FACULDADE SERRA DA MESACURSO DE TECNOLOGIA EM ALIMENTOS

QUIMICA ORGÂNICA

Ana Mayara Pereira da Silva

Paulo Henrique Fidelis

Policarpo M. Guimarães Borges

SEMINÁRIO DE QUIMICA ORGÂNICA

Profª Ludimila Rogado

Uruaçu – GoiásNovembro/2011

Ana Mayara Pereira da Silva

Paulo Henrique Fidelis

Policárpio M. Guimarães Borges

Profª Ludimila Rogado

SEMINÁRIO DE QUIMICA ORGÂNICA

ACIDOS CARBOXILICOS “ADITIVOS ALIMENTARES, ACIDIFICANTES”

SUMARIO

1. ACIDOS CARBOXILICOS

2. ADITIVOS ALIMENTARES

3. ACIDIFICANTESa. Tipos de acidificantes naturais e artificiaisb. Tipos de aditivos

4. ADIÇAO E APLICAÇAO DE ADITIVOS NOS ALIMENTOS

INTRODUÇÃO

Neste trabalho veremos um pouco sobre os ácidos carboxílicos, e suas reações, a importância dos aditivos alimentares, os acidificantes, como modificadores de alimentos, o que são, quais são, como são, e suas funções, como aditivos alimentares.

1- ACIDOS CARBOXILICOS

Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) , ligado à um carbono da cadeia principal. A fórmula estrutural plana da carboxila é:

Esses compostos são ácidos fracos, mesmo assim são os compostos orgânicos mais ácidos. Quando têm mais de 10 carbonos, são conhecidos como ácidos graxos. No ser humano, esses ácidos estão presentes no suor, o que faz com que alguns animais reconheçam seus donos apenas pelo cheiro que exalam.Podem ser obtidos pela oxidação de alcoóis ou aldeídos.

Nomenclatura oficial e usual:

A nomenclatura oficial é bem parecida com a dos hidrocarbonetos, apenas trocando a terminação para -óico e adicionando a palavra ácido na frente do nome. A numeração é feita começando pelo carbono da carboxila. Exemplo: Ácido etanóico. Outra forma de enumerar os carbonos, é utilizando letras gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao carbono da carboxila.

A nomenclatura usual é bastante diversificada, levando em conta o lugar onde são encontrados esses compostos, sendo impossível criar uma regra para ela. Abaixo uma tabela dos nomes usuais, de acordo com o número de carbonos:

1 carbono = ácido fórmico (acido metanóico) (encontrado na formiga)2 carbonos = ácido acético (ácido etanóico) (vinagre)3 carbonos = ácido propiônico (ácido propanóico)4 carbonos = ácido butilíco (ácido butanóico) (manteiga rançosa)

5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanóico) (extraído da planta Valeriana)6 carbonos = ácido capróico (ácido hexanóico) (encontrado em caprinos)

O ponto de ebulição e de fusão desses ácidos é maior que o dos alcoóis, em razão de possuírem pontes de hidrogênio dímeras (entre o oxigênio de ligação dupla, com o OH de outra molécula, e vice versa)

2- ADITIVOS ALIMENTARES

O que são?

Os aditivos alimentares são substâncias que são adicionadas aos alimentos com o propósito de manter ou modificar o seu sabor ou melhorar a sua aparência. Alguns aditivos são utilizados há séculos, como o sal (por exemplo, no presunto) ou o vinagre (nos picles) entre outros. Com o desenvolvimento de a indústria alimentar na segunda metade do século XX, foram progressivamente introduzidos novos aditivos, mais fortes,azedos,molhados,secos,mal cheirosos e duráveis de origem natural e artificial, permitindo a produção em larga escala e o transporte de alimentos a grandes distâncias, assegurando que o produto chega ao consumidor com um aspecto atrativo. Os aditivos utilizados na produção de um determinado alimento devem ser obrigatoriamente discriminados na sua embalagem, incluídos na lista de ingredientes utilizados na sua elaboração. Os aditivos utilizados pela indústria devem forçosamente ter sido objeto de aprovação prévia e fazer parte de uma lista dita positiva. Os aditivos são classificados de várias formas, uma delas é conforme a origem. Nesse caso, existem 2 tipos:

- Aditivos naturais: geralmente são extraídos de plantas ou outros elementos da natureza; Ex : Mel , Propolis , Aveia , Urucum...

