fatrores antivitaminico eminerais

Fatores antivitamínicos e minerais de:

Vitaminas: A, E, K, tiamina, riboflavina, piridoxina, ácido fólico

e biotina

Quelantes de minerais : ácido fítico e ácido oxálico

Fatores antivitamínicos e minerais de:

Vitaminas: A, E, K, tiamina, riboflavina, piridoxina, ácido fólico

e biotina

Quelantes de minerais : ácido fítico e ácido oxálico

Generalidades sobre vitaminas

aminavital, Funk em 1911

vitaminas compostos orgânicos

essenciais para reações metabólicas

coenzimas reações químicas essenciais.

classificadas em dois grupos

Vitaminas Lipossolúveis

A, D, E e K absorvidas outros lipídeos, requer a presença de bile e suco pancreático fígado; linfa parte de lipoproteina.

Vitamina A

termo genérico usado para descrever todos os retinoides que tem atividade biológica de trans retinol

Característica química•álcool amarelo cristalino. •natural ocorre na forma de esteres de retinil de cadeia longa •metabolicamente ativas, retinal e ácido retinóico

CH23

6

5

21

4'

CH3

CH3CH3

CH3

CH3

OH

H2

H2

H2

Retinol(Vitamina A)

Metabolismo

•paralela aquela da gordura.

•absorvida em todas as suas formas na

mucosa intestinal,

•incorporada aos quilómicrons.

•corrente sangüínea via sistema linfático ,

levada ao fígado.

Funções e sintomas de deficiência

•Visão (olho): córnea seca e dura, xeroftalmia•Trato respiratório.•Trato gastrointestinal: afetando a digestão e a absorção.•Trato geniturinário: aumentando problemas como infecções no trato urinário, cálculos e infecções vaginais •Pele: a seca e escamosa, pequenas pústulas hiperceratose folicular.

•Formação dentária

•Crescimento: é essencial para o

crescimento do ossos e tecidos moles

•Capacidade antioxidante: protegem

contra os radicais livres

•Reprodução: falta causa degeneração

glandular e esterelidade

Fatores antivitamínicos•vitamina A e os carotenoides destruídos por agentes oxidantes por causa de seu caracter de insaturação.•vitamina E funciona como um antioxidante natural para a vitamina A• Alfa, beta e gama tocoférois oferecem a mesma proteção.•dois efeitos recíprocos:

-Efeito anti-oxidante (baixa concentração de vitamina E), de proteção da vitamina A.

-Efeitos antagonistico (elevada concentração de vitamina E) que resulta no deslocamento da vitamina A pela vitamina E, nos sítios de absorção.

•lipoxidase encontrado em soja crua que podem apresentar destruição do caroteno.•levedura aumento do requerimento de vitamina A •Alguns cítricos, como laranja, atuam como antagonista da vitamina A.

Fontes de alimentos que possuem fator antivitaminico

Alimentos ricos em vitamina E

Alimento Quantidades Concentração

Amêndoas seca 28g 6.52 mg TE

Avelãs secas 28g 6.70 mg TE

Semente de algodão 14g 4.80 mg TE

Frutas cítricas

Laranjas

Mexericas

Outros aliemntos

Soja Crua

Métodos de Eliminação ou redução do fator antivitamínico

Vitamina E

•vitamina antiesterelidade •isolada por Evans e col., em 1936 óleo do germe de trigo •oito tocoferois naturalmente com atividade vitamina•alfa tocoferol, representando 90%•Os tocoferois são facilmente oxidados, mas quando presentes naturalmente nos óleos e gorduras atuam como antioxidantes

Características química

•O tocoferol é um álcool de derivado do poleisoprenoides •cadeia lateral saturada de dezesseis átomos de carbono, •substituições variáveis do grupo

metila nos radicais R1, R2 e R3.

