QUMICA ORGNICA I, Q242

FICHA DE LCOOIS

Os lcoois podem ser obtidos a partir de alcenos, de haloalcanos (SN1, SN2) ou de

compostos carbonlicos (com NaBH4, LiAlH4, reagentes organometlicos)

PREPARAO DE LCOOIS ATRAVS DE REAES DE SUBSTITUIO NUCLEFILA EM HALOALCANOS

Apresente o mecanismo da reao de substituio nuclefila que permita obter o

hexan-2-ol, usando a gua como nuclefilo. Indique, justificando, se o hexan-2-ol seria

o nico produto obtido.

Se, na reao anterior, usasse uma soluo aquosa de hidrxido de sdio, haveria

alguma alterao quer no que respeita ao mecanismo da reao, quer na percentagem

relativa dos produtos obtidos?

PREPARAO DE LCOOIS POR REAO DE ALDEDOS E CETONAS COM REAGENTES ORGANOMETLICOS

O

solvente

O

OMgBr

MgBrH+, H2O

OH

BrMgOH

1. Quais os reagentes que so necessrios para a sntese dos seguintes lcoois:

a) Etanol; b) Pentan-2-ol; c) 1-Metilciclo-hexan-1-ol

2. Escreva as equaes qumicas das trs reaes entre as trs cetonas e os trs

reagentes de Grignard que proporcionam a sntese do 2-fenilbutan-2-ol.

PREPARAO DE LCOOIS POR REDUO DE ALDEDOS E CETONAS COM HIDRETOS

OH

AlH H

H

Lisolvente

O

O

Li

4

AlH H

HO

O

LiAlH H

O

OLi

Al

O

O O

H2O

OH

4 Al(OH)3 LiOH

Complete os seguintes esquemas reacionais:

Atribua um nome segundo a IUPAC vanilina.

O

NaBH4, CH3OH

Qual o nmero de oxidao do carbono, no reagente e no produto, que est ligado ao

oxignio. Que tipo de reao ocorreu?

3. Apresente trs mtodos diferentes para a preparao do 4,5-dimetil-hexan-2-ol,

indicando todas as condies reacionais necessrias obteno deste lcool com

um bom rendimento.

Os lcoois intervm em reaes de cido-base, de substituio nuclefila, de

eliminao e de oxidao.

- Desprotonao S com bases muito fortes (ex: Li+N-[CH(CH3)2]2, CH3CH2CH2CH2Li,

K+H-) e com metais alcalinos.

OH NLi O LiHN

OH 2 Na2 O Na2 H2

- Protonao S com cidos muito fortes

cidos muito fortes (com base conjugada = a nuclefilo forte)

OH HBr

OH2Br

SN1Br + H2O

Br H2O

cidos muito fortes (com base conjugada = a nuclefilo fraco)

- Sntese de cloroalcanos e de bromoalcanos (s com lcoois primrios e secundrios) -

ocorre exclusivamente SN2.

OH

Cl

S

Cl

O

HO S

N

NH

O S

O

Cl

ClClSO2 + Cl +

OH P

BrBr

Br

OH + Br

PBr2

Br + HOPBr2

O

Cl+ Cl-

- Oxidao dos lcoois (s primrios e secundrios) a aldedos, cetonas e cidos carboxlicos

por reao com compostos de crmio (K2Cr2O7, CrO3, PCC clorocromato de piridnio)

OH + Na2Cr2O7H2SO4, H2O

O

H

O

HO

OH

HN CrO3Cl

O

H

(PCC)

Represente o produto maioritrio que se obtm em cada uma das seguintes reaes:

Complete as seguintes sequncias reacionais: