correta(s).

01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, cidocarboxlico e ster.

02. Sua frmula apresenta trs carbonos assimtricos.04. Sua cadeia carbnica classificada como aberta,

ramificada, insaturada e heterognea.08. A anlise da frmula estrutural acima permite

identificar cinco tomos de carbono com hibridizaosp3e trs com hibridizao sp2.


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16. Apresenta isomeria ptica, com 4 ismeros pticosativos e 2 inativos.

Tarefa Mnima

50. O cido benzlico, o cresol e o anizol,respectivamente

so ismeros:a) de posio. b) de funo.c) de compensao. d) de cadeia.e) dinmicos.

51.Compare as frmulas a seguir:

Nelas verificamos um par de ismeros:a) cis-trans. b) de cadeia.c) de compensao. d) de funo.e) de posio.

52. O ismero plano de etanol (H3C CH2- OH) temfrmula:

53.Assinale a alternativa que indica um par de ismeros:

54.O nmero de compostos ismeros formados durante amonoclorao de 2 metil butano :a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

55.Considere os seguintes pares de compostos:1) propanal e propanona.2) 1-buteno e 2-buteno.3) metoxi-metano e etanol.4) n-pentano e neopentano.5) metil-n-propilamina e di-etilamina.

So, respectivamente, ismeros de funo e cadeia:a) 1 e 2 b) 2 e 3 c) 3 e 4d) 4 e 5 e) 5 e 2

56.(ITA) Considere as afirmaes:

I - Propanal um ismero da propanona.II - Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.III - 1-Propanol um ismero do 2-propanol.IV - Propilamina um ismero da trimetilamina.

Esto corretas:a) Todas.

b) Apenas I, II e III.c) Apenas I e II.d) Apenas II e IV.e) Apenas III e IV.

57. (PUC-MG) A 4-metil-2-pentanona usada comosolvente na produo de tintas, ataca o sistema nervosocentral, irrita os olhos e provoca dor de cabea"

(Globo Cincia, maio de 1997)

O composto considerado ismero funcional de:a) 1-hexanolb) hexanal

c) 4-metil-butanald) 4-metil-1-pentanol

58.A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos diversosque apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentamisomeria plana, respectivamente, do tipo:a) cadeia e cadeiab) cadeia e posioc) posio e cadeiad) posio e posio

59.(PUC-MG)Numere a segunda coluna relacionando os

pares de compostos com o tipo de isomeria na primeiracoluna.


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lsomeria1. de cadeia2. de funo3. de posio4. de compensao5. tautomeria

Pares( ) etoxi-propano e metoxi-butano( ) etenol e etanal( ) etanoato de metila e cido propanico( ) 1-propanol e 2-propanol( ) n-pentano e neopentano

A numerao corretaencontrada, de cima para baixo, :a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1

60. (PUC-Campinas) Considere as frmulas estruturaisseguintes:

I - CH2(OH) CH2(OH)II - CH3- CH(OH) CH2 CH3III - CH2(OH) - CH = CH CH3IV - CH2(OH) - CH = CH2

H ismeros pticos e ismeros geomtricos,respectivamente, nos compostos representados por:a) I e IIb) I e IV

c) II e IIId) II e IVe) III e IV

61. (Unioeste) Sobre a isomeria, assinale a(s)afirmativa(s) correta(s):

01. (CH3)2C=CH2apresenta ismeros "cis" e "trans".02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria

geomtrica.04. Na molcula do 3-metilpentanodiol-2,4 h dois

carbonos assimtricos.08. O composto apresenta dois ismeros ativos e um

ismero inativo.16. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de

posio e cadeia.32. O butanal e a butanona so ismeros funcionais.64. O ciclopropano e o propeno so ismeros de posio.

62.(ITA) Considere os seguintes compostos orgnicos:

I - 2-Cloro-butano.II - Bromo-cloro-metano.III - 3, 4-Dicloro-pentano.IV - 1, 2, 4-Tricloro-pentano.

Assinale a opo que apresenta as quantidades corretasde carbonos quirais nos retrospectivos compostosanteriores:

a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.