O

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

OH

CH1210'8

6'4'2'1

2

45

6

78

3

'

Tocoferois R1. R2 R3

CH3 CH3 CH3

CH3 H CH3

H CH3 CH3

H H CH3

tocol H H H

Função

•antioxidante de substâncias lipídios. anular formação de peróxidos de ácidos graxos poliinsaturados.•proteção de membranas celulares •vitamina E , o selênio, a glutatione peroxidase, a cistina e os lipídeos poliinsaturados na membrana celular. O selênio, que ativa a glutationa peroxidase,

Deficiência•destruição da membrana e hemólise.

Fatores antivitamínicos•Ação antagonista entre as vitaminas A e E.•Relação entre ácidos graxos poliêncios e vitamina E•Ação da enzima lipoxidase•Ação anti-vitamina E de materiais desconhecidos, em feijões •Elevada ingestão de ácidos graxos poliinsaturados aumenta a necessidade de vitamina E pelo organismo; 2 fatores

•Feijões, fatores antivitamínicos ñ quimicamente.

termo-estável e solúvel em éter parece ser o ácido linoléico. termolábil e insolúvel em éter.

•Ácidos insaturados contidos em óleos de peixe, como o óleo de fígado de bacalhau, são deletérios da vitamina E.•Alfafa, composto solúvel em etanol antagonista da vitamina E aumenta a excreção •Levedura•Alta atividade tiroideana

Fontes de alimentos que possuem fator antivitamínico

•Alimento Óleo de fígado de bacalhau Óleo de algodão Feijão


Vitamina K

•Alfafa e renomeou de filoquinona, devido

a sua estrutura química.

FormasK1 (filoquinona): Plantas verdes

K2 (Menaquinonas) : ação de bactérias no

intestino

K3 (Menadiona): compostos sintéticos

lipossolúveis

V i t a m i n a K e s t r u tu r a b á s i c a :

K 1 R =

K 2 R =

K 3 R =

R

3CH

O

O

CH 3

CCHCH 2( CH 2)n H

CH3

H3CH 2 )CHCH 2(CH 2CH 2

CH 3

CCHCH 2

H

Função

•Proteínas incluem os fatores de

coagulação sangüínea dependentes de

vitaminas K – protrombina (Fator II) e os

Fatores VI, IX e X.

•Na coagulação sangüínea. Deficiência

•tendência à hemorragia

Fatores antivitamínicos

•Dicumarol (3, 3’-metileno-bis-4-hidroxi-

cumarina) isolado do trevo doce (Melilotus

alba) fermentado.

•Competir com a vitamina K, pela enzima

responsável pela formação da protrombina.

•Vitamina A intestinal (absorção), somente

a administração oral de vitamina A

•Soja crua, antitripsina absorção da

vitamina K no intestino

Fontes de alimentos que possuem

fator antivitamínico•Alimento

Trevo doce alimentação animalSoja ou leguminosa crua

Batata doce (alta concentração de vit. A)


Vitaminas do complexo B:

HidrossolúveisNão são armazenadasCofatores enzimáticos

Vitamina B1(tiamina)

Vitamina B1tiamina, aneurina,

polimeurina e vitamina Flargamente distribuídametabolismo de CHO (coenzima)

características químicashidrocloretoC12H17ON4ClHCl

anéis pirimídicos e tiazólicotecidos animaistiamina-pirofosfatocoenzimacristaliza semi-hidratada agulhas incolorespf 248-250oC decomposiçãodestruída luz ultra violetapH 3,5 pode ser aquecida 120oCácido fraco; neutro e alcalino decomposiçãooxidada facilmenteagentes oxidantes fracostiocromo

T i a m i n a p i r o f o s f a t o ( T P P ) , - h i d r o x i e t i l t i a m i n a

T i a m i n a ( V i t a m i a n B 1 )

- H i d r o x i e t i l t i a m i n a f o r m a t r a n s i t ó r i a c a r r e g a n d o u m g r u p o a c e t a l d e i d o m o s t r a d o

e m c o r .

