química - apostila 2 - artigos para leitura complementar

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TERPENOS Os terpenos são substâncias constituídas de “unidades do isopreno”, as quais podem ser representadas da seguinte maneira: Eles são encontrados em óleo de essência, extraídos de vegetais e frutas, que geralmente apresentam odor agradável. Um exemplo de terpeno é o timoleno, obtido a partir do óleo de limão ou laranja e formado pela união de duas unidades de isopreno, originando um anel (veja o esquema ao lado). Outros terpenos são obtidos a partir dos óleos de ouro, rosa, gengibre, terebintina etc. Essas substâncias são responsáveis pela fragrância das plantas, a algumas são usadas como perfume ou como agente de sabor. Um dos mais importantes terpenos é o beta-caroteno, de cor laranja-avermelhada, presente em quase todas as plantas, sendo a cenoura seu exemplo mas comum. A cadeia do beta-caroteno, constituída de 40 carbonos, é transformada, em nosso organismo, em moléculas de outro terpeno: a vitamina A, essencial para a visão. A carência de vitamina A no organismo é responsável pela cegueira noturna. A cor da vitamina A A couve-flor da foto é realmente laranja, devido a uma mutação que aumentou o seu teor de beta-caroteno em cem vezes. Essa espécie mutante apareceu espontaneamente pela primeira vez há trinta anos, no Canadá, mas somente agora se tornou objeto de estudo. O Departamento de Agricultura dos Estados Unidos está investigando por que a mudança de um único gene aumentou a produção desse pigmento que o nosso organismo transforma na vitamina A. A finalidade desses estudos não é produzir uma couve-flor alaranjada, e sim enriquecer em beta- caroteno outros alimentos. Atualmente, um ramo da medicina, denominando Medicina antioxidante, recomendada a ingestão de certas quantidades diárias de beta-caroteno, com a finalidade de evitar a ação de espécies químicas denominadas radicais livres, as quais seriam responsáveis pelo processo de envelhecimento e por grande número de doenças, como o câncer. RADICAIS LIVRES DO OXIGÊNIO São denominados radicais livres quaisquer espécies químicas que apresentam pelo menos um elétron livre, não-pareado, na camada de valência.

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Page 1: Química - Apostila 2 - Artigos para Leitura Complementar

TERPENOS

Os terpenos são substâncias constituídas de “unidades do isopreno”, as quais podem ser representadas da seguinte maneira:

Eles são encontrados em óleo de essência, extraídos de vegetais e frutas, que geralmente apresentam odor agradável. Um exemplo de terpeno é o timoleno, obtido a partir do óleo de limão ou laranja e formado pela união de duas unidades de isopreno, originando um anel (veja o esquema ao lado).Outros terpenos são obtidos a partir dos óleos de ouro, rosa, gengibre, terebintina etc. Essas substâncias são responsáveis pela fragrância das plantas, a algumas são usadas como perfume ou como agente de sabor.Um dos mais importantes terpenos é o beta-caroteno, de cor laranja-avermelhada, presente em quase todas as plantas, sendo a cenoura seu exemplo mas comum. A cadeia do beta-caroteno, constituída de 40 carbonos, é transformada, em nosso organismo, em moléculas de outro terpeno: a vitamina A, essencial para a visão. A carência de vitamina A no organismo é responsável pela cegueira noturna.

A cor da vitamina AA couve-flor da foto é realmente laranja, devido a uma mutação que aumentou o seu teor de beta-caroteno em cem vezes. Essa espécie mutante apareceu espontaneamente pela primeira vez há trinta anos, no Canadá, mas somente agora se tornou objeto de estudo. O Departamento de Agricultura dos Estados Unidos está investigando por que a mudança de um único gene aumentou a produção desse

pigmento que o nosso organismo transforma na vitamina A. A finalidade desses estudos não é produzir uma couve-flor alaranjada, e sim enriquecer em beta-caroteno outros alimentos.

Atualmente, um ramo da medicina, denominando Medicina antioxidante, recomendada a ingestão de certas quantidades diárias de beta-caroteno, com a finalidade de evitar a ação de espécies químicas denominadas radicais livres, as quais seriam responsáveis pelo processo de envelhecimento e por grande número de doenças, como o câncer.

RADICAIS LIVRES DO OXIGÊNIO

São denominados radicais livres quaisquer espécies químicas que apresentam pelo menos um elétron livre, não-pareado, na camada de valência.

Os radicais são eletronicamente instáveis e, por isso, altamente reativos, tendo a capacidade de reagir com qualquer composto que esteja próximo e podendo exercer duas funções:

a) receptores de elétrons: funcionando como agentes oxidantes; b) doadores de elétrons: funcionando como agente redutores;

Em nosso organismo, ocorre a formação de radicais livres derivados do oxigênio em vários processos metabólicos. Eles exercem um papel importante no funcionamento do corpo humano, pois são responsáveis pelo transporte de elétrons na cadeia respiratória e, em alguns tipos de células, têm a capacidade de eliminar bactérias invasoras.

