isomeria é o fenômeno caracterizado pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que...
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Isomeria é o fenômeno caracterizado pela
ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que
apresentama mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.
O estudo dos compostos isômeros
é dividido em
Isomeria Plana,
Geométrica e Ótica.
Neste tipo de Isomeria, pode-se
verificar a diferença dos isômeros através
da análise de suas fórmulas estruturais.
A Isomeria Plana divide-se
em cinco classes :
Isomeria de Cadeia ou Isomeria de Núcleo Isomeria de Posição Isomeria de Função
Metameria ou Isomeria de Compensação
Tautometria ou Isomeria Dinâmica
Os isômeros fazem
parte de uma mesma
função, mas
suas cadeias são diferentes.
Obs: É claro que você não precisa saber as
características químicas ou o uso de cada isômero (citadas na parte azul da
tabela).
Elas estão aqui apenas para que você perceba que a posição de um
carbono modifica completamente o
composto.
Os isômeros pertencem à uma mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia,
mas apresentam diferença na posição do
grupamento funcional, de uma ramificação ou
insaturação.
Isômeros de função são aqueles que possuem cadeias
idênticas, mas pertencem à funções
diferentes.
Os isômeros pertencem a uma mesma função e
apresentam cadeias idênticas, mas
apresentam uma diferença na posição de
um heteroátomo.
Os principais casos de tautomeria (que vem do grego tautos = dois de si
mesmo) envolvem os Enóis, que são Álcoois
que possuem a Hidroxila (-OH) presa a um carbono
insaturado.
Os Enóis se
transformam em
Aldeídos quando o
carbono insaturado é
primário e em Cetonas
quando o carbono é
secundário.
Os compostos originados a partir dos
Enóis apresentam tendência a se
transformar novamente nos Enóis, fazendo com que o ciclo se reinicie.
A isomeria geométrica trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns
átomos em uma estrutura tridimensional. Nela, não
importando o quanto se gire uma molécula, nunca é
possível sobrepô-las perfeitamente.
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas
maneiras:
C = Azul, H = Branco, Cl = Cinza
É possível perceber que se
tratam de duas estruturas
diferentes, que não podem ser
sobrepostas. Deve-se esperar
que estas duas estruturas
possuam características
diferentes.
Como pode-se então diferenciar
estas duas estruturas?
Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de
seus átomos ou radicais. A orientação é sempre dada a partir
do maior número atômico para átomos iguais e maior número
atômico (ou de tamanho, quando os números atômicos forem
iguais) para radicais.
O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade
estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior
prioridade estão em lados opostos da molécula.
Observando a linha reta amarela
traçada na estrutura da
molécula, podemos
perceber que os dois
átomos de Cloro estão em lados iguais.
Com isso, o prefixo utilizado deverá ser cis-. Esse é o cis-1,2-dicloro eteno.
Se tivermos estes dois elementos em um mesmo lado, o prefixo será cis. Cis-2-bromo-2-
buteno.
O número atômico do
Carbono é 6, do Bromo é 35 e
do Hidrogênio é 1. Logo, a
prioridade é entre o
Carbono e o Bromo.
Se tivermos estes dois elementos em lados diferentes o prefixo será trans.
Trans-2-bromo-2-buteno.
Aqui, temos o mesmo elemento, com o mesmo número atômico.
Com isso, a prioridade é do radical etil e do metil.
Cis-2-metil-2-penteno
Se estiverem de um mesmo lado será cis e de lados
opostos será trans.
Trans-2-metil-2-penteno
OBS.: Como você deve ter
observado os compostos de
cadeia aberta que
apresentam isomeria cis-
trans, necessitam de uma
dupla ligação.
Os compostos cíclicos
possuem isomeria
geométrica sem a
necessidade de uma
ligação dupla.
Veja o exemplo do 1,2-dicloro-ciclopropano.
Observando a linha amarela, podemos perceber que os
átomos de cloro tem a mesma direção na reta formam
compostos cis.
Os átomos de Cloro em direções opostas formam
compostos trans.
Acontece quando a estrutura molecular do
composto é assimétrica.
O que quer dizer composto assimétrico?
A condição para que ocorra esse tipo de isomeria é que o composto apresente pelo menos um carbono quiral (é
o carbono que apresenta quatro ligantes diferentes –
costuma-se usar um asterisco (*) para identificar
esse carbono).
Um bom exemplo é o átomo de carbono
tetraédrico em CHIBrCl. Na figura a seguir
mostramos duas formas de arranjar quatro átomos
diferentes em volta do átomo de carbono central:
as duas formas não são superponíveis.
O resultado é que formamos
duas moléculas não
superponíveis uma à outra, e
de fato, uma é a imagem da
outra refletida no espelho.
ótima comparação é o das nossas mãos Uma : o reflexo no espelho
da mão direita é igual à nossa mão esquerda, e vice versa.
No nosso caso, acabamos de criar um par de isômeros óticos, ou enantiomeros.
A orientação dos enantiomeros é representada pelas letras D
(de dextro) e L (de levógiro, ou canhoto).