T i a m i a n a p i r o f o s f a t o , a f o r m a c o e n z i m á t i c a a t i v a . O g r u p o r e a t i v o e s t a e m c o r

NH 2

C

C

CH

N

C

N CH 2 N

C

C

CH 3

C

S

H

CH 2 CH 2

OH+

CH3CH 2CH 2

H

S

C

CH 3

C

C

NCH 2N

C

N

CH

C

C

NH 2

O P

O

O

O

O

O

P O

- -

-

--

P

O

O

O

O

O

PO

NH 2

C

C

CH

N

C

N CH 2 N

C

C

CH 3

C

S

CH 2 CH 2

CH3

--

P

O

O

O

O

O

PO

NH 2

C

C

CH

N

C

N CH 2 N

C

C

CH 3

C

S

CH 2 CH 2

CH3

C OHCH 3

H

-O

Absorção

meio ácidoduodeno5mg/diaexcesso eliminado

Função

respiração tecidualP + tiamina = coenzima tiamina pirofosfato (TPP)descarboxílação oxidativa piruvatoacetil CoA (Ciclo de Krebs)TPPcoenzima reação transcetolase“Sunt” das pentoses via alternativa oxidação da glicose

TPPmembrana nervosa deslocamento de íons de Sódiotiamina metabolismo de CHO, Ptns, Lip.

Deficiência de tiamina

Beribériarroz polido (sem casca)fraqueza, debilidade muscular, confusão motora, baixa freqüência cardíaca (causar morte)Síndroma de Werniscke Korsa Koffdeficiência de tiamina em alcoólatrasdesordens neurológicas, perda de memóriadoença irreversível

Antagonista da tiamina

. Tiaminase 1 encontradas em peixes e outros animais marinhos, plantas e bactérias (Bacillus thiaminolyticus, Clostridium thiaminolyticum) marrom-escura, p m de 75000 a 100000 daltons e pi pH 5,0. resiste a 100oC por uma hora, decompondo-se a 269-270oC.

•Tiaminase II, em bactérias (Bacillus aneurilyticus) , leveduras e fungos.

•Plantas de várias espécies descobriu-se a ação anti-tiamínica está ligada a uma substância o ácido caféico.Estrutura:

CH CH COOH

OH

OH

ÁCIDO CAFÉICO

Alimentos que apresentam fatores anti-tiamínicos

AlimentosCarpa

CaranguejosFrutos do mar

Chá


Grupo de vitaminas B6

três compostopiridoxina, piridoxal, piridoxamina

a-Piridoxina

primeira a ser descoberta

Características químicas

C8H11NO3HClsolido incolor, cristalinopf 160oCsolúvel água, etanol, acetona e propileno glicol

insolúvel éter e clorofôrmio decomposição 205-212oCb-piridoxalforma base de Schiff estávelperde sua atividade biológicaCaracterísticas químicas

C8H3NO9HCl

sólido cristalino

pf 165oC decomposição

solúvel água e etanol 95%

c-piridoxaminaCaracterísticas químicascaráter básicoC8H12N2o2*2HClpf 226-227oC decomposiçãosolúvel água e etanol 95%

CH2OH

CH2OHOH

H3C

PIRIDOXAL

C HO

NH

NH

H3C

OH CH2OH

+ +

PIRIDOXOL

+

CH2OHOH

H3CNH

CH2NH2

PIRIDOXAMINA

Absorção do grupo B6

parte superior intestino delgadomeio ácido maior absorção

Funçãopiridoxal fosfato age:*transaminação*desaminação*dessulfuração*descarboxilaçãoessencial metabolismo tripitofanopiridoxina liberação glicogênio hepático muscular glicose-1-fosfatomanutenção integridade celular

Deficiência do grupo B6

anemia hipocrômica

pedra de oxalato de cálcio rins

tuberculosos + izoniazida inativa

piridoxal-fosfato

Antagonista da piridoxina

•Extratos de “flax”(Linum usitatissimum)

óleo de linhaça.

