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Fundamentos de Química Farmacêutica

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Fundamentos de Química Farmacêutica

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Coordenação do Programa Formare Beth Callia

Coordenação Pedagógica Zita Porto Pimentel

Coordenação da Área Técnica – UTFPR Alfredo Vrubel

Elaboração GIPE Projetos Educativos Ltda.Av. Imperial, 407 / Ipanema91760-400 – Porto Alegre, [email protected]

Coordenação Geral Ana Mariza Ribeiro Filipouski eDiana Maria Marchi

Produção Gráfica Marta Castilhos

Autoria deste caderno Odoaldo Ivo Rochefort Neto eElaine Beatriz Ferreira Dulac

Apoio MEC – Ministério da EducaçãoFNDE – Fundo Nacional de Desenvolvimento da EducaçãoPROEP – Programa de Expansão da Educação Profissional

Iniciativa Realização

Fundação IOCHPEAl. Tietê, 618, casa 3, Cep 01417-020, São Paulo, SP

www.formare.org.br

Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP)(William Okubo, CRB-8/6331, SP, Brasil)

ROCHEFORT NETO, Odoaldo Ivo

Fundamentos de química farmacêutica / Odoaldo IvoRochefort Neto ; Elaine Beatriz Ferreira Dulac ; ProjetoFormare. - São Paulo : Fundação Iochpe, 2006.

133p. (Cadernos Formare, 45)

Inclui: Exercícios; Glossário; Bibliografia.ISBN 85-98169-45-5

1. Ensino Profissional 2. Química 3. Cinética química4. Indústria farmacêutica I. Dulac, Elaine Beatriz FerreiraProjeto Formare II. Título III. Série

CDD-371.426

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Formare: uma escola para a vida

Ensinar e aprender não podem dar-se fora da procura,

fora da boniteza e da alegria.

A alegria não chega apenas com o encontro do achado,

mas faz parte do processo de busca.

Paulo Freire

Hoje a educação é concebida em uma perspectiva ampla de desen-

volvimento humano e não apenas como uma das condições básicas para o

crescimento econômico.

O propósito de uma escola é muito mais o desenvolvimento de competências

pessoais para o planejamento e realização de um projeto de vida do que ape-

nas o ensino de conteúdos disciplinares.

Os conteúdos devem ser considerados na perspectiva de meios e instrumentos

para conquistas individuais e coletivas nas áreas profissional, social e cultural.

A formação de jovens não pode ser pensada apenas como uma atividade inte-

lectual. É um processo global e complexo, onde conhecer, refletir, agir e intervir

na realidade encontram-se associados.

Ensina-se pelos desafios lançados, pelas experiências proporcionadas, pelos pro-

blemas sugeridos, pela ação desencadeada, pela aposta na capacidade de

aprendizagem de cada um, sem deixar de lado os interesses dos jovens, suas

concepções, sua cultura e seu desejo de aprender.

Aprende-se a partir de uma busca individual, mas também pela participação em

ações coletivas, vivenciando sentimentos, manifestando opiniões diante dos

fatos, escolhendo procedimentos, definindo metas.

O que se propõe, então, não é apenas um arranjo de conteúdos em um elenco de

disciplinas, mas a construção de uma prática pedagógica centrada na formação.

Nesta mudança de perspectiva, os conteúdos deixam de ser um fim em si mes-

mos e passam a ser instrumentos de formação.

Essas considerações dão à atividade de aprender um sentido novo, onde as

necessidades de aprendizagem despertam o interesse de resolver questões

desafiadoras. Por isso uma prática pedagógica deve gerar situações de aprendi-

zagem ao mesmo tempo reais, diversificadas e provocativas. Deve possibilitar,

portanto, que os jovens, ao dar opiniões, participar de debates e tomar deci-

sões, construam sua individualidade e se assumam como sujeitos que absorvem

e produzem cultura.

Segundo Jarbas Barato, a história tem mostrado que a atividade humana produz

um saber "das coisas do mundo", que garantiu a sobrevivência do ser humano

sobre a face da Terra e, portanto, deve ser reconhecido e valorizado como a

"sabedoria do fazer".

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O conhecimento proveniente de uma atividade como o trabalho, por exemplo,

nem sempre pode ser traduzido em palavras. Em geral, peritos têm dificuldade

em descrever com clareza e precisão sua técnica. É preciso vê-los trabalhar para

"aprender com eles".

O pensar e o fazer são dois lados de uma mesma moeda, dois pólos de uma

mesma esfera. Possuem características próprias, sem pré-requisitos ou escala de

valores que os coloquem em patamares diferentes.

Teoria e prática são modos de classificar os saberes insuficientes para explicar

a natureza de todo o conhecimento humano. O saber proveniente do fazer possui

uma construção diferente de outras formas que se valem de conceitos, princí-

pios e teorias, nem sempre está atrelado a um arcabouço teórico.

Quando se reconhece a técnica como conhecimento, considera-se também a

atividade produtiva como geradora de um saber específico e valoriza-se a expe-

riência do trabalhador como base para a construção do conhecimento naquela

área. Técnicas são conhecimentos processuais, uma dimensão de saber cuja na-

tureza se define como seqüência de operações orientadas para uma finalidade.

O saber é inerente ao fazer, não uma decorrência dele.

Tradicionalmente, os cursos de educação profissional eram rigidamente organi-

zados em momentos prévios de "teoria" seguidos de momentos de "prática".

O padrão rígido “explicação (teoria) antes da execução (prática)” era mantido

como algo natural e inquestionável. Profissões que exigem muito uso das mãos

eram vistas como atividades mecânicas, desprovidas de análise e planejamento.

Autores estão mostrando que o aprender fazendo gera trabalhadores compe-

tentes e a troca de experiências integra comunidades de prática nas quais o

saber "distribuído por todos" eleva o padrão da execução. Por isso, o esforço

para o registro, organização e criação de uma rede de apoio, uma teia comu-

nicativa de "relato de práticas" é fundamental.

Dessa forma, o uso do paradigma da aprendizagem corporativa faz sentido e

é muito mais produtivo. A idéia da formação profissional no interior do espaço

de trabalho é, portanto, uma proposição muito mais adequada, inovadora e

ousada do que a seqüência que propõe primeiro a teoria na sala de aula,

depois a prática.

Atualmente, as empresas têm investido na educação continuada de seus funcio-

nários, na expectativa de que este esforço contribua para melhorar os negócios.

A formação de quadros passou a ser, nesses últimos anos, atividade central nas or-

ganizações que buscam o conhecimento para impulsionar seu desenvolvimento.

No entanto, raramente se percebe que um dos conhecimentos mais importantes

é aquele que está sendo construído pelos seus funcionários no exercício coti-

diano de suas funções, é aquele que está concentrado na própria empresa.

A empresa contrata especialistas, adquire tecnologias, desenvolve práticas de

gestão, inaugura centros de informação, organiza banco de dados, incentiva

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inovações. Vai acumulando, aos poucos, conhecimento e experiências que, se

forem apoiadas com recursos pedagógicos, darão à empresa a condição de exce-

lência como "espaço de ensino e aprendizagem".

Criando condições para identificar, registrar, organizar e difundir esse conheci-

mento, a organização poderá contribuir para o aprimoramento da formação

profissional.

Convenciona-se que a escola é o lugar onde se ensina e a empresa é onde se

produz bens, produtos e serviços. Deste ponto de vista, o conhecimento seria

construído na escola, e caberia à empresa o aprimoramento de competências

destinadas à produção. Esta é uma visão acanhada e restritiva de formação

profissional que não reconhece e não explora o potencial educativo de uma

organização.

Neste cenário, a Fundação IOCHPE, em parceria com a UTFPR – Universidade

Tecnológica Federal do Paraná, desenvolve a proposta pedagógica Formare,

que apresenta uma estrutura curricular composta de conteúdos integrados: um

conjunto de disciplinas de formação geral (Higiene, Saúde e Segurança; Comu-

nicação e Relacionamento; Fundamentação Numérica; Organização Industrial

e Comercial; Informática e Atividades de Integração) e um conjunto de disci-

plinas de formação específica.

O curso Formare pretende ser uma escola que oferece ao jovem uma prepa-

ração para a vida, propõe-se a desenvolver não só competências técnicas, mas

também habilidades que lhes possibilitem estabelecer relações harmoniosas e

produtivas com todas as pessoas, que os tornem capazes de construir seus so-

nhos e metas, além de buscar as condições para realizá-los no âmbito profissio-

nal, social e familiar.

A proposta curricular tem a intenção de fortalecer, além das competências téc-

nicas, outras habilidades:

1) Comunicabilidade – capacidade de expressão (oral e escrita) de

conceitos, idéias e emoções de forma clara, coerente e adequada ao

contexto;

2) Trabalho em equipe – capacidade de levar o seu grupo a atingir

os objetivos propostos;

3) Solução de problemas – capacidade de analisar situações, rela-

cionar informações e resolver problemas;

4) Visão de futuro – capacidade de planejar, prever possibilidades e

alternativas;

5) Cidadania – capacidade de defender direitos de interesse coletivo.

Cada competência é composta por um conjunto de habilidades que serão

desenvolvidas durante o ano letivo, por meio de todas as disciplinas do curso.

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Para finalizar, ao integrar o ser, o pensar e o fazer, os cursos Formare ajudam

os jovens a desenvolver competências para um bom desempenho profissional

e, acima de tudo, a dar sentido à sua própria vida. Dessa forma, esperam

contribuir para que eles tenham melhores condições para assumir uma postura

ética, colaborativa e empreendedora em ambientes instáveis como os de hoje,

sujeitos a constantes transformações.

Equipe FORMARE

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Sobre o caderno

Você, educador voluntário, sabe que boa parte da performance dos jovens no

mundo do trabalho dependerá das aprendizagens adquiridas no espaço de

formação do Curso em desenvolvimento em sua empresa no âmbito do Projeto

Formare.

Por isso, os conhecimentos a serem construídos foram organizados em etapas,

investindo na transformação dos jovens estudantes em futuros trabalhadores

qualificados para o desempenho profissional.

Antes de esse material estar em suas mãos, houve a definição de uma proposta

pedagógica, que traçou um perfil de trabalhador a formar, depois o delinea-

mento de um plano de curso, que construiu uma grade curricular, destacou

conteúdos e competências que precisam ser desenvolvidos para viabilizar o al-

cance dos objetivos estabelecidos e então foram desenhados planos de ensino,

com vistas a assegurar a eficácia da formação desejada.

À medida que começar a trabalhar com o Caderno, perceberá que todos os

encontros contêm a pressuposição de que você domina o conteúdo e que está

recebendo sugestões quanto ao modo de fazer para tornar suas aulas atraen-

tes e produtoras de aprendizagens significativas. O Caderno pretende valorizar

seu trabalho voluntário, mas não ignora que o conhecimento será construído

a partir das condições do grupo de jovens e de sua disposição para ensinar.

Embora cada aula apresente um roteiro e simplifique a sua tarefa, é impossível

prescindir de algum planejamento prévio. É importante que as sugestões não

sejam vistas como uma camisa de força, mas como possibilidade, entre inúme-

ras outras que você e os jovens do curso poderão descobrir, de favorecer a

prática pedagógica.

O Caderno tem a finalidade de oferecer uma direção em sua caminhada de

orientador da construção dos conhecimentos dos jovens, prevendo objetivos,

conteúdos e procedimentos das aulas que compõem cada capítulo de estudo.

Ele trata também de assuntos aparentemente miúdos, como a apresentação

das tarefas, a duração de cada atividade, os materiais que você deverá ter à

mão ao adotar a atividade sugerida, as imagens e os textos de apoio que

poderá utilizar.

No seu conjunto, propõe um jeito de fazer, mas também poderá apresentar

outras possibilidades e caminhos para dar conta das mesmas questões, com

vistas a encorajá-lo a buscar alternativas melhor adequadas à natureza da

turma.

Como foi pensado a partir do planejamento dos cursos (os objetivos gerais de

formação profissional, as competências a serem desenvolvidas) e dos planos de

ensino disciplinares (a definição do que vai ser ensinado, em que seqüência e

intensidade e os modos de avaliação), o Caderno pretende auxiliá-lo a realizar

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um plano de aula coerente com a concepção do Curso, preocupado em investir

na formação de futuros trabalhadores habilitados ao exercício profissional.

O Caderno considera a divisão em capítulos apresentada no Plano de Ensino e

o tempo de duração da disciplina, bem como a etapa do Curso em que ela está

inserida. Com esta idéia do todo, sugere uma possibilidade de divisão do tem-

po, considerando uma aula de 50 minutos.

Também há avaliações previstas, reunindo capítulos em blocos de conhecimen-

tos e oferecendo oportunidade de síntese do aprendido. É preciso não esque-

cer, no entanto, que a aprendizagem é avaliada durante o processo, através

da observação e do diálogo em sala de aula. A avaliação formal, prevista nos ca-

dernos, permite a descrição quantitativa do desempenho dos jovens e também

do educador na medida em que o "erro", muitas vezes, é indício de falhas ante-

riores que não podem ser ignoradas no processo de ensinar e aprender.

Recomendamos que, ao final de cada aula ministrada, você faça um breve regis-

tro reflexivo, anotando o que funcionou e o que precisou ser reformulado, se

todos os conteúdos foram desenvolvidos satisfatoriamente ou se foi necessário

retomar algum, bem como outras sugestões que possam levar à melhoria da

prática de formação profissional e assegurar o desenvolvimento do trabalho

com aprendizagens significativas para os jovens. Esta também poderá ser uma

oportunidade de você rever sua prática como educador voluntário e, simulta-

neamente, colaborar para a permanente qualificação dos Cadernos. É um desafio-

convite que lhe dirigimos, ao mesmo tempo em que o convidamos a ser co-autor

da prática que aí vai sugerida.

Características do caderno

Cada capítulo ou unidade possui algumas partes fundamentais, assim distri-

buídas:

Página de apresentação do capítulo: apresenta uma síntese do assunto

e os objetivos a atingir, destacando o que os jovens devem saber e o que se

espera que saibam fazer depois das aulas. Em síntese, focaliza a relevância do

assunto dentro da área de conhecimento tratada e apresenta a relação dos

saberes, das competências e habilidades que os jovens desenvolverão com o

estudo da unidade.

A seguir, as aulas são apresentadas através de um breve resumo dos

conhecimentos a serem desenvolvidos em cada aula. Sua intenção é indicar aos

educadores o âmbito de aprofundamento da questão, sinalizando conhecimen-

tos prévios e a contextualização necessária para o tratamento das questões da

aula. No interior de cada aula aparece a seqüência de atividades, marcadas

pela utilização dos ícones que seguem:

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Indica, passo a passo, as atividades propostas para o educador. Apresenta as

informações básicas, sugerindo uma forma de desenvolvê-las. Esta seção apre-

senta conceitos relativos ao tema tratado, imagens que têm a finalidade de se

constituírem em suporte para as explicações do educador (por esse motivo

todas elas aparecem em anexo num cd, para facilitar a impressão em lâmina ou

a sua reprodução por recurso multimídia), exemplos das aplicações dos conteú-

dos, textos de apoio que podem ser multiplicados e entregues aos jovens,

sugestões de desenvolvimento do conteúdo e atividades práticas, criadas para

o estabelecimento de relações entre os saberes. No passo a passo, aparecem

oportunidades de análise de dados, observação e descrição de objetos, classifi-

cação, formulação de hipóteses, registro de experiências, produção de relató-

rios e outras práticas que compõem a atitude científica frente ao conhecimento.

Indica a duração prevista para a realização do estudo e das tarefas de cada passo.

É importante que fique claro que esta é uma sugestão ideal, que abstrai quem é

o sujeito ministante da aula e quem são os sujeitos que aprendem, a rigor os que

mais interessam nesse processo.

Quando foi definida, só levou em consideração o que era possível no momen-

to: o conteúdo a ser desenvolvido, tendo em vista o número de aulas e o plano

de ensino da disciplina. No entanto você, juntamente com os jovens que com-

põem a sua turma, têm liberdade para alterar o que foi sugerido, adaptar as

sugestões para o seu contexto, com as necessidades, interesses, conhecimentos

prévios e talentos especiais do seu grupo.

O glossário contém informações e esclarecimentos de conceitos e termos

técnicos. Tem a finalidade de simplificar o trabalho de busca do educador e, ao

mesmo tempo, incentivá-lo a orientar os jovens para a utilização de vocabulá-

rio apropriado referente aos diferentes aspectos da matéria estudada. Aparece

ao lado na página em que é utilizado e é retomado ao final do Caderno, em

ordem alfabética.

Remete para exercícios que objetivam a fixação dos conteúdos desenvolvidos.

Não estão computados no tempo das aulas, e poderão servir como atividade de

reforço extraclasse, como revisão de conteúdos ou mesmo como objeto de

avaliação de conhecimentos.

Notas que apresentam informações suplementares relativas ao assunto que está

sendo apresentado.

Idéias que objetivam motivar e sensibilizar o educador para outras possibilidades

de explorar os conteúdos da unidade. Têm a preocupação de sinalizar que, de

acordo com o grupo de jovens, outros modos de fazer podem ser alternativas

consideradas para o desenvolvimento de um conteúdo.

Traz as idéias-síntese da unidade, que auxiliam na compreensão dos conceitos

tratados, bem como informações novas relacionadas ao que se está estudando.

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Em síntese, você educador voluntário precisa considerar que há algumas com-

petências que precisam ser construídas durante o processo de ensino-aprendi-

zagem, tais como:

� conhecimento de conceitos e sua utilização;

� análise e interpretação de textos, gráficos, figuras e diagramas;

� transferência e aplicação de conhecimentos;

� articulação estrutura-função;

� interpretação de uma atividade experimental.

Em vista disso, o conteúdo dos Cadernos pretende favorecer:

� conhecimento de propriedades e de relações entre conceitos;

� aplicação do conhecimento dos conceitos e das relações entre eles;

� produção e demonstração de raciocínios demonstrativos;

� análise de gráficos;

� resolução de problemas;

� identificação de dados e de evidências relativas a uma atividade experimental;

� conhecimento de propriedades e relações entre conceitos em uma situação

nova.

Como você já deve ter concluído, o Caderno é uma espécie de obra aberta, pois

está sempre em condições de absorver sugestões, outros modos de fazer, arti-

culando os educadores voluntários do Projeto Formare em uma rede que

consolida a tecnologia educativa que o Projeto constitui. Desejamos que você

possa utilizá-lo da melhor forma possível e que tenha a oportunidade de refletir

criticamente sobre eles, registrando sua colaboração e interagindo com os

jovens de seu grupo a fim de investirmos todos em uma educação mais efetiva

e na formação de profissionais mais competentes e atualizados para os desa-

fios do mundo contemporâneo.

GIPE – Gestão e Inovação em Projetos Educativos

1100 Fundamentos da Química Farmacêutica

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Fundamentos de Química Farmacêutica 1111

Introdução

A produção industrial nos setores farmacêutico, químico, alimentício e cosmético,

está sempre em evolução. Tanto no Brasil, como no exterior, a preocupação destes

setores em relação à qualidade, esta associada à atividade produtiva. Esta por sua vez,

está ligada ao ser humano, que deve sempre buscar aperfeiçoar, desenvolver e superar

seus limites, independentemente da atividade que exerça, a fim de favorecer o desen-

volvimento harmonioso da sociedade em geral.

A química pode contribuir muito para o entendimento dos processos pelos quais

passam as substâncias, sejam elas naturais ou produzidas pelos cientistas. Ao estudar

os fundamentos da química, aprende-se de que são feitas as substâncias, como elas

interagem umas com as outras para formar novos compostos, entre outras coisas.

Tudo que nos cerca é formado por substâncias: o céu, a terra, o ar, os carros, as casas,

os alimentos, os remédios, os produtos de higiene pessoal, as embalagens, etc. Por

isso, o campo de estudo da química é muito grande e se divide em especialidades.

A química farmacêutica deverá ter um grande interesse para os jovens pois esta parte

do conhecimento químico preocupa-se com a descoberta, o desenvolvimento, a iden-

tificação e a interpretação do modo como agem os compostos biologicamente ativos

nas moléculas, assim como com o estudo, a identificação e a síntese dos produtos

metabólicos de fármacos e produtos relacionados.

O objetivo principal deste caderno é relacionar os conceitos e princípios básicos da

química geral, aplicados no processamento de produção da indústria farmoquímica e

de cosméticos. Para tanto, vem segmentado em quatro capítulos, conforme seguem.

No primeiro capítulo serão estudados os conceitos gerais da química através de exem-

plos de produtos de consumo não-industrial obtidos por processamento químico.

No segundo capítulo inicia-se o estudo mais aprofundado das substâncias químicas.

Nele serão abordadas a classificação das substâncias segundo diferentes critérios e as

reações químicas das quais participam.

No terceiro capítulo serão introduzidas algumas relações entre a estrutura e as proprie-

dades físico-químicas de compostos orgânicos, caracterizados os hidrocarbonetos, e

será estudada a química orgânica através da estrutura e propriedades físico-químicas

dos principais compostos orgânicos e noções de estereoquímica.

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A esmagadora maioria dos produtos que encontramos no supermercado, na farmácia

e no comércio em geral, não existiriam sem o estudo e a pesquisa em química. Boa

parte da qualidade de vida usufruída pelos homens pode ser atribuída a esta área do

conhecimento. Estes produtos são formados por substâncias, ou misturas delas. O

assunto do quarto capítulo servirá como uma ferramenta para o entendimento do

que são estas substâncias químicas.

Levando em consideração que, para que as aprendizagens sejam significativas, a cons-

trução dos conhecimentos deve partir daquilo que os jovens sabem, do que experien-

ciam no cotidiano, as propostas aqui apresentadas, sempre que possível, iniciam com

uma visita orientada ao laboratório de uma industria de produtos químicos, respei-

tando o conhecimento construído ao longo do seu dia-a-dia.

1122 Fundamentos da Química Farmacêutica

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Sumário

1 Fundamentos de Química FarmacêuticaPrimeira Aula

Indústria farmacêutica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17Química inorgânica, orgânica e bioquímica: definição e âmbito de ação . . . . . . . . 20Indústrias químicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21

Segunda AulaConceitos iniciais da química . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23

Terceira AulaMisturas, substâncias e outros conceitos importantes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26

Quarta AulaSubstâncias e o cotidiano . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29

Quinta AulaTrabalhando com a noção de modelo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32Modelos atômicos, elementos químicos e representações . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33

Sexta AulaClassificação periódica dos elementos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36

2 Funções InorgânicasPrimeira Aula

Visita ao laboratório . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41Segunda Aula

Substâncias químicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42Terceira Aula

Ligações químicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45Quarta Aula

Funções inorgânicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50Quinta Aula

Reações químicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55Sexta Aula

Revisão do conteúdos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62Sétima Aula

Avaliação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62

3 Química OrgânicaPrimeira Aula

Química orgânica e caracterizarão os hidrocarbonetos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69Segunda Aula

Hidrocarbonetos: nomenclatura e divisão . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76Terceira Aula

Principais grupos funcionais da química orgânica. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78Quarta Aula

Estrutura e propriedades físico-químicas dos principais compostos orgânicos usados na indústria farmoquímica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79

Quinta AulaRotulagem . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82

Fundamentos de Química Farmacêutica 1133

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4 Química Analítica e Cinética QuímicaPrimeira Aula

Análise de uma substância química . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93Terceira Aula

Teste de solubilidade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97Quarta Aula

Expressões físicas de concentração de soluções . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100Quinta Aula

Oxi-redução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103Pilhas ou células eletroquímicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105

Sexta AulaCinética química . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106

Sétima AulaEquilíbrio químico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110

Oitava AulaEstequiometria . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115

Nona AulaFórmula molecular . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117

Décima AulaElaboração do relatório . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118

Exercícios . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121Gabarito dos exercícios . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129Glossário . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131Referências . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133

1144 Fundamentos da Química Farmacêutica

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Fundamentos de Química Farmacêutica 1155

A produção industrial nos setores farmacêutico, químico, alimentício e cosmético está

sempre em evolução. Tanto no Brasil como no exterior, a preocupação destes setores em

relação à qualidade está associada à atividade produtiva. Esta, por sua vez, relaciona-se

ao ser humano

A química pode contribuir muito para o entendimento dos processos pelos quais

passam as substâncias, sejam elas naturais ou produzidas pelos cientistas. Ao estudar

os fundamentos da Química, aprende-se de que são feitas as substâncias e como elas

interagem umas com as outras para formar novos compostos.

Tudo que nos cerca é formado por substâncias: o céu, a terra, o ar, os carros, as casas,

os alimentos, os remédios, os produtos de higiene pessoal, as embalagens, etc. Por

isso, o campo de estudo da química é muito grande e se divide em especialidades.

A química farmacêutica é de grande interesse, pois ocupa-se com a descoberta, o de-

senvolvimento, a identificação e a interpretação do modo como agem os compostos

biologicamente ativos nas moléculas e com o estudo, identificação e síntese de pro-

dutos metabólicos de fármacos e produtos relacionados.

1 Fundamentos de Química Farmacêutica

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� Desenvolver os conceitos relativos à química;

� Relacionar esses conceitos à vida cotidiana;

� Aplicar conhecimento dos fundamentos básicos de química na resolução de situações-

problema;

� Reconhecer que a ciência se modifica através dos tempos, possibilitando a confir-

mação ou contestação de leis/teorias científicas;

� Diferenciar os âmbitos de atuação da química inorgânica, da química orgânica e

da bioquímica levando em conta os princípios básicos da química;

� Caracterizar indústria farmacêutica, reconhecendo as diferenças entre a produção

de fármacos e e cosméticos.

Objetivos

1166 Fundamentos de Química Farmacêutica

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Procedimento:

Traga para a sala de aula alguns retângulos de carto-lina ou folhas de ofício, pincéis atômicos ou canetashidrocor, fita adesiva.

Distribua para cada jovem uma ou mais tarjetas e umpincel atômico.

Solicite que cada um escreva, em cada tarjeta, uma pala-vra ou idéia (sucinta) que explicite algo relacionado àquímica.

Enquanto os jovens escrevem suas idéias, afixe o painelna parede da sala de aula e escreva no centro do mes-mo a palavra química.

Peça aos jovens que disponham as tarjetas preenchidasao redor da palavra química.

As palavras/idéias dos jovens ao redor da palavra quí-mica representam um “turbilhão de idéias” que poderáser organizado, agrupando-as por relações de proximi-dade, à medida que você tecer comentários sobre elas.