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Os radicais livres passam a ter um efeito prejudicial ao nosso organismo quando ocorre um aumento excessivo na sua produção ou uma diminuição de agentes oxidantes. Em qualquer uma dessas situações ocorre um excesso de radicais livres no organismo, o que é denominado stress oxidativo. Essa situação pode derivar tanto de fatores internos como de fatores externos.

Fatores Internos Fatores Externos

envelhecidosanemiascâncerinfarto

fumaça de cigarroraio X e solaresexcesso de bebidas alcoólicasgordura, fritura e carnes vermelhaspoluição atmosférica

Gases tóxicos e material particulado, lançados na atmosfera por vários tipos de indústrias, aumentam a produção de radicais livres.

O envelhecimento da pele causado, dentre outras razões, pela ação dos raios ultravioleta do Sol sobre as células da pele é um processo no qual alguns genes da pele são ativados, produzindo enzimas que rompem proteínas (colágeno e elastina). Não é por coincidência que a pele da região glútea de uma criança e de uma pessoa idosa não apresentam grandes diferenças.

A eliminação de radicais livres pode ser obtida pela ação de dois tipos de agentes antioxidantes:

a) Agentes enzimáticos – o organismo produz algumas enzimas que têm a capacidade de “varrer” os radicais livres, como: catalase, glutationas peroxidase, superóxidos dismutáveis etc. b) Agentes não-enzimáticos – a maioria deles precisa ser ingerida por meio de uma dieta apropriada. Agem com antioxidantes ou como seus precursores e podem ser divididos assim:

VitaminasFatores Internos Fatores Externos

Beta-caroteno ou pró-vitamina A, vitamina E; Vitamina C.

OligoelementosZinco (Zn), selênio (Se), cobre (Cu)

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As principais fontes naturais de beta-caroteno são cenouras, fígado e ovos.

Os antioxidantes não são capazes de curar as doenças originadas pelo excesso de radicais livres. Seu uso está relacionado com a prevenção, com o controle ou com o abrandamento das doenças já estabelecidas, originadas ou agravadas pela presença de radicais livres. Podem também retardar o desenvolvimento de algumas dessas doenças.

As teorias sobre os radicais livres têm colocados em evidência a importância das vitaminas para nossa saúde, mas, como ainda não são existentes trabalhos científicos que as possam demonstrar definitivamente, não é recomendável usar vitaminas de maneira indiscriminada, pois seu excesso pode provocar muitos outros males. O uso de vitaminas ou de qualquer medicamento deve ser feito somente por indicação e com controle médico.

O ETENO

O Eteno (H2C = CH2) é um gás, nas condições ambientes, praticamente insolúvel em água, mas bastante solúvel em solventes orgânicos, como o benzeno e o éter.Industrialmente, ele é obtido pela quebra (cracking) de alcanos de cadeias longas e é o mais importante dos compostos orgânicos na indústria química. Considerando-se todos os compostos usados na indústria, o Eteno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado somente por ácido sulfúrico, óxido de cálcio, amônia e oxigênio, que são compostos inorgânicos.A partir do Eteno, pode-se fabricar um grande número de polímeros (plásticos), que já fazem parte de muitos de nossos hábitos e costumes.Em algumas situações particulares, o Eteno pode ser usado na produção de Álcool etílico, também chamado de Etanol ou Álcool comum. Esse processo é usado em países com pequena extensão territorial ou em climas não-propícios à produção de cana-de-açúcar, que no Brasil, p or exemplo, é a matéria prima do álcool comum. Durante o processo de produção do etanol sem cana-de-açúcar, o etileno reage com água, produzindo o etanol, de acordo com a seguinte equação:

Dentre as inúmeras características do Eteno, pode-se citar sua utilização como agente responsável pelo amadurecimento de frutas. Em alguns países, era comum acenderem-se fogueiras junto a plantações de frutas, como manga e abacaxi, pois se acreditava que a fumaça ajudava a iniciar e a sincronizar a floração dessas plantas. Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente que algumas frutas produzem Eteno e que esse gás é um dos constituintes da fumaça obtidas em fogueiras. Além disso, foi comprovado, também experimentalmente, que o gás Eteno liberado pelas laranjas promovia o amadurecimento de bananas.Essa propriedade do Eteno é usada no amadurecimento acelerado de frutas. Normalmente, as frutas são colhidas ainda verdes, devido a problemas de transporte e armazenamento, deixadas em grandes armazéns refrigerados. No momento de serem comercializadas, são colocadas em um recinto fechado e tratadas com gás Eteno durante certo tempo, o que faz com que o amadurecimento ocorra mais rapidamente.Mesmo em nível doméstico, pode-se usar essa propriedade do Eteno. Quando se quer que um cacho de bananas verdes amadureça rapidamente, embrulham-se as frutas em papel de jornal, ou então elas são colocadas em um recipiente fechado. Dessa maneira, impede-se que o Eteno se disperse no ar, e seus

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efeitos são mais intensos.

