prof. dr. marco antonio bueno filho [email protected] fevereiro de 2015 estudos sobre...

Prof. Dr. Marco Antonio Bueno [email protected]://pesquisa.ufabc.edu.br

Fevereiro de 2015

Estudos sobre aprendizagem no Campo Molecular-Estrutural e da Termodinâmica:

Equilíbrio Químico em diferentes níveis de cognição e Esquemas cognitivos de professores e alunos

frente a tarefas em Química Orgânica.

http://pesquisa.ufabc.edu.br/

ATIVIDADE HUMANA E CONCEITUAÇÃO EM QUÍMICA 2The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 2

Investigações recentes

Campo Estrutural Molecular

Campo da Termodinâmica

1 - Esquemas cognitivos de professores e alunos frente a tarefas em Química Orgânica 2 - Equilíbrio Químico em diferentes níveis de cognição


Processos de aprendizagem na

graduação

Estratégias de Ensino

Planejamento Curricular

Avaliação

TEORIA DOS CAMPOS CONCEITUAIS

Gérard VergnaudVERGNAUD, G. La théorie des champs conceptuels. Reserches en Didactique des Mathematiques, v. 23, p. 133–170, 1990.

Introdução e referencial teórico

Teoria cognitivista: assume que o núcleo do

desenvolvimento cognitivo é a Conceituação

Campo Conceitual Conjunto de problemas e

de situações que requerem conceitos,

procedimentos e representações simbólicas de diferentes tipos, mas

relacionados entre si.

Conceitos emergem da solução de

problemas


The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 5

Conhecimento

Validade Restrita

Resolução de Tarefas

Longo período de

tempo

Situações variadas

Representações Simbólicas

Conceitos

TEORIA DOS CAMPOS CONCEITUAISIntrodução e referencial teórico


Campo Estrutural Molecular e da Termodinâmica Química Orgânica

2 professores experientes 6 alunos de graduação da UFABC - FRO

Esquemas cognitivos de professores e alunos frente a tarefas em Química Orgânica1


ConceitosS.R.I

S – Situações(Tarefas) R –

Representações Simbólicas

I – Invariantes operatórios

CH3

Br

CH2CH3CH3

CH2CH3+ Nu:

- Product a +Product b

B:-Product c +Product d

Br

Br

H

H

BASE

Product A

Product B

Eliminationproducts

BrBr NUCLEOPHILE

Product C

Product D

Substitutionproducts

Conceitos- Clivagem e formação de

ligações Químicas- Estabilidade de carbocátions

- Estereoquímica- Adição nucleofílica

- Desprotonações

Invariantes Operatórios- Considerar

possibilidades- Efetuar possibilidades

5The Chemical Conceptualization and Scientific Education Group 8

Situação 1

ClCO2Et

CH3

N

O

N aN 3

CH3CN


PROCEDIMENTO DE PESQUISA

Based on this reaction, describe the reaction mechanism explaining all the procedures adopted. Take into account any other factors it deems appropriate.

N

O

CO2Et

CH3Cl

N

O

CO2Et

CH3

+

N+

O

CO2Et

CH3- Cl

-N3

-

CO2Et

CH3

R

N3

+

CO2Et

CH3

R

N3

NO = R

+

Legend

Elim ination Products

Participante: T1

CH2CH3

Br

H

+ CH3CH2O-

CH3CH2OH

Product(s)


Scenario Content

1 SN1 reaction pathway with formation of enantiomeric pair.

2 Via SN2 reaction with formation of only one product and 100% yield.

3Competition between SN2 and E1 reactions.


5Reaction via E1.

Based on this reaction, describe the reaction mechanism explaining all the procedures adopted. Take into account any other factors it deems appropriate. Participante:

T2

Situação 2PROCEDIMENTO DE PESQUISA


Presentations of the

instrument search

Resolutions and

explanations of the case

AudiovisualEquipment

Data analysis

Transana softwareTextual

discursive analysis

Operatory invariants

Structure of explanations

Gestures

Concepts

• Electronegativity• Polar covalente

bonding• Steric effects• Inductive effects• Ressonance• Aromaticity

* Construction of inferences* Date* Justification* Knowledge base

*Concepts in action

Vergnaud (1990) gives special attention to the gestures that accompany the actions of people. The gestures reveal the fundamental concepts and the operational invariants in schemes.