Química inorgânica, orgânica e bioquímica: defi-

nição e âmbito de ação. Nesta primeira aula os

jovens serão instados a falar sobre o que sabem

de química e a diferenciar as diferentes especifi-

cidades desta ciência.

Primeira Aula

Passo 1 / Aula prática

25min

Educador, é importante considerar que os jovenstêm algum conhecimento químico escolar. A tais co-nhecimentos se aliam outros advindos do sensocomum, das experiências do cotidiano, daquilo que éveiculado em diferentes meios de comunicação, etc.Para que se processe uma complexificação desse conhe-cimento inicial e para que as aprendizagens futuraspromovam algumas mudanças conceituais, é precisolevar em consideração tais conhecimentos.

Fundamentos de Química Farmacêutica 1177

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1188 Fundamentos da Química Farmacêutica

Passo 2 / Estudo de texto

25min

Após os comentários acerca do painel montado, quedeverá ficar exposto na sala de aula, distribua aos jo-vens pequenos textos, ou excertos de textos, que falemsobre química, química inorgânica, bioquímica, farmo-quimica, indústria química, etc. Solicite que, em duplas,leiam os textos e escolham outras palavras do textoque possam ser escritas em tarjetas e acrescentadas aopainel.

No final, comente a respeito das novas palavras acres-centadas.

Sugira aos jovens que organizem em um caderno dadisciplina um glossário contendo algumas das palavrasque fazem parte do painel. Indique as que você julgaimportante para esta primeira aula.

Os jovens tiveram contato com uma série de palavrasque são próprias da química. É importante retomaralguns desses conceitos e aprofundá-los, o que poderáser feito a partir da organização, por parte dos jovens,individualmente, de um glossário que será completadoao longo do curso. Sugira que adotem um caderno comesse fim e, sempre que um conceito novo for utilizado,faça-os anotarem no glossário, de modo que adquiramesse hábito e ampliem seu vocabulário especializadode forma organizada. Esse poderá vir a ser um elemen-to importante para a sua avaliação da aprendizagemdos jovens.

Para entender melhor esta dinâmica, sugere-se a leitura do livro Santomé, J.T. Globalização e

interdisciplinariedade: o currículo integrado. Porto Alegre: Artes Médicas, 1998. p 232-238.

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Indústria farmacêutica

A química farmacêutica é uma parte do conhecimento químico que se preocupa com a desco-berta, o desenvolvimento, a identificação e a interpretação do modo como agem os com-postos biologicamente ativos nas moléculas, e com o estudo, a identificação e a síntese dosprodutos metabólicos de fármacos e produtos relacionados.

Há muitos exemplos de aplicações da química na área farmoquímica e de cosméticos. Uma dasdificuldades que cercam o estudo da indústria de cosméticos é a delimitação das fronteiras dosetor, já que suas interações são muito próximas com outros tipos de indústrias como, porexemplo: perfumaria, higiene pessoal, química e até a farmacêutica. Em conseqüência, empre-sas que atuam na indústria de cosméticos também fabricam produtos de perfumaria e higienepessoal.

Segundo a ANVISA (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), na Resolução RDC nº211, de 14de julho de 2005, os cosméticos, produtos de higiene e perfumes são definidos como prepara-ções constituídas por substâncias naturais ou sintéticas, de uso externo nas diversas partes docorpo humano, pele, sistema capilar, unhas, lábios, órgãos genitais externos, dentes e membra-nas mucosas da cavidade oral, com o objetivo exclusivo e principal de limpá-los, perfumá-los,alterar sua aparência e ou corrigir odores corporais, protegê-los ou mantê-los em bom estado.

A definição inclui produtos cosméticos, de perfumaria e higiene pessoal, como: cremes parapele, loções, talcos e sprays, perfumes, batons, esmaltes de unha, maquiagem facial e para osolhos, tinturas para cabelos, líquidos para permanente, desodorantes, produtos infantis, óleose espumas de banho, soluções para higiene bucal e qualquer material usado como componen-te de produtos cosméticos.

Durante um processo químico qualquer, é essencial manter um controle analítico adequadopara assegurar que todos os passos do processo sejam realizados com segurança. O objetivodo controle do processo é manter informações quantitativas e/ou qualitativas que podem serusadas para a supervisão, otimização (consumo de tempo, consumo de energia, quantidade deemissões e de efluentes, consumo de matérias-primas) ou mudança de parâmetros, a fim deatingir um determinado objetivo (partidas e paradas da planta industrial).

O controle objetiva minimizar custos totais mantendo a qualidade do produto, cumprir comos objetivos de produção, fazer o melhor uso efetivo de energia e água, além de viabilizar aprodução com o menor impacto ambiental.

Por meio da análise química, é possível acompanhar todo o processo de produção. Por meiode métodos químicos, físicos e instrumentais, é possível determinar o conteúdo quantitativo equalitativo de uma amostra. As empresas atuais não costumam liberar seus produtos semantes terem o sinal positivo do laboratório de controle de qualidade.

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Fundamentos de Química Farmacêutica 1199

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Química inorgânica, orgânica e bioquímica:definição e âmbito de ação

A química estuda a composição, as propriedades e as transformações dos materiais. Comoexistem atualmente milhões de substâncias diferentes, para facilitar, os químicos propuseramuma divisão dentre os materiais. Como conseqüência desta segmentação, a Química evoluiu ese dividiu em vários campos de pesquisa.

A QUÍMICA ORGÂNICA estuda os compostos que possuem o átomo de Carbono em suacomposição molecular, com algumas exceções como: bicarbonatos (HCO-), carbonatos (CO3

2-),gás carbônico (CO2), monóxido de carbono (CO), que são compostos com características inor-gânicas. Ela reconhece, extrai, prepara e utiliza as substâncias existentes nos seres vivos, alémde estudar e produzir substâncias sintéticas. Há vários grupos de funções orgânicas: os hidro-carbonetos, os álcoois, os ácidos carboxílicos, as aminas, os éteres, as cetonas, etc.

A QUÍMICA INORGÂNICA estuda os compostos que não são orgânicos, observando aextração, purificação e métodos de preparação dos ácidos (somente H+ – íon hidrônio – comoparte positiva da fórmula molecular), hidretos (somente H- – íon hidreto – como parte negativada fórmula molecular), bases (somente OH- – íon hidroxila – como parte negativa da fórmulamolecular), sais (a parte positiva da fórmula molecular é diferente de H1 e a parte negativa édiferente de OH-1) e óxidos (somente O2- como parte negativa da fórmula molecular).

Já a BIOQUÍMICA faz uma interface entre a Química e a Biologia. Ela estuda os processosquímicos que ocorrem nos organismos vivos, envolvendo enzimas, DNA, e os principais gruposde biomoléculas como: proteínas, lipídios, glicídios, etc.

2200 Fundamentos da Química Farmacêutica

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Indústrias químicas

As indústrias químicas são muito importantes para a economia mundial. Tanto os processosquímicos quanto os produtos deles obtidos, vêm se modificando com o passar dos tempos,desde a Revolução Industrial. A cada dia, novas formas de produzir novos produtos, ouprodutos tradicionais, estão à disposição da indústria.

Qualquer indústria, seja de produtos químicos ou não, inicia o seu processo de produçãocomprando a matéria-prima. Esta, por sua vez, é transformada até a obtenção dos produtosfinais. Para fabricar as substâncias que nos interessam, é necessário passar por várias etapas oureações.

Os produtos que saem das indústrias podem ser materiais acabados, ou podem ser usadoscomo matéria-prima para outras indústrias. Por exemplo, uma indústria pode produzir umcouro que servirá como matéria-prima para uma outra indústria confeccionar cintos, sapatos,bolsas, etc.

Não existe uma classificação única adotada pela indústria química. No entanto, as indústriaspodem ser classificadas conforme as bases tecnológicas que elas utilizam em seus processosquímicos. É o que mostra a tabela abaixo.

Fundamentos de Química Farmacêutica 2211

Tabela 1 – Indústrias Químicas

Bases químicas Indústrias Produtos

Química inorgânica Cerâmicas Pisos cerâmicos, peças para banheirosCimentos e compostos de cálcio e magnésio Cimento, cal, gessoVidro Louças, embalagensCompostos de sódio Sal de cozinha, sulfatosCompostos de cloro Barrilha, bicarbonato, cloro e soda

cáustica, alvejantes, hipoclorito de sódio, ácido clorídrico e muriático

Compostos de fósforo Fertilizantes, ácido fosfórico, sais defósforo, fermentos em pó

Indústria siderúrgica Aços, pregos, parafusosEletroquímica Alumínio, magnésio, baterias,

pilhasCompostos de potássio Cloreto de potássio e outros sais.Compostos de nitrogênio Uréia, ácido nítrico, nitratos,

amôniaCompostos de enxofre Enxofre e ácido sulfúrico.Outros compostos inorgânicos Iodo, peróxido de hidrogênio,

bromo, sais de cobre, bário, estrôncio, lítio

Gases industriais Dióxido de carbono, hidrogênio oxigênio, acetileno

Química orgânica Polímeros e correlatos Plásticos, borrachas, tintas, espumas, fibras

Alimentos Laticínios, frutas e hortaliças, carnese pescado, licores e bebidasdestiladas, suplementos alimentares

Defensivos agrícolas Fertilizantes, inseticidas, fungicidas,herbicidas,

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2222 Fundamentos da Química Farmacêutica

Produtos de beleza e higiene pessoal Óleos essenciais, perfumes, cremes cosméticos, sabonetes, maquilagens, pasta de dentes

Aditivos Alimentares Aromatizantes, essências, umectantes, Emulsificantes, edulcorantes

Óleos, ceras e gorduras Óleos vegetais, gorduras animais e vegetais, ceras.

Produtos de limpeza Sabões comuns, de coco, detergentes biodegradáveis, glicerina

Indústria do açúcar e amido Açúcar Mascavo, refinado, amido de milho, glucose em pasta e em pó

Papel e celulose Polpa e papéis.Indústria farmacêutica Medicamentos para uso humano,

medicamentos para uso veterinário, vitaminas

Combustíveis e lubrificantes Gasolina, óleos combustíveis, nafta, asfalto

Indústria do couro Couro e materiais para curtumeSolventes industriais Benzeno, tetracloreto de carbono,

acetona, metanol, clorofórmioBiotecnologia Indústria de fermentação Álcool absoluto, anidro, de cereais,

cerveja, vinho, panificaçãoIndústria farmacêutica Antibióticos, hormônios, enzimasTransgênicos Sementes

Outros tipos de Indústrias Indústria nuclear Energia, bombas nuclearesExplosivos e propelentes Pólvora, propelentes para foguetesCatalisadoresIndústria fotográfica Filmes, chapas fotográficas

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Nesta aula serão aprofundados alguns conceitos

fundamentais, como matéria, substância e mistura.

Segunda Aula

Passo 1 / Leitura de texto

10min

Fundamentos de Química Farmacêutica 2233

Proponha que os jovens leiam o texto de apoio quesegue, destacando idéias principais.

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Conceitos iniciais da Química

Desde o momento em que fomos concebidos até a nossa morte, cada um de nós está inces-santemente em contato com diferentes tipos de matéria, que é definida como “tudo o que temmassa e ocupa lugar no espaço”.

Da palavra “matéria” surgiu o termo “material”, que empregamos em nossa linguagem coti-diana para descrever porções de matéria que, devido a certas qualidades, servem a deter-minados usos.

O vidro – um tipo de material –, por exemplo, costuma ser colocado nas janelas das casas, poisdeixa passar a luz, mas impede a passagem da água.

Os matériais podem ser formados por um ou mais tipos de matéria. Cada componente elemen-tar da matéria é chamado de substância e apresenta propriedades (características) definidas.Por exemplo, o ar atmosférico é uma mistura de várias substâncias, como o gás oxigênio (O2),o gás nitrogênio (N2), o gás carbônico (CO2) e uma pequena parte de gases nobres.

O cimento, por sua vez, é uma mistura de outros matériais: rocha calcária e argila à qual seacrescenta gesso em pó. O calcário é formado, principalmente, por uma substância chamadaCarbonato de Cálcio (CaCO3); o gesso é formado por uma substância de nome Sulfato deCálcio (CaSO4) e a argila é um silicato de alumínio hidratado, composto por óxido alumino(Al2O3 ), sílica (SiO) e água (H2O).

Como já foi dito, um material difere do outro através de suas características ou propriedades.As propriedades dos materiais são classificadas em propriedades gerais e propriedades espe-cíficas (químicas, físicas e organolépticas).

2244 Fundamentos da Química Farmacêutica

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Ofereça a seguinte situação prática para discussão indi-vidual ou em duplas:

Um jovem arranjou um emprego como balconista de umarmazém que vendia vários tipos de mercadoria: sal,álcool, areia, mel, botijões de gás, pregos, papel, águamineral, açúcar, cimento, analgésicos para dor de cabe-ça, cremes faciais, remédios para azia e desodorantes.

No primeiro dia de trabalho, ele teve muita dificuldadepara atender os fregueses, pois as mercadorias estavammisturadas. Ele sugeriu então classificá-las em grupos,colocando cada grupo numa prateleira separada.

O dono do armazém gostou da idéia e questionou:

a) É possível separar os materiais de acordo com aspropriedades gerais?

b) Separar os materiais de acordo com suas proprie-dades específicas seria um bom critério? Por quê?

c) O que você sugeriria para o jovem?

Fundamentos de Química Farmacêutica 2255

Passo 2 / Pesquisa bibliográfica (ou na internet)

25min

Passo 3 / Atividade prática

15min

Educador, reserve alguns minutos da aula para va-lorizar os achados dos jovens. Não esqueça de reco-mendar o acréscimo dessas palavras no glossário.

Disponibilize livros de ciências da 8ª série do Ensino Fun-damental e/ou livros de Química do 1º ano Ensino Médioe sugira aos jovens que pesquisem sobre as propriedadesgerais da matéria e as propriedades específicas e que asanotem em seu caderno.

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Esta aula contrapõe dois conceitos essenciais da

química: substância pura e mistura.

Terceira Aula

Passo 1 / Aula teórica

10min

Passo 2 / Aula prática: substância pura X mistura

30min

A Química estuda a transformação das substâncias.

Os químicos consideram que uma substância é uma por-ção de matéria que tem propriedades bem definidas eque lhe são características. Tais propriedades servempara identificar a substância.

Por exemplo, se em um laboratório for fornecida umaamostra de um líquido incolor e solicitado que se veri-fique que substância é esta, será preciso realizar algunstestes, como: determinação do ponto de fusão (PF), deter-minação do ponto de ebulição (PE), densidade, etc. Apósos testes, procede-se à consulta em tabelas previamenteorganizadas e, se PF= 0º C, PE= 100º C e d= 1,0g/cm3, oliquido apresentado é água (H2O)

As substâncias que conservam suas propriedades inal-teradas, independentemente da quantidade de maté-ria que for experimentada, são ditas substâncias puras.

2266 Fundamentos da Química Farmacêutica

Material necessário: proveta graduada, balança, vidrode relógio água, cloreto de sódio (NaCl). Forme gruposde acordo com a disponibilidade de acesso ao material.

Procedimento:

1 Colocar 100mL de H2O em uma proveta graduada eadicionar 2g de NaCl. Medir o volume da mistura eanotar.

2 Adicionar a esta mistura mais 2g da NaCl, agitar, me-dir o volume e anotar. Proceder do mesmo modo atéatingir a quantidade de 10g de NaCl adicionado àmistura.

3 Preencher a tabela abaixo, sabendo que: a densi-dade da água pura é 1,0g/cm3 e que a densidade docloreto de sódio é 2,7g/cm3.

LEMBRE-SE: 1cm3 = 1mL

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Densidade de algumas misturas de água e cloreto desódio

Preenchida a tabela, solicite que respondam às seguin-tes questões:

� O que se pode inferir em relação à densidade deuma substância pura e a de uma mistura?

� É possível saber quais os constituintes de uma mis-tura a partir de sua densidade?

Fundamentos de Química Farmacêutica 2277

Massa de H2O Massa de NaCl Massa da mistura Volume da mistura Densidade da mistura

Passo 3 / Leitura de texto

10min

Reproduza o texto de apoio aos jovens e faça uma lei-tura dialogada.

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Misturas, substâncias e outros conceitos importantes

Se colocarmos uma mistura de cloreto de sódio e água no congelador, verificaremos que elanão congela a 0°C. Essa mistura começa a congelar abaixo desta temperatura, dependendo daquantidade de sal adicionada. Esta é uma informação muito útil para dias de festa! Química efesta? O que tem uma coisa a ver com a outra?

Neste caso, é possível utilizar tal conhecimento a respeito do comportamento da mistura clo-reto de sódio mais água para gelar bebidas mais rapidamente: basta colocar em um recipienteuma quantidade de garrafas ou latas de bebida com gelo e sal de cozinha e logo elas estarãobem geladas!

Voltando à Química propriamente dita... A partir do experimento e da informação fornecidaacima, é possível perceber que uma mistura de água e cloreto de sódio possui propriedadesque não são características da água nem do sal.

Isso constitui uma diferença importante entre substância pura e mistura.

A maioria das substâncias constituem misturas. Até mesmo a água que bebemos é umamistura, pois há outras substâncias dissolvidas nela. Por isso, para a produção de remédios oucosméticos, é preciso utilizar água destilada. Este tipo de água está purificada, ou seja, não háoutras substâncias misturadas nela.

Na verdade, mesmo o sal de cozinha compra-do no supermercado vem aditivado de iodo(I) para combater o bócio. Logo, ele é umamistura, pois contém, no mínimo, duas subs-tâncias: o sal e o iodo.

Em relação às substâncias, podemos dizer queelas são classificadas em substâncias simples esubstâncias compostas.

Tomemos como exemplo o açúcar: quandoaquecido, o açúcar se funde (lembre-se da cal-da caramelizada de um pudim...), se conti-nuar o aquecimento, queimamos o açúcar detal modo que ele se transforma em carvão(substância formada por Carbono). Nesse pro-cesso, observa-se a formação de vapor de

água. Isso significa que o açúcar sofreu uma decomposição que resultou na formação decarbono e água sendo, portanto, classificado como uma substância composta. O carbono, porsua vez, não pode ser decomposto em outras substâncias e é classificado como substânciasimples.

As substâncias simples são formadas por átomos de um mesmo elemento químico.

Por exemplo, a substância simples água (H2O) é formada por 2 átomos de elemento químicohidrogênio (H) e 1 átomo do elemento químico oxigênio (O).

Fig 1 – Água: Substância ou Mistura?

2288 Fundamentos da Química Farmacêutica

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Colecione, durante uma semana, diversos jornais e peçaaos jovens que tragam uma tesoura.

Procedimento:

1 Distribuir para cada jovem um ou mais exemplaresde jornal;

2 Solicitar que os jovens recortem reportagens e anún-cios diversos que falem alguma coisa sobre substânciasquímicas e analisem o recorte produzindo um pe-queno resumo em que conste o nome das substânciasencontradas, os aspectos aos quais estão relaciona-das (saúde, agricultura, poluição ambiental, beleza,conforto...) e outras considerações que julgaremimportantes;

3 Durante a etapa de recorte, circule pela sala e orien-te a confecção do trabalho, socializando algumassoluções encontradas ou indicando caminhos.

4 Após este trabalho individual, os jovens se reunirãoem grupos com jornais de dias da semana diferentese discutirão acerca das semelhanças e diferençasentre seus recortes;

5 Na etapa de discussão/apresentação, liste as subs-tâncias encontradas durante a realização da tarefa.Isso será utilizado no próximo passo da aula.

6 Apresentação dos resultados da discussão ao grandegrupo.

Fundamentos de Química Farmacêutica 2299

Educador, trabalhe com os jovens acerca das palavrasem destaque. Elas devem fazer parte do glossário.

1 a 6

Nessa aula serão estudadas as substâncias e o

cotidiano

Quarta Aula

Passo 1 / Pesquisa em jornais

30min

Pode ser interessante ter mais de um jornal local, um ou mais jornais de circulação nacional

e também revistas semanais, o que possibilitará discutir acerca do enfoque de cada veículo de

informação. Se você achar conveniente, solicite previamente que seja observado e descrito

um anúncio publicitário ou uma reportagem veículada na TV, a fim de compará-los com os

que circulam no jornal.

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Passo 2 / Atividade em grupos

20min

Educador, com os conceitos trabalhados até a ter-ceira aula, os jovens foram instados a produzir umglossário. Solicite agora que organizem uma lista desubstâncias, também no caderno, com algumas carac-terísticas e onde conste sua composição química. Estasproduções devem acompanhar o jovem em todas asaulas e poderão ser retomadas, ampliadas, consulta-das e usadas como fonte de pesquisa durante o curso.

3300 Fundamentos da Química Farmacêutica

Retomando o que foi estudado

Tarefa:

1 A partir da listagem das substâncias encontradas,organizar um quadro onde conste o nome da subs-tância e seja indicado se ela é substância pura ou seé mistura. No caso de ser uma mistura, nomear seuscomponentes; no caso de uma substância pura, indi-car se é simples ou composta e qual sua fórmula,quais são os elementos químicos presentes nassubstâncias encontradas e seus respectivos símbolose em que elas são usadas (como remédios, venenos,cosméticos...), qual seu grau de toxidade, suas condi-ções de armazenamento e outros dados que achar in-teressante. Para o preenchimento do quadro, sugere-se a consulta a sites que tragam dados referentes àssubstâncias em questão.

2 Incrementar o glossário com as palavras novas quesurgirem durante a execução do trabalho.

Uma lista de substâncias pode compor um quadro a ser afixado na parede da sala.

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Fundamentos de Química Farmacêutica 3311

Outras alternativas de trabalhoSeguem outras sugestões de atividades que poderão ser solicitadas neste momento ou aproveitadasem outras aulas, conforme conveniência e disponibilidade de tempo.Tema 1: Nosso corpo é formado por substâncias químicasA partir da leitura do quadro que segue abaixo, o educador poderá solicitar que os jovens pesquisem: a) Que alimentos contêm os elementos necessários para o bom funcionamento do organismo humano?b) O que são os complementos alimentares, quais os mais vendidos atualmente e o que contêm em

sua composição química? c) A indústria de produção de complementos alimentares é viável? Qual a diferença entre comple-

mentos produzidos por grandes indústrias e aqueles produzidos em farmácias de manipulação?.As três pesquisas sugeridas podem ser feitas, cada uma delas, por um grupo para discussão posterioracerca das conclusões no grande grupo.

Tabela 2 – Elementos encontrados no corpo humano.

ww

w.c

orpo

hum

ano.

hpg.

ig.c

om.b

r/ge

nera

lidad

es/q

uim

ica/

quim

ica_

05.h

tml

Tema 2: Remédios e cosméticos são substâncias puras ou misturas? A partir da análise de bulas de medicamentos e de cosméticos, verificar acerca da composição quími-ca dos mesmos, o que permite responder à questão proposta. Esta atividade poderá servir para incrementar a lista de substâncias solicitadas no passo 2 desta aula. Tema 3: Substâncias utilizadas na minha casaCada jovem organizará uma lista de dez substâncias utilizadas em sua residência e esta lista incre-mentará a lista já organizada no passo 2 desta terceira aula. Os jovens, em grupos, poderão verificarquais as substâncias mais utilizadas no seu cotidiano e farão um levantamento acerca dos acidentesdomésticos que envolvem tais substâncias.

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Trabalhando com a noção de modelo

Prepare previamente caixas de fósforo – uma para cadagrupo – dentro das quais você colocará alguns objetos(três bolinhas de isopor e três bolinhas metálicas, porexemplo) e um imã.

Procedimento:

� Dividir os jovens em grupos e distribuir uma caixa defósforo para cada um;

� Solicitar que tentem imaginar, a partir de alguns “tes-tes” o conteúdo da caixinha e o modo como ele estádisposto dentro dela (se você colocar as bolinhas su-geridas algumas poderão estar fixas dentro da caixa);

� Após cada grupo formular suas considerações, peçaque abram as caixas para verificar sua hipótese.

É importante salientar que “modelos” são representa-ções da realidade. Eles são usados para explicar, oucompreender, o que está se estudando, ou ainda, fazerprevisões de fenômenos observados. Geralmente, mo-delos são representações simplificadas, mas permitemchegar a uma explicação satisfatória de um fato.

Os cientistas fazem um modelo do objeto a ser estu-dado, isto é, representam da maneira que imaginamaquilo a que não têm acesso direto. Baseados no mo-delo, elaboram experimentos para testá-lo. Com os da-dos obtidos, o modelo é mantido (quando satisfaz asprevisões) ou é alterado, criando-se um novo modelopara descrever os fatos encontrados.

Esta aula apresenta o conceito mais fundamental

da química: o átomo e seus modelos atômicos,

mostrando-o em sua estrutura e priorizando sua

aplicação às áreas de fabricação de medicamen-

tos, na medicina, etc.

Quinta Aula

Passo 1 / Aula prática

20min

3322 Fundamentos da Química Farmacêutica

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Fundamentos de Química Farmacêutica 3333

Passo 2 / Aula teórica

30min

Educador, Apresente aos jovens os modelos atômi-cos de Dalton, Rutherford-Böhr, estabelecendo aimportância de cada um deles e salientando algumaspalavras (eletrosfera, próton, elétron, nêutron,cátion, ânion, íon, por exemplo) importantes parafazerem parte do GLOSSÁRIO.

Modelos atômicos,elementos químicos e representações

Apresente aos jovens os modelos atômicos de Dalton,Rutherford-Böhr, estabelecendo a importância de cadaum deles e salientando algumas palavras (eletrosfera,próton, elétron, nêutron, cátion, ânion, íon, por exem-plo) importantes para fazerem parte do glossário.

Apresente aos jovens o texto que segue. Peça que leiamatentamente e que façam um resumo de cada um dosmodelos apresentados.

7, 8, 9 e 10

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Modelos atômicosO inglês John Dalton foi o primeiro a dar um tratamento científico ao estudo do átomo, por vol-ta de 1803. Ele propôs um modelo de átomo para explicar certas comprovações experimentaisde cientistas como Antoine Lavoisier e Joseph Proust. A teoria atômica de Dalton, em lingua-gem atual, diz o seguinte:

a) A matéria é constituída de pequenas partículas esféricas maciças e indivisíveis denominadasátomos;

b) Um conjunto de átomos com a mesma massa e tamanho apresenta as mesmas propriedadese constitui um elemento químico;

c) Elementos químicos diferentes apresentam átomos com massas, tamanhos e propriedadesdiferentes;

d) A combinação de átomos de elementos químicos diferentes, originam substâncias dife-rentes;

e) Numa reação química, os átomos não são criados nem destruídos, são simplesmente rear-ranjados, originando novas substâncias.