- Aditivos artificiais: produzidos sinteticamente nas indústrias, geralmente não vêm de plantas ou de qualquer outro elemento da natureza. Ex: Sódio, Cloro...“Químicos como os ácidos carboxílicos”

3- ACIDIFICANTES

O que são?

A acidificação é um modo de preservar os produtos alimentares. Além de prevenir o crescimento bacteriano, a acidificação ajuda a manter a qualidade desejada de um produto. Pepinos, alcachofras, couve-flor, pigmentos e peixes são exemplos de alimentos pouco ácidos que normalmente sofrem acidificação. Se a acidificação não for bem controlada a um pH 4,6 ou abaixo, a Clostridium botulinum, uma perigosa toxina produzida por um microrganismo, pode crescer em certos alimentos. Os alimentos acidificantes são aqueles que, por produzirem fortes ácidos, vão sempre se utilizar das reservas alcalinas do organismo, sobretudo na ausência de enzimas próprias ao metabolismo do alimento, ou de reservas alcalinas oriundas de outros alimentos e/ou suplementos alcalinizantes. Apesar dos alimentos protéicos serem os primeiros a serem apontados como poderosos acidificantes, trigo sarraceno ou mourisco, amaranto, quinoa e dos grãos germinados, a maioria dos cereais, integrais ou não, também acidificam o organismo.

3.1 TIPOS DE ACIDIFICANTES NATURAIS E ARTIFICIAIS

RELAÇÃO DOS ACIDIFICANTES MAIS UTILIZADOS NA INDÚSTRIA DE ALIMENTOS

ÁCIDO ACÉTICO:

Origem:

- Fermentação acética do álcool. Para ocorrer esta reação, necessita-se da presença da bactéria Acetobacter aceti, presença de oxigênio e temperatura de 25 a 30°C. - Através da oxidação de acetaldeído quando para uso comercial.

Características:

- Líquido claro. - Viscoso. - Cheiro picante. - Solúvel em água. - Quando resfriado abaixo de 16,7ºC, ocorre formação de cristais com aspecto de gelo. Daí ser conhecido, também, como ácido acético glacial.

Aplicações na indústria:

- Redução de pH. - Controle de crescimento microbiano. - Aromatizante. Exemplo: - Nas indústrias pesqueiras, assim como nos barcos de pesca que não possuem condições de armazenar seus produtos sob refrigeração, a utilização de soluções de ácido acético é muito recomendada e eficiente. Uma concentração de cerca de 1000 - 5000 mg /kg de produto permite a

redução de até 10 vezes a flora microbiana presente no produto não tratado, assim como permite a estocagem por até 36 horas sem uso do frio. Usado na indústria de conservas.

ÁCIDO FUMÁRICO Origem:

- Síntese química pela isomerização catalisada do ácido maléico. - Processo de fermentação biológica: cultivo do Rhizopus arrhizus NRRL 1526 em meio amido ou levedura Cândida hydrocarbofumarica ATCC 28532 em meio contendo mosto de uva, glicose, cloreto de amônia e sais de zinco e manganês.

Características:

- Baixa solubilidade. - Não higroscópico.

Aplicações na indústria:

- Melhoria da qualidade.- Redução do custo de processamento.

Exemplos:

- Gelados comestíveis. - Geléias de frutas. - Pós para sobremesas de gelatinas, flans, pudins e similares. - Farinha comum e tipo pré-misturas. - Balas duras. - Refrescos.

ÁCIDO LÁCTICO

Origem:

- Pela fermentação natural utilizando Streptococcus lactis. - O ácido láctico racêmico é obtido por síntese química baseada na reação de acetoaldeído com ácido hidrocianico. - A indústria de alimentos só o utiliza na forma L+.

Características:

- Cor cristalina. - Solução aquosa 85%. - Sabor sutil e suave, às vezes descrito como ligeiramente salino. Aplicações na indústria:

- Conservante. - Inibidor do crescimento microbiano.

Exemplos:

- Cerveja (somente na preparação do mosto de malte). - Charque e carne bovina salgada e curada. - Conservas vegetais em meio láctico-acético. - Queijos não curados. - Bombons e similares.

ÁCIDO TARTÁRICO

Origem:

- Subproduto da fermentação do vinho. - Pode ser extraído da polpa de tamarindo.