Our Approach

*stereochemistry

asked the participants

front

from th

e

recordin

g w

as

perform

ed

transcriptions in software

fragm

enta

tion

text v

ia

BrBr NUCLEOPHILE

PROCEDIMENTO DE PESQUISA

TRANSANA



RESULTADOS - PROFESSORES

T1

T2


T1

T2

Explanations based on structural molecular Explanations

based on stability and energy

involved in the system

Intertwining molecular

explanation and energy involved

in the systemConstant

intertwining in explaining

T1: But if you break the carbon chlorine bond you form a tertiary benzyl carbocation (0:04:44.8).

T1: What is the advantage of the benzyl carbocation? It is quite easy! Because having stabilization of the aromatic pi system with the methyl and the rest of the molecule you have the reaction between p-orbital of the carbocation with the benzyl system... (0:05:53.8).



T1

T2

T2: So in the case shown there is some product derived from SN2-type reaction. It is noteworthy that there was reversal of the chiral center. The hydrogen that was behind the reactant molecule came to the front. (0:08:54.7)

T2: probably with a solvent with a high dielectric constant it ends solvate the carbocation, and accordingly, no mixing products of SN1 type. And there are probably racemic mixture in this reaction between these two chiral products. The reaction medium also favors elimination reactions (0:13:43.5).

Explanations based on structural molecular

Explanations based on stability

and energy involved in the

system

Intertwining molecular

explanation and energy involved

in the system

Constant intertwining in

explaining


Participant and Instrument

Transcription Feature

T1, S1

T1: But if you break the carbon chlorine bond you form a tertiary benzyl carbocation (0:04:44.8).

T1: What is the advantage of the benzyl carbocation? It is quite easy! Because having stabilization of the aromatic pi system with the methyl and the rest of the molecule you have the reaction between p-orbital of the carbocation with the benzyl system... (0:05:53.8).

Among possible reaction paths T1 justified based on the stability of the intermediate occurrence of preferential. Connecting Structural Molecular Field with the Field of Thermodynamics.

T2, S2

T2: The reaction shows this mixture of isomers. Are spatial and isolated diasteroisomers isomers. Mostly we have this product in character and that is consistent with the decrease of energy in the system (0:14:51.2).

Among possible stereoisomers T2 justified based on steric factors the occurrence of preferential. Connecting Structural Molecular Field with the Field of Thermodynamics.

T1, S1

T1: Polar aprotic solvent solvated cations and anions not solvated. In this case there is a disadvantage for the SN1-type process (0:03:47.4).

T1: Is there a possibility to promote solvate of breaking the bond between carbon and chlorine (0:03:54.7).

The polarity of chemical bonds are instrumental to explain the solvatation. Connecting Structural Molecular Field with the Field of Thermodynamics.

T2, S2

T2: So in the case shown there is some product derived from SN2-type reaction. It is noteworthy that there was reversal of the chiral center. The hydrogen that was behind the reactant molecule came to the front. (0:08:54.7)

T2: probably with a solvent with a high dielectric constant it ends solvate the carbocation, and accordingly, no mixing products of SN1 type. And there are probably racemic mixture in this reaction between these two chiral products. The reaction medium also favors elimination reactions (0:13:43.5).

The polarity of chemical bonds are instrumental to explain the solvatation. The stereochemistry also shot mechanistic proposition. Connecting Structural Molecular Field with the Field of Thermodynamics.


STRUCUTURALMOLECULAR

STABILITY/ENERGY SYSTEM







CH2CH3

Br

H

+ CH3CH2O-

CH3CH2OH

Product(s)


Scenario Content

1 SN1 reaction pathway with formation of enantiomeric pair.

2 Via SN2 reaction with formation of only one product and 100% yield.



5Reaction via E1.

