Universidade Federal do Rio Grande do NorteQuímica Orgânica Experimental

PRÉ-LABORATÓRIO

Experimento 10 – Isomeria cis e trans

Prof.: Breno Almeida Soares

Aluno: Tonny Ubirajara de Medeiros

Questionário Pré-Laboratório

1 - Sugira a estrutura para pelo menos um par de isômeros de cada tipo: (a) estrutural de cadeia, (b) estrutural de posição, (c) estrutural de função, (d) enantiômero, (e) cis/trans. 

a)

b)

c)

d) C3H6O3

e) C4H4O4

2 - Escreva todos os isômeros possíveis para os compostos com fórmula molecular C5H12. 

Pentano Metilbutano Dimetilpropano

3 - Desenhe a estrutura química dos compostos abaixo e indique qual deles apresenta isomeria espacial ou estereoisomeria? 

OBS.: Não tinha a estrutura na apostila.

4 - Forneça o nome IUPAC para os estereoisômeros abaixo utilizando o sistema E/Z de nomenclatura. 

OBS.: Não tinha a estrutura na apostila.

5 - Pequise, e anote na Tabela 1 encontrada no final do procedimento experimental, o ponto de fusão para os ácidos maléico e fumárico.

Um bom exemplo de como as diferenças nas estruturas de isômeros podem afetar as propriedades físico-químicas é o caso do ponto de fusão dos ácidos maleico e fumárico. O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros do ácido 2-buteno dioico (C4H4O4), sendo o ácido maleico o isômero cis, e o ácido fumárico o isômero trans. O ponto de fusão do ácido maleico é ≈ 135°C, e o do ácido fumárico é 287°C. Por que há esta diferença? O ponto de fusão de uma substância depende do tamanho de suas moléculas e da possibilidade de estas estabelecerem interações intermoleculares entre si. Como os ácidos maleico e fumárico são isômeros, o tamanho de suas moléculas é o mesmo, indicando que o fato de o ponto de fusão do ácido fumárico ser maior do que o do ácido maleico se deve às interações intermoleculares no ácido fumárico, mais intensas do que aquelas entre as moléculas do ácido maleico. Sendo ácidos carboxílicos, tanto o ácido maleico como o ácido fumárico são substâncias polares capazes de estabelecer pontes de hidrogênio. O fato de haver dois grupos carboxila (CO2H) tanto na molécula do ácido maleico como na do fumárico faz com que haja duas possibilidades de interação do tipo ponte de hidrogênio: pontes de hidrogênio entre os grupos carboxila na mesma molécula (INTRAmoleculares) e pontes de hidrogênio entre as carboxilas de moléculas distintas (INTERmoleculares). Se o ácido fumárico possui ponto de fusão maior, é porque as interações intermoleculares no ácido fumárico são mais intensas. Logo, podemos concluir que no ácido fumárico as interações INTERmoleculares entre os grupos carboxila prevalecem sobre as interações INTRAmoleculares. O mesmo não ocorre com o ácido maleico, no qual as interações INTRAmoleculares entre os grupos carboxila prevalecem. Tais diferenças se devem ao fato de o ácido fumárico ser o isômero trans e o ácido maleico ser o isômero cis. No isômero trans as carboxilas estão em lados opostos em relação à dupla ligação, dificultando a interação INTRAmolecular e favorecendo a interação INTERmolecular. O ácido maleico é o isômero cis, e, como tal, possui os dois grupos carboxila do mesmo lado em relação à dupla ligação, favorecendo as interações INTRAmoleculares em relação às interações INTERmoleculares.

Ácido Maléico: PF ≈ 135°C (decompõe)

Ácido Fumárico: PF = 287°C