introducción a la espectroscopía...
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Introducción Introducción EspectroscopíaEspectroscopía RMNRMN
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+½ -½
+½ -½
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EspínEspín NuclearNuclear
+1/2 +1/2 ––1/21/2
Un Un núcleonúcleo se se comporta comocomporta como un un imán diminutoimán diminuto
+ +
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++
+
+
+En En ausenciaausencia de de MMextext: : distribucióndistribuciónal al azarazar
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++
+
+
+Un campo Ho Un campo Ho externo externo provoca momentos provoca momentos magnéticos nucleares magnéticos nucleares a a favor y en contra al Hofavor y en contra al Ho
HH00
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++
+
+
+
Existe Existe un un ligero ligero excesoexceso de de los los momentos magnéticos momentos magnéticos nucleares alineados nucleares alineados paralelamenteparalelamente al al campo campo aplicadoaplicado..
HH00
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Espectrómetro Espectrómetro de RMNde RMN
Transformada de FourierTransformada de Fourier
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Algunas relaciones importantes Algunas relaciones importantes en RMNen RMN
La La frecuenciafrecuencia de la de la radiación radiación Electromagnética absorbida es Electromagnética absorbida es proporcionalproporcional aa
La La diferencia diferencia de de Energía entreEnergía entreloslos dos dos estadosestados del del espinespinnuclear nuclear eses proporcionalproporcional aa
el campo el campo magnético aplicadomagnético aplicado
UnidadesUnidades
HzHz
kJ/molkJ/mol(kcal/mol)(kcal/mol)
teslatesla (T)(T)
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No No existe diferencia existe diferencia en en ausencia ausencia HoHoΔΔ αα HoHo
DiferenciasDiferencias de de energía entre energía entre spin nuclear (spin nuclear (++½ y ½ y –– ½)½)
+
+
ΔΔEE ΔΔE E ''
Ho Ho aumentaaumenta
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80 MHz80 MHz
500 MHz500 MHz
ppmppm
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60 MHz60 MHz
300 MHz300 MHz
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1H (0-13 ppm) y 13C (0-220 ppm o +) ……. …….
Ambos Ambos tienen tienen spin = ±1/2spin = ±1/2
11H H eses 99% de 99% de abundancia abundancia naturalnatural
1313C C eses 1.1% de 1.1% de abundanciaabundancia naturalnatural
Existen otros núcleos NO tan utilizados:Existen otros núcleos NO tan utilizados:
........ ........ 3131P (0P (0--300 ppm o +), 300 ppm o +), 1919F (0F (0--800 ppm), 800 ppm),
1515N .…N .…
Núcleos Núcleos + + utilizadosutilizados
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Campo Campo magnéticomagnético
Ho Ho afecta afecta el el movimiento movimiento de de loslos ee-- en la en la moléculamolécula, , induciendo induciendo un campo un campo magnético magnético en en ellaella
La La dirección dirección del campo del campo magnético inducido es magnético inducido es opuesto opuesto al campo al campo aplicadoaplicado
CC HH
HH 00
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Desplazamiento químicoDesplazamiento químico
δδ es una medida es una medida del del grado grado en el en el cual cual el el nnúúcleo cleo de de una moluna moléécula cula esta protegidoesta protegido
los protones los protones en en diferentes medios diferentes medios ambientesambientes eses mayor o mayor o menormenor el el grado grado de de su su protección protección ≠≠ δδ
CC HH
HH 00
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Campo Campo magnéticomagnético
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Grupos Grupos : : metilmetil, , metilenometileno, , metinometino
CCHH33 mas protegido quemas protegido que CHCH2 2 CCHH22 mas protegido quemas protegido que CCHH
HH33CC CC
CCHH33
CHCH33
HH
δδ 0.90.9
δδ 0.80.8HH33CC CC
CCHH33
CHCH33
CCHH22
δδ 0.90.9
CHCH33δδ 1.21.2δδ 1.61.6
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Protones unidos Protones unidos a C a C –– C spC sp22 y spy sp33
HH HH
HHHH
HH
HH
CC CC
HHHH
HH HHδ =δ = 5.35.3
CHCH33-- CHCH33δ =δ = 0.90.9
δ =δ = 7.37.3