ObservaçãoO Eteno é o nome recomendado de IUPAC, porém, é muito comum ele ser denominado de etileno.

BENZOPIRENO

Muitos compostos aromáticos comprovadamente são agentes cancerígenos. Dentre eles, um dos mais potentes é o benzopireno, cuja fórmula estrutural é:

Raio X de pulmão com câncer. As áreas em vermelho são as atingidas pela doença.

Esse composto, liberado na combustão da hulha e do tabaco, é encontrado no alcatrão da fumaça do cigarro, pode ser relacionado ao câncer de pulmão, de laringe e de boca.

O benziopireno e outros aromáticos podem incorporar-se a carnes grelhadas sobre carvão (churrasco) e a peixes defumados.

O benziopireno é tão carcinogênico que pode provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada desse composto, pois suas moléculas interagem com o DNA das células causando uma divisão celular anormal.

REGRA DE HÜCKEL

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Uma cadeia homogênea será considerada aromática quando a expressão matemática 4n + 2, em que n é um número inteiro, for igual ao número de elétrons que fazem ligações do tipo :

4n + 2= nº de elétrons Então, temos:

3 duplas ligações = 6 elétrons 4n + 2 = 6n = 1

Como n é número inteiro, essa cadeia cíclica é aromática.

5 duplas ligações = 6 elétrons 4n + 2 = 10 n = 2

Como n é número inteiro, essa cadeia cíclica é aromática.

2 duplas ligações = 4 elétrons 4n + 2 = 4 n = 0,5

Como n é número inteiro, essa cadeia cíclica é não aromática.

OS ÁCIDOS GRAXOS E A SAÚDE

Os ácidos graxos podem ser obtidos a partir da hidrólise de óleos e gorduras.Instituições médicas como a American Heart Association recomendam, na dieta, a substituição de compostos saturados por insaturados, pois os saturados podem provocar doenças cardíacas e certos tipos de câncer em pessoas com idade avançada.A tabela a seguir mostra a composição percentual aproximada de ácidos graxos contidos em amostras típicas de óleos e gorduras comuns no nosso dia-a-dia.

Clique aqui para visualizar a tabela

Observações:1. Na composição da manteiga e do óleo de amendoim, há outros ácidos.2. Os compostos presentes em quantidades menores que 1 % não são indicados na tabela.

Novidades Ômega-3 e Ômega-6

A preocupação com o bem-estar e a saúde é uma das características da sociedade atual. Um dos mais recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no setor de alimentos é o leite com ômega-3.As expressões ômega-3 e ômega-6 indicam a localização de uma ligação dupla entre carbonos, numeran¬do-se a cadeia de um ácido graxo a partir da extremidade oposta à do grupo - COOH. A letra

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ômega (CO) é a última do alfabeto grego.

Observação:

A numeração acima utilizada não é a recomendada pela IUPAC, segundo a qual o carbono (1) é do grupo ácido.Tanto o ômega-3 como o ômega-6 não são produzidos pelo nosso organismo e ambos devem ser ingeridos pela alimentação ou por meio de suplementos alimentares. A sua ingestão é importante para evitar problemas cardiovasculares e deve ser feita em quantidades adequadas. A proporção recomendada, em massa, é de 3 : 1 (3-ômega-6 para 1-ômega-3).As principais fontes desses ácidos são:Ômega-3: óleo de semente de linho, nozes, óleo de canola, óleo de soja, peixes.Ômega-6: açafrão, óleo de girassol, nozes, óleo de soja.

BEBIDAS ALCOÓLICAS

Todas as bebidas alcoólicas contêm certo teor de etanol. Podem ser classificadas em dois grupos: bebidas destiladas e não-destiladas.

Bebidanão-destilada

Teor alcoólico(em ºGL)

Matéria-prima

Cerveja de 3 a 5Cevada, lúpulo, arroz, cereais maltados (germinados), água e fermento.

Vinho até 12 UvasChampanhe 11 Uvas (fermentação na garrafa)

Cidra de 4 a 8 Maça (semelhante ao champanhe)

Bebidadestilada

Teor alcoólico(em ºGL)

Matéria-prima

Pinga de 38 a 54 Cana-de-açúcar

Uísque de 43 a 55Cereais envelhecidos (tipo escocês) e milho (tipo burbon)

Vodca de 40 a 50 Batata, cereais (trigo)Conhaque (brandy) de 40 a 45 Destilado do vinho (uva)

Rum 45 Melaço de canaGim de 40 a 50 Zimbro

Tequila de 40 a 50 Agave

A quantidade de álcool encontrada em uma garrafa de pinga é igual à existente em dez garrafas de cerveja.