Tarefa Complementar

63. A partir das estruturas dos compostos de I a IVabaixo, assinale a alternativa correta:

a) I e II no possuem ismero geomtrico.b) I e II so ismeros de funo.c) II e III possuem tautmeros.d) III possui um ismero tico.e) III e IV so ismeros de cadeia.

64.(UFRS) Uma reao tpica dos alcenos a adio dehalognios ligao dupla, formando compostosdihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:

Em relao a essa equao, podemos afirmar que

a) o composto II apresenta dois carbonos assimtricos.b) o nome do produto formado 2,3-dibromo-3-metil-

butano.c) o nome do composto I 2-metil-buteno-2.d) o alceno pode apresentar isomeria geomtrica.e) o nome do produto formado 2,3-dibromo-2-metil-

propano.


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AlCl3

H+

65.(Vunesp) O adoante artificial aspartame tem frmulaestrutural:

Sobre o aspartame, so feitas as seguintes afirmaes:

I - apresenta as funes ster e amida;II - no apresenta isomeria ptica;III - sua frmula molecular C14H13N2O5

Das afirmativas apresentadas,

a) apenas I verdadeira.b) apenas I e II so verdadeiras.c) apenas I e III so verdadeiras.

d) apenas II e III so verdadeiras.e) I, II e III so verdadeiras.

66. Assinale, entre os compostos a seguir, aquele quepossui um carbono assimtrico:

67.Considere os compostos:

I - Buteno -2II - Penteno -1III - 1,2 - Dimetil CiclopropanoIV - Ciclobutano

Em relao possibilidade de isomeria cis-trans, pode-seafirmar que:

a) aparece apenas no composto I.b) ocorre em todos.c) ocorre somente nos compostos II e IV.d) aparece somente nos compostos I e III.e) s no ocorre no composto I.

68. Dentre as seguintes substncias, qual apresentaisomeria espacial?

69.Apresenta isomeria geomtrica:a) propeno.b) 1,2-butadieno.c) 2-penteno.d) tetrabromoetilenoe) 1,2-dimetilbenzeno

UNIDADE 10

REAES ORGNICAS

CLASSIFICAO DAS REAES ORGNICAS

Reaes de Substituio

Reaes em que ocorre troca de tomos ou radicais.

CH3 CH2 CH3+ Cl2CH3CHCH3+ HClCl

Observe que houve substituio de um hidrognio dopropano por cloro.

CH3 CH2 OH + HClCH3 CH2 OH + H2O

Observe que neste caso houve substituio da hidroxilapor um tomo de cloro.

HC Aromticos

PROPRIEDADES QUMICAS:Os hidrocarbonetos aromticos so muito estveis,sofrendo basicamente reaes de substituio eletroflica.

Halogenao: Necessita de catalisador:

+ Cl Cl Cl + HCl

Nitrao: Em meio cido concentrado:

+ NO2+ NO2+ H

+

Obs.: O tolueno pode sofrer ataque eletroflico no anel(ausncia de luz) ou substituio radicalar no grupo metila(em presena de luz).

Reaes de AdioReaes em que h um aumento de tomos na molcularesultante. O reagente deve ser insaturado (ou um ciclo de3 ou 4 C)Exemplo:CH2= CH2+ HClCH3 CH2 Cl

Observe que o HCl foi adicionado molcula de eteno.

+ HClCH3 CH2 Cl


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H+K2CrO7

H+KmnO4

H+K2Cr2O7

H+KmnO4

H+KmnO4

H+

Formao de lcoois: Reao com gua em meiocido. Lembre-se de Markownikoff:

O H entra no carbono mais hidrogenado.

OH

CH3 CH= CH2+ H2O CH3 CH CH3

Formao de Haletos: Reao com hidrcidos dehalognios. Obedece a regra de Markownikoff (exceto empresena de perxido).