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Protones unidosProtones unidos a C a C –– C sp son C sp son mas mas protegidos que los unidosprotegidos que los unidos a C a C –– C spC sp22
CC CC
HHHH
HH HH
δ =δ = 5.35.3
δ =δ = 2.42.4CHCH22OCHOCH33CC CCHH
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Sustituyentes electronegativos disminuyen Sustituyentes electronegativos disminuyen la la protecciónde los protecciónde los CHCH33
menos protegidosmenos protegidos HH mas protegidosmas protegidos HH
CHCH33FF CHCH33OOCHCH33 (CH(CH33))33NN CHCH33CHCH33 (CH(CH33))44SiSi
δδ 4.34.3 δδ 3.23.2 δδ 2.22.2 δδ 0.90.9 δδ 0.00.0
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Desplazamiento químicoDesplazamiento químico
((δδ) ) es una medida relativa es una medida relativa a un a un estándarestándar: : tetrametil tetrametil silano silano TMSTMS
SiSi CHCH33
CHCH33
CHCH33
HH33CC
δ =δ = posiciónposición de la de la señalseñal -- posiciónposición del pico del pico de TMSde TMSfrecuenciafrecuencia en el en el espectrometroespectrometro
x 106
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Desplazamiento químicoDesplazamiento químico
EjemploEjemplo: la : la señal señal del del protón protón del CHCldel CHCl33 aparece aparece a 1456 Hz a 1456 Hz respecto respecto al TMS en un al TMS en un espectrometro espectrometro de 200 MHzde 200 MHz
δδ ==1456 Hz 1456 Hz -- 0 Hz0 Hz
200 x 10200 x 1066 HzHzx 10x 1066
δδ = 7.28= 7.28
δ =δ = posiciónposición de la de la señalseñal -- posiciónposición del pico del pico de TMSde TMSfrecuenciafrecuencia en el en el espectrometroespectrometro
x 106
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01.02.03.04.05.06.07.08.09.010.0
δ δ ((ppmppm))
δ =δ = 7.28 7.28 ppmppm
HH CC
ClCl
ClCl
ClCl
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01.02.03.04.05.06.07.08.09.010.0
δδ((ppmppm))medida relativa medida relativa a TMSa TMS
Alto campoAlto campo
AumentaAumenta la la protecciónprotección
BajoBajo campocampo
DisminuyeDisminuye la la protección protección
(CH(CH33))44SiSi
δδ es independiente es independiente de la de la frecuencia frecuencia de de operación operación del del espectrómetroespectrómetro
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δ (ppm)13 10 9 7.3 7 4.5 1 0.5 0
donadores e-
atrayentes e-
N
C C
CH3
CH2
CH3TMSC OH
O
C H
O
SO3 H
orto > meta > para7-9 1-3 0-1 Hz
C C trans > cis > gem10-17 7-9 0-1 Hz
campobajo alto
Campo Campo magnéticomagnético
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SustituyentesSustituyentes electronegativoselectronegativosdisminuyendisminuyen la la protecciónprotección
HH33CC——CCHH22——CCHH33
OO22NN——CCHH22——CCHH22——CCHH33
δδ 0.90.9δδ 0.90.9 δδ 1.31.3
δδ 1.01.0δδ 4.34.3 δδ 2.02.0
CC CC
BrBr
HH33CC
HH
HH
δδ 5.35.3
δδ 5.55.5
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Efecto es acumulativoEfecto es acumulativo
CHCHClCl33 δδ 7.37.3
CHCH22ClCl22 δδ 5.35.3
CHCH33ClCl δδ 3.13.1
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01.02.03.04.05.06.07.08.09.010.0
δδ ((ppmppm))
ClCl22CCHHCCHH33
4 4 señalesseñalescuadrupletecuadruplete
2 2 señalesseñales;;dobletedoblete
CCHH33CCHH
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PorPor quéqué loslos H del H del ––CHCH3 3 deldel1,11,1--dicloroetanodicloroetano apareceaparece como como un un dobletedoblete??
CC CC HHHH
ClCl
ClCl
HH
HH““ciertocierto" " δδ de de loslos H delH delmetilometilo no se no se sobreponensobreponen
esta línea correspondeesta línea corresponde a a las las
moléculas moléculas en la en la queque el spin el spin
nuclear del nuclear del protónprotón del Cdel C--1 1
estaesta a favor del campo a favor del campo
aplicadoaplicado
esta línea correspondeesta línea corresponde a a las las
moléculasmoléculas en la en la queque el spin el spin
nuclear del nuclear del protónprotón del Cdel C--1 1
estaesta en contra del campo en contra del campo
aplicadoaplicado
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CC CC HHHH
ClCl
ClCl
HH
HH Existen Existen 8 8 combinaciones combinaciones del spin del spin nuclear nuclear para los para los 3 H del 3 H del --CHCH33
Estás Estás 8 8 combinaciones combinaciones del spin del spin dandanun un cuadrupletecuadruplete 1:3:3:1 1:3:3:1
PorPor quéqué el H del el H del metinometino deldel1,11,1--dicloroetano aparecedicloroetano aparece comocomo un un cuadrupletecuadruplete??