Fig 2 – Modelo de Dalton: os átomos são esferas maciças e indivisíveis e átomos de elementosdiferentes possuem propriedades diferentes entre si.

O modelo de Dalton para o átomo permitiu entender como as reações químicas ocorrem anível microscópico e sustentou os cálculos que envolvem as quantidades de reagentes eprodutos envolvidas numa reação.

Ao final do século XIX, ocorreu a descoberta do elétron (partícula atômica com carga nega-tiva) e do próton (partícula atômica de carga positiva). Com isso, o átomo não podia ser aceitocomo indivisível.

Em 1911, Ernest Rutherford, a partir da experiência na qual tentou verificar se os átomos eramrealmente maciços, propôs um modelo atômico que foi posteriormente modificado por Niels Böhr

O modelo atômico de Rutherford-Böhr diz o seguinte:

� O átomo é formado por uma região central denominada núcleo, onde se situa a maior

parte de sua massa (é no núcleo que se localizam os prótons e neutrons);

3344 Fundamentos da Química Farmacêutica

Mo

de

los A

tôm

ico

s

LítioBerílio Boro Nitrogênio Oxigênio FluorCarbono

Hidrogênio

HO

Átomos doelemento X

Átomos doelemento Y

Fig 3 – Elementos x Compostos.

Compostos dos elementos X eY

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Fundamentos de Química Farmacêutica 3355

� Ao redor do núcleo há uma região denominada eletrosfera, onde se situam os elétrons,

muito mais leves (1836 vezes) que os prótons;

� Os elétrons se movimentam ao redor do núcleo em trajetórias circulares denominadas

camadas ou níveis de energia;

� Cada um desses níveis possui um valor determinado de energia;

� Um elétron pode passar de um nível de energia para outro de maior energia desde que absor-

va energia externa (luz, calor, energia elétrica, etc.) Quando isto acontece, dizemos que oelétron foi excitado;

� O retorno do elétron ao nível inicial se faz acompanhar de liberação de energia na forma

de ondas eletromagnéticas (luz visível, ultravioleta, calor, etc.).

Com a utilização deste modelo, é possível explicar o espectro atômico, o teste da chama e osfogos de artifício.

Como é possível perceber, inicialmente os cientistas fazem um modelo do objeto a serestudado, isto é, representam da maneira que imaginam aquilo a que não têm acesso direto.Baseados no modelo, elaboram experimentos para testá-lo. Com os dados obtidos, o modeloé mantido (quando satisfaz as previsões) ou é alterado, criando-se um novo modelo paradescrever os fatos encontrados. O modelo atômico atual é testado todos os dias em diferenteslaboratórios, espalhados pelo mundo todo. Ele é considerado uma excelente representaçãopara o átomo, mas nada impede que novo modelo venha a ser proposto.

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Classificação periódica dos elementos

Passo 1 / Aula prática

15min

Esta aula trata da classificação dos átomos con-

forme a tabela periódica dos elementos, com vis-

tas a explicar o princípio de construção da tabela,

a dar a conhecer os nomes das principais famílias,

a exercitar a localização dos elementos na tabela

e a extrair dados a respeito dos elementos quími-

cos por meio da sua utilização.

Sexta Aula

Providencie uma tabela periódica dos elementos paraser colocada em lugar visível na sala de aula e uma paracada jovem jovem.

Solicite que os jovens reúnam-se em grupos e analisema tabela, respondendo às questões abaixo, que serãocolocadas no quadro:

a) Quais são os dados, referentes aos átomos dos

elementos químicos, que constam na tabela?

b) Qual a semelhança entre os átomos dos elementos

químicos que pertencem a uma mesma fila horizontal?

c) E entre aqueles que pertencem a uma mesma fila

vertical?

d) Em relação ao símbolo do elemento:qual a posição

do número atômico e da massa atômica?

Teça comentários a respeito da Tabela, estabelecendoum diálogo com os jovens a partir de suas respostas àsquestões acima.

Enfatize a lei periódica atual; a organização em 18 colunasverticais, sete filas horizontais e duas outras linhas horizon-tais separadas do corpo da tabela; o número de elétronsde um átomo com as famílias dos elementos represen-tativos, e as linhas horizontais, com a quantidade de cama-das eletrônicas de cada átomo; a classificação dos elemen-tos de acordo com algumas características em: metais,semimetais ou metalóides, não metais ou ametais. Proble-matize a representação em química propondo a questão:

e) Como se escreve a fórmula de uma substância?

3366 Fundamentos da Química Farmacêutica

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Fundamentos de Química Farmacêutica 3377

Passo 2 / Aula teórica

10min

Para representar a fórmula de uma substância, escreve-se inicialmente o símbolo do(s) elemento(s) presente(s)na substância e um número do lado direito, embaixo,que indica a quantidade de cada átomo presente namolécula. Por exemplo, a fórmula da molécula de ozô-nio é O3. Isto significa que a molécula de ozônio possuitrês átomos de oxigênio, ligados entre si.

Quando a substância tem átomos diferentes, procede-se, praticamente, da mesma forma. Por exemplo, o gáscarbônico possui uma molécula que é representada porCO2. Isto significa que esta molécula possui dois áto-mos de oxigênio e um de carbono.

11, 12, 13, 14, 15, 16

� Não exija dos jovens símbolos e fórmulas decoradas. Aproveite os momentos para, aos

poucos, corrigir distorções simbólicas.

� É recomendável que uma Tabela Periódica seja exposta na classe, permanentemente. No

site abaixo, há uma versão da Tabela Periódica 3.01, e da Tabela Periódica Interativa 3.10do grupo Tchê-Química.baixaki.ig.com.br/pesquisa_ develop.asp?nome=10408

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Fundamentos de Química Farmacêutica 3399

Neste capítulo inicia-se o estudo mais aprofundado das substâncias químicas. Nele serão

abordadas a classificação das substâncias segundo diferentes critérios e as reações

químicas das quais participam.

Levando em consideração que, para que as aprendizagens sejam significativas, a

construção dos conhecimentos deve partir daquilo que os jovens sabem, do que

experienciam no cotidiano, o estudo das substâncias inicia com uma visita orientada

ao laboratório de uma industria de produtos químicos.

O objetivo da visita é coletar dados que permitam ao jovem conhecer um local seme-

lhante ao que, futuramente, poderá atuar como profissional, mas também relacionar

dados referentes aos processos de produção, as etapas de desenvolvimento dos

produtos com os conhecimentos químicos. Este recurso didático poderá ser utilizado

em diversos momentos do curso, possibilitando aos jovens a observação de aspectos

ligados à produção farmoquímica e cosmética, tais como: aspectos relacionados com

o controle de qualidade ou problemas do mercado, dentre outros que possibilitem ao

jovem entender a indústria não como algo isolado, mas como parte do tecido social

e econômico. É importante que o jovem compreenda que o trabalho em um labora-

tório está diretamente ligado ao produto final da empresa, seja ele um medicamento

ou um cosmético, tanto no que diz respeito à qualidade dos reagentes e aparelhos

utilizados, como à qualidade de seus técnicos e a inserção dos produtos no mercado,

bem como o que tais produtos produzem nos consumidores.

2 Funções Inorgânicas

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� Desenvolver os conceitos relativos à química;

� Caracterizar ácidos, bases e sais;

� Identificar as suas características e reações;

� Entender o conceito de reação química;

� Conhecer as principais funções inorgânicas;

� Relacionar as propriedades das substâncias com o tipo de ligação que apresentam;

� Diferenciar produtos de reagentes;

� Diferenciar processos reversíveis de irreversíveis;

� Compreender os usos de indicadores de pH e pOH;

� Identificar e interpretar as informações dos rótulos (especificação, classificação,

cuidados de manuseio e armazenamento);

� Pesquisar produtos e substâncias classificadas como ácida, básica ou neutra;

� Elaborar relatório, registrando critérios e procedimentos para a classificação de

substâncias.

4400 Fundamentos da Química Farmacêutica

Objetivos

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Como e com que se produza) As instalações: onde se localiza a empresa, o que há nas vizinhanças, quais as dimensões das

instalações e seu custo; onde se situa o laboratório químico (esboçar a planta do laboratório);b) Os instrumentos e aparelhos do laboratório: o nome dos aparelhos mais importantes

com respectivo desenho, o valor atual e seu tempo de uso;c) Os produtos: quais os principais produtos (indicar a denominação química e comercial, se hou-

ver), como são acondicionados (tipo de embalagem);d) A matéria-prima: quais os principais reagentes (indicar a denominação química e comercial, se

houver); quais são os mais usados; quais reagem entre si para formar determinado produto; quaisas etapas dos processos de produção (aparelhagem utilizada, técnica empregada, reagentes usadoscom sua respectiva concentração, etc.); quem são os fornecedores dos reagentes;

e) A empresa: o tipo de sociedade (no caso de ser uma S/A, quais os principais acionistas); qual ocapital em ações.

Quem produza) Os profissionais da empresa: quais são os profissionais da empresa (sexo, idade, nível de

instrução, remuneração, regime de trabalho e função para cada profissional, separadamente);b) As condições de periculosidade: como se dá a segurança dos processos de produção, e a

segurança individual de cada trabalhador; quais os acidentes mais freqüentes; o que se faz em casode acidente; há uma Comissão Interna de Prevenção de Acidentes;

c) O almoxarifado: o que há no almoxarifado (quais matérias-primas, materiais de embalagem,produtos intermediários, produtos a granel, produtos acabados, materiais de risco: inflamáveis,explosivos, etc.);

d) Outras considerações: o local de refeição dos funcionários; as instalações sanitárias da indús-tria; problemas em relação à mão-de-obra, etc.

Para quem se produz/quem produza) Como é o mercado: quem são os compradores dos produtos finais; qual a produção diária/men-

sal; como é feito o escoamento de produção; quais os investimentos em publicidade;b) Controle de qualidade: esboço do organograma; profissional responsável; pessoal profissio-

nal e técnico auxiliar; tipos de testes permanentes previstos (químicos, biológicos, microbiológicos,farmacológicos, físicos, outros).

Fundamentos de Química Farmacêutica 4411

Oriente os jovens quanto aos cuidados e à postura quedeverão assumir.

Sugere-se que as visitas ao laboratório da indústriasejam freqüentes e que, em cada uma, os jovens prestematenção a aspectos específicos.

Organize, com os jovens, um roteiro de visita a partirda sugestão que segue.

Nesta aula os jovens jovens conhecerão o labo-

ratório químico de uma indústria. O assunto desta

aula é referente às funções químicas e às reações

que as mesmas podem sofrer.

Primeira Aula

Passo 1 / Visita ao laboratório

50min

Itens que compõem um roteiro/relatório de visita:

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Durante a visita chame a atenção para aspectos quejulgar relevantes a fim de que os jovens conheçam assubstâncias presentes no laboratório.

Oriente-os para que, na próxima aula, tragam seus rotei-ros preenchidos.

4422 Fundamentos da Química Farmacêutica

Nesta aula os jovens, a partir dos roteiros de visita

devidamente preenchidos, examinarão as subs-

tâncias encontradas e aprenderão a classificá-las

em orgânicas e inorgânicas, em relação ao tipo de

ligação, envolvendo os átomos que a compõem.

Alguns conceitos como substância simples e com-

posta, mistura e substância pura serão retomados

aqui.

Segunda Aula

Substâncias químicas

Disponibilize aos jovens um quadro conforme o que se-gue ou peça que o desenhem em seus cadernos.

A seguir, peça que anotem nele todas as substânciaspuras encontradas na indústria (não esqueça de que assubstâncias que constituem misturas deverão ser des-membradas em seus componentes mais simples).

Passo 1 / Trabalho individual

20min

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Fundamentos de Química Farmacêutica 4433

Nesta atividade, os jovens realizarão algumas obser-vações a respeito da condutividade elétrica das subs-tâncias encontradas na indústria a fim completarem atabela 1.

Construa um dispositivo elétrico, conforme figura abaixo.Para tanto, você precisará de:

� uma fonte de eletricidade (pilhas ou fonte de ali-mentação de aparelhos eletrônicos;

� uma lâmpada de 25W; � (compatível com a fonte de eletricidade); � um soquete; � parafusos;� fio elétrico comum; � um béquer ou recipiente

de vidro para cada subs-tância a ser testada.

Substância Fórmula Quanto à Estado Ponto Ponto Cor Condução (nome química presença Físico de Fusão de Ebulição de Corrente

químico) de Carbono (s, l, g) (ºC) (ºC) elétrica

Tabela 1

Substâncias encontradas no laboratório da empresa

Empresa visitada . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Passo 2 / Atividade prática

20min

Fig. 1

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4444 Fundamentos da Química Farmacêutica

A 40 cm do local em que o fio duplo está ligado à lâm-pada, um de seus ramos deverá ser cortado e descascado,de modo que aproximadamente 2 cm do metal internodo fio fique desencapado. São essas extremidades dosfios que ficarão em contato com as substâncias cujacondutibilidade será testada.

Para fins de demonstração, um aparato desses é sufi-ciente. No entanto, se você acha importante que ospróprios jovens executem os testes, tenha no mínimo 4dispositivos e constitua grupos de até 5 jovens.

Providencie amostras das substâncias presentes nolaboratório da indústria.

Caso não haja a ocorrência de substâncias metálicas,providencie algumas amostras para realizar testes tam-bém com elas.

Procedimento:

Peça que os jovens introduzam os terminais de cobreem cada uma das amostras fornecidas e preencham atabela 1, na coluna referente à condutibilidade, de acor-do com a seguinte determinação: quando a lâmpadaacende forte (F), média (M), fraca (F) ou se não acende(NA).

Segue uma lista de termos cujos conceitos devem passar a fazer parte do Glossário.

substância orgânica, substância inorgânica, sólido, líquido, gasoso, ponto de fusão, ponto de

ebulição, fórmula química.

Tais conceitos poderão ser pesquisados em livros específicos ou na internet.

É importante que os jovens sejam estimulados a serem autônomos na busca de informações.

Não esqueça que algumas substâncias deverão ser diluídas em água para o teste de conduti-

bilidade elétrica.

Discussão dialogada

Nesta etapa do trabalho, teça comentários a respeito databela 1, complementando algumas informações como,por exemplo: a classificação das substâncias em orgâni-cas e inorgânicas, a relação entre estado físico e pontode fusão e ebulição, a condutibilidade elétrica, signi-ficado da fórmula de uma substância, identificação dassubstâncias simples ou compostas, e outos aspectos quejulgar relevantes.

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Solicite que os jovens copiem as questões que segueme as respondam.De acordo com os dados que constam na tabela da pri-meira aula:

a) Quais as diferenças entre as substâncias orgânicas eas inorgânicas?

b) Quais delas estão presentes em maior número nosprodutos? E nos reagentes?

c) Há alguma relação entre estado físico e o fato de sersubstância orgânica ou inorgânica?

d) Há alguma relação entre estado físico e condutibili-dade elétrica?

Passo 3 / Exercício

10min

Passo 1 / Atividade prática

10min

Peça aos jovens que retomem a tabela (preenchida naaula anterior) e solicite que separem as substânciastestadas em três grupos, conforme o indicado no qua-dro abaixo:

Metálica

Substância química

Molecular

Pode ser

Iônica

Grupo 1

Não necessitam de solução aquo-sa para conduzirem correnteelétrica (conduzem mesmo noestado sólido).

Grupo 2

Só conduzem corrente elétricaem solução aquosa.

Grupo 3

Não conduzem corrente elétricaem solução aquosa.

Nesta aula serão evidenciadas algumas proprie-

dades das substâncias em função do tipo de liga-

ção química entre os átomos que as compõem.

Terceira Aula

Fundamentos de Química Farmacêutica 4455

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Peça que os jovens repondam as questões abaixo:

a) Todos os exemplos são condutores?

b) Cite dois que:� sejam condutores; � que não sejam condutores.

c) A que elementos da Tabela Periódica pertencem oselementos que formam as substâncias do grupo 1?Quais as posições ocupadas por estes elementos ecomo são classificados?

d) Em relação às substâncias do grupo 2, estabeleça umasemelhança entre suas fórmulas químicas.

e) Faça o mesmo em relação às substâncias do grupo 3.

Dê um certo tempo para que os jovens elaborem suasrespostas e questione-os a respeito delas.

4466 Fundamentos da Química Farmacêutica

Passo 2 / Atividade individual

15min

Passo 3 / Leitura de texto

25min

Disponibilize o texto de apoio a seguir e, enquanto elestrabalham, oriente-os na seleção de palavras para oglossário.

Indique os exercícios que seguem o texto para seremfeitos em casa ou em aula, conforme o tempo dispo-nível e a conveniência. É importante que eles sejamposteriormente comentados.

1 Para aprofundar esses assuntos, algumas sugestões de leitura são colocadas abaixo:

TOMA, Henrique E. Ligação química: abordagem clássica ou quântica? Revista Nova

na Escola, n. 6, nov. 1997.

DUARTE, Hélio A. Ligação iônica, covalente e metálica. Cadernos temáticos de

química nova na escola, n. 4, maio 2001.

2 Não exija dos jovens frases decoradas, cada um tem uma linguagem própria para

se expressar. Além disso, cada jovem deve construir seu próprio conceito. Cabe

ao educador corrigir distorções conceituais.

Educador, ao proceder o comentário a respeito dosexercícios, não deixe de enfatizar a relação entre otipo de ligação e as propriedades das substâncias. Paraauxiliá-lo, segue um pequeno texto que, se julgarconveniente, poderá distribuir aos jovens

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Ligações químicas

Entre todos os elementos da Tabela Periódica, somente os gases nobres são capazes de formarmoléculas com átomos isolados uns dos outros. Por isso, dizemos que eles são muito estáveisou pouco reativos. Daí vem o nome da família 18 da Tabela Periódica. Tais gases possuem a ca-mada eletrônica mais externa completa.

Em vista desse comportamento dos gases nobres, os cientistas elaboraram uma teoria para expli-car a ligação entre os átomos que se chama Teoria ou Regra do Octeto.

Segundo esta teoria, um átomo estará estável quando sua última camada possuir oito elétrons(ou dois, no caso da camada K). Os átomos não-estáveis se unem uns aos outros a fim deadquirir essa configuração de estabilidade.

A união entre átomos é chamada de ligação química.

Neste texto constam três modos através dos quais os átomos se unem a fim de adquirir estabi-lidade: ligação iônica, ligação covalente ou molecular e ligação metálica.

a) Ligação iônica: consiste na atração eletrostática (parecida com a atração de limalhas deferro por um imã) entre átomos com cargas elétricas de sinal contrário. Os cátions (cargapositiva) e os ânions (carga negativa) se atraem mutuamente e se mantêm unidos, originan-do uma nova substância.

Para se formar uma ligação iônica, é necessário que os átomos de um dos elementos tenhatendência a doar elétrons e que o átomo do outro elemento tenha tendência a receberelétrons. Por isso, uma ligação iônica só é produzida entre um não metal (bastante eletro-negativo) e um metal (bastante eletropositivo) ou entre um metal e o hidrogênio.

Os cátions e os ânions, que formam uma determinada substância iônica, alternam-se espa-cialmente de forma ordenada, de modo que cada íon de uma dada carga, tenha íons decarga oposta suficientes para cercá-lo e neutralizá-lo. A estrutura ordenada dos íons deno-mina-se retículo cristalino. Esses íons de carga oposta mantêm-se unidos entre si através deforças de natureza eletrostática.

b) Ligação covalente: na ligação covalente não existe atração eletrostática, como no caso daligação iônica, e os átomos se unem mais intimamente. Ambos compartilham algo em comum.Assim, um dos átomos se cerca do outro, oferecendo-lhe um elétron de sua camada mais ex-terna. O outro átomo envolvido também oferece seu elétron mais externo da camada eletrô-nica. Ambos os átomos se interrelacionam entre si, o que determina uma união muito forte.

A ligação covalente, em geral, ocorre entre átomos de não metais, entre átomos de não me-tais e semi-metais, ou entre átomos de não metais e hidrogênio. As substâncias formadas apartir de ligações covalentes são chamadas de covalentes ou moleculares

Quando a ligação covalente se estabelece entre dois não metais, caracterizados pela altaeletronegatividade, cada um deles apresenta a tendência de atrair os elétrons de valênciado outro átomo. Por exemplo, numa molécula de flúor (F2):

A eletronegatividade elevada dos dois átomos faz com que o núcleo de um exerça atraçãosignificativa sobre o elétron do outro e vice-versa. Com isso, os elétrons se movimentampreferencialmente no espaço compreendido entre os núcleos atômicos.

A ligação covalente é formada por um par de elétrons compartilhado simultaneamente por doisátomos, e cada átomo participa com apenas um dos dois elétrons da ligação. O número totalde pares que cada átomo compartilha em uma molécula relaciona-se com a teoria do octeto.

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Fundamentos de Química Farmacêutica 4477

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Quando há ligação covalente entre átomos, três tipos diferentes de ligações podem ocor-rer: ligações simples, duplas ou triplas.

c) ligação metálica: segundo este modelo, quando um átomo metálico se une a outro, eleperde elétrons, se transformando em um cátion. Este, por sua vez, pode recapturar elé-trons, voltando à forma de átomo neutro, que novamente perderá elétrons. Ocorre entãouma transferência dos elétrons da última camada de um átomo para outro. Como o átomoque recebe os elétrons transferidos não consegue mantê-los atraídos ao seu núcleo, esseselétrons ficam se movimentando com relativa liberdade pela estrutura do retículo crista-lino metálico.

Exercícios:

1 Observe o quadro das substâncias elaborado com as substâncias encontradas nolaboratório visitado e estabeleça as diferenças entre algumas características dassubstâncias iônica, covalentes e metálica (ponto de fusão, ponto de ebulição,estado físico em que se encontram na temperatura ambiente, etc.).

2 Por que os átomos se ligam? Explique.

3 Em que se baseia o modelo teórico para explicar a ligação iônica? Dê um exemplode substância iônica.

4 Quais são os átomos que cedem elétrons numa ligação iônica?

5 Relacione uma coluna com a outra:

4488 Fundamentos da Química Farmacêutica

(1) Ligação Iônica

(2) Ligação Covalente

(3) Ligação Metálica

( ) Modelo do mar de elétrons.

( ) CaBr2, KCl, NaF.

( ) Modelo da transferência de elétrons do elemento mais eletro-positivo, para o elemento mais eletronegativo.

( ) Cu, Fe, Hg, Al.

( ) Modelo do compartilhamento de elétrons entre os átomos par-ticipantes da ligação.

( ) HCl, CO2, O3, H2O2.

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Relação entre as propriedades de uma substância e o tipo de ligação entre seus átomos

Com relação às propriedades, as substâncias iônicas são sólidas à temperatura ambiente, comelevados pontos de fusão e ebulição. No estado sólido, elas não conduzem eletricidade.Entretanto, se estiverem fundidas ou dissolvidas em água, são boas condutoras de correnteelétrica. Uma grande maioria dessas substâncias é solúvel em água.

As substâncias iônicas possuem alto ponto de fusão (PF.) e ponto de ebulição (PE.). Quandoestão na forma de cristais, são duras e quebradiças.

As substâncias covalentes ou moleculares,por sua vez, na temperatura ambiente, podem seapresentar no estado gasoso (H2, O3, CH4), no estado líquido (H2O, CS2) ou no estado sólido(I2, C12H22O11). Os sólidos moleculares apresentam, normalmente, PF. (ponto de fusão) e PE.(ponto de ebulição) mais baixos, se comparados com os das substâncias iônicas e com os dosmetais.

Quanto à solubilidade em água, não há uma tendência geral: algumas são solúveis, outrasnão. Este fato está intimamente relacionado com a polaridade. A polaridade, por sua vez, estáligada com a eletronegatividade e a forma da molécula. Substâncias que não possuemmoléculas com polaridade (apolares) solubilizam moléculas com a mesma característica. Emoléculas polares solubilizam moléculas polares.

Substâncias covalentes puras não conduzem corrente elétrica em nenhum estado físico.Somente os ácidos, quando dissolvidos em água, conduzem eletricidade devido à ionizaçãodas moléculas.

Já as substâncias metálicas , representadas apenas pelo símbolo dos elementos envolvidos naformação do retículo, sem índices que indiquem a quantidade de átomos, geralmente apre-sentam-se no estado sólido na temperatura ambiente, com exceção do mercúrio (Hg).Possuem elevado ponto de fusão (P.F.) e ponto de ebulição (P.E.). São insolúveis em água e namaioria dos solventes conhecidos. São bons condutores de eletricidade no estado sólido e noestado líquido.

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Fundamentos de Química Farmacêutica 4499

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5500 Fundamentos da Química Farmacêutica

Funções inorgânicas

Os milhões de substâncias químicas presentes na natu-reza são estudados por grupos ou funções. O agrupa-mento destas substâncias em uma mesma função é feitolevando em conta o seu comportamento químico emdiversas reações químicas.

O principal critério de classificação de uma substânciaquímica em uma das funções inorgânicas é o tipo deíons que se formam quando esta é dissolvida em água.As principais funções da Química Inorgânica são os áci-dos, as bases, os sais e os óxidos.

Peça aos jovens que leiam o texto de apoio que seguee, a partir das idéias principais, conceituem ácidos, ba-ses, sais e óxidos e anexem o que aprenderam ao glos-sário.

Indique outras palavras, tais como ionização, disso-ciação, indicadores. Lembre-os de que, ao escreverem afórmula de um composto, esta deve vir acompanhadada respectiva denominação química e vice-versa.

Passo 1 / Aula teórica

15min

Ácidos, bases, sais e óxidos são quatro importan-

tes grupos de substâncias que serão estudados

nesta aula. Muitos produtos encontrados no su-

permercado, na farmácia e no comércio em geral,

podem ser enquadrados em um destes grupos.

Quarta Aula

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Caracterização das substâncias químicasA caracterização das substâncias químicas foi feita inicialmente a partir do sabor: ácidos sãoazedos, bases são adstringentes, e sais são salgados. Esse procedimento, porém, era muitoperigoso!

As primeiras definições importantes apareceram em fins do século XIX e foram feitas por SvantAugust Arrhenius (1825-1923).

Ele realizou vários experimentos relacionados à passagem de corrente elétrica através desoluções aquosas e concluiu que a condutibilidade elétrica das soluções está relacionada coma presença de íons livres. Os compostos iônicos, quando dissolvidos em água, originam solu-ções iônicas. Esse processo é conhecido como dissociação iônica. Veja os exemplos:

NaCl(s) Na+(aq) + Cl-(aq)

Ca (OH)2 Ca2+(aq) + 2 OH-

(aq)

Por outro lado, há alguns compostos moleculares que reagem com a água, originando íons.Esse processo é denominado ionização.