O álcool e a saúde

Ao contrário da crença popular, a ingestão de álcool em grande quantidade pode levar à depressão do sistema nervoso central e não à sua estimulação. A falsa impressão de ser um estimulante deve-se a sua ação depressora nas áreas do cérebro responsáveis pelo julgamento, diminuindo as inibições naturais e as restrições de comportamento. Pessoas sob a influência do álcool têm sua capacidade de julgamento e de avaliação de riscos diminuída. Podem tornar-se perigosas para si mesmas e para os outros, principalmente quando elas estão dirigindo um veículo. Na maioria dos países, considera-se que uma concentração de 0,1% de álcool no sangue (0,1g de álcool em 100ml de sangue) é uma evidência legal de intoxicação alcoólica. No Brasil, uma pessoa que apresentar níveis de etanol superiores a 0,06% é considerada incapaz para dirigir um veículo. De acordo com a lei, nesses casos o motorista será multado, terá sua habilitação para dirigir suspensa e pode sofrer pena d detenção de 6 meses a 3 anos. O quadro a seguir mostra a relação entre o número de doses de 30ml de um bebida destilada (de 40º GL a 50º GL),

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a concentração de álcool no sangue e os efeitos no comportamento humano.

Uma dose de Uísque (30ml) ou de qualquer outra destilada corresponde, aproximadamente, a 350ml de cerveja ou 150ml de vinho.

Númerode doses

% de álccolno sangue

Efeitos

2 0,05Falsa sensação de bem-estar, visão reduzida e euforia

4 0,10 Deficiência de coordenação e confusão mental.

6 0,15Grande dificuldade na coordenação e na resposta a fatos externos.

8 0,20 Depressão física e mental.12 0,30 Fala indistinta.14 0,35 Estupor.18 0,45 Coma alcoólico  acima de 0,45 Morte.

Os efeitos descritos no quadro são mais intensos em pessoas que não tem o hábito de beber. O consumo de bebidas alcoólicas associado a hábitos sociais tem-se tornado um problema muito sério em todos os papéis. O uso abusivo do álcool causa dependência física e psíquica, levando o usuário a um estado doentio, denominado alcoolismo. Quando um alcoólatra é privado do álcool, ele passa a sentir a síndrome de abstinência, caracterizada por delírios, alucinações e tremor intenso. Esse conjunto de sintomas é conhecido por delirium tremens.A ingestão habitual de grandes quantidades de álcool causa danos irreversíveis ao cérebro, ao coração e ao fígado, além de provocar alterações no comportamento social. A cirrose alcoólica do fígado é a quarta causa de morte na faixa etária dos 25 aos 45 nos Estados Unidos.A absorção do etanol pelo organismo é feita principalmente por meio do estômago, sendo muito mais rápida (por volta de uma hora) quando este se encontra vazio.

ANTICONCEPCIONAIS

A progesterona é um hormônio encontrado no ovário, na placenta e nas adrenais.

Óvulo, antes da fecundação, cercado por espermatozóides (azuis).Micrografia com aumento de aproximadamente 370 vezes

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A progesterona, secretada durante a segunda metade do ciclo menstrual (aproximadamente do 12º ao 28º dia), é a substância responsável pela produção de muco no ovário, necessário para a fixação dos óvulos liberados durante a ovulação, que ocorre aproximadamente entre o 12º e o 15º dia do ciclo menstrual. Tem grande importância no desenvolvimento do óvulo no ovário e, após a fertilização, sua secreção contínua é necessária para impedir nova ovulação no período de gravidez.Se a progesterona for ingerida do 5º ao 25º dia do ciclo menstrual, impede a ovulação. Por esse motivo, ela e outros hormônios (esteróides) sintéticos semelhantes são usados como método contraceptivo: as pílulas anticoncepcionais. Os anticoncepcionais orais "enganam" o organismo, que se comporta como se estivesse secretando progesterona, o que impede a ovulação e, conseqüentemente, a fertilização do óvulo. As pílulas são quase 100% efetivas como contraceptivos, porém seu uso deve ser indicado e controlado por um médico, pois podem apresentar efeitos colaterais, como:

- hipertensão;- hemorragias anormais;- acne; ou- aumento no risco de formação de coágulos no sangue.

Para mulheres acima de 40 anos de idade e para as que fumam, recomenda-se o uso de outros métodos para evitar a gravidez, pois o risco do uso da pílula, nesses casos, é maior que o de um parto: pode levar ao câncer de endométrio, dentre outros riscos.A progesterona é excretada como pregnanodiol, detectável na urina.