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LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso
representação
de Fresnell
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É um conjunto de ondas
eletromagnéticas que vibram ao longo
de um único plano
LUZ POLARIZADA
representação
de Fresnell
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A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
lâmpada
luz natural
prisma de Nicol
bálsamo – do – canadá
raioextraordinário
raioordinário
LUZ POLARIZADA
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luz polarizadaluz natural
substância
Algumas substâncias são capazes de provocar
um
desvio no plano da luz polarizada
Estas substâncias possuem atividade óptica
(opticamente ativas)
dextrógira
levógira
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As formas dextrógira e levógira, que correspondem
uma a imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
espelho
COOH
C
CH3
H
OHC
COOH
CH3
H
OH
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A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
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As substâncias assimétricas
possuem atividade óptica
A estrutura orgânica que tem
CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica
(opticamente ativa)
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Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si
CCH H
ClH
H OH
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
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01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por
alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a) metil e etil.b) metil e propil.c) etil e propil.d) dois radicais metil.e) dois radicais etil.
CH3C
R
COOH
R
CH2 CH3
CH2 CH3CH2
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02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
a) Possui átomo de carbono assimétrico.
b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
OHH
COOH
CH3
HHO
COOH
CH3
HO H
COOH
CH3
OHH
COOH
CH3
espelhoespelho
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
( I ) ( II )
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03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
(I)
CH3
H OH
CH2OH
(II)
CH3
HOH
CH2OH
(III)
H OH
CH2OH
(IV)
HOH
CH2OH CH2OH
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
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04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal.
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta
uma função éter. 3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode
apresentar isomeria cis - trans.
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C
H C
C
C
C3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
CH C3
H
geranial
C
H C
C
C
C3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
C
H C3
H heral
( I )
( II )
CH
CHO
H
HOOC
3
HO
H
COOH
C
H3C
ácido lático
COOH
C
CH C3
H
H H
CH3
ácido 2-metilbutanóico
( III )
COOH
C
CH C3
H
H H
C
H HH
ácido pentanóico
05) (Covest-2007) A partir das estruturas
moleculares ao lado podemos afirmar
que:
1) Os compostos representados em (I),
geranial e heral, apresentam isomeria
cis/trans.
2) Os compostos representados em (II)
são exatamente iguais; portanto não
apresentam nenhum tipo de isomeria.
3) Os ácidos representados em (III) são
diferentes; portanto, não apresentam
nenhum tipo de isomeria.
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1 e 3 apenas
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas
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06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado 3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias
H3C C
O
HCH2 CH2 H3C C
O
H
CH3
CH
SÃO ISÔMEROS DE CADEIA
F
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICAE TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO
DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
F
H2C CH CH3
C3H6
e
C3H6
SÃO ISÔMEROS
V
OH
CH3
É UM CRESOL
OHCH2
É ISÔMERO DEFUNÇÃO DO
É ISÔMERO DEPOSIÇÃO DO
OH
CH3
V
ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA
F
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Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
2n
2 n – 1
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
“n” é o número de carbonos assimétricos
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tem um carbono assimétricos n = 1.
2n1
= 2 isômeros ativos
2 = 21 – 1
=n – 1
20
= 1 isômero inativo
CCH H
ClH
H OH
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CH3C –
HI
–– C NH2
ICl
ICl
HI
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
2n
= 22
= 4 isômeros ativos
2 = 22 – 1
=n – 1
21
= 2 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é:
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
total de isômeros: 4 ativos 2 inativos+ = 6 isômeros
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02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
Tem dois carbonos assimétricos n = 2
2n2
= 4 isômeros ativos
2 = 22 – 1
=n – 1
21
= 2 isômeros inativos
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
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03) O ácido cloromático
apresenta:
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
HOOC – CHCl – CHOH – COOHC
H
O
HOCC
H
COH
OCl OH
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
2n2
= 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos12n – 1
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