Características:

- Sólido incolor. - Solúvel em água. - Perfil sensorial: percepção imediata e acentuada, mas pouco duradoura.

Exemplos:

- Principalmente em produtos com sabor de uva, mas pode ser utilizado em outros aromas. - Geléias.

GLUCONA-DELTA LACTONA (GDL)

Origem:

- Produto natural contido no mel, uva, cerveja e outras frutas. - São produtos da oxidação da D-glicose e obtidos via microrganismos.

Características:

- Pó branco cristalino. - Incolor. - Gosto doce. - Quando dissolvido em água é hidrolizado em ácido glucônico e passa a ter sabor ácido bastante suave.

Aplicações na indústria:

- Acidificação necessária para a transformação de nitratos em nitritos, favorecendo o aparecimento de cor no processamento de carnes e frios. - Utilizado para mascarar o gosto desagradável de adoçantes.- Empregado na fabricação de certos queijos especiais tais como cottage chesse e o tofu.

ÁCIDO CÍTRICO:

Origem:

- Derivado de frutas cítricas, sendo antigamente extraído destas- A partir de 1892, devido a grande demanda, o ácido cítrico passou a ser extraído comercialente através da fermentação com a presença de Aspergillus niger em meio contendo uma mistura de sacarose, sais e ferro.- Faz parte do ciclo de krebs, sendo vital para o metabolismo. – metabolismo é capaz de produzir e metabolizar na forma de citrato de 1,5 a 2,0 kg/dia

Características:

- ácido mais comum usado na indústria de alimentos- Solúvel em água- Cristalino- Ácido orgânico- Gosto de limão- Percepção imediata e acentuada mas pouco duradoura

Aplicações na indústria:

- Bom agente tamponante- Redução de pH- Controle de crescimento microbiano- Aromatizante- Mascarar o gosto desagradável da sacarina- Ação quelante - Cura Exemplos:

- Refrescos- Geleias (auxílio na formação do gel)- Pós para sobremesas de gelatinas flans pudins e similares- “Cooler”

ps.: Esses são apenas uns exemplos da aplicação de ácido cítrico, pois como visto anteriormente ele é o ácido mais usado na indústria de alimentos e, portanto, faz parte da maioria das formulações onde a utilização de acidulantes se faz necessária.

ÁCIDO FOSFÓRICO:

Origem:

- Tecidos de origem animal e vegetal (ossos contém cerca de 60% Ca3(PO4)2- P4O10 (hidratação)- Obtido a partir de fosfato de cálcio e coque em presença de areia

Características:

- sabor intermediário entre a acidez pronunciada do ácido cítrico e a suavidade do ácido láctico- Solução aquosa 85%- inorgânico

Aplicações na indústria:

- A peso igual quando comparado aos outros ácidos provoca uma maior redução do pH

Exemplo:

- Preparados líquidos para refrescos e refrigerantes que não contenham sucos de frutas (devido à intensidade e durabilidade do sabor ácido)- Doces em pasta- Refrescos e refrigerantes que não contenham sucos de frutas- Na forma de fosfato (fermento em pó)- Xaropes para refrescos que não contenham sucos de frutas

ÁCIDO MÁLICO:

Origem:

- encontrado em frutas e bagas, em maior quantidade que o ácido cítrico- faz parte do ciclo de Krebs- produzido pela hidratação de ácido maleico e fumárico.

Características:

- ácido limpo, suave e maduro, com percepção duradoura.- Pó branco

Aplicações na indústria:

- Mascarar o gosto desagradável da sacarina- Agente tamponante

Exemplos:

- Preparados sólidos e líquidos para refrescos e refrigerantes- Produtos de frutas- Sobremesas em pó - Pós para gelatinas, flans, pudins e similares

3.2 TIPOS DE ADITIVOS

Ácidos São adicionados ácidos aos alimentos para tornar os sabores mais "vivos", e também para servir como conservantes e antioxidantes. Alguns ácidos são usados de forma comum: ácido acético, ácido cítrico, ácido tartárico, ácido málico, ácido fumárico e o ácido láctico.

Reguladores de acidez São utilizados para alterar ou controlar a acidez ou alcalinidade dos alimentos.

Anti-aglomerantes, anti-umectantes Evitam a aglomeração de partículas de produtos em pó (como no sal ou leite em pó).