Based on this reaction, describe the reaction mechanism explaining all the procedures adopted. Take into account any other factors it deems appropriate. Participante:

T2

Situação 2ALUNOS


Cenário 1 Cenário 2 Cenário 3 Cenário 4 Cenário 5A1A2A3A4A5A6A7A8A9A10A11A12A13A14A15A16A17D2*

Cenários escolhidos pelos participantes na atividade de papel e lápis (S2).


ALUNO A2 – CENÁRIO 3 (IMPROVÁVEL)

Associação de conceitos e invariantes operatórios

Nem sempre associa de modo

pertinente

Não alude ao campo da Termodinâmica


OS ALUNOS – CENÁRIO 4 (O MAIS PROVÁVEL)

A4: O nucleófilo da reação possui mais eletronegatividade do que o carbono, deixando a nuvem eletrônica para si e com baixa dispersão de carga negativa pela molécula (baixo efeito indutivo), caracterizando-se como uma base forte. O meio onde ocorre a reação é um meio polar prótico, sendo que induz à reação de substituição. Porém, o nucleófilo por ser uma base forte ele induz a reações de eliminação. O carbono alfa ligado ao Br é um carbono secundário, induzindo tanto reações de substituição como eliminação. Então o cenário escolhido apresenta ambas reações

A12: As moléculas 1 e 2 são formadas de maneira favorável em função da diferença de eletronegatividade entre oxigênio e carbono. Contudo para formação de uma molécula com tal geometria forma-se tendência eletropositiva do carbono quiral. A geometria formada em 1 e 2 são equidistante levando as moléculas finais à condição de menor energia. As moléculas 3 e 4 mostrou-se menos favorecida em função do caráter polar e eletronegatividade de CH3CH2O- induzir ao tipo de ligação de menor energia.


A13: A reação é favorecida por efeito estérico grande no anel benzênico e eletronegatividade do oxigênio, facilitando a aproximação de espécies positivas sendo assim favorável a reação de eliminação. A formação do carbocátion na reação SN1 é facilitada pela ação do solvente. Porém, o nucleófilo não é bom para atacar no mesmo momento que o Br sai.

A14: Essa reação é favorecida pelo fato de o Br ser mais estável devido a polarizabilidade da sua nuvem eletrônica. A carga negativa do O favorece a aproximação apesar do impedimento estérico da molécula por ter um tamanho grande. Não sei explicar porque a reação de eliminação ocorre, apesar de supor que ela ocorre majoritariamente, já que a reação de substituição não é tão facilitada pela dificuldade de chegada do CH3CH2O-..

OS ALUNOS – CENÁRIO 4 (O MAIS PROVÁVEL)

Associação de conceitos e invariantes operatórios

Nem sempre associa de modo

pertinente

Não alude ao campo da Termodinâmica


ESQUEMAS DE AÇÃO - ALUNOS

Ação focaliza predominantemente o

Campo Conceitual Estrutural Molecular

Conceituação lábil e parcialmente

pertinente


ESQUEMAS DE AÇÃO - ALUNOS

Esquema de Ação EstruturalPredominância: Campo Conceitual Estrutural-Molecular


ESQUEMAS DE AÇÃO - PROFESSORES

Ação focaliza predominantemente o

Campo Conceitual Estrutural Molecular e

da Termodinâmica

Conceituação pertinente,

complexidade nas relações conceituais


ESQUEMAS DE AÇÃO - PROFESSORES

Esquema de Ação Energético-EstruturalPredominância:

Campo Conceitual Estrutural-Molecular e da Termodinâmica

Campo estrutural molecular

Campo da Termodinâmica

Campo Estrutural Molecular e da Termodinâmica Equilíbrio Químico

10 alunos de graduação da UFABC - TQ


2 Equilíbrio Químico em diferentes níveis de cognição

Situação Objetivo / DescriçãoNível de

Cognição

S1

Acessar possíveis conceitos e invariantes operatórios em esquemas de ação algorítmicos. Solicitava-se o cálculo de Keq para

formação de NH3(g) uma dada temperatura a partir de

concentrações fornecidas de reagentes e de produtos em Equilíbrio Químico.