•Solúvel em água denominada de linatina.

•Forma um complexo estável com o fosfato

de piridoxal, B6 menos disponível.

Estrutura:

N

N H

C O

CH2

CH2

CHH2N

COOH

COOH

HOH

COOH

N H

N

2

COOH

H2N CH

CH2

CH2

COOH

+

1-AMINO-D-PROLINA(PRINCÍPIO ATIVO)

ÁCIDO GLUTÂMICO

GAMA-GLUTAMIL-1-AMINO-D-PROLINA(LINATINA)

Alimentos que apresentam ação anti-piridoxina• Semente de linhaça.


Ácido fólicofolacina, pteroilmonoglutamatoimportante para microrganismo e homem

Características químicasácido pteroico + ácido glutâmicocristais amareloscarbonizam 250oCpouco solúvel água friasolúvel água 100oC, acetato de etila, ácido acético glacialinsolúvel benzeno, éter de petróleoinstável soluções ácidas sensível a ação da luz, calor

E s tru tu ra :

C

NC

C

CN

NC

C HN

CH 2 NH C

O

NH CH COOH

CH

CH 2

COOH

2

2-AMINO-4-HIDROXI-6-METIL-PTERINA RESÍDUO DE ÁCIDO PARA-BENZÓLICO

ÁCIDO GUTÂMICO

Absorçãotransporte ativo e difusãointestino não muito alcalinoFunçãosíntese de purinas, guanina e adenina ;pirimidina tiaminafolacina formação dos eritrócitos leucócitostransportador de carbono isolado formação de heme

Deficiência de ácido fólico

afeta indigentes

anemia megaloblastica

diminuição do crescimento

distúrbios sanguíneos

Anti-folatos

•consumo excessivo de alimentos que

apresentem altos conteúdos de

nicotinamida.

• Destruição dos grupos metil e obrigando

a metilação da nicotinamida,

•Baixa no crescimento.

•Excessivo consumo de nicotinamida esta

relacionado também com a colina e ácido

fólico.

Alimentos que apresentam fatores anti-folato

AlimentoNiacina mgSardinha defumada 9,1

Veado, carne salgada 10,0Peru, carne magra 8,0

Paca 6,.5


Biotinacomposto nitrogênadogeleia real

Características químicasácido monocarboxilicoC10H10O3N2S

sólido cristalino agulhas incolorespf 230-232oCsolúvel água quentepouco solúvel etanol clorofôrmio éter de petróleoestável pH 5 a 8; luz e ar temperaturas altas + agentes oxidantesdestruída oxidação enxofre anel central

E s t r u tu r a :

H N N HC

SH 2 C

C H C H

C

O

(CH 2 ) 4 COOH

H

BIOTINA

H

(CH 2 ) 4 C NH(CH2)4CHNH2COOH

O

H N N HC

SH 2 C

C H C H

C

O

BIOCITINA

Grupamento epsilon-NH 2

Função

coenzima processo de fixação CO2

síntese e oxidação ácidos graxosmetabolismo de ácidos folico, pantotênico e cianocobalamina

Deficiência de Biotina

sintomas lesão pele, região do nariz,

depressão, dores musculares, perda

progressiva de cabelo

Anti-biotínicos

•Clara de ovo consumida 30% das necessidades calóricas totais induz no homem uma abiotinose. •Glicoproteina avidina forma com a biotina um complexo estável •Enzimas que possuem em sua fórmula a biotina podem ser inativadas pela ação da avidina

•Glicoproteina de alto peso molecular 60.000 daltons • 10% de carboidratos hexoses e hexosaminas •6% do aminoácido tripitofano. •Tripitofano apresentam um grande papel na complexação da avidina com a biotina, •Destriuição de dois resíduos de tripitofano a capacidade de complexação é reduzida em 10%. •Fígado de frango e outra no soro de sangue humano.