Agentes anti-espuma (anti espumantes) Reduzem ou inibem a formação de espumas em alimentos.

Antioxidantes Atuam como conservantes ao inibir os efeitos do oxigênio sobre os alimentos, sendo em geral benéficos para a saúde (a Vitamina C é um exemplo)

. Acido ascórbico um dos principais antioxidantes

Agentes de volume São incorporados para aumentar o volume do alimento, sem alterar as suas características (por exemplo amido).

Corantes Adicionados para substituir cores perdidas durante a preparação ou para tornar os alimentos mais atrativos.

Fixadores de cor Utilizados para preservar a cor original dos alimentos.

Emulsionantes Fazem com que a água e óleos permaneçam misturados numa emulsão, como na maionese.

Aromatizantes (flavorizantes) Dão aos alimentos sabores ou aromas particulares, podendo ter origem natural ou artificial.

Intensificadores de sabor Intensificam o sabor original dos alimentos.

Humidificantes (umectantes) Evitam que os alimentos sequem.Conservantes Previnem ou inibem os estragos causados nos alimentos por fungos, bactérias, e outros microrganismo.

Estabilizantes, espessantes, gelificantes

Como o Agar ou a pectina (utilizada em compotas) conferem aos alimentos texturas mais firmes. Não sendo verdadeiros emulsionantes, ajudam a estabilizar as emulsões. Os espessantes aumentam a viscosidade dos alimentos sem alterarem significativamente as suas restantes propriedades. Já os gelificantes atuam no alimento para que este adquira a consistência de um gel.

Edulcorantes (adoçantes) Alteram o sabor dos alimentos. Adoçantes, que não o açúcar, são adicionados para reduzir a energia fornecida pelo alimento ou porque têm efeitos benéficos em casos de doenças, (por exemplo diabetes). Alguns adoçantes podem provocar cancro.

Outros Outras categorias de aditivos menos numerosas são: endurecedores; espumantes; dispersantes de gases em alimentos líquidos ou sólidos; levedantes químicos; os agentes de transporte incluindo solventes de transporte; sais de fusão; dispersantes de proteínas; agentes de brilho e proteção superficial; amidos modificados; gases de embalagem e propulsores; complexantes de metais. Os técnicos do sector da alimentação afirmam que a utilização de aditivos, desde que devidamente controlada e de acordo com as normas, não traz em geral prejuízo para o consumidor. Salientando, no entanto, os nitritos como um dos grupos de aditivos mais contestados por originarem no organismo substâncias consideradas cancerígenas. Devem consumir-se de preferência produtos alimentares frescos e recorrer-se o menos possível a produtos onde os aditivos predominem. Com um rígido controlo de toxidade, foi possível estabelecer-se uma estreita relação entre a química e os alimentos: os sabores foram realçados, as aparências melhoraram e os micróbios morreram. Assim pode-se afirmar que o uso de aditivos alimentares possibilitou ao homem uma alimentação mais sadia e higiênica.

Códigos Classe de Aditivos

H - Acidulantes A - Antioxidantes AT - Antiespumífero AU - Antiumectante C - Corante EP - Espessante ET - Estabilizante P - Conservador U - Umectante

4 - ADIÇÃO E APLICAÇÃO DE ADITIVOS NOS ALIMENTOS

A adição de conservantes químicos aos alimentos, é utilizado já a muito tempo. Há uma grande disponibilidade de substâncias aprovadas pelo Ministério da Saúde, para serem utilizados nos alimentos com diversas finalidades, tais como: melhorar a sua coloração, textura ou aroma, bem como conservá-los por maior tempo. Os conservadores atuam sobre os microrganismos, aumentando a vida útil dos alimentos. É necessário consultar a lista de aditivos conservantes do Ministério da Saúde-Agência Nacional de Vigilância Sanitária, antes da utilização dos mesmos a fim de verificar se está aprovado e em qual alimento pode ser utilizado e em qual proporção é permitido a sua adição. Os ácidos como aditivos alimentícios servem a um duplo propósito,como acidulantes e como conservantes. O ácido fosfórico é usado em refrigerantes para reduzir o pH. O ácido acético é usado para prover o sabor azedinho em maionese e molhos de salada. Uma função semelhante em uma variedade de outros alimentos é obtida através de ácidos orgânicos.

