exercicios grupos funcionais i

UFRGS - Instituto de Química - Departamento de Química OrgânicaQUI02020 - Profa. Tatiana Eichler

Lista de exercícios sobre grupos funcionais I

1. Os pontos de ebulição, sob pressão de 1 atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona são,respectivamente, 56, 80, 101 e 124 °C.

a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias.b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição.

2. Quando a luz entra nos olhos, o cis-retinal é convertido em seu isômero trans. Esta mudança de geometriamolecular gera um sinal que é levado pelo nervo ótico até o cérebro, causando a sensação de visão.

a) É função presente no cis-retinal:b) A fórmula molecular do cis-retinal é:c) O número de ligações π (pi) no cis-retinal é:d) O número de átomos de CARBONO com hibridação sp2 no cis-retinal é:

3. Um éter, de massa molar 60 g/mol, tem a seguinte composição centesimal: C = 60 %; H = 13,33 %; O =26,67 %.(Massas molares, em g/mol: C=12; H=1; O=16)

a) Determine a fórmula molecular do éter.b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do éter.

4. Na (s) questão(ões) a seguir escreva nos parênteses a letra (V) se a afirmativa for verdadeira ou (F) se forfalsa. A cortisona é um esteroide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e daartrite.

A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona:
































( ) Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário.( ) Possui três funções de cetona.( ) Pode apresentar tautomeria.

5. Na(s) questão(ões) a seguir, escreva no espaço apropriado a soma dos itens corretos. Com relação aoscompostos I e II a seguir, é correto afirmar que:

a) ambos os compostos são carbonílicos.b) O composto I pode ser denominado metil-fenil-cetona.c) Por redução com H2, em presença de catalisador adequado, ambos dão origem a álcoois primários.d) Por oxidação do composto II obtém-se o ácido β-metil-butírico.e) Na fórmula do composto I, se for substituído o radical fenil pelo radical metil, o composto resultantedenomina-se propanona ou acetona.

6. A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos,costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais pode-se citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está representada a seguir:

Sobre esta substância marca a letra (V) se a afirmativa for verdadeira ou (F) se for falsa:

( ) apresenta fórmula molecular C10H4O3 e é um hidrocarboneto aromático.( ) apresenta fórmula molecular C10H4O5 e função mista: álcool, éter e cetona.( ) apresenta fórmula molecular C14H12O5 e caráter básico pronunciado pela presença do grupo -OH.( ) apresenta fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter.( ) apresenta fórmula molecular C14H16O3, é totalmente apolar e insolúvel em água.

7. A substância cuja molécula está representada a seguir é responsável pelo aroma natural de canela.

A função orgânica a que pertence essa substância é:

a) hidrocarboneto.b) fenol.
































c) éter.d) cetona.e) aldeído.

8. A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é:

a) 3-4 dimetil-hexanona-5b) 3-metil 4 etil-pentanona-2c) 3-4 dimetil-hexanona-2d) 3-metil-2-etil-pentanona-4e) 3-sec-butil-butanona-2

9. Dê o nome oficial dos seguintes álcoois:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)






a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)






a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)






a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)


10. Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes álcoois:

a) trans-2-metilciclobutanolb) 2-(2-bromoetil)-3-metilpentan-1-olc) (S)-butan-2-old) 3-propilheptan-1-ole) (2R,3R)-3-clorobutan-2-olf) (S)-4,4,6,6-tetrametilheptan-3-olg) 2-(clorometil)butan-1-olh) (R)-6-bromo-2-ciclohexan-1-oli) (2R,4S)-3-pentano-1,2,4-triolj) glicerolk) etilenoglicoll) butano-2-tiol

11. Considere o seguinte álcool: dimetil-étil-carbinol. Escreva a sua fórmula estrutural e indique e seu nomeoficial.

12. Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa que apresenta um álcool terciário é:

a) CH3−CH2−CHO.b) (CH3)3C−CH2OH.c) (CH3)3COH.d) CH3−CH2−CH2OH.e) CH3−CH(OH)−CH3.

13. Considerando que a fórmula molecular C3H8O identifica dois álcoois alifáticos saturados, escreva suasfórmulas estruturais e dê seus nomes oficiais.

14. Considera o texto a seguir:

“Várias pessoas, após ingerirem uma bebida conhecida por “bombeirinho”, sofrem intoxicação, sendo quealgumas delas ficam cegas.” (O Estado de S.Paulo).Com base nessa afirmação, indique o nome do álcool que provavelmente contaminou essa bebida erepresente sua fórmula estrutural.

15. Para a fórmula molecular C6H12O, escreve fórmulas estruturais que correspondam ás seguintesdescrições:a) um álcool primário cíclico quiralb) um álcool secundário cíclico aquiralc) um álcool terciário acíclico, quiral com configuração absoluta R

16. Identifica e indica todos os grupos funcionais:

OH

O(a)

(b)

(c) (e)

O

O

O

N

NN

OHNC(CH3)3

OH HN

O

PhOH

O

CN

(d)H

O


17. Dá os nomes sistemáticos dos seguintes álcoois, incluindo as especificações R e S para as configuraçõesabsolutas quando for o caso:

OHOHCl

OH

OH OHOH

OH

OH

OH

OH

HO

HO

18. Explica por que o álcool metílico (metanol) era conhecido como espírito da madeira?

19. Para cada um dos pares abaixo, faz uma previsão de qual deve ter a maior temperatura de ebulição.Justifica a tua resposta explicando os fatores que afetam os valores das temperaturas de ebulição em cadacaso.

a) pentano-1,2-diol e butan-2-olb) propan-1-ol e etano-1,2-diolc) 3-metilpropan-2-ol e butan-1-old) álcool benzoico e tolueno

20. O (R)-ipsdienol é o feromônio de degradação produzido pelo besouro Ips pini macho, e seu enantiômero éo feromônio Ips paraconfusus, repelente para o Ips pini. Escreve a fórmula estrutural para seu enantiômero Se fornece o nome sistemático desses dois álcoois.

(R)-ipsdienol

21. Pesquisa: álcoois poli-hidroxilados como o glicerol, sorbitol e o manitol são largamente utilizados emalimentos com funções específicas como controle de viscosidade e textura, espessante, retenção deumidade, controle de cristalização, melhoria das propriedades de rehidratação etc.

a) Fornece as fórmulas estruturais e os nomes sistemáticos desses álcooisb) Cita algumas fontes naturais desses álcooisc) Explica por que esses álcoois ajudam na retenção de umidade dos alimentos


d) Cita alguns alimentos industrializados que contenham alguns desses álcoois

22. Representa as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:

a) para-metilfenolb) 2-cloro-3-nitrofenolc) 3-bromo-2-naftold) 2-metóxifenol (guaiacol)e) f) 4-(1,1-dimetiletil)fenol

23. Por que a ligação C−O no fenol é menor que em um álcool?

24. Quais são os efeitos dos grupos substituintes que atraem elétrons e dos que doam elétrons na acidez dosfenóis?

25. De cada um dos pares de fenóis listados abaixo qual é o mais ácido? Justifica tua resposta.a) fenol e p-metilfenolb) 4-nitrofenol e 3-clorofenolc) 2,4,6-trinitrofenol e 3-nitrofenol

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