HCl(g) H+(aq) + Cl-(aq)

Estudos posteriores levaram Arrhenius a identificar os íons presentes nessas soluções. A partirdaí, ele elaborou as seguintes definições:

1 ÁCIDOS são substâncias que, em solução aquosa, sofrem ionização,liberando comocátions somente

H+ : HxA xH(aq)+ + Ax-

(aq)

2 BASES são substâncias que, em solução aquosa, sofrem dissociação iônica, liberandocomo ânion somente

OH- : C (OH)x Cx+(aq) + x OH-

(aq)

3 SAIS são substâncias que, em solução aquosa, sofrem dissociação, originando pelo memosum cátion diferente de H+ e pelo menos um ânion diferente de OH-:

NaCl(s) Na+(aq) + Cl-(aq)

4 ÓXIDOS não foram definidos por Arrhenius. Podemos defini-los como compostos bináriosem que um dos elementos, o mais eletronegativo, é o oxigênio.

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

H2O

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Fundamentos de Química Farmacêutica 5511

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5522 Fundamentos da Química Farmacêutica

Solicite que, individualmente, os jovens examinem oquadro que contém as substâncias trabalhadas atéagora e classifiquem-nas em ácido, base, sal e óxido.

Passo 2 / Exercício

10min

Passo 3 / Atividade Prática

25min

Para esta atividade, providencie os seguintes materiais:

� tubos de ensaio; � suporte para tubos de ensaio; � amostras de substâncias diversas (dê preferência

para as substâncias listadas até agora, em especialpara as encontradas durante a visita da primeira auladeste capítulo. Não esqueça de privilegiar igualmenteos quatro grupos de substâncias estudadas);

� indicadores azul de timol e fenolftaleína; � forneça duas amostras de cada substância, nos tubos

de ensaio, devidamente identificadas.Procedimento:

1 Acrescentar em cada tubo de ensaio 3 gotas de cadaum dos indicadores;

2 Preencher o quadro abaixo, observando a cor inicial dosistema e a cor final (após o acréscimo do indicador).

Substâncias Cor inicial Cor após adição Cor após adição Funçãode azul de timol de fenolftaleína

Tubo 1A

Tubo 1B

Tubo 2A

Tubo 2B

Tubo 3A

Tubo 3B

Tubo 4A

Tubo 4B

Tubo 5A

Tubo 5B

Discuta os resultados com os jovens e ressalte algunsaspectos como, por exemplo, a força de ácidos e bases,o caráter ácido ou básico de óxidos e sais, a neutra-lidade de algumas substâncias.

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Água como referencial

Em relação à água, podemos tratar as substâncias como ácidas, básicas ou neutras.

Seriam ácidas:

� os ácidos de Arrhenius: HCl (ácido clorídrico), H2SO4 (ácido sulfúrico), H3PO4 (ácido fosfó-rico) , H3C-COOOH (ácido acético);

� os compostos que sofrem HIDRÓLISEs ácidas de seus cátions: NH4Cl (cloreto de amônia);� os óxidos de não-metais: SO2 (óxido de enxofre IV), SO3 (óxido de enxofre VI), CO2 (gás

carbônico), P2O5 (óxido de enxofre V);� os óxidos de metais com valências superiores: CrO3 (óxido de cromo VI), V2O5 (óxido de

vanádio V);� os óxidos anfóteros dos não metais e semimetais: As2O3 (óxido de arsênio III), As2O5 (óxido

de arsênio V), SiO2 (óxido de silício).

Seriam básicas:

� os hidróxidos: NaOH (hidróxido de sódio), KOH (hidróxido de potássio), Ca(OH)2 (hidróxidode cálcio);

� os compostos cujos ânions sofrem HIDRÓLISE BÁSICA: Na2CO3 (carbonato de sódio),NaHCO3 (carbonato ácido de sódio);

� os óxidos dos metais que, com água, formam hidróxidos: CaO (óxido de cálcio), Na2O (óxidode sódio);

� os óxidos anfóteros dos metais: ZnO (óxido de zinco II), Cr2O3 (óxido de cromo III).

Seriam neutros em relação à água:

� os sais, cujos cátions e ânions não sofrem HIDRÒLISE: NaCl (cloreto de sódio), KNO3 (nitratode potássio);

� os óxidos “neutros”: NO (monóxido de nitriogênio), NO2 (dióxido de nitrogênio), CO (mo-nóxido de carbono).

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Fundamentos de Química Farmacêutica 5533

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5544 Fundamentos da Química Farmacêutica

Ao comentar sobre o texto, sugira mais algumas palavras para fazerem parte do glos-

sário. Faça os jovens destacarem a idéia principal, que é acidez e basicidade, e chame

a atenção também para a nomenclatura das diferentes funções. Saliente os sufixos e

prefixos próprios de cada função. Na montagem das fórmulas, utilize uma tabela de

cátions e ânions. Caso os jovens não tenham, providencie uma cópia. Eles devem

utilizá-la sempre que necessário. Será pelo uso dessas tabelas e pelo fato de terem

sempre o nome químico associado à sua fórmula que os jovens poderão facilmente

reconhecer as substâncias sem que seja preciso cobranças excessivas de memorização.

Distribua para a turma algumas sugestões de pesquisa que poderá ser feita em grupos. Planeje

trabalho extraclasse e dê pelo menos uma semana para a sua realização.Tais pesquisas podem

incluir, além da pesquisa bibliográfica em literatura específica, entrevistas com especilistas, pes-

quisa de opinião, pesquisa em jornais e revistas (matérias publicadas,anúncios publicitários).

Sugestões de temas:

� Chuva ácida

�Ácidos utilizados em cosméticos

�A atuação de medicamentos anti-ácidos no organismo humano

�O tratamento de água potável da cidade, ou o tratamento de água na a indústria visitada

�Os sais presentes em xampus e cremes de beleza

�A poluição atmosférica: efeito estufa, destruição da camada de ozônio

� Compostos inorgânicos que fazem parte de medicamentos

�A função da água na composição química de medicamentos e cosméticos

A partir desse trabalho, os grupos poderão apresentar o resultado de suas pesquisas na forma

de seminários.

Sugestão de leituras para entender mais alguns assuntos abordados no capítulo:

MORTIMER Eduardo Fleury. Significado das Fórmulas Químicas. Química Nova na Escola. n.3,

maio, 1996.

FERREIRA ,Vitor Francisco. Aprendendo sobre os conceitos de ácido e base. Química Nova na

Escola. n.4, nov.,1996.

CAMPOS, Reinaldo Calixto de e SILVA, Reinaldo Carvalho. Funções da Química Inorgânica ...

funcionam? Química Nova na Escola. n.9, maio, 1999.

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Reações químicas

Os compostos, sejam orgânicos ou inorgânicos, se asso-ciam constantemente através do que chamamos de rea-ções químicas. As reações químicas envolvem o rompi-mento das ligações entre átomos dos reagentes e aformação de novas ligações entre eles, compondo osprodutos. Durante todo o processo da reação química,o número total de átomos permanece o mesmo, mas,por causa do rearranjo que ocorre entre os átomos, exis-tem novas moléculas com novas propriedades. Para tercerteza que houve uma reação, os químicos se valemdas propriedades das substâncias para descobrir, no labo-ratório, se de fato foram produzidas novas substâncias.

Existem muitos exemplos de reações químicas no coti-diano. Entre elas estão a formação da ferrugem numpedaço de palha de aço, o apodrecimento dos alimen-tos, a produção de húmus no solo, a queima de gásnum fogão e da gasolina, álcool ou diesel no motor doveículo. Existem algumas evidências associadas à ocor-rência das reações químicas que podem indicar suaocorrência.

Entre elas estão:

� a liberação de calor (nas combustões); � a mudança de cor (alvejante derrubado numa roupa

colorida); � a mudança de odor (quando um alimento estraga); � a liberação de gás (quando colocamos um compri-

mido efervescente na água).

Esta aula trata do conceito de reação química e

diferencia produtos e reagentes em processa-

mentos químicos. Será exercitada a forma de es-

crever uma reação química como uma equação

química.

Quinta Aula

Passo 1 / Aula teórica

15min

Fundamentos de Química Farmacêutica 5555

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5566 Fundamentos da Química Farmacêutica

Peça aos jovens que exemplifiquem com

algumas reações por eles conhecidas.

As reações químicas são representadas através de equa-

ções químicas. As substâncias, inicialmente presentesnum sistema e que se transformam em outras devido àocorrência de uma reação química, são denominadasreagentes. As novas substâncias produzidas são cha-madas produtos. Na representação de uma reação quí-mica, os reagentes são escritos no início e são separa-dos dos produtos através de uma seta (ou dupla seta).Assim, uma reação de combustão do etanol, produ-zindo gás carbônico e água, tem como representação aseguinte equação química:

Reagentes ProdutosCH3-CH2-OH + O2 CO2 + H2O

Este é apenas o início da representação de uma equa-ção química, pois numa reação química, a quantidadede matéria (ou átomos) existente antes e depois da rea-ção é a mesma. Esta é a Lei de Conservação da Massa.Por isso, deve-se fazer um balanceamento nas repre-sentações das reações.

Numa reação, o número de átomos de qualquer ele-mento nos reagentes tem que ser em igual quantidadeao número de átomos desse elemento nos produtos.No balanceamento de uma reação, os índices (númerosmenores abaixo de cada elemento) das fórmulas mole-culares não se alteram, caso contrário, seria alterada amolécula das substâncias. Já os coeficientes (númerogrande que é colocado na frente das fórmulas dasmoléculas) podem ser alterados livremente.

Voltando ao exemplo, tem-se:

CH3-CH2-OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O

Observa-se que há dois átomos de carbono, seis átomosde hidrogênio e sete átomos de oxigênio, tanto nosreagentes como nos produtos.

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Ao ensinar aos jovens como balancear uma equação quí-mica, procure utilizar como exemplo de reação químicaaquelas que ocorrem no laboratório da indústriavisitada.

Explique na lousa, chamando a atenção para o fato deque, ao se efetuar uma reação química, os átomos dosreagentes constituirão os átomos dos produtos e, porisso, no balanceamento da equação química, o númerode átomos dos reagentes deve ser igual ao número deátomos dos produtos.

Balanceamento de equação química

A fim de efetuar o balanceamento nas equações quími-cas, usa-se um método conhecido como Método porTentativa ou direto.

Para aplicá-lo, deve-se seguir os procedimentos abaixo:

1 Escrever a equação não balanceada com as fórmulascorretas dos reagentes e produtos;

2 Escolher o elemento que aparece apenas uma vezno primeiro e segundo membro da equação (rea-gente e produto, respectivamente);

3 Dentre aqueles que atendam ao item 2, optar peloque possua índices maiores;

4 Escolhido o elemento, usar os seus índices como coe-ficientes, no outro lado da equação química;

5 Com a inversão, observar os elementos que já estãobalanceados, utilizando-os para balancear o restante;

6 Os coeficientes devem ser números inteiros;7 Repitir os procedimentos 2 a 5 até que a quantidade

de todos os átomos dos reagentes seja igual a todosos átomos dos produtos;

Por exemplo, para a reação: Al + O2 Al2O3

Al + O2 Al2O3

2 Al + O2 Al2O3

2 Al + 3/2 O2 Al2O3

(2 Al + 3/2 O2 Al2O3 ) x 2

Finalmente: 4 Al + 3 O2 2 Al2O3

Passo 1 / Aula teórico-prática

15min

Fundamentos de Química Farmacêutica 5577

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5588 Fundamentos da Química Farmacêutica

Copie no quadro e proponha que os jovens exercitemo que aprenderam.

1 A principal substância química presente no giz podeser obtida pela reação entre ácido sulfúrico (H2SO4)e a cal (CaO). Escreva a reação que a produz, indi-cando o nome do composto produzido.

2 Faça o balanceamento:

a) Ag2O Ag + O2

b) C2H4 + O2 CO2 + H2O

c) Cu(OH)2 + H4P2O7 Cu2P2O7 + H2O

d) H3PO3 H2O + P2O3

Passo 2 / Exercícios

10min

Passo 3 / Aula teórica

10min

Tipos de reações

1 Solicite que os jovens, a partir de pesquisa em textos pertinentes (livros, sites da internet),

classifiquem as reações em: síntese ou combinação, análise ou decomposição, desloca-

mento ou simples troca, dupla troca, redução e oxidação, neutralização.

2 Após, teça comentários e demonstre algumas dessas reações (é possível que haja, na internet,

sites que simulem algumas dessas reações).

Retome as reações químicas que ocorrem na indústriavisitada. No caso de achar necessário, faça uma nova vi-sita para que os jovens observem especificamente asreações químicas .

Distribua o texto de apoio para a leitura dos jovens.

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Classificação das reações químicas

Podemos classificar as reações químicas nos seguintes tipos:

1 Síntese, combinação ou composição: ocorre quando duas ou mais

substâncias se combinam, formando uma única substância.

Exemplo: 2 Mg(s) + O2(g) 2 MgO(s)

Se você tiver a disposição uma fita de magnésio, é só colocar fogo. Haverá um desprendimentode uma luz branca intensa e o que restará é um resíduo do óxido.Como exemplos desse tipo de reação temos:

a) Óxidos básicos reagindo com água produz uma base.

Exemplo: K2O(s) + H2O(l) 2 KOH(aq)

b) Óxidos ácidos reagem com água produzindo ácido.

Exemplo: CO2(g) + H2O(aq) H2CO3(aq)(este ácido carbônico é encontrado nas bebidas gaseificadas)

c) Óxidos ácidos reagem com óxidos básicos produzindo sal.

Exemplo: CO2(g) + CaO(s) CaCO3(s)

2 Análise ou decomposição: ocorre quando uma substância sofre decomposição,

produzindo duas ou mais substâncias.

Como exemplo desse tipo de reação, temos:

a)2 NaN3(s) 2 Na(s) + 3 N2(g)

Esta reação é a que ocorre quando infla um air bag.

Cerca de 100 g de nitreto de sódio – NaN3 – desprende cerca de 50 L de gás.

b) Reações de decomposição térmica de sais oxigenados: O aquecimento de certos sais oxige-

nados causa sua decomposição e a liberação de um gás. Se o sal tiver como ânion o carbo-

nato (CO32-), ou o bicarbonato (HCO3

1-), o gás liberado será o dióxido de carbono.

Fig. 2 – Reação de composição.

Fig. 3 – Reação de decomposição.

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Fundamentos de Química Farmacêutica 5599

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6600 Fundamentos da Química Farmacêutica

Como exemplo, temos:

a)Cu(s) + AgNO3(aq) CuNO3(aq) + Ag(s)

b) Reações de ustulação: nome dado à queima dos sulfetos metálicos em fornos especiais

com passagem de corrente de ar.

Exemplo: HgS(s) + O2(g) Hg + SO2(g)

c) Reações de combustão: ocorre quando uma substância composta (combustível) reage

com o oxigênio (comburente).

Exemplo: C3H8(g) + 5 O2(g) 3 CO2(g) + 4 H2O(l)

4 Dupla troca: ocorre quando duas substâncias compostas trocam elementos entre si.

Como exemplos, temos:

a) Reações entre ácidos e bases: denominadas reações de salificação ou neutralização,

são aquelas que ocorrem entre um ácido e uma base, produzindo sais simples e água.

Assim, tem-se:HA + BOH BA + HOHÁcido Base Sal Água

Exemplos:

HCl(aq) + NaOH(aq) NaCl(aq) + H2O(l)

H2SO4(aq) + NaOH(aq) + KOH(aq) NaKSO4(aq) + 2 H2O(l)

a) Óxidos básicos reagem com ácidos produzindo sal e água.

Exemplo: Li2O(s) + 2 HCl(aq) 2 LiCl(aq) + H2O(l)

b) Óxidos ácidos reagem com base produzindo sal e água.

Exemplo: SO3(g) + Ca(OH)2(aq) CaSO4(aq) + H2O(l)

Fig 4 – Reação de deslocamento ou simples troca.

Fig 5 – Reação de dupla troca.

3 Deslocamento ou simples troca: ocorre entre uma substância simples e uma

composta, resultando na troca de um elemento da substância composta pela substância

simples.

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c) Hidretos metálicos reagem com água de modo violento, liberando gás hidrogênio e

formando base.

Exemplo: MgH2(s) + 2 H2O(l) Mg(OH)2(aq) + 2 H2(g).

d) Carbetos metálicos reagem com a água, formando uma base do metal e um hidrocar-

boneto. Exemplo: Al4C3(s) + 12 H2O(l) 4 Al(OH)3(s) + 3 CH4(g).

e) Hidróxido de magnésio – Mg(OH)2 – do leite de magnésia, neutraliza o excesso de

ácido clorídrico – HCl – do suco gástrico, através da seguinte reação:

Mg(OH)2 + 2 HCl MgCl2 + 2 H2O

Muitas são as substâncias usadas em nosso dia dia e que fazem parte da formulação demedicamentos. Destaca-se entre elas o bicarbonato de sódio – NaHCO3 –, que é usado comoantiácido estomacal e na fabricação de digestivos, porque neutraliza o excesso de ácidoclorídrico – HCl – do suco gástrico através da seguinte reação:

NaHCO3 + HCl NaCl + H2O + CO2

O gás carbônico – CO2 – liberado nesta reação, é o responsável pelo “arroto”. O sal de frutascontém bicarbonato de sódio – NaHCO3(s) – e ácidos orgânicos sólidos (ácido tartárico, cítricoe outros). Na presença de água, o bicarbonato de sódio – NaHCO3 – reage com os ácidos libe-rando gás carbônico – CO2(g), que é o responsável pela efervescência.

O bicarbonato de sódio também é a matéria-prima básica para a fabricação de fermentoquímico. O aumento de volume, responsável pelo crescimento da massa de bolos e bolachas,é devido à liberação do gás carbônico, decorrente da decomposição do bicarbonato, conformea reação:

NaHCO3 NaOH + CO2

Além disso, o bicarbonato de sódio faz parte da fabricação de extintores de incêndio, do tipoespuma. No interior do extintor, há um compartimento separado, contendo bicarbonato desódio, e outro contendo ácido sulfúrico. Quando o extintor é acionado, os dois reagem pro-duzindo uma espuma, com liberação de gás carbônico. Estes extintores não podem ser usadospara apagar o fogo em instalações elétricas, porque a espuma é eletrolítica (conduz correnteelétrica).

NaHCO3 + H2SO4 NaSO4 + H2O + CO2

Fundamentos de Química Farmacêutica 6611

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6622 Fundamentos da Química Farmacêutica

No site baixaki.ig.com.br/pesquisa_develop.asp?nome=10408 você pode baixar uma versão do

manual de reagentes e soluções 0.44 do grupo Tchê-Química. Recomende que os jovens o con-

sultem e construam uma tabela com os dados ali obtidos.

Educador, teça comentários e explicações comple-mentares ao texto de apoio, através de uma expla-nação dialogada e exemplificada.� Retome o roteiro de visita e classifique as reações

que ali aparecem. � Ofereça aos jovens uma lista de exercícios para

serem feitos em casa. São exercícios/questões envol-vendo os conceitos trabalhados até agora. Utilizea próxima aula para fazer a correção e retomar oque não foi bem entendido.

Nesta aula será realizada a correção das questões

e dos exercícios propostos nas aulas anteriores,

bem como a revisão dos conteúdos desenvolvidos.

Sugere-se que, ao comentar as respostas às ques-

tões e corrigir os exercícios, o educador retome

os principais conceitos trabalhados e faça refe-

rência ao glossário elaborado pelos jovens ao

final de cada aula.

Sexta Aula

Nesta aula está prevista uma avaliação formal dos

conteúdos trabalhados nos capítulos 1 e 2.

Sétima Aula

15 a 20

Educador, além do texto de apoio que traz algumasconsiderações importantes a respeito da avaliação,você encontrará também uma sugestão que poderáser reproduzida e utilizada para avaliar o conheci-mento dos jovens construido até aqui.

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Algumas considerações a respeito da avaliação

Ao longo das aulas propostas, os jovens são constantemente inquiridos a respeito de seusconhecimentos prévios, a relacionar o que estão aprendendo com algum aspecto de seucotidiano, a realizar e expor trabalhos e pesquisas sobre as questões abordadas.

Os exercícios, fornecidos ao final de algumas aulas, têm como objetivo a avaliação dacompreensão conceitual. A partir da resolução destes, é possível saber que pontos preci-sam ser revisados, o que precisa ser melhor compreendido. Trata-se daquilo que os educa-dores chamam de Avaliação Diagnóstica.

Testes e provas no final de determinada etapa também devem ter esta função. Destemodo, a avaliação deixa de ser um momento específico de um teste final torna-se partedo processo.

Nas orientações aos educadores, os autores do livro Química e Sociedade (2004), editadopela Editora Nova Geração, dizem que “o ideal é que os jovens sejam avaliados nãoapenas pela entrega dos relatórios dos experimentos, das respostas dos exercícios ou darealização dos trabalhos sobre os temas abordados, mas também pelo seu engajamentonos debates, em sala de aula, pela sua participação nas atividades”. Destacam ainda, emrelação aos instrumentos de avaliação, tais como testes e provas, que “é aconselhávelselecionar questões que avaliem as competências dos jovens nos aspectos de análise,interpretação, ponderação e avaliação”, fundamentais para o entendimento conceitual.

O jovem deverá ser avaliado constantemente por meio da realização das tarefas progra-madas, feitas nos diferentes ambientes de aprendizagens propostos, inclusive na sala deaula.

As tarefas deverão levar em conta o ritmo dos jovens, permitindo ao educador saber, acada momento, os avanços e as dificuldades de cada jovem, facilitando intervençõesconstantes.

O sucesso do jovem é o sucesso do educador. Por isso o instrutor deve procurar inter-pretar, e não apenas julgar, as respostas obtidas.

A avaliação servirá para aprimorar o processo de ensino aprendizagem. Sua função seráinformar em que estágio cada jovem se encontra, permitindo ao educador decidir o quefazer a seguir.

Sendo assim, faça escolhas que permitam aos jovens aplicarem o conhecimento adquiridoe possam ressignificar os conteúdos apresentados

(Para saber mais leia HOFFMANN, Jussara. Avaliação. Mito & Desafio – Uma Perspectiva

Construtivista. Porto Alegre: Mediação, 1997.)

Segue, em anexo, uma sugestão que poderá ser utilizada nesta avaliação.

Fundamentos de Química Farmacêutica 6633

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PROJETO ESCOLA FORMARE

CURSO:. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

ÁREA DO CONHECIMENTO: Fundamentos de Química Farmacêutica

Nome: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Data:. . . ./. . . /. . .

Avaliação

1 Julgue os itens a seguir, marcando C para os corretos e E para os errados.

( )As reações químicas são processos artificiais.

( )A transformação química é caracterizada pela impossibilidade de se obterem

novamente os materiais iniciais.

( )O nosso organismo sintetiza, a partir de substâncias contidas nos alimentos que

ingerimos, milhares de outras substâncias que vão fazer a constituição das

nossas células.

2 Em um laboratório, um jovem encontrou sobre a bancada dois frascos contendo

substâncias incolores, aparentemente iguais. Como ele poderia identificar as substân-

cias? Ele poderia usar as substâncias organolépticas?

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3 Certas propagandas recomendam determinados produtos, destacando que são

saudáveis por serem naturais, isentos de química. Um jovem atento percebe que essa

afirmação é:

a) Verdadeira, pois o produto é dito natural porque não é formado por subs-

tâncias.

b) Falsa, pois as substâncias são sempre benéficas.

c) Verdadeira, pois a química só estuda matérias artificiais.

d) Enganosa, pois confunde o leitor, levando-o a crer que "química" significa

não saudável, artificial.

4 Dadas as fórmulas abaixo, classifique-as em simples ou compostas.

Substância Fórmula

Monóxido de carbono CO

Zinco Zn

Hidróxido de sódio NaOH

Sódio Na

Carvão C

Cloreto de prata AgCl

Cobre Cu

6644 Fundamentos da Química Farmacêutica

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5 Quantos átomos e elementos possui uma molécula de ácido sulfúrico (H2SO4)?

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6 Com relação à composição química das substâncias, julgue as afirmações abaixo,

marcando C para os itens corretos e E para os incorretos.

( )Ao verificar que a água é representada pela fórmula H2O, é correto con-

cluir que esta se constitui em uma mistura de hidrogênio e oxigênio.

( )As substâncias representadas pelas fórmulas O2, O3, P4 e S8 são substâncias

simples.

( )A nicotina, cuja fórmula é C10H14N2, é um alcalóide existente no fumo e

tem sua denominação derivada do nome de Jean Nicot. A fórmula desse

alcalóide possui 26 átomos e 3 elementos químicos.

( )A água oxigenada, H2O2, e a água, H2O, são substâncias iguais, já que são

formadas pelos mesmos elementos químicos.

7 Você seria capaz de diferenciar uma amostra de ácido muriático (ácido clorídrico

comercial) de uma amostra de solução de soda cáustica (hidróxido de sódio),

sabendo que ambas soluções são incolores, corrosivas e inodoras? Como?

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8 O que é um indicador e qual a sua função?

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9 A principal substância química presente no giz pode ser obtida pela reação entre

ácido sulfúrico (H2SO4) e a cal (CaO). Escreva a reação que a produz, indicando o

nome do composto produzido.

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Fundamentos de Química Farmacêutica 6655

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10Durante as aulas, você realizou uma (ou mais) visitas ao laboratório da indústria.

Em relação a essas visitas:

a) Escreva sobre o que mais lhe chamou a atenção nesta oportunidade.

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b) Escolha uma substância inorgânica presente no laboratório e dê seu nome e

fórmula, classifique-a em relação ao tipo de átomos que a compõe, ao tipo de

ligação química entre esses átomos, à função química. Diga de que reações ela

participa, se ela é um reagente, com que outras substâncias reage, se ela é um

produto, de que reagentes resulta. Classifique, se possível, a reação e escreva

sobre outras coisas que você julga importante a respeito dessa substância. Você

pode organizar a resposta sob a forma de um quadro ou um texto descritivo.

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6666 Fundamentos da Química Farmacêutica

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Você já deve ter encontrado termos como: biodegradável, plásticos, antibióticos, gor-

dura vegetal hidrogenada, octanagem da gasolina, nylon, borracha, álcool, açúcar,

adoçantes, etc.