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MultiplicidadMultiplicidad: # : # vecinos vecinos + 1 + 1
# de # de vecino multiplete vecino multiplete intensidad intensidad de de laslaslíneaslíneas en en multipletemultiplete
11 dobletedoblete 1:11:122 tripletetriplete 1:2:11:2:133 cuadrupletecuadruplete 1:3:3:11:3:3:144 quintupletequintuplete 1:4:6:4:11:4:6:4:155 sextupletesextuplete 1:5:10:10:5:11:5:10:10:5:166 septupleteseptuplete 1:6:15:20:15:6:11:6:15:20:15:6:1
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01.02.03.04.05.06.07.08.09.010.0
δδ((ppmppm))
CCCCHH22OCOCHH33NN
OCOCHH33
NCCNCCHH22OO
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estánestán en en entornos idénticosentornos idénticos
tienentienen el el mismo mismo valor de valor de δδ
pruebaprueba de de reemplazoreemplazo: : porpor algúnalgún ““grupo identificadogrupo identificado””
generandogenerando el el mismo compuestomismo compuesto
HH33CCHCCH22CCHH33
químicamente equivalentesquímicamente equivalentes
Protones químicamente equivalentesProtones químicamente equivalentes
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HH33CCHCCH22CCHH33
químicamente equivalentesquímicamente equivalentes
CCHH33CHCH22CCHH22ClClClClCCHH22CHCH22CCHH33
Protones químicamente equivalentesProtones químicamente equivalentes
reemplazarreemplazar en Cen C--1 y C1 y C--3, 3, dada el el mismomismo compuestocompuesto(1(1--cloropropanocloropropano))
CC--1 1 yCyC--3 3 protones químicamente equivalentesprotones químicamente equivalentes con con el el mismo mismo valor de valor de δδ
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OO——HH
δδ OO——HH es es variable (0.5variable (0.5--5 5 ppmppm) = f() = f(temperatura temperatura y y
concentraciónconcentración))
la la señalseñal del del protónprotón OO——HH algunas vecesalgunas veces se se observaobserva, , usualmenteusualmente apareceaparece comocomo un pico un pico ancho ancho
la la adición adición de de DD22O O convierteconvierte OO——HH a Oa O——DD, el , el DDno no tienetiene propiedadespropiedades de de resonanciaresonancia (el pico del (el pico del OO——HH desaparecedesaparece):):
-- OH, OH, -- COOH, COOH, -- NHNH22
CC OOHH HH
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Interpretación Interpretación EspectrosEspectros RMHRMH
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1.1. # de # de señales señales H´s con H´s con ≠≠ entorno quentorno quíímicomico
H con H con ≠≠ δδ son son ququíímicamentemicamente nono--equivalentesequivalentes
2.2. IntensidadIntensidad del pico (del pico (Integración Integración = = medida medida del del área área
bajobajo el pico) # H´s el pico) # H´s
3. 3. PatrónPatrón de de las señaleslas señales ((multiplicidadmultiplicidad) # ) # VecinosVecinos
Información contenida Información contenida en un en un espectro espectro de RMNde RMN
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δδ parapara –– RMHRMH11
protónprotón δδ ((ppmppm)) protónprotón δδ ( ( ppmppm))
CCHH RR 0.90.9--1.81.8
1.51.5--2.62.6CCHH CCCC
2.02.0--2.52.5CCHH CC
OO
2.12.1--2.32.3CCHH NNCC
CCHH ArAr 2.32.3--2.82.8
2.52.5CCHH CCCC
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δδ parapara –– RMHRMH11
protónprotón δδ ( ( ppmppm)) protónprotón δδ ((ppmppm))
CCHH BrBr 2.72.7--4.14.1
99--1010CC
OO
HH
2.22.2--2.92.9CCHH NRNR
3.13.1--4.14.1CCHH ClCl
6.56.5--8.58.5HH ArAr
CC CC
HH
4.54.5--6.56.5
3.33.3--3.73.7CCHH OO
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δδ parapara –– RMHRMH11
protónprotón δδ((ppmppm))
11--33HH NRNR
0.50.5--55HH OROR
66--88HH OArOAr
1010--1313CC
OO
HHOO