Quais são as análises laboratoriais que devem ser feitas para aditivos alimentares? O laudo de análise prévia de aditivos alimentares é exigido no artigo 9º do Decreto-Lei 986, de 21/10/69. A Resolução CNNPA 21/75 adota para análise de aditivos as técnicas analíticas adotadas ou recomendadas pela Farmacopéia Brasileira, Food Chemicals Codex, Food and Drug Administration, Comitê Misto FAO/OMS de Peritos em Aditivos para Alimentos (JECFA).Além disso a Portaria SVS/MS 540, de 27/10/97 determina que os aditivos devem atender às exigências de pureza estabelecidas na FAO/OMS (JECFA) ou Food Chemicals Codex. Quais são os aditivos alimentares que podem ser utilizados nos alimentos?

A legislação brasileira sobre aditivos alimentares é positiva e estabelece que um aditivo somente pode ser utilizado pela indústria alimentícia quando estiver explicitamente definido em legislação

específica, com as respectivas funções, limites e categorias de alimentos permitidas. O que não constar na legislação, não tem permissão para ser utilizado em alimentos. Devendo, portanto, ser consultado o Regulamento Técnico especifico que aprova o uso de aditivos, suas funções e limites máximos para a categoria de alimentos.

Segundo a Portaria nº540, de 27 de outubro de 1997 da Anvisa, podemos definir um acidulante como toda a substância que aumenta a acidez ou confere um sabor ácido aos alimentos.

Além de interferir na acidez dos alimentos, os ácidos interferem em outros aspectos favoráveis para os alimentos, sendo os mais comuns estes relacionados abaixo:

- Agentes flavorizantes – os acidulantes podem tornar o alimento mais agradável ao paladar, mascaram gostos desagradáveis e intensificam outros.

- Controlar o pH do alimento, agindo como tampão, durante diferentes estágios do processamento de produtos alimentícios e diminuem a resistência dos microorganismos de calor.

- Conservadores: são empregados na prevenção do crescimento de microorganismos ou do desenvolvimento de esporos de bactérias patogênicas.

- São sinergistas em relação a antioxidantes na prevenção de gorduras e do escurecimento não enzimático do produto.

- Modificadores de viscosidades em massa e conseqüentemente da textura de produtos de confeitaria.

- Modificadores de ponto de fusão de produtos alimentícios, utilizados na fabricação de queijos moles etc.

- Agentes de cura para carnes. Empregados também com outros componentes para cura de carne com finalidade de realçar as cores, “flavor” e ação preservativa.

- Retiram e seqüestram metais prejudiciais que aceleram a deterioração da cor “flavor”, a oxidação e causam turvação.

- Melhoram a textura e sabor das geléias e gelatinas.

- Causam a inversão de açúcares, evitando sua cristalização.

- Auxiliam a extração de pectina, pigmentos naturais etc. de frutos e vegetais em geral.

- Aumentam a efetividade do benzoato como preservativo.

- Estabiliza ácido ascórbico.

A legislação brasileira, como a de outros países, estabelece limites de acidez para determinação de produtos alimentícios. Essa acidez pode ser expressa em acido tartárico no caso do suco de uva, em acido cítrico no de laranja, em acido málico no de maçãs e em ácido acético no caso de vinagre.

CONCLUSÃO

Com o desenvolvimento da tecnologia e a necessidade cada vez maior das pessoas trabalharem fora de casa, a rotina domestica precisou ser adequada as necessidades. Com isso, os alimentos industrializados começaram a ser consumidos cada vez mais, tornando-se necessário uma modificação na sua composição.

Existem diversos tipos de aditivos. Muitos consumidos em grandes quantidades podem até causar doenças.onforto que a tecnologia traz e a vida moderna necessita. O que deve-se ter consciência é de como utilizar de maneira adequada esses alimentos com aditivos.

BIBLIOGRAFIA

Tecnologia de Alimentos2ª edição , Jose Evangelista – Edt. Atheneu_pg.433 a 465

Aditivos para alimentos sob o aspectotoxicológico, por Antonia MattosSimão. São Paulo, Liv. Nobel, 1985.274 p.

Anvisa FAQ

http://www.anvisa.gov.br/faqdinamica/index.asp?Secao=Usuario&usersecoes=28&userassunto=40

http://www.infoescola.com/quimica/acidos-carboxilicos

http://nutricy.com/alimentos-acidificantes-e-alcalinizantes