Cl

CH3 CH= CH2+ HCl CH3 CH CH3

Reaes de Eliminao

Ao contrrio da reao de adio, nesse tipo de reaoocorre reduo no nmero de tomos na molcularesultante, levando formao de duplas e triplasligaes.Exemplo:

Exerccios de Sala

1.(UFSC) Assinale as proposies corretas. Encontre, narelao a seguir, os produtos da adio de 1 mol de HBr a1 mol de cada um dos seguintes reagentes:a) propenob) propino

01. 1,2 - dibromopropano.02. 2 - bromopropano.04. 1,2 - dibromopropeno.08. 2 - bromopropeno.16. 1 - cloro - 2 - bromopropano.32. 1,2,3 - tribromopropano.64. 1,1,1 tribromopropano

2. Observe as reaes de adio dadas aos seguintesalcenos:

Assinale a opo que contm apenasa(s) reao(es) queobedece(m) Regra de Markovnikov:

a) II.b) V.c) I e III.d) II e IV.e) IV e V.

UNIDADE 11

OXIDAO

Oxidao: Pode ser oxidao branda ou enrgica:

Oxidao Branda: Com KmnO4diludo ou K2Cr2O7,sempre em meio cido. Forma um diol.

OH OH

CH3 CH= CH2 CH3 CH CH2

Oxidao Enrgica: Com KmnO4em meio cido. A

dupla se quebra formando dois cidos.

O

CH3 CH= CH2 CH3 C OH +

Oxidao de alcoois

Oxidao: Depende do tipo de lcool:

lcool primrio: Pode formar um aldedo(oxidao branda) ou um cido carboxlico(oxidao enrgica).

O

CH3

CH2 OH CH3

C H

O

CH3 CH2

OH CH3 C OH

lcool secundrio: Forma uma cetona.

OH O

CH3 CH CH3 CH3

C CH3

lcool tercirio: no sofre oxidao.

COMPLEMENTO:

OUTRAS REAES

Esterificao: quando reage com cidos.

O

CH3 C OH + HO CH2

CH3

O

CH3 C O CH2

CH3 + H2O


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[O]parcialREAES DE POLIMERIZAOReaes em que duas ou mais molculas unem-seformando uma molcula maior.Por exemplo:

n H2C = CH2 ( CH2 CH2 ) nEtileno (monmero) Polietileno (polmero)

Se duas molculas se unirem, teremos um dmero;se forem trs, um trmero, e se forem muitas, um polmero(poli= muitos; meros= partes).

Exerccios de Sala

1. (UFSC) Em relao aos compostos orgnicos e suasreaes caractersticas, assinale a(s) proposio(es)verdadeira(s):01.

Os lcoois secundrios produzem, por oxidao,aldedos.

02.A queima de um hidrocarboneto produz gs carbnico

e gua.04.

Os aldedos no se oxidam to facilmente como ascetonas.

08.

A polaridade do grupo carbonila faz os aldedos seremreativos.

16.Os lcoois primrios produzem, por oxidao, cetonas.

Tarefa Mnima

70. (UFSC) Em relao aos compostos orgnicos e suasreaes caractersticas, assinale a(s) proposio(es)verdadeira(s):01. Os lcoois secundrios produzem, por oxidao,

aldedos.02. A queima de um hidrocarboneto produz gs carbnico

e gua.04. Os aldedos no se oxidam to facilmente como as

cetonas.08. A polaridade do grupo carbonila faz os aldedos serem

reativos.16. Os lcoois primrios produzem, por oxidao, cetonas.

71.Em relao aos compostos orgnicos e suas reaescaractersticas, assinale a(s) proposio(es)verdadeira(s):

01. Um dos mtodos de obteno de alcanos ahidrogenao cataltica de alcenos.02. lcoois tercirios podem sofrer oxidao enrgica e

formar cidos carboxlicos.04. Cetonas no sofrem oxidao.08. Compostos cclicos com mais de cinco tomos de

carbono tendem a sofrer reaes de adio comabertura da cadeia.

