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Exercıcios de Funçoes Organicas

1. (Unesp) a) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua fórmula estrutural.

b) O estimulante benzidrina apresenta a fórmula:

Escreva o nome do composto, segundo a nomenclatura oficial.

2. (Unesp) Considere os compostos de fórmula:

a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático. b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial.

3. (Fuvest) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona são, respectivamente, 56, 80, 101 e 124°C. a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias.

b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição. 4. (Unesp) O ácido metilpropiônico reage com 1-butanol, formando água e um produto orgânico.

a) Escreva a equação balanceada da reação utilizando fórmulas estruturais para os compostos orgânicos. b) Dê o nome do produto orgânico formado na reação e a função a que pertence.


5. (Unesp) Escreva a fórmula estrutural e o nome de: a) um éster, com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula; b) uma amina secundária, com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula.

6. (Unesp) À tintura preta para cabelo é obtida através da reação:

a) Que grupos funcionais estão presentes no reagente e no produto orgânico? b) Identifique o agente oxidante e o agente redutor da reação.

7. (Unicamp) No jornal CORREIO POPULAR, de Campinas, de 14 de outubro de 1990, na página 19, foi publicada uma notícia referente à existência de lixo químico no litoral sul do Estado de São Paulo: "(...) a CETESB

descobriu a existência de um depósito de resíduos químicos industriais dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no sítio do Coca, no início de setembro, (...)".

Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno onde um dos hidrogênios da molécula foi substituído por um grupo OH, escreva a fórmula estrutural do: a) pentaclorofenol

b) hexaclorobenzeno


8. (Fuvest) A seguir são dadas as fórmulas de dois compostos que agem no sistema nervoso simpático:

(I) ’-feniletilamina, encontrada no chocolate e

(II) adrenalina, um hormônio animal, estimulante cardíaco. a) escreva a equação da reação de ’-feniletilamina com o ácido clorídrico.

b) Quais são as funções orgânicas que devem ser responsáveis pela propriedade fisiológica particular da adrenalina?

9. (Ufc) Os produtos (A), (B), (C) e (D) das reações mostradas a seguir têm as mais variadas aplicações. O etileno (A) é utilizado na obtenção de plásticos, o nitrobenzeno (B) é usado na preparação da anilina, o cloreto de etila (C)

é largamente utilizado como solvente e anestésico tópico, e o álcool isopropílico (D) é usado na composição de anticongelantes.

a) Classifique as reações dadas, considerando as categorias: adição, substituição ou eliminação.

b) Dê os nomes dos reagentes orgânicos, presentes nas reações citadas, que originaram os produtos (A), (B), (C) e (D).

TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 3 QUESTÕES. (Ufc) Na(s) questão(ões) a seguir escreva no espaço apropriado a soma dos itens corretos.


10. O uso da talidomida no tratamento de enjôo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com malformação congênita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de hanseníase e, mais recentemente, como uma opção no tratamento da AIDS.

Com base na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir, assinale as afirmativas corretas:

01. Todos os átomos de carbono ligados aos átomos de oxigênio, apresentam hibridação sp¤.

02. O composto apresenta as funções amina e aldeído. 04. As duplas ligações do anel benzênico estão totalmente conjugadas entre si, existindo, inclusive, conjugação

dessas duplas com as duplas dos grupos C=O diretamente ligados ao referido anel. 08. Na estrutura da talidomida existem 5 pares de elétrons ™. 16. A fórmula molecular da talidomida é C ƒH ³N‚O„.

Soma ( )


11. Pesquisadores do Departamento de Química da UFC têm isolado novas substâncias a partir de estudos com plantas nordestinas de uso popular medicinal. Algumas destas substâncias apresentam atividades biológicas antibacteriana, antifúngica e antiviral. Dentre as espécies químicas isoladas encontram-se os compostos (A), (B)

e (C), cujas estruturas estão representadas a seguir:

Assinale as alternativas corretas:

01. Os compostos (A) e (C) apresentam apenas as funções álcool e éter.

02. O composto (C) apresenta três funções químicas distintas. 04. Os três compostos (A), (B) e (C) apresentam ligações duplas conjugadas. 08. Existem carbonos quirais (ou assimétricos) no composto (A).