Alimentos que apresentam fator anti-biotina

Alimento FatorClara de ovo crua avidinaFígado de frango crú


Vitamina B2

riboflavina, lactoflavina.leite (soro de leite pigmento amarelo esverdeado)Características químicasC12H20N4O6

cristaliza agulhas amarelaspf 282oCdecomposiçãosolúvel solução alcalinasestável calor e oxigênioluz + solução alcalinaclivagem ribitol = luminoflavina

Flavina-adenina –dinucleotideo(FAD) Riboflavina-mononucleotídeo(FMN)

Riboflavina

-

-O

O

P

O

C

C

C

C

C

C

H

H

N

C

C

N

C

NH

C

N

O

O

H3C

H3C

CH2

HCOH

HCOH

HCOH

CH2

P

O

O-

-

O

O

CH2O

N

CHN

C

CC N

HCN

NH2

H

CH2

HCOH

HCOH

HCOH

CH2

H3C

H3C

O

O

N

C

NH

C

N

C

C

N

H

H

C

C

C

C

C

C

O

P

O

o O-

-

C

C

C

C

C

C

H

H

N

C

C

N

C

NH

C

N

O

O

H3C

H3C

CH2

HCOH

HCOH

HCOH

CH2OH

Absorçãoparedes delgadoaumenta na presença de alimentos(60%)Funçãoriboflavina + ácido fosfóricoFMD (flavina adenina dinucleotideo); FMN (flavina mononucleotideo)FNM e FMDgrupos prostéticos das flavoproteinas, catalisam reações oxiredução, transportadores de H mitocondrialprodução de corticosteroidescélulas vermelhas, gliconeogenese e reguladora enzimas tireoidianas

Antiriboflavina•Jamaica vômitos em pessoas que haviam ingerido um tipo regional de ameixa, conseqüência fatais por ocasionas deficiência de riboflavina.•O antimetabólito hipoglicina A,

CH2 C CH

CH2

CH COOH

NH2

Hipoglicina A

Métodos de Eliminação ou redução do fator antivitaminico

•O método de eliminação não pode ser descrito pela razão de não ser ao certo o antimetabólito desta vitamina bem como a sua resistência aos tratamentos empregados na indústria de alimentos.

Minerais

•Inorgânicos distribuídos amplamente. •Vitais no metabolismo humano. •Funções metabólicas: construção, ativação, regulação, transmissão e controle. •Longe de serem estáticos e inertes, os minerais são participantes ativos ajudando a controlar muitos dos processos metabólicos do organismo.

Disponibilidade dos minerais

Disponibilidade biológica dependem, vários fatores como :Natureza química do composto mineralComplexação com outras substâncias contidas nos alimentosNatureza química do composto formadoCompetição de dois ou mais elementos pelo sítio de ação ou mecanismo de absorção

Ácido fítico

•Ácido fítico, fitina, fitato, inisitol

hexafosfato denominar o ácido fítico

(mio-inositol 1,2,3,4,5,6

hexaquisfosfoto)

•Os fitatos estão em plantas e nos solos

em várias formas isoméricas, sendo

que o hexafosfato de mio-inositol .

OP3H2

H2OP3

H2OP3

H2OP3

H2OP3

H2OP3

Hexafosfato de mio-inositol

Alimentos que apresentam fitato

•Cereais, nozes e sementes de leguminosas contêm elevada quantidade de fitato. •Batata doce, batata e alcachofra apresentam quantidades moderadas Formação de complexos em pH

diferentes.

•O ácido fítico é um ácido forte podendo

formar sais com diversos metais pesados.

•Os fitatos de Zn e Cu apresentam um

mínimo se solubilidade entre os pHs 4 e 7.