16. Um dos mtodos de obteno de lcoois a hidrataode alcenos.

72. (UFSC) lcoois primrios, secundrios e tercirios,quando tratados com agentes oxidantes, comportam-se de

maneiras diferentes. Veja os esquemas abaixo eidentifique os X, Y e Z em cada processo:

I H3C CH2

OH

II

OH

III H3C CH CH3

01. X o cido actico.02.Ye o etanal.04. Z a propanona.08. Y um cido carboxlico.16.X um aldedo.32.X igual a Z.64.Y igual a Z.

73.(UFSC) Assinale a(s) proposio(es) verdadeira(s):01. um lcool.

02. 2-Propanol um lcool secundrio.

03.

tem carter bsico.04.

08. CH3 CH2 NH2 tem carter bsico.

16. um cido carboxlico.

32. H3C N H uma amina terciria.CH3

74.(UFSC) Na reao de hidrlise do acetato de etila, emmeio cido, obtm-se como produto(s):

01. Acetato de sdio.02. Acetato de metila.04. cido actico

08. Metanol.16. gua.

75. (FUVEST-SP) O composto obtido quando se fazreagir 1 molcula de acetileno com 1 molcula de H2:a) Etanol b) Etanal c)Etenod) Etino e) Etanico

76.(FEI) Um alceno de frmula molecular C5H10ao seroxidado com soluo cida de permanganato de potssio,deu origem acetona e cido etanico em proporoequimolar. O nome do alceno :

a) 1-penteno b) 2-pentenoc) 2-metil-1-buteno d) 2-metil-2-butenoe) 2-etil propeno

X

[O] YX

Z[O]


23/24



H2SO4

140oC

KMnO4

excesso

KMnO4

Tarefa Complementar

77.(UFSC) Complete as reaes:

A. CH3 CH2

Cl + NaOH A+ NaCl

CH3

B. CH3 C Br + NaOH B+ NaBr

CH3

C. 2 CH3 CH2

CH2 OH C+ H2O

D. CH3 CH2

OH D+ H2O

E. CH3 CH CH2

CH3 E+ H2O

OH

Assinale a(s) proposio(es) na(s) qual(is) oscompostos foram corretamenteindicados:

01.

A igual a: CH3 CH2

OH

02.B igual a: CH3

Br

04. C: CH3 CH2

CH2 O CH2

CH2 CH3

O

08.D igual a: CH3

C H

O

16.E igual a: CH3 C CH2

CH3

78.(UFSC) Complete a seqncia de reaes:

3 HCCH XX+ Cl2 Y+ HClY+ OH- Z+ Cl-

Sabendo que temos, no necessariamente nesta ordem,duas substituies e uma trimerizao, assinale a(s)proposio(es) correta(s).

01. = X

02. HCCC=CCCH = Y| |

H H

04. = YCl

Cl Cl| |

08. HCCCCCCH = X| |

H H

16. HCCCHCHCCH = Z| |

HO OHOH

32. = Z

79.(UFSC) Assinale abaixo o(s) reagente(s) estritamentenecessrio(s) para, numa seqncia de etapas reacionais,envolvendo hidrogenao e oxidao, obter-se acicloexanona.

01.

02. H2, CrO304. CH3COOH08. CH3Br16. CHBr332. CH3CH2-OH64. NaOH

80. (FUVEST-SP) A hidrogenao das duplas ligaesde 1mol de benzeno produz:

a) meio mol de naftaleno.b) 1 mol de fenol.c) 1 mol de cicloexano.d) 2 mols de ciclopropano.e) 3 mols de etileno.

OH


24/24


GABARITO

Unidade 21) e2) e3) a4) a5) c6) e7) c8) d9) d10) b11) b12) a

Unidade 41) e2) c3) a4) a5) c6) c7) d8) e9) d10) a11) b12) d13) e14) a15) 2116) 42

17) 1218) e19) b20) a21) e22) b

Unidade 71) c2) d3) e4) c5) b6) 987) e8) a9) a10) b11) e12) a

Unidade 91) b2) d3) c4) b5) d6) c7) a8) b9) c10) e11) c12) 6213) b14) d15) c16) a

17) a18) d19) a20) c

Unidade 111) 102) 213) 284) 115) 046) c7) d9) 2110) 3711) 02

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