ALG/LOCS

S2

Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante no início da reação e no estado de Equilíbrio Químico.

LOCS

S3

Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante no início da reação e no estado de Equilíbrio Químico quando a pressão parcial de N2(g) é

aumentada.

LOCS

S4

Acessar informações sobre como estudantes operam em modo submicroscópico por meio de desenhos. Foram convidados a representar o sistema a volume constante quando é inserido um gás inerte, argônio, no estado de Equilíbrio Químico.

HOCS


N2 (g) + 3 H2 (g) 2 NH3 (g)


N2 (g) + 3 H2 (g) 2 NH3 (g)

B1: Certo... antes do equilíbrio () essas partículas estão agitadas...(0:01:35.4) elas contém uma certa energia cinética de movimento...(0:01:38.4) e::: também não é exclusivo de todas mas...(0:01:43.1) umas estão mais lentas... outras estão mais rápidas...(0:01:46.3) isso vai depender da temperatura também...(0:01:48.3) bom... que que acontece é que em um certo momento elas vão se chocar e...(0:01:54.4) dependendo da forma como elas se chocarem...(0:01:56.4) com a energia suficiente... a velocidade suficiente...(0:01:58.4) algumas condições que não sei se dá pra determinar mas...(0:02:02.4) é::: alguma condições necessárias pra que aconteça a reação...(0:02:06.3) então... bom... depois de um tempo né... (...) (0:02:29.6) mas quando acontecer um certo choque...(0:02:32.3) aí talvez vá fazer a amônia...(0:02:38.9) um passo depois você tem...(0:02:42.6) satisfeitas as condições... produção da amônia...(0:02:47.3) E também vai continuar se chocando hora voltando ao que era antes...(0:02:57.1) (reação inversa)...(0:02:59.6)

EXEMPLO ALUNO B1 – SITUAÇÕES S2 E S3 (LOCS)


PANORAMA – ANÁLISE DE CONTEÚDO GLOBAL – SITUAÇÕES S2 E S3 (LOCS)

Conceitos B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 B10

GRUPO I

Colisõesms* m

h* * h*

Energia m hhm

Formação e consumo de produtos s s s* sh*

hs* h*

Espécies químicas ocupam volume mms*

hm

m* m

Espécies participantes/espectadoras s *

Presença de prod. antes do estado de equilíbrio * h * h* h*

Sistema * * s* h s*

Velocidade m s

GRUPO II

Formas alternativas de reagirh* h* s h

Exist. de outras espécies não indicadas h h h*

Fim no equilíbrio químico * h*

Form. e diss. de prod. em tempos diferentes h* * *

Igualdade no estado de equilíbrio h*

Legenda: m - livre movimentação molecular; s - simultaneidade de eventos; h - elaboração de hipóteses sobre eventos submicroscópicos; * - indica o uso de gesto metafórico


PANORAMA – TAREFAS ALGORÍTMICAS – CALCULO DE KC

N2 (g) + 3 H2 (g) 2 NH3 (g)

Alunos não atuam no Campo Estrutural mas sim no Campo Algébrico ao efetuar

o cálculo de uma Constante de Equilíbrio.

Reflexão: ensina-se realmente Equilíbrio Químico via o cálculo de Kc?


PANORAMA – TAREFAS DE ALTA ORDEM COGNITIVAS (HOCS)

N2 (g) + 3 H2 (g) 2 NH3 (g)

Situação S4:

Efeito sobre a introdução de Argônio (gás inerte) sobre um sistema em

Equilíbrio?

Ar(g)

???