16. Apenas o composto (A) apresenta a função éster.

Soma ( )


12. A Serotonina (A) é uma molécula que conduz sinais entre células cerebrais (neurotransmissoras) e, além de participar dos mecanismos do sono, da libido e da saciedade, tem ação comprovada nas enxaquecas e depressões. Outra substância importante no organismo humano é o estradiol (B), o qual é produzido pelos

ovários e responsável pelas características femininas.

Assinale as alternativas corretas:

01. No composto (C), os hidrogênios dos grupos OH presentes, possuem a mesma acidez.

02. A fórmula mínima do composto (B) é C‰H ‚O. 04. As substâncias (B) e (C) apresentam isomeria de posição. 08. As aminas presentes na estrutura do composto (A) são classificadas como primárias.

16. A substância (A) pode atuar como ácido, ao doar um próton do grupo fenólico e, também, como base, ao receber um próton no grupo amina.

Soma ( )

13. (Pucsp) A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais pode-se citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está

representada a seguir:

Sobre esta substância é correto afirmar que: a) apresenta fórmula molecular C ³H„Oƒ e é um hidrocarboneto aromático.

b) apresenta fórmula molecular C ³H„O… e função mista: álcool, éter e cetona. c) apresenta fórmula molecular C „H ‚O… e caráter básico pronunciado pela presença do grupo -OH. d) apresenta fórmula molecular C „H ‚Oƒ e é um composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter.

e) apresenta fórmula molecular C „H †0ƒ, é totalmente apolar e insolúvel em água.


14. (Fatec) No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém apenas hidrocarbonetos

alifáticos. A partir dessa informação conclui-se que esse solvente não deverá conter, como um de seus

componentes principais, o a) tolueno. b) n-hexano.

c) heptano. d) ciclohexano. e) pentano. 15. (Fuvest) Hidrocarbonetos halogenados, usados

em aerossóis, são também responsáveis pela destruição da camada de ozônio da estratosfera. São exemplos de hidrocarbonetos halogenados:

a) CH‚CØ‚ e CHƒCHƒ. b) CHƒCOCØ e CHƒOCH‚CØ.

c) CFCØƒ e CHCØƒ. d) CHƒNH‚ e CFCØƒ. e) CHƒCHFCØ e CHƒCOCØ.

16. (Fuvest) Na vitamina Kƒ (fórmula a seguir), reconhece-se o grupo funcional:

a) ácido carboxílico. b) aldeído.

c) éter. d) fenol. e) cetona.

17. (Fuvest) Hidrocarbonetos e éteres já estão sendo usados como gases propelentes no lugar do

triclorofluorocarbono (freon) em desodorantes e outros produtos de "spray". Assinale a alternativa que contém, respectivamente, um hidrocarboneto, um éter e freon.

18. (Uece) Podemos afirmar corretamente que:

a) o aldeído é um ácido carboxílico com dois átomos de oxigênio a mais b) éter e éster possuem o oxigênio como heteroátomo c) a etilamina e o tio-álcool são dois compostos diferentes, mas possuem em comum o átomo de enxofre

d) a isonitrila e a dimetilamina possuem em comum o átomo de oxigênio


19. (Uel) Os radicais presentes na estrutura do ácido pícrico, representado a seguir, caracterizam as funções

a) enol e amida b) fenol e amina

c) fenol e nitrocomposto d) ácido carboxílico e amina

e) ácido carboxílico e nitrocomposto 20. (Unesp) A substância química de fórmula

estrutural

apresenta as funções orgânicas: a) aldeído, cetona e amida.

b) álcool, ácido carboxílico e amina. c) éter, aldeído e nitrila. d) ácido carboxílico, fenol e amina. e) álcool, amida e cetona.