A química orgânica é a parte da química que estuda as substâncias contendo átomos

de carbono em sua estrutura, com exceção: HCN, CO, CO2, CO32– e similares. A quími-

ca orgânica se preocupa em estudar as propriedades físicas e químicas, os processos

de obtenção e a estrutura dos compostos de carbono.

O conhecimento da química orgânica é indispensável para biólogos, médicos, farma-

cêuticos, além disso, seu entendimento é essencial para compreenderemos artigos de

jornais e revistas, o funcionamento de nosso corpo, o processamento de vários tipos

diferentes de materiais. O número de substâncias orgânicas é infinitamente maior do

que o número de substâncias inorgânicas, sendo conhecidas mais de 5.000.000 subs-

tâncias orgânicas e, aproximadamente, 200.000 a 300.000 substâncias inorgânicas.

Neste capítulo serão introduzas algumas relações entre a estrutura e as propriedades

físico-químicas de alguns compostos orgânicos, e caracterizados os hidrocarbonetos.

Serão abordados os seguintes assuntos: Química orgânica: estrutura e propriedades

físico-químicas dos principais compostos orgânicos e noções de estereoquímica.

O trabalho final será através de uma atividade prática na qual os jovens elaborarão

um painel dos principais compostos orgânicos usados na empresa com respectivos

produtos resultantes.

3 Química Orgânica

Fundamentos de Química Farmacêutica 6677

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� Conhecer estrutura e propriedades físico-químicas dos principais compostos orgâ-

nicos usados na indústria farmoquímica;

� Caracterizar hidrocarbonetos;

� Aprender noções de estereoquímica;

� Relacionar a química orgânica com a indústria farmoquímica;

� Pesquisar as reações químicas utilizadas na empresa e os produtos resultantes.

6688 Fundamentos da Química Farmacêutica

Objetivos

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Fundamentos de Química Farmacêutica 6699

Inicie esta aula questionando os jovens a respeito doque sabem sobre o objeto de estudo da química orgâ-nica. Na segunda parte deste Curso, os jovens estuda-ram a respeito das divisões da química e, ao iniciaremo estudo das substâncias, aprenderam a classificá-lasem orgânicas e inorgânicas.

Disponibilize o texto de apoio que segue.

Passo 1 / Questionamentos e apresentação de texto

15min

Nesta aula os jovens conhecerão a química orgâ-

nica; caracterizarão os hidrocarbonetos e aprende-

rão as fórmulas dos principais radicais.

Primeira Aula

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Química orgânica

A química orgânica é a parte da química que estuda as substâncias contendo átomos decarbono em sua estrutura (com exceção do HCN, CO, CO2, CO3

2– e similares). Por isso dizemosque a Química Orgânica é a química do carbono.

O conhecimento da química orgânica é indispensável para biólogos, médicos, farmacêuticos.Além disso, seu entendimento é essencial para compreendermos desde artigos de jornais erevistas, até o funcionamento de nosso corpo, ou o processamento de diferentes tipos demateriais. O número de substâncias orgânicas é infinitamente maior do que o número de subs-tâncias inorgânicas. São conhecidas mais de 5.000.000 de substâncias orgânicas e, aproxima-damente, 200.000 a 300.000 substâncias inorgânicas.

Nas substâncias orgânicas, a maior parte das ligações são do tipo covalente. Os gases, líquidosou sólidos possuem baixo ponto de fusão (menor que 360°C), por isso, queimam facilmente;a maioria é insolúvel em H2O e solúvel em solventes orgânicos (gasolina, benzina, etc.); suassoluções aquosas não são capazes de conduzir corrente elétrica.

Por participar em 100% dos compostos orgânicos, é importante conhecer um pouco o átomode carbono. Em seu estado ativado, ele é tetravalente, ou seja, é capaz de fazer até quatroligações. Devido a sua típica propriedade de formar ligações estáveis com outros átomos decarbono, que há a possibilidade dele formar cadeias carbônicas (expressão usada para desig-nar o esqueleto da molécula). Todo átomo diferente do carbono, posicionado entre doiscarbonos, é chamado de heteroátomo

As ligações entre os carbonos podem ser simples, duplas ou triplas.

De acordo com o tipo de ligações, os carbonos podem ser classificados como saturados ouinsaturados:

7700 Fundamentos da Química Farmacêutica

a) Carbono Saturado: possui apenas ligações simples entre os átomos de carbono.

b) Carbono Insaturado: possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos.

H H

H C C H

H H

H C C H

H H

H C C H

Simples Dupla Tripla

Fig.1 – Compostos orgânicos com ligações simples, dupla e tripla.

H C C C C H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Fig.2 – Composto orgânico de cadeia saturada – butano (gás de cozinha).

C C C C H

H

H

H

H

H

HH

Fig.3 – Composto orgânico insaturado contendo ligações simples e dupla (1-buteno).Qu

ímic

a o

rgâ

nic

a

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Fundamentos de Química Farmacêutica 7711

As cadeias carbônicas podem ser classificadas quanto ao fato de serem abertas ou fechadas,de terem ou não a presença de heteroátomo, apresentarem ligações simples, duplas outriplas entre os átomos de carbono, possuírem duas ou mais extremidades livres, conformerepresentado no esquema a seguir:

Cadeias

Carbônicas

Aberta

Aciclíca

Alifática

Fechada

Cíclica

Mista

Acíclica

Aromática

Mononuclear

Polinuclear

� Normal� Ramificada

� Saturada� Insaturada

� Homogênea� Heterogênea

Com números

isolados

Com núcleos

Condensados

Quanto à natureza dos átomos

Quanto aos tiposde ligações

Quanto a disposiçãodos átomos

� Normal� Ramificada

� Saturada� Insaturada

� Homogênea� Heterogênea

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Peça que os jovens leiam o texto que segue e que res-pondam as questões propostas.

No momento da correção, esteja atento para solucionaros eventuais equívocos que podem decorrer da leitura(não compreensão do texto) ou da interpretação.

7722 Fundamentos da Química Farmacêutica

Passo 2 / Atividade individual

10min

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Leia o excerto de texto abaixo:

A Petrobrás é a empresa responsável pela extração e refino do petróleo (mistura de hidrocar-bonetos) no Brasil. No site da Petrobrás distribuidora encontramos as seguintes informaçõessobre a parafina, produto utilizado, entre outras coisas, na fabricação de cosméticos:

As Parafinas Grau Alimentar (Foodgrade – FG) são compostas de uma mistura de hidrocar-

bonetos saturados de alto peso molecular e são obtidas pelo refino dos óleos lubrificantes.

Possuem seus átomos de carbono organizados em cadeias abertas, utilizando apenas ligações

simples, podendo ser cadeias ramificadas ou normais. Pelo seu processo de fabricação, elas são

de alto grau de pureza, enquadrando-se nos limites de absorção de ultravioleta que atende às

especificações do FDA (Food and Drugs Administration/FDA – testa no 172886). As Parafinas

Grau Alimentar BR são classificadas quanto ao seu ponto de fusão. Os tipos são: Parafina

140/145ºF – FG –1e Parafina 170/190ºF – FG –1.

Sua principal aplicação é:

Parafina 140/145ºF – FG-1: protetor de cereais; parafinação de frutas e queijos; indústriade cosméticos (batons, lápis e cremes); formulação de produtos farmacêuticos; indústrias deparafinação de papel; confecção de embalagens para alimentos congelados; elaboração demoldes ortodônticos.

Parafina 170/190ºF – FG-1: protetor de cereais; parafinação de frutas e queijos; indústriade cosméticos (loções, protetores, cremes de limpeza); formulação de produtos farmacêuticos;indústrias de parafinação de papel.

As Parafinas Grau Alimentar BR são uma mistura de hidrocarbonetos saturados, cujo ponto de

fulgor é bastante seguro. Devem ser mantidas longe das chamas por se tratar de um produto

inflamável e combustível. As parafinas não são tóxicas, de fácil manuseio, e possuem uma

grande gama de aplicações.

Questões para discussão:

1 O que são hidrocarbonetos saturados?2 O que significa dizer que as parafinas “possuem seus átomos de carbono organizados em

cadeias abertas, utilizando apenas ligações simples, podendo ser cadeias ramificadas ounormais”?

3 De onde provêm a parafina?4 Durante a visita que você fez ao laboratório encontrou a parafina como matéria–prima

para algum produto? Em caso afirmativo, qual?5 A parafina é uma substância pura? 6 O que são hidrocarbonetos saturados?

Fundamentos de Química Farmacêutica 7733

Ati

vid

ad

e i

nd

ivid

ua

l/exerc

ício

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7744 Fundamentos da Química Farmacêutica

Após todos os grupos terem preenchido seu quadro,faça uma discussão coletiva a partir do mesmo e peçaque os jovens anotem em seus cadernos as novasinformações a respeito das substâncias.

Chame a atenção para:1 o que são os excipientes; 2 o fato de grande parte dos princípios ativos serem

compostos orgânicos; 3 o fato de que, nestes compostos, não há apenas C e

H, que aparecem alguns grupos funcionais.

Distribua uma tabela de grupos funcionais (Tabela 2) epeça que classifiquem as substâncias presentes na bulade acordo com a função (orgânica) ou inorgânica,lembrando que já estudaram isto.

Providencie com antecedência bulas de remédios (dêpreferência para aquelas que apresentam a fórmulaestrutural dos princípios ativos).

Divida os jovens em grupos de até quatro elementos.

Distribua um conjunto de bulas (bulas iguais para todosos grupos) e solicite que listem o nome de todas assubstâncias presentes na bula, indicando a função decada uma delas (se fazem parte do princípio ativo ousão excipientes).

Solicite que organizem estes dados em um quadro paracada medicamento, conforme sugestão a seguir:

Passo 3 / Atividade prática

25min

Nome Principio Função Excipientes Função Outras Funçãocomercial do ativo química química substâncias químicamedicamento

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FUNÇÃO FÓRMULA NOME OFICIAL IUPAC EXEMPLOSGERAL

Fundamentos de Química Farmacêutica 7755

OH

Ar — OH

nome de

R — CH3

nome de

R — CH2 — R1

-o

+AL

-o

+ONA

nome de

R — CH3

-o

+OICOÁCIDO

nome de R

nome de R1

+AMINA

nome de R + AMINA

nome de R

nome de R1

nome de R2

+AMINA

nome de X

+ nome do

R — H

nome do

R — CO

OH

- ácido

- ico

+AMIDA

+ nome de R1

R — O — R1

R — C

O

H

R — C

O

R1

R — C

O

OH

R — C

O

O — R1

R — N

H

H

R — N

H

R1

R — N

R1

R2

R — C

O

NH2

R — X

X = F, Cl,Br, I

CH3 — CH2 — CH2 — OH

1-propanol

CH3 — O — CH2 — CH3

metóxietano

CH3 — CH2 — C

propanal

O

H

CH3 — C — CH3

propanona

O

CH3 — CH2 — C

O

OH

ácido propanóico

CH3 — CH2 — C

O

NH2propanoamida

CH3 — CH2 — CH2 — N

H

Hpropilamina

CH3 — CH2 — CH2 — N

CH2 — CH3

CH3metiletilpropilamina

CH3 — CH2 — CH2 — Cl

1-cloro propano

ÉTER

ALDEÍDO

CETONA

2-hidróxinaftaleno

ÁCIDO

CARBOXÍLICO

ÉSTER

AM

INA

S

AMIDA

HALETO

ORGÂNICO

secundária

primária

terciária

nome do

R — CO

OH

- ácido

- ico

+AMIDA

CH3 — CH2 — C

O

O — CH3

propanoato de metila

CH3 — CH2 — N

CH3

H

metiletilamina

+nome de

R — O —

nome de

R — H

HIDRÓXI +

nome de

Ar — H

nome de

R — H

-o

+OLÁLCOOL

Tabela 2 – Representação das principais funções orgânicas

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c) Sufixo: indica o grupo funcional que confere pro-priedades químicas semelhantes a uma série de com-postos orgânicos.

No caso dos hidrocarbonetos, a terminação é o.

Hidrocarbonetos:nomenclatura e divisão

7766 Fundamentos da Química Farmacêutica

Passo 1 / Aula teórica

15min

Na química orgânica, o grupo mais importante são oshidrocarbonetos e dominando a sua nomenclatura eclassificação, os jovens terão mais facilidade deaprender a nomenclatura das outras funções orgânicas,assim como as reações químicas e as isomerias.

Inicie sua exposição esclarecendo que o nome de umcomposto orgânico é formado por três partes:

prefixo + infixo (ou intermediário) + sufixo

onde

a) Prefixo: indica o número de átomos de carbono

Prefixo Número de carbonosmet 1

et 2

prop 3

but 4

pent 5

hex 6

hept 7

oct 8

non 9

dec 10

Infixo Tipo de ligaçãoan simples

en dupla

in tripla

b) Infixo: indica o tipo de ligação entre os átomos dacadeia carbônica

Nesta aula os jovens aprenderão a nomenclatura

e a classificação dos hidrocarbonetos.

Segunda Aula

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Fundamentos de Química Farmacêutica 7777

Fórmula molecular

Fórmulaestrutural

plana

Fórmulaestrutural

simplificadaNome

CH4

C2H6

C2H4

C2H2

C3H8

propeno

propino

C4H10

� É importante que os jovens resolvam um grande número de exercícios, começando pelos

mais fáceis. Se for necessário, prepare uma lista de exercícios para os jovens treinarem emcasa.

� O objetivo de apresentar a classificação das cadeias carbônicas é o de permitir aos jovens

diferenciar os isômeros de cadeia quando forem tratadas as isomerias planas.

� Um dos requisitos mais importantes na Química Orgânica é a representação das fórmulas

de química estrutural e molecular. O educador deve capacitar os jovens a representar assubstâncias através destas duas maneiras.

Educador, lembre-se de agendar a visita ao labo-ratório da empresa, que ocorrerá na próxima aula.

Distribua aos jovens o quadro abaixo (ou desenhá-lono quadro branco) pedindo que o completem nodecorrer da aula expositiva.

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Retome a Tabela 2, com a representação das principaisfunções orgânicas, peça que os jovens observem quaissão os átomos diferentes de C e H que aparecem.

Introduza os conceitos de função química e grupo fun-cional.

Num primeiro momento, serão estudadas algumas fun-ções oxigenadas e, após, as funções nitrogenadas.

7788 Fundamentos da Química Farmacêutica

Passo 1 / Relembrando conceitos

10min

Passo 2 / Visita ao laboratório da indústria

40minVisita ao laboratório da indústria para que os jovensobservem e anotem:

1 Quais são os compostos orgânicos utilizados comomatéria-prima (nome e fórmula, se possível)?

2 A que função pertencem?3 De que reações participam? Escrever a equação quí-

mica de, pelo menos, uma reação.4 Quais os cuidados tomados no manuseio de tais

substâncias?

Solicite que os jovens organizem, no caderno, um pe-queno relatório com os achados da visita e que tragampara a próxima aula.

Nesta aula serão apresentados os principais gru-

pos funcionais da química orgânica. Eles estão

divididos em dois grandes grupos, os oxigenados

e os nitrogenados.

Terceira Aula

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Estrutura e propriedades físico-químicas dos principais compostos orgânicosusados na indústria farmoquímica

De posse do caderno em que foram feitas as anotaçõessobre a visita ao laboratório, peça que os jovens teçamcomentários sobre a mesma. Converse a respeito dasfunções químicas presentes, sobre os cuidados com omanuseio, etc.

Fundamentos de Química Farmacêutica 7799

Passo 1 / Comentando o relatório da visita

15min

Passo 2 / Leitura do texto

35min

Solicite que os jovens leiam o texto de apoio que se-gue, destacando palavras e/ou termos que desconhe-cem para fazer parte do glossário.

Comente o texto, explicitando o significado de algu-mas palavras e proponha que realizem o exercício.

Nesta aula, serão trabalhados alguns grupos fun-

cionais representativos dos compostos orgânicos

usados na indústria farmoquímica.

Quarta Aula

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Estruturas químicas e propriedades das substâncias

As estruturas químicas, de cada grupo funcional e seus compostos, estão intimamente ligadascom suas propriedades físico-químicas. O exame preliminar poderá fornecer importantes infor-mações sobre um determinado composto.

A simples observação do estado físico (sólido, líquido ou gasoso) eliminará uma grandequantidade de compostos, pois compostos de baixo peso molecular e número de carbonostendem a ser gasosos. A presença de cor poderá ter significado, uma vez que a maioria doscompostos orgânicos puros são incolores ou brancos. Uma coloração pode significar a exis-tências de ligações duplas conjugadas.

O odor, particularmente de moléculas de baixo peso molecular como álcoois, éteres, ésteres,cetonas, entre outras, pode dar informações sobre a natureza da substância. A análise atravésdo cheiro deve ser feita com a devida cautela, visto que inúmeros compostos apresentamcheiros desagradáveis e com diferentes graus de toxidade.

A flamabilidade e a natureza da chama, sua cor, dão importantes informações sobre o com-posto. Uma chama amarelada e fuliginosa pode indicar a presença de um composto aromá-tico ou um composto alifático polinsaturado. Chama amarela, porém sem fuligem, indicahidrocarbonetos alifáticos. Chama azulada ou incolor, presença de oxigênio. Um grandenúmero de átomos de oxigênio diminui a flamabilidade da amostra, assim como os halo-gênios. O evidente e desagradável cheiro de dióxido de enxofre é um claro indicativo dapresença do enxofre no composto. A presença de um resíduo sólido branco, não volátil, apósa ignição, à qual adiciona-se algumas gotas d’água, formando uma solução que, ao teste dopapel indicador de pH, dê reação alcalina, pode ser indício da presença de um sal metálico.

O estabelecimento do ponto de fusão de uma amostra sólida desconhecida indica que se tratade um composto puro ou, eventualmente, um eutético. Se não conseguirmos determinar oP.F., esta substância poderá ser submetida à recristalização para a sua purificação.

Amostras líquidas que não se consegue determinar o ponto de ebulição, descolore-se ouainda torna-se não homogênea com o aquecimento, indicativa de impurezas, exigindo a suadestilação. A densidade também poderá ser uma constante física importante para adeterminação da pureza e da natureza da substância.

Pesquise e responda:

1 A leitura do texto auxilia no entendimento dos processos que você observou durante avisita ao laboratório? Detalhe sua resposta com exemplos.

2 Escolha uma substância encontrada durante a visita e pesquise sobre ela.

8800 Fundamentos da Química Farmacêutica

Estr

utu

ras q

uím

ica

s

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Fundamentos de Química Farmacêutica 8811

1 Recomende a consulta ao site www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao, no qual serão

encontradas informações sobre as substâncias, desde informações gerais (códigos,

incompatíveis, cartazes, etc.) até substâncias de risco, como corrosivos, inflamáveis, reati-

vas, tóxicas, etc., incluindo sugestões para rotulagem de soluções e resíduos químicos1.

2 Para as atividades de nomenclatura, os jovens podem recorrer a tabelas de grupos fun-

cionais orgânicos e radicais. Isto evita a memorização e direciona os jovens para a compre-

ensão de pontos mais prioritários da Química Orgânica.

3 Reunir reportagens de jornais, revistas ou Internet que mostrem alguns dos usos da química

orgânica na sociedade moderna é uma prática que permite aos jovens perceberem que os

conceitos e nomes que eles estão aprendendo fazem parte da realidade na qual estão

inseridos.

4 Pedir para que os jovens olhem alguns rótulos e verifiquem qual é a composição dos produtos

de seu interesse (alimentos, remédios, cosméticos, etc.), sempre identificando os conceitos

aprendidos no capítulo.

1 Caso o acesso à Internet não seja possível durante a aula, provi-dencie com antecedência cópia das informações sobre as subs-tâncias contidas no site.

São encontradas informações sobre a construção de moléculas orgânicas com o programa

ACD/ChemsKetc.h 5.0 Freeware, no site: hermes.ucs.br/ccet/defq/naeq/material_didatico/tex-

tos_interativos_31.htm. É útil para criar moléculas orgânicas, analisar propriedades químicas e

físicas, prever propriedades e analisar suas estruturas em 3D.

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Providencie cópia do texto de apoio que segue e dis-tribua para os jovens.

Peça que leiam o texto com atenção e estabeleçam re-lações com o que foi observado nos diversos momentosem que o laboratório da indústria foi visitado.

Chame a atenção dos jovens sobre o item: “Abrevia-ções e fórmulas não são permitidas” e introduza asnoções de isomeria.

Dê alguns exemplos que evidenciem o perigo das sim-plificações.

Exemplo:

Para rotular um frasco contendo éter etílico podemosescrever, entre outras informações a fórmula destasubstância. Isto pode ser feito de diferentes modos:

Rótulo 1:

Rótulo 2:

Rótulo 3:

Rótulo 4:

Rótulo 5:

O rótulo 1 é inadequado! Discuta com os jovens o porquêdisso.

CH3 — O — CH3

CH3 — O — CH3

Éter metílico

Éter metílico

C2H6O

Éter metílico

C2H6O

8822 Fundamentos da Química Farmacêutica

Passo 1 / Atividade prática

20min

Nesta aula será mostrado como é possível que

moléculas com a mesma quantidade dos mesmos

elementos possuam propriedades diferentes.

Quinta Aula

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Rotulagem2

As normas adotadas no Laboratório de Resíduos Químicos para rotulagem baseiam-se numaclassificação feita pela NFPA (National Fire Protection Association), que desenvolveu umsistema padrão para indicar a toxidade, a inflamabilidade e a reatividade de produtos quími-cos perigosos.

Esse sistema é representado pelo Diamante do Perigo. Esse diagrama possui sinais de fácilreconhecimento e entendimento, os quais podem dar uma idéia geral do perigo dessesmateriais, assim como o grau de periculosidade. É chamado de Diagrama de Hommel e seuscampos são preenchidos conforme descrito abaixo:

Fundamentos de Química Farmacêutica 8833

2 Adaptado da página www.sc.usp.br/resíduos/rotulagem/index.html

Riscos à Saúde

4 – Letal3 – Muito perigoso2 – Perigoso1 – Risco leve0 – Material normal

Riscos específicos

OX – OxidanteACID – ÁcidoALK – Álcali (Base)COR – CorrosivoW – Não misture com água

Inflamabilidade

4 – Abaixo de 23ºC3 – Abaixo de 38ºC2 – Abaixo de 93ºC1 – Acima de 93ºC0 – Não queima

Reatividade4 – Pode explodir3 – Pode explodir com choque mecânico ou calor2 – Reação química violenta1 – Instável se aquecido0 – Estável

Ro

tula

ge

m

Inflamabilidade

Riscos Específicos

Riscos à Saúde Reatividade

Vermelho

Amarelo

Branco

Azul

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Para o preenchimento do diagrama, pode-se consultar sites de universidades internacionaisou livros que contenham fichas MSDS (Material Safety Data Sheet), ou também chamados deFISPQ (Ficha de Informação de Segurança de Produto Químico), onde a classificação de cadaproduto químico pode ser encontrada. Um site que possui um grande número de fichas MSDSé o www.siri.org, onde os produtos químicos podem ser consultados através de uma busca(www.siri.org/msds/index.php ) por seus respectivos nomes em inglês, idioma do site.

Além do Diagrama de Hommel, o rótulo deve estar totalmente preenchido. Deve-se comple-tar a etiqueta com o nome do produto/resíduo principal e, no espaço reservado para produ-tos/resíduos secundários, deve-se descrever todos os demais materiais contidos nos frascos,mesmo os que apresentam concentrações muito baixas (traços de elementos) e inclusive água.Informações como o nome do responsável, a procedência do material e data são de grandeimportância para uma precisa caracterização do material. Desta forma uma etiqueta deveconter os seguintes campos:

8844 Fundamentos da Química Farmacêutica

Produto QuímicoProduto principal:

Produtos pecundários:

Usuário:

Procedência:

Data:LABORATÓRIO DE RESÍDUOS QUÍMICOS

Etiqueta colorida a ser preenchida.

Há ainda algumas regras a serem seguidas, como descrito abaixo, para realizar corretamenteuma rotulagem e identificação em produtos ou resíduos.

1 A etiqueta deve ser colocada no frasco antes de se inserir o resíduo químico para evitar

erros;

2 Abreviações e fórmulas não são permitidas;

3 O diagrama deve ser completamente preenchido, ou seja, os 3 itens (risco à saúde, infla-

mabilidade e reatividade) – consultar as fichas MSDS;

4 Se a etiqueta for impressa em preto e branco, esta deve ser preenchida usando canetas das

respectivas cores do diagrama;

5 A classificação do resíduo deve priorizar o produto mais perigoso do frasco, mesmo que

este esteja em menor quantidade.

Vermelho

Amarelo

Branco

Azul

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Disponibilize aos jovens o texto de apoio que segue.

Após a leitura, discuta com os jovens a respeito da impor-tância dos isômeros na fabricação de medicamentos esua interação com o corpo humano, tomando comoexemplo alguns dos produtos fabricados no labo-ratório da indústria.

Fundamentos de Química Farmacêutica 8855

Passo 2 / Exposição dialogada

30min

1 Caso não disponha de tempo, comece a expor o assunto e depois entregue o texto, reco-

mendando leitura extraclasse. Nesse caso, inicie a próxima aula questionando-os a respeito

das aprendizagens consolidadas.

2 Também é interessante pedir que leiam e esquematizem a leitura, retomando, na aula se-

guinte, o conteúdo a partir dos esquemas.

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Uma versão química da isomeria3

Por Stanlei I. Klein

Toda a vez que dois compostos químicos tiverem a mesma fórmula, mas mantiverem estru-turas diferentes, esses dois compostos vão ser chamados de isômeros. Assim sendo, falar deisomeria é como fazer propaganda do tal Denorex, aquele que “parece, mas não é”.

A química inorgânica e a química orgânica são as mais prodigiosas em fornecer exemplos deisomeria, pois são aquelas mais fáceis de serem percebidas, pois as outras especialidades comoa físico-química ou a bioquímica, são muito mais complexas. A um estudante de químicageral, a química orgânica e a inorgânica devem dar bons exemplos do que significa isomeria.

A primeira isomeria que podemos pensar é aquela de ligação, ou de coordenação: ligantesinorgânicos do tipo tiocianato (NCS-) ou cianatos (NCO-) podem se ligar a metais de transiçãopelo nitrogênio (N) ou pelo enxofre – ou oxigênio, formando ligações M-NCS ou M-SCN. Masé mais fácil tomar consciência dos exemplos da química orgânica, onde os compostos são maisfamiliares. Assim, existem os isômeros de posição, onde os agregados se colocam em posiçõesdiferentes na molécula. Um exemplo muito explícito está na série dos xilenos, solventesindustriais importantes, onde dois grupos metilas podem estar em posição orto, ou seja,juntos, ou meta, separados, ou ainda para, significando que os grupos metila estão comple-tamente opostos em relação ao anel aromático que os contém. A figura abaixo ilustra os trêsisômeros xilenos, o orto, o meta e o para.

