SÍNTESE DE FLAVONÓIDES-TIOSSEMICARBAZONAS E 1-TIOCARBAMOIL- PIRAZÓIS E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTI-CORROSÃO

Carla Marins Goulart1 & Aurea Echevarria2

1. Doutoranda do Programa de Pós-Graduação em Química, e-mail: cmarinsgoulart@gmail.com; 2. Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, UFRRJ, e-mail: echevarr@ufrrj.br.

Palavras-chave: Chalconas-tiossemicarbazonas, 1-tiocarbamoil-pirazóis, Atividade anti-corrosão.

RESUMO

A corrosão dos materiais é um dos principais problemas enfrentados pela indústria, gerando enormes prejuízos financeiros. Estruturas metálicas de aplicação industrial são expostas a meios que facilitam os processos corrosivos, como, por exemplo, a água do mar e o solo, sendo deterioradas antes do tempo previsto. Além do prejuízo financeiro, a corrosão pode gerar acidentes, devido à falta de segurança dos equipamentos danificados. Desta forma, é de grande importância o desenvolvimento de métodos que proporcionem a proteção destes materiais contra a corrosão. Uma alternativa que tem se mostrado promissora é o uso de inibidores orgânicos de corrosão. Tais inibidores são substâncias que se adsorvem na superfície metálica, formando uma barreira ao ambiente corrosivo. A eficiência destes inibidores é associada à presença de grupos polares na estrutura da molécula. O grupo polar é normalmente considerado o centro de quelação no processo de adsorção química. Compostos tanto da classe das tiossemicarbazonas como dos flavonóides têm sido avaliados por diferentes técnicas, apresentando resultados expressivos de inibição da corrosão, principalmente frente a aço carbono. Assim, o objetivo deste trabalho é sintetizar e avaliar compostos do tipo flavonóides-tiossemicarbazonas e 1-tiocarbamoil-pirazóis como inibidores orgânicos de corrosão, uma vez que estas classes apresentam na estrutura grupos polares capazes de se adsorverem na superfície metálica (átomos de nitrogênio e enxofre, além de elétrons π), protegendo-a contra a corrosão. Os compostos do tipo flavonóides-tiossemicarbazonas foram divididos em dois grupos: as chalconas-tiossemicarbazonas e as flavanonas-tiossemicarbazonas. A síntese das chalconas-tiossemicarbazonas e dos 1-tiocarbamoil-pirazóis foi feita em duas etapas. A primeira etapa, comum às duas classes, envolveu a preparação das chalconas através da reação de condensação entre a acetofenona e benzaldeídos 4-X-substituídos (X=H, OCH3, CH3, NO2, Br, CN e N(CH3)2), em meio básico e temperatura ambiente. Nesta primeira etapa foram obtidas 7 chalconas com rendimentos satisfatórios, variando entre 72 e 91%. A segunda etapa de síntese para obtenção das chalconas-tiossemicarbazonas foi feita através da reação entre as chalconas 4-X-substituídas (X=H, NO2 e Br) e a tiossemicarbazida, em refluxo e na presença de etanol e H2SO4 (catalisador) por aproximadamente 4 horas. As chalconas-tiossemicarbazonas foram obtidas com rendimentos entre 43 e 82%. Já a segunda etapa de síntese para obtenção dos 1-tiocarbamoil-pirazóis foi feita também através da reação entre chalconas 4-X-substituídas (X=H, OCH3, NO2, Br e CN) e a tiossemicarbazida, porém, em banho de ultrassom à frequência de 20 KHz, na presença de etanol e KOH e à temperatura ambiente por 20 a 40 minutos. Os rendimentos variaram entre 50 e 69%. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN de 13C e 1H. Foi possível observar a influência das condições reacionais na formação dos produtos, uma vez que para as duas classes sintetizadas os reagentes utilizados foram os mesmos, sendo alterados a metodologia de obtenção e o pH do meio reacional. Esta primeira fase do trabalho tem-se mostrado promissora, uma vez que os compostos foram obtidos com bons rendimentos e grau de pureza satisfatório. Os próximos passos são sintetizar mais compostos do grupo das chalconas-tiossemicarbazonas e compostos inéditos do grupo das flavanonas-tiossemicarbazonas. Na última fase deste trabalho a eficiência dos compostos obtidos, como inibidores orgânicos de corrosão, será avaliada pelas técnicas eletroquímicas de Polarização Potenciodinâmica e Impedância Eletroquímica. Tais técnicas são fundamentais para este tipo de avaliação, uma vez que fornecem informações a respeito do comportamento do inibidor, no meio corrosivo, frente à corrosão de determinado metal. Agência Financiadora: UFRRJ, CAPES, PETROBRAS.