UM POUCO DA FÍSICO-QUÍMICA…

Argumento cinético é o mais lembrado e ensinado,

mas não é o único...

vd = kd.[A]a.[B]b e vi = ki. [A]a.[B]b; vd = vi [1]



O argumento termodinâmico focaliza a variação da energia livrede reação, DrG, em função da extensão de reação, x,entendida como a quantidade infinitesimal de A que se

converte em B e reportada em mol: dnA = -dx e dnB = +dx.

Ao atingir o estado de equilíbrio químico, as variações entrópicas

seriam nulas, DS=0, de modo que DrG = 0

a pressão e temperatura constantes, dada a simultaneidade de eventos submicroscópicos, no caso a formação e clivagem deligações a uma mesma taxa.



Nestas condições DrG pode ser descrita como a diferença dos potenciais químicos de reagentes e de produtos segundo as relações:

DrG = (¶G/¶x)P,T = mB - mA [2]

Para gases ideais: mx = mxo + RT ln px [3]

Ao substituir a expressão [3] em [2] é possível deduzir aExpressão para constante de Equilíbrio que conhecemos

DrG = DrGo + RT ln pBb/pA

a; Q= pBb/pA

a [4]



N2 (g) + 3 H2 (g) 2 NH3 (g)

Situação S4:

Efeito sobre a introdução de Argônio (gás inerte) sobre um sistema em

Equilíbrio?

Ar(g)

???


Conceitos B1 B2 B6 B7 B8 B10

GRUPO

I

Colisões (s*) (h)* (*) mh*

Energia m (hm)

Formação e consumo de produtos (s) (s) (h*) (hs*)

Espécies químicas ocupam volume m (m) (hm) (m*) m

Espécies participantes/espectadoras (s)

Presença de prod. antes do estado de equilíbrio (*) (*) (h*)

Sistema * (*) s(*) h(s*)

Velocidade (m) (s)

GRUPO II

Formas alternativas de reagir h* (h)

Exist. de outras espécies não indicadas (h*)

Fim no equilíbrio químico (*) (h*)

Form. e diss. de prod. em tempos diferentes (*)

Igualdade no estado de equilíbrio

PANORAMA – ANÁLISE DE CONTEÚDO GLOBAL – SITUAÇÃO S4 (HOCS)


1 - Não integrado e conceit. pouco pertinente

2 - Não integrado e conceit. pertinente

3 - Integrado e conceit. pouco pertinente

4 - Integrado e conceit. pertinente

CONCLUSÕES

campo estrutural molecular

campo da termodinâmica







conceitos em acordo com o modelo científico vigente

conceitos em desacordo com o modelo científico vigente

invariantes operatórios

Integração conceitual

Per

tinên

cia

das

rela

çõe

s co

nce

ituai

s

1

2

3

4

4 TIPOS DE ESQUEMAS ENVOLVENDO OS CAMPOSESTRUTURAL MOLECULAR E DA TERMODINÂMICA






CONCLUSÕES













Per

tinên

cia

das

rela

çõe

s co

nce

ituai

s

1

2

3

4


Semelhanças com o EsquemaEnergético-Estrutural em tarefas de QO






CONCLUSÕES













Per

tinên

cia

das

rela

çõe

s co

nce

ituai

s

1

2

3

4


Semelhanças com o EsquemaEstrutural em tarefas de QO


O PAPEL DA EXPERIÊNCIA

CONCLUSÕES


TRÂNSITO CONCEITUAL LOCS HOCS

CONCLUSÕES

Analogia da caixa de ferramentas

Possuir ferramentas conceituais nãoé garantia de trânsito conceitual emsituações de diferentes níveis de cognição

Necessidade de percepção como Pertencentes a uma mesma classe.

ESTRATÉGIAS EM SALA DE AULA QUE VALORIZEMA RESOLUÇÃO DE TAREFAS EM SALA DE AULA

MOBILIZAÇÃO DE ESQUEMAS COLETIVOS??


Muito obrigado!