Importância nutricional

•Carga fortemente negativa, o ácido fítico ingerido na alimentação pode reagir com cátions e proteínas.•Particularmente, o Cu e o Zn podem se tornar limitantes ou deficientes nas dietas por causa dessa complexação.•Deficiência de zinco pop. margens do Nilo e também do Irã ingerem diariamente grandes quantidades de cereais integrais ricos em fitatos

•Essas populações além de deficientes

em zinco, apresentaram níveis muito

baixos de ferro e cobre no sangue e nos

tecidos.

•Ácido fítico potencializado pela presença

de outros cátions como o cálcio.

•O ácido fitico poderá complexar amido

tornando indisponível

•A hidrólise do ácido fítico é catalisada

pela enzima fitase.

Ácido fítico e resultados

experimentais

•O ácido fítico poderá interferir na

biodisponibilidade de alguns micro-

nutrientes minerais levando a

resultados não verdadeiros.

Problemas nutricionais causados pela complexação do zinco.

•Deficiência do mineral no organismo

causando diversos problemas clínicos

como baixa na cicatrização de

ferimentos , defeitos de paladar e

olfato, doença crônica no

envelhecimento entre outros.

Ácido oxálico •Ácidos dicarboxílicos•Encontradas no espinafre, ruibarbo, beterraba, cenoura, feijão, alface, amendoim, cacau e chá.•Alimentos, o ácido oxálico combinado com cátions, originano oxalatos:

solúveis, potássio e de sódio, insolúveis, principalmente os de

cálcio.

C CO O

HO OH

OHO

OOCC

OO

OOCC

-

-

-

A

B

OXALATO ÁCIDOS

OXALATOS

ÁCIDO OXÁLICO

ÁCIDO OXÁLICO E OXALTOS A= Na + ou K+, B = Ca+2

Métodos de destruição do oxalato nos alimentos

•Cozimento oxalatos solúveis, mas os insolúveis praticamente permanecem no vegetal.

Absorção

•2 - 6% dos oxalatos presentes na dieta

são absorvidos pelo trato gastrointestinal.

•Eliminado pelas fezes ou degradado pela

microflora intestinal.

•Urina são em sua maior parte,

provenientes de síntese endógena a partir

de aminoácidos e ascorbato.

•A presença de fitatos na dieta pode

contribuir para uma maior absorção de

oxalatos, pois estes primeiros compostos

competem com oxalatos pela ligação com

o cálcio.

Oxalato como quelantes minerais

•Favorecida pelo pH intestinal, ingestão de

plantas altas concentrações de oxalatos

redução na absorção de cálcio

hipocalcemia e raquitismo.

•combinação do oxalato com cálcio sérico

produz uma hipocalcemia caracterizada

pela irritabilidade do SNC e músculos

esquléticos, com convulsões crônicas e

fibrilação.

•O oxalato de cálcio formado produz

obstrução dos túbulos renais com

supressão da urina. Já os cristais

depositados nos ureteres e bexiga urinária

produzem hematúrias e dores.

•Formação de cálculos renais é

exponencial.

•risco de formação de cálculo renal

aumenta abruptamente excreção urinária

de oxalato excede 450 mol/dia (excreção

normal é de 110 a 440 mol/dia),

•Dieta pobre em cálcio 150 mg/dia maior

absorção de oxalato redução na formação

de oxalato de cálcio insolúvel aumento na

excreção de oxalatos.

•Aumento na ingestão de cálcio reduz a

absorção de oxalatos e também sua

excreção, funcionando como proteção

contra a formação de cálculos renais.

•hiperoxalúria é observada em 16 a 63% dos indivíduos com tendência à formação de cálculos renais.

•Restrição na dieta de pacientes com tendência à formação de cálculos renais deve ser limitada somente a alimentos conhecidos por aumentar a excreção urinária de oxalatos entre ele o espinafre, castanhas, chá, chocolate, beterraba, ruibarbo, morango e farelo de trigo.

fatrores antivitaminico eminerais

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