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GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA ALUNO: Marcelo Cavalcante DuarteUNIVERSIDADE FEDERAL DA PARABADEPARTAMENTO DE FARMCIADISCIPLINA TECNLOGIA QUMICA FARMACUTICA Prof. Dr Marcelo Cavalcante DuarteAracaju SE2013

GRUPOS PROTETORESOs grupos protetores so de fundamental importncia em sntese orgnica, j que sem a sua presena a grande maioria das sntese no seria realizadas.GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICAO papel de um bom grupo protetor tornar funes qumicas presentes em uma determinada molcula inativa temporariamente e depois ser removida facilmente.Ter baixo custo e ser disponvel. Ser facilmente introduzido e removido. Ser de fcil caracterizao evitando complicaes com a formao de centros esteriocntricos.Apresentar estabilidade em diferentes condies e elaborao reacionais.REQUISITOS PARA BONS GRUPOSGRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICAApresentar estabilidade em diferentes tcnicas de separao e purificao como a cromatografia .Ser seletivo e eficientemente removidos sob especificas condies com excelentes rendimentos Apresentar subprodutos das reaes de desproteo facilmente separados do substrato, devendo ser de preferncia volteis Apresentar produto protegido slido e de fcil manuseioSer no txicosGRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICAREQUISITOS PARA BONS GRUPOSDIFERENTES CONDIES REACIONAIS ULTILIZADAS NA DESPROTEODesproteo por eliminao redutivaSolvlise bsica e cidaDesproteo por metais pesados Desproteo por fluoretosGRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICADesproteo por -eliminaoDesproteo por hidrogenliseDesproteo por oxidaoDesproteo por reduofotodesproteoDesproteo utilizando metais em soluoDIFERENTES CONDIES REACIONAIS ULTILIZADAS NA DESPROTEOGRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISA Sililao de grupos funcionais hidroxilas iniciou-se, basicamente, na dcada de 1950.O objetivo era aumentar a volatilidade e a estabilidade de substncias com alta polaridade durante as analises em espectrometria de massas e CG.GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA

DE SOUSA, M. V, 2010MecanismoGRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOIS

Cloreto de trimetilsilila (TMSCl)O TMS possui alta labilidade e possui pouca aplicao em sntese orgnicaA desproteo realizada em condies brandas como exemplo: acido actico diludoGRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA

GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISCloreto de trietilsilila (TESCl)O grupo protetor TES possui cerca de 10 a 100 vezes mais estvel que o TMS e utilizado na proteo de (-OH) primrias e secundarias A desproteo realizada em diferentes condies como exemplo: acido actico HF em piridina, acido tri flor actico e fluoreto de tetrabutilamnioGRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA

GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISCloreto de tercbutildimetilsilila (TBDMSCl)O grupo protetor TBDMS estvel muito utilizado na proteo de (-OH) primrias e secundarias A desproteo realizada em diferentes condies como exemplo: acido actico HF em piridina, acido trifluor actico e fluoreto de tetrabutilamonioGRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA

GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISCloreto de tercbutildifenilsilila (TBDPS)O TBDPS muito resistente em diferentes condies reacionais utilizado na proteo de (-OH) primrias e secundarias, podendo ser substratos aplicados seletivamente em (-OH) primrias. A desproteo realizada em diferentes condies como exemplo: acido actico HF em piridina, acido trifluor actico e fluoreto de tetrabutilamonioGRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA

GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISCloreto de Triisopropilsilila (TIPS)O TIPS muito resistente em diferentes condies reacionais utilizado na proteo seletiva de (-OH) primriasA desproteo realizada em condies como exemplo: HF em piridina, e TBAF

GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISteres benzlicosGRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA

So importantes grupos protetores em sistemas orgnicos com aplicao em diversas substncias poliidroxiladasA desproteo pode ser realizada por hidrognolise ou remoo em metais dissolvidos em amnia liquida.

GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISteres Tetraidropiranlico (THP)GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA um grupos protetor que j foi muito usado em sntese orgnicaA grande desvantagem ser um grupo protetor que apresenta um centro estereognico, gerando diasteroisomeros em moleculas complexa.

GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISteres Tetraidropiranlico (DHP)GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA

Reaes de proteo em lcoois utilizando (DHP) GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISteres alcoxialqulicos (cetais)GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICACetais como grupos protetores de hidroxilas 1, 2, 3 Tem sido amplamente utilizado em sntese orgnica moderna.A formao baseada na alquilao das respectivas hidroxilas com cloroalquiteres em presena de uma base impedida estericamente.

GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISter metoximetlico (MOM)GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA o mais resistentes do acetaisA desproteo desses grupamentos realizada em meio cidos.

GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISter metoximetlico (MTM)GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICAO MTM uma variao do MOM que apresenta algumas vantagens.Esse grupo possui alta resistncia em condies bsicas ou levemente cidas.

A desproteo pode ser usda metais como nitrato de prata ou cloreto de mercrio II. GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISter 2-metoxietoximetlico (MEM)GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICAO MEM menos resistente do que o MOM.A sua desproteo pode ser realizada em condies cidas mais brandas.

A desproteo seletiva pode ser em presena de MOM. GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISter -(trimetilsilil)etoximetlico (SEM)GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICAO SEM um grupo protetor mais lbil em meio cido que os respectivos MOM e MEM.A sua desproteo pode ser realizada em meios a substncias floradas (TBAF, HF ou cido trifluor acetico.

GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISter -(trimetilsilil)etoximetlico (SEM)GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICAO SEM um grupo protetor mais lbil em meio cido que os respectivos MOM e MEM.A sua desproteo pode ser realizada em meios a substncias floradas (TBAF, HF ou cido trifluor acetico.

GRUPOS PROTETORES PARA ALCOOISDE SOUSA, M. V, 2010Cetal IsopropilidenoGRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICAO cetal isopropilideno um dos grupos protetores mais usado na sntese orgnica. GRUPOS PROTETORES PARA DIISEsse grupo foi um dos primeiros a serem utilizados em sntese orgnica, inclusive por Fisher em sua sntese de Carboidratos.

Cetal IsopropilidenoGRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA GRUPOS PROTETORES PARA DIIS

DE SOUSA, M. V, 2010GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA GRUPOS PROTETORES DE ALDEDO-CETONASH diferentes grupos protetores para aldedos e Cetonas.Os grupos protetores muito usado so os cetais e acetais.So facilmente preparados em presena de etilenoglicol ou em meio cido.

Uma modificao desse grupo para 1,3-etanoditiol.DE SOUSA, M. V, 2010GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA GRUPOS PROTETORES DE NITROGNIO O nitrognio possui grande importncia biolgica estando presente em uma grande variedade de frmacos .Neste contexto foram desenvolvidos inmeros grupos protetores para nitrognio.

GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA Di-terc-butoxicarbonila (Boc2 O)Ele bastante verstil e muito utilizado em sntese orgnica, sendo resistentes em condies bsicas, reagentes nucleoflicos e hidrogenaes catalticas. Di-terc-butoxicarbonila um dos grupos protetores mais populares para a funo amina.

GRUPOS PROTETORES DE NITROGNIOGRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA Di-terc-butoxicarbonila (Boc2 O)

GRUPOS PROTETORES DE NITROGNIODE SOUSA, M. V, 2010GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA Benziloxicarbonila (Cbz) Esse grupo tem grande importncia em aplicao na sntese de peptdeos. A desproteo feita por hidrlise cida, hidrogenlise cataltica ou pela reao com metais dissolvidos em amnia liquida.

GRUPOS PROTETORES DE NITROGNIOGRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA APLICAO

DE SOUSA, M. V, 2010

GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA APLICAO

Zulvudina (AZT)GRUPOS PROTETORES EM SNTESE ORGNICA APLICAO