תודה רבה ! [email protected]://pesquisa.ufabc.edu.br


REFERENCIASANDRES Z., M.A. MAITE; PESA, MARTA A.; MOREIRA, M. A.; Laboratory work in physics courses on the theory of conceptual fields. Ciênc. educ. (Bauru), Bauru, v. 12, n. 2, 2006.BAKER, R. W.; GEORGE, A.V.; HARDING, M. M., Models and Molecules – A Workshop on Stereoisomers. J. Chem. Educ. v. 75 (7), p. 853-855, 1998.BRONCKART, J.-P. De collective activity action and individual thought. In: MERRI, M. (Ed.). Human activity and conceptualization - Questions to Gérard Vergnaud. Toulouse: Presses Universitaires du Mirail, p. 121-141, 2007.BUENO FILHO, M.A., FERNANDEZ, C., MARZORATI, L.; Operational Invariants related to chemical representation: dynamics aspects of the conceptualization. Abstract Book of 22nd International Conference on Chemistry Education 11th European Conference on Research in in Chemical Education, p. 573-573, 2012.CABALLERO, C.; MOREIRA, M. A.; GRINGS, ET O. Possible indicators of operational invariants presented by students in concepts of thermodynamics. Brazilian Journal of Physics Teaching, v. 28, p. 463-471, 2006.CABALLERO, C.; MOREIRA, M. A.; GRINGS, ET O. advances and setbacks of students in the conceptual field of thermodynamics. Electronic Journal of Enseñanza de las Ciencias, v. 7, n. 1, p. 23-46, 2008.GALIAZZI, M. C.; Moraes, R. discursive textual analysis: reconstructive process multiple faces. Science & Education, vol. 12, n. 1, p. 117-128, 2006.MCNEILL, D. Hand and mind: what gestures reveal about thought. Chicago: University of Chicago Press, 1992.MOREIRA, M.A. Theory of Conceptual Fields Vergnaud, science education and research in this area. Research in science education, vol. 7, n. 1, 2002.MULLINS, J. J. Six Pillars of Organic Chemistry. Journal Of Chemical Education, V. 85, n.1, p. 83-87, 2008.NASCIMENTO, M. G.; BUENO FILHO, M. A.. Structuring elements of Organic Chemistry Implicit in arguing professor and undergraduate students. Enseñanza de las Ciencias, v. extra p. 1629-1634, 2013th.NASCIMENTO, M. G.; BUENO FILHO, M. A.; Investigations on the intertwining of Conceptual Fields on a course of Green Chemistry. In: 11th Brazilian Symposium on Chemical Education, 2013 Teresina - PI.SANTOS, E. The theory of conceptual fields and teaching/learning sciences. Educacion XXI, v.13, ed. 1, p. 226-228, 2010.SOUSA, C. M. G. de S.; FAVERO, M.H. Analysis of a situation of solving physics problems, in a situation of dialogue between an expert and a novice in the light of the theory of conceptual fields Vergnaud. Research in Science Teaching, vol. 7, n. 1, p. 55-75, 2002.SOUSA, C. M. G. S.; MOREIRA, M. A.; MATHEUS, TAM The experimental resolution of problem situations in the conceptual field eletromagnestismo: an attempt to identify knowledge-in-action. Brazilian Journal of Research in Science Education, vol. 5, n. 3, p. 61-72, 2005.VERGNAUD, G. The theory of conceptual fields. Reserches in Mathematics Education, v. 23, p. 133-170, 1990.VERGNAUD, G. Some key ideas piaget around didactic. Perspectives, v. 26, n. 1, p. 195-207, 1996.VERGNAUD, G. A comprehensive theory of representation for mathematics education. Journal of Mathematical Behavior, v. 17, n. 2, p. 167–181, 1998.VERGNAUD, G. The Theory of Conceptual Fields. Human Development , v. 52, n. 2, p. 83-94, 2009.WOODS, C. F. A. D. K. Transana. In: 2.30B (Ed.). 2.51b. Madison: Wisconsin Center for Education Research of University of Wisconsin-Madison, 2012.

prof. dr. marco antonio bueno filho [email protected] fevereiro de 2015 estudos sobre...

Documents