8866 Fundamentos da Química Farmacêutica

3 Adaptado do site inorgan221.iq.unesp.br/quimgeral/respostas/isomeria.html

Iso

me

ria

Isômeros de posição, em química orgânica, não se resumem a compostos aromáticos – aquelescontendo anéis benzênicos – mas a compostos alifáticos também. Um exemplo de isomeriaentre compostos alifáticos – isomeria de posição, seria aquela que separaria o álcool 1-metilpropanol do 2-metilpropanol, cujas fórmulas são explicitadas abaixo:

Onde a numeração, típica da química orgânica, começa com o carbono que carrega o grupofuncional mais importante, no caso o carbono que leva o grupo OH. Existem inúmeros exem-plos desse tipo de isomeria típicos da química inorgânica, mas eles são mais difíceis deperceber, pois as fórmulas são bem mais complicadas.

A capacidade única do carbono de concatenação, isto é, de formar ligações consigo mesmo,faz com que isômeros apareçam com freqüência na química orgânica. Por exemplo, gruposfuncionais podem “mudar” de posição, como no álcool já citado acima, ou como nos éteresabaixo.

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH2CHOH

CH3

CH3CHCH2OH

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Mas podem existir isômeros que pertencem a grupos funcionais diferentes, como o aldeídoacético e o oxiteno, ambos de fórmula C2H4O:

Fundamentos de Química Farmacêutica 8877

CH3—O—CH2CH2CH3 CH3CH2—O—CH2CH3

Ambos importantes matérias-primas industriais. O aldeído, com seu grupo funcional –C(O)Hmuito reativo pode ser transformado em uma centena de derivados comerciais importantes;da mesma forma, o óxido do eteno, com o anel de três membros C-O-C, é importantíssimoindustrialmente, inclusive para a produção de certos tipos de polímeros.

E por aí vai. Novamente, existe esse tipo de isomeria na química inorgânica, na bioquímica, etal, mas os exemplos – as fórmulas – são mais complicados.

Uma isomeria fácil de ser identificada é a geométrica, ou então “cis-trans”, onde cis é umprefixo que significa “do mesmo lado”, e trans “do outro lado”. Um exemplo típico da quími-ca orgânica é os dois butenos, de cujo isômero trans se produz borracha sintética:

Esse tipo de isomeria também é comum na Inorgânica, e um ótimo exemplo são a cis-platinae a trans-platina, os dois isômeros da diclorodiamimplatina(II):

OCH3—C

H

O

CH2—CH2

H3N

H3N

Cl

PtCl

H3N

Cl

Cl

PtNH3

H3C CH3

HHC C

H3C H

CH3HC C

Esses dois compostos têm uma história interessante: um grupo de cientistas estudava o efeitoda passagem da corrente elétrica em um meio de cultura onde desenvolviam um certo tipo debactéria, a Escherichia coli, e para tanto, utilizavam eletrodos de platina que, por ser um metalnobre, eles acreditavam que seriam inertes, não se degradariam com o caldo de cultura. A sur-presa dos cientistas foi grande quando, à partir de um certo tempo, a cultura de bactériasparou de se reproduzir. Decididos a decifrar o enigma, aqueles cientistas reviraram o meio decultura resultante para descobrir a causa do colapso da divisão celular da colônia de bactérias,e descobriram que o “caldo” utilizado havia reagido com os eletrodos, sim, e entre os produ-tos daquelas reações estavam dois compostos há muito conhecidos pelos químicos inorgânicos,exatamente a cis e a trans diclorodiamimplatina (II). Em experimentos subseqüentes, os mes-mos cientistas acharam que a adição da cisplatina inibia a divisão celular da E. coli. Da desco-berta do fenômeno em 1964 e após exaustivos testes que duraram até 1972, estava descobertoo principal quimioterápico utilizado hoje em dia contra o câncer: a cis-platina.

Outro tipo de isomeria muito importante é a chamada isomeria ótica, ou estereoisomeria, queacontece quando a estrutura molecular do composto é assimétrica, ou, em outras palavras,não possui simetria. Um bom exemplo é o átomo de carbono tetraédrico em CHIBrCl. Na figura

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abaixo mostramos duas formas de arranjar quatro átomos diferentes em volta do átomo decarbono central: as duas formas não são superpostas.

8888 Fundamentos da Química Farmacêutica

O resultado é que formamos duas moléculas não superpostas uma à outra, e de fato, uma éa imagem da outra refletida no espelho. Uma ótima comparação é o das nossas mãos: oreflexo no espelho da mão direita é igual à nossa mão esquerda, e vice versa, e nossas mãosnão podem ser superpostas. No nosso caso, acabamos de criar um par de isômeros óticos, ouenantiomeros.

A orientação dos enantiomeros é representada pelas letras D (de dextro) e L (de levógiro, oucanhoto). Todos os aminoácidos, exceto a glicina, existem na forma L: caminhando pela“ponte” do grupo ácido, passando pelo carbono alfa (a ) até o grupamento amina, o substi-tuinte R do aminoácido fica à esquerda; se à direita, seria um D-aminoácido:

As propriedades dos isômeros óticos são praticamente idênticas, eles tem o mesmo ponto defusão, o mesmo ponto de ebulição, a mesma densidade... entretanto eles sempre diferem comrelação à uma propriedade física: eles giram o plano de uma luz polarizada em direçõesdiferentes. De acordo com a teoria ondulatória, a luz vibra na direção perpendicular à suatrajetória, mas em muitos planos. Se um grupo de ondas passar por um cristal de calcitachamada de feldspato da Islândia (que é uma das formas em que o CaCO3 cristaliza nanatureza – um exemplo de isomeria do estado sólido; a química inorgânica estrutural chamaesse tipo de isomeria de polimorfismo), a luz é dividida em dois raios, e a luz que emerge dadireção do raio incidente vibrará em um só plano. Essa luz se chama plano-polarizada. Umasubstância oticamente ativa gira o plano dessa luz ou para a esquerda, ou para a direita.

A atividade ótica das substâncias é importantíssima para os processos biológicos, um bomexemplo sendo o hormônio adrenalina, que é a forma L de um par de isômeros óticos. Só oisômero L é capaz de recomeçar o batimento de um coração que tenha parado momenta-neamente de bater, ou de dar à uma pessoa uma força não natural durante momentos degrande estresse. Os isômeros óticos do aspartame possuem propriedades diferentes: enquan-

NH2

HOOC

HR

C

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ISOMERIA DE POSIÇÃO

A isomeria de posição caracteriza-se por apresentar isômeros da mesma função orgânica queapresentam a mesma cadeia principal, mas que possuem grupos funcionais ou insaturaçõesem posições diferentes.

Por exemplo:

Fundamentos de Química Farmacêutica 8899

to a forma L é utilizada como adoçante, a forma D é amarga. As enzimas, que são os cata-lisadores dos processos biológicos, também têm sua orientação ótica, e da mesma forma queuma luva esquerda só serve na mão esquerda, elas só se ligam a um dos isômeros óticos. Porexemplo, durante a contração muscular, somente a forma L do ácido lático é produzida.

HOOC

H

C

CH3

OH

ácido lático D

HOOC

HOCH3

H

ácido lático L

A preferência da natureza pela forma L, principalmente a dos aminoácidos, tem causado muitadiscussão entre os cientistas, desde que Pasteur descobriu a isomeria ótica enquanto trabalhavacom cristais de ácido tartárico em 1848.

Moléculas orgânicas grandes podem ter vários carbonos assimétricos (também chamadosquirais). O número total de isômeros dessas moléculas portanto cresce exponencialmente. Porexemplo, se a molécula possui dois carbonos quirais, então o número de isômeros é 22, ouquatro. Existem 16 isômeros (24) da glicose, um açúcar comum no sangue, que possui quatrocarbonos quirais em sua estrutura. Desses 16 isômeros, apenas 3 são importantes, a D glicose,a D manose e a D galactose, dos quais a D glicose é o açúcar mais comum.

Observe as estruturas dos quatro isômeros de fórmula C6H6: o benzeno, o prismano, o benzva-leno e o benzeno de Dewar:

Ambos isômeros têm a mesma fórmula molecular e a mesma função (álcoois), a diferençaentre eles esta na posição do grupo OH.

A isomeria de compensação ou metameria caracteriza-se por apresentar isômeros da mesmafunção orgânica, mas que apresenta um heteroátomo (átomo diferente de carbono entre doiscarbonos, como: O, S, N, P) em diferentes posições na cadeia carbônica. São compostos demesma função e com diferença na posição de heteroátomo.

Por exemplo: H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 e H3C – CH2 – O – CH2 – CH3.

CH3

CH3 CH3CH2

CH2 CH2CH2CH

OH

OH

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A isomeria de função caracteriza-se por apresentar isômeros de funções orgânicas diferentese que não apresentam equilíbrio dinâmico.

Por exemplo: aldeído e cetona; ácido carboxílico e éster; fenol e éter aromático e álcool aromático.

Na figura acima, ambos têm a mesma fórmula molecular e são diferentes quanto à funçãoquímica a que pertence a função éter e o outro a função álcool.

A tautomeria caracteriza-se por apresentar isômeros de funções orgânicas diferentes, mas quese transformam um no outro quando em solução, apresentam equilíbrio dinâmico. Os casosmais comuns de tautomeria ocorrem entre aldeídos e enol, chamados de equilíbrio aldo-enólico, e entre cetona e enol, chamados de equilíbrio ceto-enólico.

Quando precisamos recorrer a estruturas ou fórmulas especiais para explicar a isomeria que ocor-re entre compostos, chamamos essa isomeria de espacial, configuracional ou estereoisomeria.

Ela pode ser de dois tipos: geométrica e óptica.

Na isomeria geométrica quando mostramos o modelo espacial do composto, percebemos queele pode ser representado de maneiras diferentes, apesar de ser o mesmo composto, osátomos ou grupos de átomos diferentes se unem a cada um dos átomos de carbono de umadupla ligação.

ww

w2.

ufp.

pt/~

pedr

os/q

o200

0/is

omer

ia.h

tm

Para compreendermos o que é a isomeria óptica, temos que saber primeiro do fato da luznatural ser um conjunto de ondas eletromagnéticas que possuem vibração em vários planosdistintos. No entanto, algumas substâncias químicas quando submetidas a um feixe de luzpolarizada, têm o poder de desviar o plano de vibração dessa luz, para a direita ou para aesquerda. O aparelho que nos permite verificar esse fenômeno é chamado polarímetro.

A isomeria óptica estuda as diferentes substâncias e seu comportamento quando submetida aum feixe de luz polarizada.

ISOMERIA DE FUNÇÃO

OO H

a a

bbC C

b a

baC C

(cis) a≠b (trans)

9900 Fundamentos da Química Farmacêutica

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Fundamentos de Química Farmacêutica 9911

A esmagadora maioria dos produtos que encontramos no supermercado, na farmáciae no comércio em geral, não existiriam sem o estudo e a pesquisa em Química. Boaparte da qualidade de vida usufruída pelos homens pode ser atribuída a esta área doconhecimento. Estes produtos são formados por substâncias, ou misturas delas. Oassunto deste capítulo servirá como uma ferramenta para o entendimento do que sãoestas substâncias químicas.

Também existem muitos exemplos de reações químicas no cotidiano. Entre elas estãoa formação da ferrugem num pedaço de palha de aço, o apodrecimento dos alimen-tos, a produção de húmus no solo, a queima de gás num fogão e da gasolina, álcoolou diesel no motor do veículo.

A ocorrência de uma reação química nem sempre é fácil de perceber. Algumas sópodem ser percebidas em laboratórios suficientemente equipados para separar oscomponentes das misturas obtidas e determinar suas propriedades. Há, contudo,algumas evidencias que estão, de modo geral, associadas à ocorrência de reaçõesquímicas e que são, portanto, pistas que podem indicar sua ocorrência e que serão oponto de partida para os conhecimentos aqui abordados.

Serão aqui tratados: química analítica e cinética química, através de exemplos de rea-ções químicas (redução, substituição, adição, eliminação, oxidação), forças químicas,estequiometria, equilíbrio químico (solubilidade), eletroquímica.

4 Química Analítica e Cinética Química

� Diferenciar as metodologias de investigação qualitativa e quantitativa da análise

química;

� Entender a importância da interpretação dos constituintes e componentes dos

materiais;

� Conhecer algumas situações vividas no cotidiano de um laboratório de análise;

� Entender a diferença entre a cinética química e a cinética física;

Objetivos

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9922 Fundamentos da Química Farmacêutica

� Reconhecer os fatores que podem influenciar as velocidades das reações químicas;

� Compreender a importância deste assunto na produção de medicamentos e

cosméticos;

� Diferenciar as fórmulas percentual e mínima;

� Caracterizar uma fórmula molecular;

� Realizar um trabalho prático de interpretação e identificação do rótulo de produ-

tos químicos usados na empresa;

� Redigir um relatório científico.

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Disponibilize aos jovens o texto de apoio que segue.

Faça uma leitura comentada, enfatizando o modo comopode se dar a fabricação de um medicamento, expli-cando, por exemplo:

� O que é um “princípio ativo”?

� O que são óleos essenciais?

� Quais os aparelhos citados na reportagem e seus

respectivos usos?

� Quais testes químicos foram feitos?

e o que mais você achar relevante para que os jovenscompreendam o texto e as informações nele contidas. Sugere-se que, à medida que a leitura do texto avance,seja diferenciada uma análise qualitativa de umaanálise quantitativa. Deixe claro que a finalidade daquímica analítica é a determinação da composição quí-mica de uma substância ou mistura e que, ao estudaruma substância, interessa saber quais são os elementosou íons que a constituem (análise qualitativa), bem co-mo em que proporção estes elementos ou íons identi-ficados estão presentes (análise quantitativa).

Fundamentos de Química Farmacêutica 9933

Passo 1 / Aula expositiva e leitura de texto

20min

Nesta aula os jovens terão a oportunidade de veri-

ficar os passos necessários para realizar a análise

de uma substância química

Primeira Aula

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Erva nativa aplaca dores musculares.

Erva baleeira, salicina, maria milagrosa, catinga preta, baleeira-cambará, camaradinha, cara-minha, caramoneira do brejo ou, em inglês, black sage. Como saber o porquê desses nomesou quem primeiro teve a idéia de colocar esta erva numa garrafa com medidas iguais de águae álcool, deixar descansar por sete dias e depois esfregar a infusão em partes doloridas docorpo? “Ainda há muita sabedoria popular mascarada. Talvez os povos antigos tivessem um

sentido mais apurado para as plantas aromáticas”, especulava o pesquisador Pedro Melillo deMagalhães, enquanto uma colheitadeira cortava os ramos de Cordia verbenaceae em partedos 12 hectares cultivados no Centro Pluridisciplinar de Pesquisas Químicas, Biológicas eAgrícolas (CPQBA) da Unicamp, próximo a Paulínia.

A erva baleeira colhida no CPQBA é matéria-prima para o primeiro antiinflamatório feito apartir do extrato de uma planta nativa brasileira, em forma de creme, que estará no mercadoainda neste semestre. Quis o destino que o diretor-presidente de um grande laboratório,vitimado por dores musculares em partidas de futebol na praia, sentisse na pele o alívio imediatoproporcionado pela infusão caseira oferecida pelos caiçaras. “Um dos fundadores do Aché, ele

[Victor Siaulys] insistiu em produzir um medicamento a partir da erva baleeira, contratando

para isso vários grupos de pesquisa. A Unicamp foi envolvida porque nós já vínhamos estu-

dando a planta pelo aspecto agronômico e era preciso garantir o cultivo da matéria-prima em

escala e padrão necessários para atender à demanda de produção”, explica Pedro Magalhães,que coordena a Divisão de Agrotecnologia do CPQBA.

Em 2001, pesquisadores descobriram que um dos princípios ativos da erva baleeira responsávelpela ação antiinflamatória não era a artemetina, como descrevia a literatura, mas um compo-nente do óleo essencial, o alfahumuleno.

Testes clínicos junto a centenas de pacientes mostraram que o creme (de nome comercialAcheflan) é tão eficaz para casos de dores musculares quanto o principal antiinflamatório domercado. Estudos comparativos demonstraram, ainda, que o creme de erva baleeira apresentamenos efeitos colaterais, como vermelhidão na pele.

O laboratório já estuda com boas perspectivas o uso do óleo essencial também em forma decomprimido.

PlantioNo CPQBA, o chamado processo de “domesticação” da planta selvagem a novas condições deplantio já dura oito anos. “A erva baleeira é natural da Mata Atlântica e mais freqüente no

litoral que vai de São Paulo a Santa Catarina. Como há uma variação muito grande mesmo en-

tre as plantas nativas, avaliamos a melhor não apenas por seu aspecto externo, mas principal-

mente por sua composição, escolhendo as mais ricas no princípio ativo”, explica Magalhães.São necessários 800 quilos da erva para se obter um litro de óleo essencial. Os 12 hectaresplantados em Paulínia, onde as colheitas ocorrem a cada quatro meses, garantem a extraçãode 120 litros anuais de óleo, suficientes para atender à produção durante esta fase de lança-mento do produto.

O processamento das folhas frescas para extração do óleo é realizado pelo próprio CPQBA,onde está instalada uma planta industrial composta basicamente por duas dornas dedestilação (de 1.500 litros cada), um condensador e um vaso separador. O equipamento custouR$ 240 mil, partilhados igualmente pela Unicamp e o Laboratório Aché, e será incorporado aopatrimônio da Universidade ao final do convênio assinado por cinco anos. “Como as pesquisas

farmacológicas prosseguem e indicam, por exemplo, o uso do medicamento também por via oral,

a área de cultivo e a planta industrial deverão ser redimensionadas”, observa Pedro Magalhães.

9944 Fundamentos da Química Farmacêutica

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ControleO CPQBA responde também pelo controle de qualidade do óleo essencial. Para conseguir apatente, o creme antiinflamatório precisou do aval da Agência Nacional de Vigilância Sani-tária (Anvisa), que classificou o produto na classe dos fitomedicamentos – fármacos que têmem sua composição apenas substâncias ativas extraídas de plantas, sem a mistura de princípiosativos sintéticos, vitaminas ou minerais. A regulamentação da Anvisa determina ainda a padro-nização da matéria-prima, sem variações de teor do princípio ativo. Vera Lúcia Garcia Rehder,pesquisadora da Divisão de Química Orgânica e Farmacêutica, é quem recorda o início dotrabalho há três anos.

“O óleo essencial da erva baleeira contém mais de 40 substâncias e era preciso identificar onde

se encontrava o princípio ativo. Fracionamos o óleo por métodos químicos e enviamos essas

frações para ensaios de atividade farmacológica, verificando qual era a mais ativa. Chegamos

a uma fração com cinco substâncias, identificando a presença do alfa-humuleno, composto

ativo escolhido como marcador químico do óleo”, explica a pesquisadora. A avaliação do teordeste composto foi feita mês a mês, durante um ano, pois uma variação grande na concen-tração implicaria em problemas relacionados com a época de colheita e a atividade do óleo.“Criamos um protocolo para controlar a qualidade não só da matéria-prima enviada ao

laboratório, mas também do produto final, já que todo lote de medicamentos precisa de nossa

aprovação”, acrescenta Vera Rehder.

TransferênciaEmbora nativa de regiões litorâneas, a erva baleeira vem sendo introduzida sem problemasem locais de maior altitude, com climas mais amenos e secos. O CPQBA já começou a transferirpara os agricultores a agrotecnologia de cultivo e os materiais selecionados no programa demelhoramento da espécie, por meio de plantações experimentais em quatro regiões do Esta-do de São Paulo, com apoio da Embrapa –Transferência de Tecnologia.

Ainda faltam parâmetros para definir melhor o custo de produção da droga vegetal (folhassecas) ou mesmo do óleo essencial da erva baleeira. No mercado internacional, encontra-se areferência de US$ 20 por 100 sementes.

Cálculos do próprio CPQBA indicam valores de US$ 1 por quilo de biomassa fresca (folhas eramos finos) e de US$ 1.500 por quilo do óleo essencial.

Fonte: Jornal da Unicamp

Fundamentos de Química Farmacêutica 9955

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Até o momento os jovens já tiveram contato com umainfinidade de informações teóricas e práticas tendo,portanto, condições de planejarem a próxima visita aolaboratório para conhecerem especificamente os méto-dos de análise qualitativos e quantitativos ali realizados.

Para planejar em conjunto com os jovens, você deveráter em mãos uma lista das substâncias submetidas a taistestes.

Comunique aos jovens que, na próxima aula, irão, no-vamente, ao laboratório para observar especificamenteos testes qualitativos e quantitativos que ali são feitos.

Apresente a eles a lista de substâncias que são submeti-das a estes testes e peça que eles organizem, em grupo,um Roteiro para esta visita:

� O que observar? � O que perguntar? � Para quem perguntar? � Quais fontes podem ser consultadas antes da

visita?

Discuta no grande grupo as sugestões e organize umroteiro comum para ser seguido na ocasião da visita.

Em relação ao relatório a ser elaborado, é importantefazer com que não se torne apenas um documento aser entregue, mas uma fonte de consulta para as aulasposteriores e para a avaliação final.

9966 Fundamentos da Química Farmacêutica

Passo 2 / Planejamento de uma visita ao laboratório

30min

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Fundamentos de Química Farmacêutica 9977

Passo 1 / Aula prática

35minPara esta aula, você deverá providenciar os seguintesmateriais:

� 4 tubos de ensaio; � fonte de calor; � recipiente para banho-maria; � bastão de vidro; � 250 mL de água destilada; � 1 termômetro químico; � 4g de cloreto de sódio P.A.; � 4g de nitrato de potássio;� 4g de sulfato de cobre II; � 4g de cloreto de sódio comercial.

Caso seja possível, inserira no teste uma substância pro-duzida no laboratório visitado, introduzindo um quintotubo de ensaio. O espaço do laboratório é o ambienteideal para esta aula.

O educador pode optar por fazer uma aula demonstrativa ou organizar um conjunto de

materiais suficiente para diferentes grupos de trabalho.

Procedimento:

� Numerar quatro tubos de ensaio e adicionar a cadaum dos tubos 10 mL de água deionizada ou destilada.

� Anotar a temperatura da água e acrescentar quanti-dades iguais (4 g) das seguintes substâncias:

Tubo 1: NaCl (cloreto de sódio P.A.);Tubo 2: KNO3 (nitrato de potássio);Tubo 3: CuSO4 (sulfato de cobre II);Tubo 4: NaCl coml.

� Agitar bem cada tubo com um bastão de vidro e obser-var, em cada caso, se houver, uma dissolução total dosal.

Anotar na tabela que segue (que deverá ser colocadano quadro):

Um dos testes realizados para a identificação de

substâncias é o teste de solubilidade, que será

discutido nessa aula.

Terceira Aula

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Disponibilize aos jovens o texto de apoio a seguir. Parailustrar as informações do texto, aproveite os materiaisdo experimento acima e mostre aos jovens a dissoluçãode diferentes quantidades de cloreto de sódio, porexemplo, em água: dissolva 10 g em 100mL de água,agite; acrescente mais 10g e agite e assim sucessiva-mente até chegar ao ponto em que se forma um preci-pitado (verificar com antecedência este valor para atemperatura ambiente).

Comente o texto, chamando atenção para aspectos quejulgar importantes. Caso seja possível, relacione-o como que foi observado durante a visita da aula anterior.

Solicite aos jovens que retomem o glossário que estásendo organizado ao longo das aulas e acrescentem osconceitos trabalhados nesta aula.

Passo 2 / Aula teórica

20min

9988 Fundamentos da Química Farmacêutica

� Preparar um banho-maria, mantendo uma tempera-tura de aproximadamente de 50oC;

� Colocar no banho-maria, durante 5 minutos, cadaum dos tubos contendo as substâncias que não sedissolveram a temperatura ambiente;

� Anotar na tabela anterior as que não se dissolverama 50oC;

� Preparar um banho-maria a 100oC;� Colocar no banho-maria, durante 5 minutos, os

tubos de ensaios contendo as substâncias que não sedissolveram a 50oC,

� Anotar na tabela anterior a(s) substância(s) que nãose dissolveram a 100oC.

Ao discutir com os jovens os resultados do experimen-to, pergunte o que eles observaram; qual a relaçãoentre a temperatura e a solubilidade de uma substân-cia. Chame a atenção para observarem que, nas solu-ções formadas, há um solvente (água, neste caso ) e umsoluto (o sal adicionado).

Substância Temperatura Temperatura Temperatura ambiente (ºC) de 50ºC de 95oC

KNO3

CuSO4

NaCl (PA)

NaCl (comercial)

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Solubilidade1

A solubilidade é um importante no estudo do comportamento das substâncias, já que, atravésdela, pode-se afirmar se uma substância é solúvel em outra, seu grau de concentração e seucomportamento em relação à temperatura e pressão.

Observa-se na prática que uma substância, o sal de cozinha, por exemplo, pode ser dissolvidonum certo volume de água, até um certo ponto. Dizemos que a substância atinge o coefi-ciente de solubilidade (Ks) neste momento. Acima deste ponto, se formará, no fundo dorecipiente que contém a solução, um resíduo.

A solubilidade ou coeficiente de solubilidade (Cs) é o nome dado à máxima quantidade deuma substância que conseguimos dissolver em uma quantidade especificada de solvente, auma dada pressão e temperatura.

Cada sal possui coeficiente de solubilidade próprio. Para o cloreto de prata (AgCl), porexemplo, a 25°C, o valor de Ks é 1,6 x 10-10. Assim, é possível discutir a solubilidade de cadasal, bem como o equilíbrio que há entre o resíduo de sal do fundo do copo, chamado de preci-

pitado, e a solução.

Dado um sal genérico de fórmula:

AXBY

e sua correspondente equação de dissociação:

AXBY X AY+ + Y BX-

temos que o produto de solubilidade Ks, deste sal é dado pela fórmula:

Ks = [AY+]x + [BX-]y

Existem casos em que o coeficiente de solubilidade é praticamente nulo. Desta forma,classifica-se a substância como insolúvel. Porém, existem casos em que o coeficiente desolubilidade é infinito, e a substância é classificada como totalmente miscível.