21. (Unesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarnonetos. A fórmula molecular do octano é:

a) CˆH ˆ b) CˆH †

c) CˆH „ d) C ‚H‚„ e) C ˆHƒˆ

22. (Unesp) A novocaína é um anestésico de fórmula representada a seguir. Este composto apresenta grupos característicos das funções:

a) éter, cetona e fenol. b) aldeído, amida e éter.

c) amina aromática, amina alifática e éster. d) amida aromática, amida alifática e cetona. e) amina alifática, ácido carboxílico e nitrila.


23. (Unesp) A asparagina, de fórmula estrutural

apresenta o (s) funcional (is): a) álcool.

b) éster. c) éter e éster. d) amida, amina e ácido carboxílico.

e) éter, amida e ácido carboxílico. 24. (Unesp) São compostos orgânicos aromáticos:

a) n-butano e isopropanol. b) n-heptano e ciclohexano.

c) éter etilíco e butanoato de metila. d) propanona e clorofórmio. e) ácido benzóico e fenol.

25. (Unesp) Sobre o aromatizante de fórmula estrutural, a seguir (fig.1), são feitas as seguintes afirmações:

I) a substância tem o grupo funcional éter,

II) a substância é um éster do ácido etanóico. III) a substância pode ser obtida pela reação entre o ácido etanóico e o álcool de fórmula estrutural (fig.2)

Estão corretas as afirmações:

a) I, apenas. b) II, apenas.

c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III.


26. (Unirio) "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata

da identificação de medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo

- substância da qual depende a ação terapêutica de um remédio - deverá ser informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade do nome

comercial." (Revista "Época", fevereiro de 1999.)

O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc é o paracetamol, cuja fórmula está apresentada anteriormente. Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:

a) álcool e cetona. b) amina e fenol.

c) fenol e amida. d) éster e álcool. e) cetona e amina.

27. (Unitau) A nitroglicerina pertence à função: a) nitroderivado.

b) éster. c) éter.

d) nitrilo. e) isonitrilo.

28. (Unitau) O composto:

apresenta radicais que caracterizam: a) álcool e aminoácido. b) fenol e ácido.

c) álcool e amina. d) álcool e amida. e) álcool e cetona.

29. (Unitau) Indique a alternativa em que, no

composto a seguir, os grupos são ligados ao N:

a) ’-naftil - o-toluil - m-toluil.

b) ’-naftil - o-toluil - p-toluil. c) ‘-naftil - o-toluil - m-toluil.

d) ’-naftil - m-toluil - p-toluil. e) ‘-naftil - m-toluil - p-toluil.

30. (Fei) 3,01.10£¤ moléculas de uma substância orgânica têm uma massa igual a 27g. Essa substância pode ser:

a) metanoato de metilo(a) ou ácido etanóico b) ciclobuteno ou butino-1

c) propanona ou propanol d) propanol-1 ou metóxi-etano e) butano ou ciclobutanoDados:Massas atômicas:

H = 1u ; C = 12u ; O = 16u


GABARITOGABARITOGABARITOGABARITO

1. a) A fórmula do 2,2,4 trimetilpentano é:

b) A benzidrina é oficialmente denominada 2-fenil-2propanamina (IUPAC) 2. a) A substância aromática apresenta ligações duplas (insaturações) em ressonância eletrônica.

O composto 1 butino é insaturado e alifático. b) Observe a figura a seguir:.

3. Observe a figura a seguir:


4. a) Observe a figura a seguir:

b) metil-propropanoato de n-butila ou metilpropionato de n-butila e pertence a função química: Éster.


6. a) reagente: função fenol; produto: função cetona b) agente oxidante: H‚O‚; agente redutor: hidroquinona




9. a) I- Eliminação II- Substituição III- Substituição

IV- Adição

b) I- Etanol II- Benzeno III- Etano

IV- Propanona 10. 16

11. 08 + 16 = 24

12. 02 + 04 + 16 = 22

13. [D]

14. [A]

15. [C] 16. [E]

17. [E]

18. [B]

19. [C] 20. [B]

21. [A]

22. [C]

23. [D] 24. [E]

25. [D]

26. [C]

27. [B] 28. [D]

29. [E]

30. [B]

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