HOJE VAMOS FALAR DE MAIS UMA

FUNÇÃO ORGÂNICA

Giseli Menegat e Maira Gazzi Manfrogiseli.menegat@caxias.ifrs.edu.brmaira.manfro@caxias.ifrs.edu.br

CETONAS (= O )

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Elas são compostos carbonílicosOu seja, possuem um grupo carbonila (carbono com dupla ligação com oxigênio) entre dois carbonos.

Relembrando nomenclatura!

3

4

1. PrefixosPREFIXO PREFIXO

Nº DE CARBONO NOME Nº DE CARBONO NOME

1 MET 11 UNDEC

2 ET 12 DODEC

3 PROP 15 PENTADEC

4 BUT 20 EICOS

5 PENT 21 HONEICOS

6 HEX 22 DOCOS

7 HEPT 23 TRICOS

8 OCT 24 TETRACOS

9 NON 30 TRIACONT

10 DEC 40 TETRACONT

5

2. Infixos

INFIXOS

TIPOS DE LIGAÇÃO NOME

SIMPLES AN

DUPLA EN

TRIPLA IN

3.Sufixo novo: ONA

6

SUFIXO

FUNÇÃO NOME

HIDROCARBONETO O

ÁLCOOIS OL

ÉTER ÍLICO

CETONA ONA

Não esqueça das ramificações7

CADEIA PRINCIPAL

METILETIL

PROPIL ISOPROPIL

n -BUTIL

sec -BUTIL

CADEIA PRINCIPAL

TERC BUTILISO BUTIL n - PENTIL ISO- PENTIL

TERC- PENTIL

PROPRIEDADES

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Aplicações

A propanona é uma cetona popularmente conhecida como acetona. É usada principalmente para remover esmalte de unha.

9

10

Forças intermoleculares: são mais polares devido ao grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio.

Reatividade: são mais reativas por causa do grupo carbonila. A alifáticas em virtude da ressonância dos elétrons.

Solubilidade: as cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água. A propanona é totalmente solúvel.

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Densidade: as cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes.

Pontos de fusão e ebulição: são maiores que os dos aldeídos, mas menores que os álcoois.

Estados de agregação: com o aumento progressivo da massa molecular tornam-se sólidas.

Classificação12

Um grupo carbonila:

monocetona

Dos grupos carbonilas: dicetona

Três grupos carbonilas: tricetona

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NOMENCLATURA

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1º IDENTIFIQUE A CARBONILA;

2º IDENTIFIQUE AS RAMIFICAÇÕES;

3º NOMEIE AS CADEIA PRINCIPAL;

4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES:

Exemplo 1:

H3C - C - CH3

32

Nomenclatura:Cadeira principal tem 3 carbonos = PropTem ligações simples: AnÉ uma cetona = Ona

1 =

O

PROPANONA

15

1º IDENTIFIQUE A CARBONILA;

2º IDENTIFIQUE AS RAMIFICAÇÕES;

3º NOMEIE AS CADEIA PRINCIPAL;

4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES:

Exemplo 2:

H3C - CH- CH2 - C - CH3

3 2 Nomenclatura:Cadeira principal tem 5 carbonos = PentTem ligações simples: AnTem uma ramificação no 4º carbono = metilÉ uma cetona = Ona

1=O

4-METIL-PENTAN-2-ONACH3

45

16

1º IDENTIFIQUE A CARBONILA;

2º IDENTIFIQUE AS RAMIFICAÇÕES;

3º NOMEIE AS CADEIA PRINCIPAL;

4º NOMEIE AS RAMIFICAÇÕES:

Exemplo 2:

32

Nomenclatura:Cadeira principal tem 4 carbonos = ButTem ligações simples: AnDois grupos carbonila = Diona

1

4

2,3 BUTANODIONA

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EXERCÍCIOS

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Exercício 1: Classifique e nomeie as cetonas abaixo:

a) b) c)

d) e)

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Exercício 2: (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é

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RESOLUÇÃO

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1- a) Uma cetona com dois grupos carbonilas: dicetona. Nome: Hexan-2,4-dionab) Uma cetona com um grupo carbonila: monocetona. Nome: ciclo butanonac) Uma cetona com um grupo carbonila: monocetona. Nome: ciclo pentanonad) Uma cetona com um grupo carbonila: monocetona. Nome: 2- metil pentan-3-onae) Uma cetona com três grupos carbonila: tricetona. Nome: Pentan-2,3,4-ona

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2- 3,4-dimetil-2-hexanona

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REFERÊNCIAS

FELTRE, Ricardo. Química Orgânica, vol. 3, 6 ed. São Paulo: Moderna, 2013.

REIS, Martha. Química 3, vol.3, 1 ed. São Paulo: Editora Ática, 2015

MUNDO EDUCAÇÃO. Cetona. Disponível em: https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/cetona.htm. Acesso em: 20 set. 2018.