A maneira mais prática para analisar a solubilidade de um determinado composto é atravésda sua curva de solubilidade, um gráfico que apresenta o coeficiente de solubilidade dasubstância, em função da temperatura.

As curvas de solubilidade têm grande importância nas soluções de sólido em líquidos, já que,neste tipo de situação, a temperatura é o fator que influi unicamente a solubilidade.

Através da solubilidade surge a denominação dassoluções em relação à quantidade se soluto pre-sente no sistema. Assim, as soluções são denomi-nadas: insaturada (quantidade de soluto baixa emrelação à quantidade de solvente); saturada

(quantidade de soluto proporcional à quantidadede solvente); saturada com corpo de fundo (aquantidade de soluto é superior à quantidade desolvente, o que forma um precipitado); supersa-

turada (quantidade de soluto maior que a quan-tidade de solvente, obtida somente em condiçõesespeciais, por exemplo, temperatura).

1 Texto adaptado do site aol.klickeducacao.com.br/Conteudo/Referencia/Content/991/Images/acqm2005.gif

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NaNO3

NaSO4

kNO3

NaCI LiSO4 � H2ONaSO4 � 10H2O

kCIO2

KBr

Fundamentos de Química Farmacêutica 9999

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110000 Fundamentos da Química Farmacêutica

Expressões físicas de concentração de soluções

Peça que os jovens leiam o texto de apoio que segue,no qual estão destacados alguns conceitos importantes

Após a leitura, questione-os a respeito desses concei-tos: verifique se eles já ouviram falar do termo e se sa-bem o significado químico. Tais conceitos deverão fazerparte do glossário e seus significados poderão ser dadospor você ou pesquisados na internet e/ou livros espe-cializados.

Passo 1 / Leitura de texto

15min

Nesta aula os jovens estudarão duas formas de

expressar a concentração das substâncias.

Quarta Aula

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Titulação aplicada à saúde2

O soro fisiológico é uma solução de cloreto de sódio e água destilada, usada em grandesquantidades em hospitais. Sua administração geralmente é feita por via endovenosa. Essasolução deve apresentar, então, uma concentração adequada, pois pode provocar morte decélulas.

Nas indústrias, essa solução é preparada em grandes quantidades pela mistura de uma quan-tidade conhecida de NaCl a um volume apropriado de água destilada, a fim de se obter umasolução de concentração adequada.

Para dar segurança máxima no uso dessa solução, costuma-se determinar a sua concentraçãoexata através da titulação.

É retirada uma amostra da solução preparada, sendo seu volume determinado da maneiramais precisa possível. Em seguida, essa amostra é titulada, utilizando-se uma solução padro-nizada de nitrato de prata (AgNO3) 0,10 molar.

Nessa titulação, ocorre a seguinte reação:

NaCl(aq) + AgNO3(aq) AgCl(s) + NaNO3(aq)

Pela equação, percebemos que ocorre a precipitação do cloreto de prata (AgCl(s)). A primeiragota de nitrato de prata obtida após a precipitação total do cloreto presente na amostra dosoro reage com um indicador apropriado, produzindo uma solução de cor salmão. A partir dovolume de nitrato de prata consumido, determinamos o seu número de mol.

Como, na reação, a proporção é de 1:1, o número de mol de NaCl também será determinadoe, como o volume da amostra é conhecido, conseguimos saber a sua concentração molarexata.

2 Texto adaptado de Usberco e Salvador. Química 2 Físico-Química. São Paulo: Saraiva, 2000. p.75-76.

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Fundamentos de Química Farmacêutica 110011

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110022 Fundamentos da Química Farmacêutica

Seguem abaixo sugestões para as definições.

a) Solução: Em química significa um tipo de materialhomogêneo, formada por um soluto e por um sol-vente.

b) Concentração: refere-se às relações entre a quantida-de de soluto e o volume da solução (soluto + solven-te). Como a quantidade de solutos pode ser expressaem diferentes unidades, podemos ter diferentes tiposde concentração: concentração em massa e concen-tração em quantidade de matéria).

c) Titulação: grandeza que expressa a concentraçãoem massa do soluto, ou solutos, por massa de solução(massa do soluto + massa do solvente). É expresso namaior parte das vezes sob a forma de percentual.

d) Solução padronizada: substâncias com característi-cas padronizadas.

Passo 2 / Discussão e explicitação dos conceitos

10min

Passo 3 / Exercícios

15minRetome o conceito de titulação e proponha aos jovensos seguintes exercícios, colocando no quadro asquestões:

1 O que significa dizer que um determinado vinagretem acidez igual a 4%?

2 Em um envelope de adoçante dietético de 1g há, emmassa, frações percentuais de:

� aspartame (3,8%), � lactose alfamonoidratada (95,7%), � dióxido de silício (0,5%).

Calcule a massa de soluto.

Respostas esperadas:

1 Significa que para cada 100g de vinagre há 4g deácido acético

2 aspartame= 0,038g, lactose monoidratada = 0,975ge dióxido de silício= 0,005g

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Concentração em massa

Apresente aos jovens, no quadro branco, uma outraforma de expressar a concentração das soluções: atra-vés do cálculo da razão entre a massa do soluto (m1 ) eo volume da solução (V) .

Explique o que significa dizer, por exemplo que um xam-pu apresenta concentração de 2,4 g/l de cloreto de sódio.

C = msoluto/Vsolução

Passo 4 / Aula teórica

15min

Conceitos

Oxi-redução

O número de oxidação (Nox) é associado à carga de umelemento, numa molécula ou num íon. Por exemplo, oNox de um elemento, num íon monoatômico, é igual àcarga desse íon. Portanto, é igual ao número de liga-ções covalentes do elemento nesse íon. Já o Nox de umelemento, numa molécula e num íon composto, é acarga que teria o átomo desse elemento, supondo queos elétrons das ligações covalentes se transferissemtotalmente do átomo menos eletronegativo para omais eletronegativo, como se fosse uma ligação iônica.

A seguir é apresentada uma tabela contendo os princi-pais Nox dos elementos e que será útil na hora de cons-truir as moléculas das diferentes funções inorgânicas.

Fundamentos de Química Farmacêutica 110033

Comente com os jovens a importância de tais cálculos em um laboratório químico assim como

no dia-a-dia. Solicite que eles pesquisem, por exemplo, o que significam os dizeres álcool 96

GL e água oxigenada 20 Volumes.

Nesta aula serão mostradas algumas noções sobre

eletroquímica. Nela podemos distinguir o uso das

reações químicas para produzir corrente elétrica, e

o uso da corrente elétrica para transformar al-

gumas substâncias. Para isso, serão abordados os

elementos envolvidos numa reação de oxirredução.

Quinta Aula

Passo 1 / Aula teórica

15min

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Observações:

Elementos Situação NOX Exemplos

Grupo 1 Em todas as substâncias compostas 1+ NaCl; KOH

Grupo 2 Em todas as substâncias compostas 2+ MgO; CaS

Ag Em todas as substâncias compostas 1+ AgNO3; AgCl

Zn Em todas as substâncias compostas 2+ ZnSO4; Zn(OH)2

Al Em todas as substâncias compostas 3+ AlPO4; Al2O3

S Sendo o elemento mais eletronegativo do composto 2- H2S; MgS

Grupo 17 Sendo o elemento mais eletronegativo do composto 1- NaBr; LiCl

H Ligado a elemento mais eletronegativo 1+ NH3; HCl

H Ligado a elemento mais eletropositivo 1- NaH; MgH2

O Em todas as substâncias compostas que não sejam os casos abaixo 2- H2O; CaCO3

O Em fluoretos 2+ O2F2

1+ OF2

Tabela 1 – Nox de alguns elementos importantes

1 O Nox de uma substância simples é igual a zero;2 A soma dos Nox de todos os átomos de uma molécula é igual a zero;3 Para um íon monoatômico, o Nox é a própria carga do íon;3 A soma dos Nox dos átomos presentes em um íon poliatômico é igual a sua carga.

110044 Fundamentos da Química Farmacêutica

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Pilhas ou células eletroquímicas

Apresente a pilha de Daniell, mostrando seu esquemae identificando as partes. Aproveite para introduzir oconceito de maior ou menor tendência de sofrer redu-ção de alguns metais.

Os jovens irão gostar, com certeza, se você trouxer umapilha seca comum e abrir na aula, mostrando e identifi-cando sua constituição.

Não esqueça de relacionar este assunto com o fenô-meno da corrosão.

Passo 2 / Aula teórica

15min

Passo 3 / Aula teórica

10min

Passo 4 / Discutindo o assunto

10minTema 1: Para aprofundar os conceitos apresentadosem aula, sugira aos jovens pesquisarem em livros dequímica o processo de corrosão e proteção de metais.Depois, peça a eles para verificarem quais os possíveispontos numa empresa farmacêutica, mais sujeitos àcorrosão. Identificados os pontos, haveria a possibili-dade de se minimizar a corrosão?

Tema 2: Ampliar a discussão acerca de pilhas e bate-rias, seus usos e seus destinos ambientais.

Tema 3: Reciclagem de alumínio, vale a pena?

Problematize essas questões e valorize o tema 3, indi-cando o efeito que a reciclagem tem para a economia,já que é mais barato reciclá-lo do que produzi-lo apartir do minério. Isso, devido à enorme quantidade deenergia consumida na eletrólise.

Eletrólise

Apresente a eletrólise como um processo que não ocor-re espontaneamente. Apesar disso, é muito usada pararealizar a eletrodeposição, ou galvanoplastia, em obje-tos. É, também, o principal método pelo qual se obtémo alumínio metálico.

Se for apresentar as leis de Faraday da eletrólise, propo-nha um procedimento de resolução de problemas semo uso de fórmulas matemáticas. Adote a regra de três.

Fundamentos de Química Farmacêutica 110055

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Cinética química

A cinética química tem como objetivo principal estudaro comportamento das velocidades das reações químicas.Algumas reações levam alguns segundos, enquanto queoutras levam centenas de anos para ocorrerem.

Uma sugestão de abordagem é a comparação entre acinética química e a cinética física. Na Física, a velocida-de de um móvel é a relação entre a distância percorridapor ele e o tempo gasto para percorrê-la. Na Química,a velocidade de uma reação é a relação entre a quan-tidade de substância que reagiu (ou foi produzida) pelotempo que durou a reação.

Definição de velocidade média de reação:

Vmédia = (concentração final – concentração inicial)(tempo final – tempo final)

onde, Vmédia é a velocidade média de uma certa reação,em um intervalo de tempo considerado.

110066 Fundamentos da Química Farmacêutica

Passo 1 / Aula teórica

35min

Nesta aula será mostrado qual o objeto de estu-

do da cinética química e, especialmente, qual o seu

efeito na indústria farmacêutica, na produção de

medicamentos e cosméticos.

Sexta Aula

Definições importantes:� Oxidação: É a perda de elétrons, quando o Nox aumenta.

� Redução: É o ganho de elétrons, quando o Nox diminui.

� Agente oxidante: É a espécie química que ganhou elétrons na reação química

(sofreu redução e provocou oxidação em outra espécie química).� Agente redutor: É a espécie química que perdeu elétrons na reação química

(sofreu oxidação e provocou redução em outra espécie química).

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O que torna as reações químicas mais rápidas?

Efeito da temperatura: quando se aquece umasubstância, fornece-se mais energia às suas partículas.Desse modo, elas se movem mais depressa e mais rapi-damente ocorre a reação. Um bom exemplo de aplica-ção é a utilização na conservação dos alimentos.

Pergunte aos jovens: Por que os alimentos são guar-dados na geladeira?

Efeito da superfície de contato: pedaços pequenosde uma determinada substância reagem mais depressado que os pedaços grandes, porque os pedaços menorespossuem uma superfície exposta que permite um maiorcontato com a outra substância.

Efeito da concentração e da pressão: quanto maiorfor a concentração dos reagentes, mais rápida será areação. Com o aumento da quantidade de substância,existirá mais partículas disponíveis para reagir. Quandouma substância é diluída, as partículas levam maistempo para se encontrarem, logo, maior será o tempode reação.

Efeito da luz: algumas substâncias diferenciadas reagemmais rápido na presença de luz.

Efeito do catalisador: o catalisador é um compostoquímico utilizado numa reação com a intenção de faci-litá-la. Existem certas reações que só ocorrem perantea presença de um catalisador, porque normalmente taisreações demorariam muito para ocorrer. Ele não é con-siderado nem reagente e nem produto da reação quí-mica. As enzimas são catalisadores biológicos naturais.

Pureza: quanto menor o grau de pureza de uma subs-tância, mais lenta fica a reação, porque as impurezasacabam reduzindo o número de partículas reagentes.

Lei da ação das massas

Segundo o cientista Guldberg-Waage, “A velocidade deuma reação química em uma dada temperatura é pro-porcional ao produto da concentração molar dos rea-gentes, elevada a determinados expoentes, que podemser iguais ou não, aos coeficientes da equação química”.

Fundamentos de Química Farmacêutica 110077

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Supondo a equação química genérica:

a A + b B ? c C + d D,

Verifique que a equação da velocidade pode serexpressa como:

V = k [ A ]a [ B ]b

Onde:

k =constante de velocidade de reação; aumenta com a temperatura

a = ordem da reação em relação a Ab = ordem da reação em relação a B a + b + ... = ordem da reação

110088 Fundamentos da Química Farmacêutica

Para tornar a aula mais dinâmica, sugira aos jovens alguns temas para a discussão:

Tema 1: Qual antiácido é mais eficiente, em termos de velocidade química, um antiácido em

comprimido ou em pó efervescente? Por quê?

Tema 2: Faça uma pesquisa em alguma empresa farmacêutica ou de cosméticos e descubra

algum processo que leve em conta a utilização de catalisador para a confecção de remédios

e/ou cosméticos. Apresente o resultado para os seus colegas.

Utilizando uma tabela de dados experimentais, peça que os jovens relacionem os experimen-

tos levando em conta a concentração dos reagentes e a velocidade de reação.

Catálise

Catálise é uma reação na qual toma parte um catali-sador. Existem dois tipos de catálise:

� Catálise homogênea: catalisador e reagentes cons-tituem uma só fase.

� Catálise heterogênea: catalisador e reagentes cons-tituem duas ou mais fases (sistema polifásico ou mis-tura heterogênea).

O catalisador tem a função de acelerar a velocidade dareação sem deslocar o equilíbrio químico, ou seja,aumenta a produtividade. No caso de reações que te-nham mais de um produto, ele pode direcionar paraum determinado produto específico. Esta característicase chama seletividade.

As enzimas são os catalisadores biológicos.

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Para demonstrar os efeitos citados em um processoquímico, pode-se utilizar as seguintes estratégias:

a) Efeito da temperatura: utilize algum comprimidodo tipo efervescente, ou um pó efervescente, e colo-que-os em dois recipientes diferentes. Num dos reci-pientes, coloque água gelada e, no outro, água quen-te. Peça para que seus jovens observem a rapidez dareação e anotem o observado.

b) Efeito da superfície de contato: em dois recipien-tes diferentes, coloque algum comprimido do tipoefervescente e no outro o comprimido triturado.Observe e anote suas conclusões.

Natureza dos reagentes:

c) Efeito da concentração e da pressão: pegue doiscopos. Coloque em um deles 50 mL de vinagre e, nooutro, 10 mL de vinagre e 40 mL de água. Adicioneuma colher de bicarbonato de sódio em pó em cadaum deles e mexa vigorosamente. Em qual deles areação ocorre mais rápida? Por quê?

d) Efeito da luz: algumas substâncias diferenciadasreagem mais rápido na presença de luz.

e) Efeito do catalisador: um experimento pode ilus-trar a função de um catalisador: basta cortar umamaçã (ou banana) ao meio. Numa metade, coloquesuco de limão na superfície branca exposta. E a outrametade, deixe como está. Observe o que ocorrerádepois de algum tempo.

Reação: 2 H2O2 2 H2O + O2

Tanto a maçã como a banana, possuem uma enzimae orto-hidroquinona. Em contato com o oxigênio doar ela se transforma em orto-benzoquinona, que émais escura. O ácido cítrico do limão inibe a oxidação,através da inativação da enzima.Reação:

F) Pureza: quanto menor o grau de pureza de umasubstância, mais lenta fica a reação, porque as impu-rezas acabam reduzindo o número de partículasreagentes.

Fundamentos de Química Farmacêutica 110099

Passo 2 / Atividade prática

15min

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111100 Fundamentos da Química Farmacêutica

Passo 1 / Aula teórica

20min

Nesta aula será estudado o equilíbrio químico.

Essa noção é essencial para entender como se

dão os ciclos biogeoquímicos no planeta, os ciclo

bioquímicos nos organismos vivos e vários fenô-

menos do cotidiano.

Sétima Aula

Para discutir o assunto, proponha aos jovens as seguintes tarefas:

1 Pesquisar sobre as palavras: fenolftaleína, metilorange e azul de bromotimol.

2 Fazer uma pequena lista ou tabela de outros indicadores (suco de beterraba, solução

alcoólica de pétalas de flores, vinho, etc.) que você encontrar em suas pesquisas ou

experimentos, relacionando suas colorações nos meios ácido ou básico.

3 Pesquisar exemplos de produtos ou substâncias (ácida, básica e sal) usadas na indústria de

cosméticos, interpretando as informações do rótulo (especificação, classificação, cuidados

de manuseio e armazenamento). Construir uma tabela com os dados obtidos.

1 O texto “Refrigerantes e mergulhadores”, de Francisco Miragaia Peruzzo e Eduardo Leite

do Canto (Química na Abordagem do Cotidiano. 2. ed. São Paulo: Moderna, 1998. v.1, p.

359), traz uma abordagem interessante sobre equilíbrio químico.

2 Está disponível uma versão do manual de reagentes e soluções 0.44 do grupo Tchê-Química

no site baixaki.ig.com.br/pesquisa_develop.asp?nome=10408

Distribua o texto de apoio que segue, possibilitando queos jovens acompanhem a sua explanação.

Seus fluidos corporais devem manter um equilíbrio constante de ácidos e bases pelo fato de

as reações bioquímicas que ocorrem em sistemas vivos serem extremamente sensíveis, mesmo

a pequenas alterações de acidez ou alcalinidade do meio. Qualquer modificação nas concen-

trações normais de H+ e OH– pode afetar seriamente uma função de uma célula. Manu-

tenção do pH: Sistemas de Tamponamento. Sites para pesquisa:

www.corpohumano.hpg.ig.com.br/generalidades/quimica/quimica_08.html

hermes.ucs.br/ccet/defq/naeq/material_didatico/textos_interativos_34.htm

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Equilíbrio químico

Se pegarmos uma forma de gelo, colocarmos água e a deixarmos algumas horas no conge-lador, veremos que a água endurece. Podemos representar este processo assim:

H2O(l) H2O(s)Se retirarmos a forma de gelo do congelador, colocarmos sobre a pia e aguardarmos algunsminutos, veremos que o gelo derreterá até ficar apenas água, novamente. Podemos repre-sentar o processo pela equação:

H2O(s) H2O(l)As transformações físicas descritas acima são exemplo de processos reversíveis, ou seja, que nãopossuem um processo preferencial. Processos desse tipo podem ser representados de umaúnica forma, utilizando-se duas semi-setas em sentidos contrários, conforme mostrado abaixo:

H2O(l) H2O(s).

A primeira é chamada de reação direta e a segunda de reação inversa. Uma reação reversívelpode ser definida como aquela que se dá simultaneamente nos dois sentidos.

Já quando cozinhamos um ovo em água fervendo e obtemos um ovo duro, não podemos vol-tar atrás e chegar novamente ao ovo fresco original. Este é um exemplo de processo irreversível.

A idéia geral de processos reversíveis e irreversíveis é bastante comum. Na reação reversível,os reagentes vão sendo gastos e, ao mesmo tempo, os produtos vão sendo formados. Estes,por sua vez, reagem entre si, formando novamente moléculas de reagentes. Após algumtempo, as concentrações, tanto dos reagentes como dos produtos, não se alteram mais, dize-mos que a reação alcançou o equilíbrio. Isso acontece quando a velocidade no sentindo diretoé igual à velocidade no sentindo inverso.

Alguns exemplos de reações reversíveis, nas suas respectivas temperaturas, são:

N2(g) + 3 H2(g) 2 NH3(g)(na temperatura de 500°C)

2 SO2(g) + O2(g) 2 SO3(g)(na temperatura de 700°C)

CO(g) + NO2(g) CO2(g) + NO(g)(na temperatura de 200°C)

Assim como uma pedra que se solta da montanha rola até encontrar um ponto mais estável,toda reação química reversível também “caminhará” até “parar” num certo ponto, que cha-mamos de equilíbrio ou estado estacionário.

Podemos observar que o equilíbrio químico é um equilíbrio dinâmico. Atingido o equilíbrio,as quantidades de reagentes e produtos permanecerão inalteradas.

Num sistema reversível genérico:

1

a A + b B c C + d D

2 Eq

uil

íbri

o q

uím

ico

Fundamentos de Química Farmacêutica 111111

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111122 Fundamentos da Química Farmacêutica

podemos escrever as expressões da lei da ação das massas para os dois sentidos:

sentido direto (1): V1 = k1.[A]x.[B]y

sentido inverso (2): V2 = k2.[C]m[D]n

No equilíbrio, as velocidades se igualam, logo,

V1 = V2,

portanto:

k1.[A]x.[B]y = k2.[C]m.[D]n ⇒ k1 = [C]m.[D]n

k2 [A]x.[B]y

A relação entre as constantes k1/k2 é uma nova constante, denominada de constante deequilíbrio (Kc) em termos de concentrações:

Kc = [C]m.[D]n

[A]x. [B]y

Podemos observar que a constante de equilíbrio é a relação entre as concentrações dosprodutos, elevados a seus respectivos expoentes (m e n), e as concentrações dos reagentes,também elevados a seus expoentes (x e y). Somente em casos particulares, os valores doscoeficientes estequiométricos (a, b, c e d) são iguais aos expoentes da expressão do equilíbrio(x, y, m, e n). Neste caso, chamamos estas reações de reações elementares.

Equilíbrio Iônico da água

O equilíbrio iônico é um caso particular de equilíbrio químico onde, ao invés de moléculas,aparecem íons na expressão do equilíbrio. Por exemplo, no caso da água pura, verifica-se queesta sempre se encontra ionizada em pequenas quantidades, através de medidas de condu-tividade, segundo a expressão:

H2O + H2O H3O+ + OH-

ou ainda,

H2O H+ + OH-

Neste caso, a constante de ionização (Ki) para o equilíbrio iônico da água será:

Ki = [H+] [OH-]

[H2O]

Medidas experimentais determinadas a 25°C, revelam que constante de ionização da água,nesta temperatura, é igual a 1,82x10-16.

Considerando que a dissociação da água é extremamente pequena e, portanto, a concen-tração da H2O é aproximadamente constante, teremos:

Ki = [H+] � [OH-] ⇒ Ki � [H2O] = [H+] � [OH-]

[H2O]

Ki � [H2O] = produto iônico da água = constante = Kw

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A expressão matemática do produto iônico da água será:

Kw = [H+] . [OH-]

Como a concentração de H+ é igual a concentração de OH-, temos na água pura a 25°C:

[H+] = [OH-] = 10-7 mol/L

Devido ao fato de as concentrações serem muito pequenas, o químico Sörensen propôs, em1909, que a acidez de uma solução é convenientemente medida numa escala de pH definidacomo uma função logarítmica decimal. A escala assim construída é denominada escala de pH,que varia de 0 até 14. Esta escala representa o pH (ou o pOH) das substâncias. O pH e o pOHsão definidos por:

pH = - log [H+] e pOH = -log [OH-]

Como os ácidos se ionizam em íons hidroxônio (H+) e as bases em íons hidróxido (OH-),conclui-se que quanto mais íons H+ em uma solução, mais ácida ela será. Do mesmo modo,quanto mais íons OH- em uma solução, mais básica (alcalina) ela será. Assim teremos, a 25°C:

Na água pura:

[H+] = 10-7 mol/L ⇒ pH = - log 10-7 = 7

[OH-] = 10-7 mol/L ⇒ pOH = - log 10-7 = 7

Em soluções ácidas:

[H+] > 10-7 mol/L ⇒- pH < 7

[OH-] < 10-7 mol/L ⇒- pOH > 7

Em soluções básicas:

[H+] < 10-7 mol/L ⇒ - pH > 7

[OH-] > 10-7 mol/L ⇒ - pOH < 7

Formam soluções ácidas Formam soluções neutras Formam soluções básicas

HSO4- Cl- CO3

2-

H2PO4- Br- HCO3-

NH4+ I- PO4

2-

cátions metálicos (Zn2+, Cu2+, etc) SO42- C2H3O2

-

Tabela 2 – Efeito de alguns íons no pH.

O termo pH é usado para descrever o grau de acidez ou alcalinidade (basicidade) de uma solu-ção. A acidez ou a alcalinidade de uma solução é expressa em uma escala de pH que vai de 0 a14. Na Escala de pH, um pH = 7 indica uma substância neutra. Um valor de pH acima de 7 indi-ca uma substância alcalina (ou básica). Um valor de pH abaixo de 7 indica uma substância ácida.

Fig.1 – Escala de pH.

ww

w.c

dcc.

sc.u

sp.b

r

Fundamentos de Química Farmacêutica 111133

ácido fraco base fraca

ácido forte

base forte

NEUTRO

0 7 14

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111144 Fundamentos da Química Farmacêutica

Uma mudança de uma unidade na escala de pH representa, na realidade, uma mudança de 10vezes na concentração.

Para saber se uma substância tem caráter ácido ou básico, os químicos desenvolveram uma escalaque vai de 0 a 14. Por meio desta escala (pH), podemos ver que toda substância ácida tem pHentre 0 e 7 e as básicas entre 7 e 14. O pH 7 é neutro, ou seja, nem ácido nem básico.

Suco gástrico 1 a 3 Água potável 5 a 8

Cerveja 4,1 a 5 Água pura 7

Refrigerante 1,8 a 3 Amoníaco (doméstico) 11,8 a 12,3

Suco de limão 2,1 a 2,4 Suco de laranja 3 a 4

Vinagre 2,5 a 3,5

Tabela 3 – pH de algumas substâncias comuns.

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Estequiometria

O cálculo estequiométrico é o cerne da química quan-titativa. Lavoisier, conhecido como o pai da químicamoderna, associou os conhecimentos qualitativos da suaépoca à exatidão da matemática. Desenvolveu váriosequipamentos de medição, entre eles, a balança ana-lítica de laboratório, permitindo aos químicos medir,ou calcular, as massas dos reagentes e produtos envol-vidos em uma reação química.

O cálculo estequiométrico deixa de ser um problema seforem seguidos os seguintes passos:

� 1º passo: Representar e balancear a equação quí-mica dada;

� 2º passo: Escrever a proporção em mols (coeficien-tes da equação balanceada);

� 3º passo: Adaptar a proporção em mols às unidadesdo exercício (massa, volume nas CNTP, número demoléculas, etc.);

� 4º passo: Efetuar o cálculo com os dados do problema.

Fundamentos de Química Farmacêutica 111155

Passo 1 / Aula teórica

40min

Será estudada nesta aula a maneira possível,

através de uma análise experimental de determi-

nar a fórmula molecular de uma substância, além

de outros tipos de fórmulas, como a centesimal e

a mínima.

Oitava Aula

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Fórmulas percentual e mínima

Faz parte do dia-a-dia dos químicos determinar a composição de uma substância, isto é, aquantidade de átomos de cada elemento presente na substância, e calcular as quantidades dereagentes que serão consumidos e produtos que serão formados numa reação química. Noprimeiro caso, se deseja conhecer a fórmula da substância. No segundo, prever o quanto emmassa, ou volume, de uma substância deve ser utilizada, ou será obtida numa reação realizadanum laboratório ou numa indústria química.

A fórmula é a representação gráfica da composição de uma determinada substância. Pode-seutilizar vários tipos de fórmulas diferentes: a fórmula molecular, estrutural e eletrônica de umasubstância molecular e a fórmula empírica de uma substância iônica.

A fórmula centesimal ou percentual, indica qual é a massa (em gramas) de cada elemento queconstitui uma substância, presente em 100 gramas de substância. A determinação experimen-tal da fórmula centesimal de uma substância é feita através de reações de síntese ou dedecomposição.

Exemplos numéricos:

Cálculo da fórmula mínima a partir da fórmula molecular:

Massa molar: 12 + 4x1 = 16Dividir pelo maior número inteiro possívelExemplo:Determine a fórmula mínima da glicose.

÷6

C6H12O6 CH2O

A fórmula mínima ou empírica, indica a proporção, expressa em números inteiros, entre osátomos presentes num agregado atômico, ou íons. Conhecendo-se quanto de cada elementoestá presente numa determinada amostra de substância, é possível calcular sua fórmulamínima.

A fórmula mínima fornece apenas o mínimo de informações acerca de um composto, poisrepresenta apenas o número relativo de átomos existente no composto. Ela resultadiretamente da experiência. Exemplos numéricos de fórmulas mínimas.

rmu

las p

erc

en

tua

l e

mín

ima

Cálculo da fórmula percentual do metano – CH4

C HMassa molar: 12 + 4x1 = 16

% de carbono: 16 — 100%12 — X x= 75%

% de hidrogênio: 16 — 100%4 — x x = 25%

Resposta: C75% H25%

111166 Fundamentos da Química Farmacêutica

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Passo 2 / Discutindo o assunto

10min

Proponha uma discussão em torno da questão que segue:

Existe alguma relação entre as farmácias de mani-

pulação e a estequiometria?

1 Existem vários experimentos fáceis de realizar que comprovam a Lei da Conservação da

Massa, de Lavoisier. Para isso, basta ter uma balança.

2 Os variados tipos de relações numéricas que podemos ter, em função da definição das

diferentes formas de expressar uma fórmula química, podem ser entendidos, a nível

macroscópico, utilizando-se clipes de diversos tamanhos.

Passo 1 / Aula teórico-prática

50min

Nesta aula será mostrado como, através da

fórmula molecular de uma substância, podemos

determinar a sua fórmula mínima, bem como a

sua importância na participação da indústria.

Nona Aula

Fórmula molecular

Conhecendo-se a fórmula molecular de uma substân-cia, sua fórmula mínima é determinada através de umasimplificação matemática dos índices dos elementos nafórmula molecular. Em muitos casos, as fórmulas mínimae molecular são as mesmas. Mostre alguns exemplos.

Cálculo da fórmula molecular a partir da mínima:

A vitamina C possui 40,9% em massa de carbono,4,55% de fórmula mínima CH e massa molecular 78.Determine a fórmula molecular desse hidrocarboneto.

fórmula mínima= CH fórmula molecular= (CH)n

massa da fórmula mínima = 12 + 1 = 13massa da fórmula molecular = 78

78 ÷ 13 = 6

(CH)n = (CH)6 = C6H6 benzeno

Fundamentos de Química Farmacêutica 111177

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Passo 1 / Atividade prática

30min

Nesta aula, aproveitando o conhecimento adqui-

rido através da disciplina, será feita a leitura dos

rótulos de produtos químicos usados numa indús-

tria de cosméticos.

Décima Aula

Os jovens deverão realizar um trabalho prático queconsiste em interpretar e identificar os produtos quí-micos constantes do rótulo de diferentes produtos usa-dos na indústria de cosméticos. Para tanto, disponibi-lize o maior número possível de rótulos de produtos,explicando sua finalidade e demandando a leitura atra-vés da composição química. Solicite que cada jovemorganize um quadro contendo todas as característicasque julgar relevante, demonstrando os conhecimentosadquiridos no curso.

O resultado do trabalho deve ser registrado num rela-tório.

Cálculo da fórmula molecular a partir da porcentual:

A vitamina C possui 40,9% em massa de carbono,4,55% de hidrogênio e 54,6% de oxigênio. Sabendoque sua massa molecular é 176, determine suafórmula molecular.

C : 176 — 100%x — 40,9%

H : 176 — 100%x — 4,55%

O : 176 — 100%x — 54,6%

x = 72g ÷ 12 = 6

x = 8g ÷ 1 = 8

x = 96g ÷ 16 = 6

C6H8O6

111188 Fundamentos da Química Farmacêutica

Discuta com os jovens sobre as implicações que erros de cálculos podem ter na

indústria. Fale sobre as responsabilidades de quem efetua os cálculos e de quem faz

as reações.

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Fundamentos de Química Farmacêutica 111199

Passo 2 / Elaboração do relatório

20min

Tão importante quanto realizar o trabalho proposto éa apresentação do relatório, que constitui em um dosprincipais instrumentos de avaliação desta etapa docurso.

O relatório de atividades deve, em primeiro lugar,retratar o que foi realizado. É de fundamental impor-tância sua apresentação como um documento bemordenado e de fácil manuseio. Além disso, deve ser omais sucinto possível e descrever as atividades reali-zadas, a base teórica dessas atividades (se houver), osresultados obtidos e sua discussão, além da citação dabibliografia consultada (se houver).

O relatório deve ser redigido de forma clara, precisa elógica. Redija sempre de forma impessoal, utilizando-sea voz passiva no tempo passado. Por exemplo: a massadas amostras sólidas foi determinada utilizando-se umabalança.

Devem ser evitados expressões informais ou termos quenão sejam estritamente técnicos. Em hipótese alguma oadjetivo possessivo deve ser utilizado, como por exemplo,minha reação, meu banho, meu qualquer coisa. É reco-mendável efetuar uma revisão do relatório para retirartermos redundantes, esclarecer pontos obscuros e reti-ficar erros no original.

Uma atenção especial deve ser dada aos termos técni-cos, resultados, fórmulas e expressões matemáticas.

As ilustrações (tabelas, fórmulas, gráficos) deverão virna seqüência mais adequada ao entendimento do tex-to e seus títulos e legendas constarão imediatamenteabaixo.

Tópicos para a composição do relatório:

1 Identificação;2 Resumo; 3 Introdução;4 Materiais e métodos; 5 Resultados e discussão;6 Conclusões;7 Referências.

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1 Na sua opinião, um fio de cobre é uma substância pura ou uma mistura? Explique.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2 Identifique as substâncias, as misturas e os elementos contidos na fotografia abaixo.

Fundamentos de Química Farmacêutica 112211

Exercícios

3 Circule as substâncias compostas.

4 Relacione uma coluna com a outra:

(1) Substâncias Simples ( )

(2) Substâncias Compostas ( )

(3) Mistura ( )

5 O vinho é uma mistura ou uma substância composta?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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6 A partir da diferença entre substância e mistura, dê dois exemplos de cada um,levando em conta o que é produzido na fábrica. Considere desde a matéria-primaaté o produto acabado.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

7 Átomo e substância são a mesma coisa?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

8 Um pedaço de cano de ferro é um conjunto de átomos de ferro, e um pedaço defio de cobre são átomos de cobre empilhados. Os átomos de ferro e de cobre têmmassas iguais ou diferentes? E seus tamanhos, são iguais ou diferentes?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

9 O que se entende por modelo?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

10Por que é importante conhecer a estrutura atômica?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

11Com o auxílio de uma tabela periódica, descubra os nomes e o símbolo, doselementos que aparecem no rótulo da água mineral abaixo. Sugestão: É conve-niente que todos tenham à mão a Tabela Periódica.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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112222 Fundamentos da Química Farmacêutica

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12Complete: a) Na tabela periódica, observa-se, de imediato, a existência de fileiras verticais e

horizontais. Chamamos de ___________ as sete filas horizontais da TabelaPeriódica; 1°, 2°, 3°, 4°, 5°, 6°, 7°,e indicam o número de camadas que o átomocontém. Reúnem elementos com configurações eletrônicas diferentes,portanto, com propriedades diferentes.

b) Cada fila vertical é uma ___________ ou _________. Elas são as dezoito colunasverticais da Tabela Periódica.

c) O césio-137, foi a causa da tragédia de Goiânia em 1987. Ele é o isótoporadioativo do césio-135. Em relação à tabela periódica, o nome da família aqual o césio pertence é _____________________.

13Sabendo que a fórmula do ácido sulfúrico é H2SO4, responda:a) Quantos átomos de hidrogênio existem na molécula do ácido sulfúrico?

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . b) Quantos átomos de enxofre existem em duas moléculas de ácido sulfúrico?

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . c) Como se representam três moléculas de ácido sulfúrico?

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . d) Quantos átomos de oxigênio existem em três moléculas de ácido sulfúrico?

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14Em uma molécula de água, existem três átomos: dois de hidrogênio e um de oxi-

gênio. Em duas moléculas de água, (2 H2O), existem _____ átomos de hidrogênioe _____ de oxigênio. Em quatro moléculas de água, (4 H2O), existem _____ átomosde hidrogênio e ______ átomos de oxigênio.

15Represente:a) Um átomo de hidrogênio.b) Uma molécula de hidrogênio.c) Dois átomos de carbono.d) Três moléculas de dióxido de carbono.e) Dois átomos de oxigênio.f) Quatro moléculas de água.

16Como é possível existir milhões de substâncias diferentes se elas são todas feitascom apenas uma centena de átomos?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

17De posse dos relatórios das visitas, do Glossário, dos painéis expostos na parede dasala e de suas anotações no caderno, responda as questões que seguem:1 Considere as seguintes situações:

I - Gotas de limão adicionadas a um copo com leite;II – Fotografia amarelada pelo tempo ou pela exposição ao sol;III– Éter derramado sobre a pele;

Fundamentos de Química Farmacêutica 112233

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IV– Cozimento de um ovo;

V– Aquecimento de um pedaço de solda;

e responda:

a) Em quais delas ocorre a formação de novas substâncias?

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . c) Classifique-as em fenômenos físicos ou químicos.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18 Indique o número de elementos químicos e o número total de átomos presentes em cada

fórmula:

a) CO

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . b) SO2

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . c) N2O5

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . d) H3PO4

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19Considerando a reação HCl + NaOH NaCl + H2O

a) Dê o nome dos reagentes e dos produtos.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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mine a bula e a embalagem e liste as substâncias inorgânicas usadas na fabricação destes,

determinando sua função química e, se possível, as reações a que estão submetidos.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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a) Sal neutro: aqueles que apresentam um cátion diferente de H+ e um ânion diferente

de OH-.

b) Sal ácido ou hidrogeno-sal: aqueles que apresentam um cátion diferente de H+, pelo

menos um H+ e um ânion diferente de OH-.

112244 Fundamentos da Química Farmacêutica

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c) Sal básico ou hidroxi-sal: aqueles que apresentam um cátion diferente de H+, pelo

menos um OH- e um ânion diferente de OH-.

d) Sal Duplo: aqueles que apresentam dois cátions diferentes de H+ e, entre si, mais um

ânion diferente de OH-. Podem apresentar apenas um cátion diferente de H+ mais dois

ânions diferentes de OH- e, entre si.

Tome a embalagem de pasta de dentes, água mineral, produtos de higiene pessoal e de

limpeza e classifique os sais que aparecem nestes produtos.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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farmacêutica, interpretando as informações do rótulo (especificação, classificação, cuida-

dos de manuseio e armazenamento).

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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descobertas que apontam a talidomida como uma droga promissora no combate ao cân-

cer. A droga, que já foi associada a malformações nos bebês, atualmente é regulamentada

apenas para o combate à hanseníase." (Folha de São Paulo, 23/05/2000). A talidomida é,

na verdade uma mistura de dois isômeros, sendo que um deles tem propriedades pato-

gênicas. Observe a fórmula estrutural da talidomida e escreva a sua fórmula molecular.

Fundamentos de Química Farmacêutica 112255

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24Quando estamos com dor de cabeça, quase sempre apelamos para um comprimido de

aspirina AAS (ácido acetilsalicílico). Com base na sua fórmula molecular, diga quais as

funções orgânicas oxigenadas encontradas.

N

H

O

H

O

N

O

O

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

O

C OH

O C CH3

OÁcido acetil salicílico

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O primeiro é um exemplo de atraente sexual secretado pelas fêmeas da mosca doméstica,

cuja amostra é colocada em armadilha para capturar e eliminar as moscas do meio am-

biente. Estes dois feromônios são exemplos de isômeros . . . . . . . . . . . . . ..

112266 Fundamentos da Química Farmacêutica

25Relacione as duas colunas abaixo, associando a composição química de alguns produtos

comerciais utilizados no cotidiano com os respectivos produtos.

(1) Álcool ( ) Desinfetante

(2) Fenol ( ) Gás de cozinha

(3) Hidrocarboneto ( ) Aguardente de cana-de-açúcar

(4) Éster ( ) Removedor de esmalte de unha

(5) Cetona ( ) Inseticida clorado

(6) Haleto orgânico

26Coloque V (verdadeiro) ou F (falso) para as afirmações sobre as propriedades dos hidrocar-

bonetos.

( ) São gasosos, líquidos ou sólidos.

( ) Os hidrocarbonetos insaturados têm grande capacidade de reagirem com outros

compostos orgânicos.

( ) São todos extremamente perigosos, pois são muito tóxicos.

( ) São formados exclusivamente de carbono e hidrogênio.

( ) Alguns possuem oxigênio na composição.

27Segundo a nomenclatura sugerida pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e

Aplicada) os compostos abaixo são denominados, respectivamente:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28Os gases que surgem após a perfuração de um poço petrolífero e que antecedem a saída

do petróleo são: metano, etano, propano e butano, sendo esses dois últimos os principais

componentes do gás de cozinha (GLP – gás liquefeito de petróleo). As fórmulas mole-

culares desses quatro gases são, respectivamente: . . . . . . . . . . . . . . . . . ., . . . . . . . . . . ., . .

. . . . . . . . . . . . . . . e . . . . . . . . . . . . . . . . .

29Os feromônios são compostos emitidos por animais para atrair outros da mesma espécie e

sexo oposto. Um dos tipos de feromônios é aquele chamado de atraentes sexuais de

insetos, que facilita sua reprodução. Por outro lado, essa capacidade de atrair sexualmente

as fêmeas ou os machos pode ser utilizada pelo homem para controlar a disseminação de

uma espécie. O feromônio 9-tricoseno apresenta-se em duas formas:

H — H — H

H — C — C — C — C H 2 — C H 3

C H 3

H — H — H H

H — C — C — C — C H 2 — C — C H 3

C H 3

CH3 — (CH2)7 (CH2)2 — CH3C C

H H

H

H

(CH2)12 — CH3

CH3 — (CH2)7

I II

C C

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Fundamentos de Química Farmacêutica 112277

30Depois de escrever as fórmulas estruturais, diga que tipo de isomeria plana existe entre o

1-propanol e o metoxi-etano.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31Qual dos compostos abaixo NÃO apresenta isomeria CIS-TRANS:. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

a) b) c) d)

32Qual é o número máximo possível de isômeros de fórmula molecular C5H12?

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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pequena, média e grande.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34Num certo experimento, mediram-se 26g do reagente A e 2g do reagente B. Após a rea-

ção, foi produzido, 20g do produto C e 8g do produto D. Estes resultados estão de acordo

com Lavoisier?

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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: 5 : 16. Qual a composição centesimal do álcool?

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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nada é aberto, não se visualiza a liberação de oxigênio, porém quando ela é usada para

desinfetar um corte em que houve sangramento, essa visualização é imediata. Como você

explica a diferença de decomposição entre os dois casos?

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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dução (Redox). Oxidação (perda de elétrons) e redução (ganho de elétrons). Elas podem

acontecer separadamente uma da outra? Justifique

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Cl H

C C

Cl H

Cl H

C C

H Cl

Cl H

C C

H C l

H Cl

C C

H3C CH3

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40Dissolvem-se 35,6 g de ácido clorídrico em água destilada de maneira a serem obtidos

sucessivamente 50 e 100 mL de solução. Calcular a concentração em g/mL de cada uma das

soluções.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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destilada a fim de que a solução obtida seja 10,6g/L ?. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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1 O fio de cobre é composto apenas por átomos do elemento cobre (Cu), por isso é umasubstância pura.

2 Alguns padrões de resposta para a fotografia:Substâncias puras: água das nuvensSubstâncias simples: ferro da armação da bicicleta, gás oxigênio, gás nitrogênioSubstâncias compostas: água do lago e das nuvens, borracha, tinta da bicicleta Misturas: água do lago (água com materiais dissolvidos e em suspensão), borracha dospneus (aditivada com negro de fumo), ar atmosférico (70% nitrogênio, 20% oxigênio),vegetais, solo.Elementos: hidrogênio (H), oxigênio (O), ferro (Fe), nitrogênio (N).

34 2, 3, 1.5 Uma mistura.6 Cada caso é um caso, o professor corrigirá individualmente este exercício.7 Não são a mesma coisa. O átomo é a menor partícula que compõe as substâncias. Se só

houver um tipo de átomo, teremos uma substância simples. Se houver mais de um tipo deátomo, a substância será do tipo composta.

8 Têm massas e tamanhos diferentes por que são átomos diferentes.9 Os modelos são representações da realidade. Eles são usados para explicar, ou compreen-

der, o que está se estudando, ou ainda, fazer previsões de fenômenos observados. Geral-mente, modelos são representações simplificadas.

10 Porque as propriedades dos materiais dependem da interação entre os átomos que oscompõem, e esta interação depende da estrutura do átomo.

11 Os nomes e os símbolos dos elementos que aparecem no rótulo da água mineral sãosomente: Estrôncio (Sr), Cálcio (Ca), Potássio (K), Sódio (Na), Vanádio (V).

12 Alguns estudantes podem sugerir o nome e símbolo de alguns ânions. Só que é necessáriodeixar bem claro a diferença. Os radicais aniônicos citados no rótulo são: Sulfato (SO4-2),Carbonato (CO3-2), Bicarbonato (HCO3-1), Cloreto (Cl-1), Fluoreto (F-1).

1, 3, 2, 5, 413 a) 2, b) 2, c) 3 H2SO4, d) 614 Em uma molécula de água, existem três átomos: dois de hidrogênio e um de oxigênio. Em

duas moléculas de água, (2 H2O), existem quatro átomos de hidrogênio e dois de oxigê-nio. Em quatro moléculas de água, (4 H2O), existem oito átomos de hidrogênio e quatroátomos de oxigênio.

15 (a) H, (b) H2, (c) 2 C, (d) 3 CO2, (e) 2 O ou O2, (f) 4 H2O16 Os átomos têm a capacidade de se combinarem diferentemente, originando diferentes subs-

tâncias. Apesar de existirem ao redor de cem tipos de átomos, temos milhões de substân-cias. Isso ocorre porque os átomos podem se ligar entre si combinados de inúmerasmaneiras. Por exemplo, considerando apenas os átomos de carbono (C) e oxigênio (O),podemos ter o carbono da grafite (C), o oxigênio do ar (O2), o monóxido de carbono (CO)e o dióxido de carbono (CO2).

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Gabarito dos exercícios

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23 C13N2O4H1024 Éster e Ácido Carboxílico. 25 2 – 3 – 1 – 5 – 6.26 V, V, F, V, F.27 3-metil 1-penteno e 5-metil 1-hexeno.28 CH4, C2H6, C3H8, C4H10.29 Ópticos.30 De função.31 A.32 Três. 33 Apesar do tamanho das pilhas, elas possuem a mesma voltagem. Isso, porque a reação de

oxirredução é a mesma. Apenas o tempo de duração das pilhas é que muda. As maioresduram mais tempo que as menores.

34 Sim, pois antes da reação há 28g de reagentes e, após a reação temos 28g de produto.35 53,33% de carbono, 11,11% de hidrogênio e 35,56% de oxigênio.36 Colocaria numa geladeira, pois ao diminuir a temperatura, diminuímos também a velo-

cidade de reação.37 Pela presença de um catalisador no sangue.38 Não, pois enquanto uma espécie está perdendo elétrons (oxidando-se), outra esta ga-

nhando (reduzindo-se). 39 No caso das pilhas, nota-se experimentalmente que a diferença de potencial vai dimi-

nuindo com o passar do tempo, até chegar praticamente à zero. Nesse momento, as pilhasdeixam de funcionar e uma das razões mais importantes para que isso ocorra não é oesgotamento dos reagentes, mas a variação das concentrações dos íons participantes.

40 Como C= m1/VTemos: para 50mL de soluçãoC= 35,6g/ 50 mL então C= 0,712 g/mLPara 100mL de solução: C=35,6/ 100mL C= 3,56g/mL

41 Significa que para cada 1mL de solução temos 3,56g de ácido clorídrico.42 Como a concentração pedida é em g/l, precisamos converter 240mL em l (litro) 0,24L

Como C= 10,6g/L Temos que 10,6g/L= m/ 0,24Lm= 10,6 g/L . 0,24L = 2,54g.

113300 Fundamentos da Química Farmacêutica

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Adição eletrofílicaÉ uma reação de adição na qual o primeiro passo é o ataque de uma parte da molécula comexcesso de elétrons por um íon positivo (eletrófilo).Adição nucleofílicaUm tipo de reação de adição na qual o primeiro passo é a ligação de um nucleófilo (substânciacom elétrons disponíveis) a uma parte positiva (deficiente em elétrons) da molécula.Alcanos São compostos binários de carbono e hidrogênio de fórmula geral CnH2n+2, tambémdenominados hidrocarbonetos saturados, por apresentar somente ligações simples entre seusátomos.Água oxigenadaÉ uma solução aquosa de peróxido de hidrogênio e a sua concentração é expressa emvolumes. Por exemplo, peróxido de hidrogênio a 20 volumes significa 20 volumes de oxigêniopor cada volume de solução.AlcalosepH sangüíneo sobe além de 7,45. Ocorre quando muito co2 é perdido pelos pulmões e aconcentração de h2co3 é reduzida abaixo do nível normal. AlcenosTambém denominados de alquenos, são hidrocarbonetos insaturados. Apresentam umaligação dupla na molécula. Tem fórmula geral Cn H2n.AlcinosTambém denominados alquinos, são hidrocarbonetos insaturados que apresentam umaligação tripla na molécula. Tem fórmula geral Cn H2n-2.Álcool 96°GLChamado de álcool etílico hidratado, é uma mistura de 96% de etanol (álcool etílico) e 4% deágua. Sendo uma mistura azeotrópica.AnestésicoÉ uma substância que deprime o sistema nervoso central a tal ponto que o paciente perdetoda sensibilidade à dor, sofrendo perda de consciência.AnfetaminaÉ um medicamento com poderosa ação estimulante sobre o sistema nervoso central. Pode serusada no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes paraemagrecimento, uma vez que inibe a sensação de fome.AntioxidanteÉ a substância que retarda o aparecimento de alteração oxidativa nos alimentos.AntipiréticoSubstância ou processo utilizado para diminuir ou tirar a febre. AntiumectanteÉ a substância capaz de reduzir a absorção de umidade pelos alimentos.BateriaUma ou um conjunto de celas eletroquímicas conectadas em série, que se pode usar comofonte de corrente elétrica direta com voltagem constante.Compostos aromáticosSão compostos orgânicos que contém pelo menos um anel benzênico nas suas moléculas, ouque tem propriedades químicas similares às do benzeno. Os compostos aromáticos são com-postos não saturados, no entanto, eles não tomam facilmente parte em reações de adição, emvez disso, eles sofrem reações de substituição.

Fundamentos de Química Farmacêutica 113311

Glossário

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DessecadorRecipiente usado na secagem de sólidos que se decompõem com a ação do calor. A secagem destessólidos é conseguida pela ação de uma substância higroscópica, colocada na parte inferior da vasilha.EstereoisomeriaÉ a existência de dois ou mais compostos com o mesmo tipo e número de átomos e, com as mesmasligações químicas, mas com diferentes distribuições espaciais.Hidrocarbonetos alifáticoHidrocarbonetos que não contém o grupo benzênico ou anel benzênico.Hidrocarbonetos aromáticosHidrocarbonetos que contém um ou mais anéis benzênicos.Hidrocarbonetos insaturadosHidrocarbonetos que contém ligações duplas ou triplas entre átomos de carbono.Hidrocarbonetos saturadosHidrocarbonetos que somente contém ligações covalentes simples.Isômeros ópticos São aqueles isômeros em que a única diferença está no comportamento diante da uma luz polarizada.Para que um composto orgânico seja opticamente ativo é necessário que suas moléculas seja assimé-tricas, ou seja, suas moléculas devem possuir carbono assimétrico. Este é um carbono que possui quatroligantes diferentes. Um carbono com insaturações nunca pode ser assimétrico. O carbono assimétricoou quiral é representado por C*.Substância opticamente ativa Aquela que desvia o plano de luz polarizada, se o desvio for para a direita dizemos que é dextrógiroe se o desvio for para a esquerda dizemos que é levógiro.Substância opticamente inativa É aquela que não desvia o plano de luz polarizada. Dizemos que uma mistura de isômeros é uma mis-tura racêmica quando ela é opticamente inativa por compensação externa, ou seja como há um núme-ro igual de molécula provocando desvios contrários na luz polarizada, uma cancela o desvio da outrae o desvio final é nulo.

113322 Fundamentos da Química Farmacêutica

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ReferênciasReferências