Estrutura e função

Funções biológicas variadas

Armazenamento de energia e de carbono

(gorduras e óleos)

Estrutura das membranas biológicas - transporte

(fosfolipídios, glicolipídeos e esteróis)

Outras funções:

Proteção desidratação – ceras , cutina e suberina

Cofatores enzimáticos e Transportadores de e-

Pigmentos que absorvem radiação luminosa

Ancoras hidrofóbicas de membranas

Agentes emulsificantes

Sinais - Hormônios, Mensageiros intracelulares e

Moléculas de defesa

Classificação dos lipídeos

Lipídeos de armazenamento – lipídeos neutros

Lipídeos de membrana – lipídeos polares

Lipídeos como sinais, cofatores e pigmentos

DEFINIÇÃO

LIPÍDEOS - Conjunto de substâncias com

estruturas químicas diversas, solúveis

em solventes orgânicos e insolúveis em

água

Lipídeos de armazenamento

Substâncias usadas como moléculas que armazenam

energia ou carbono nos seres vivos (animais e vegetais)

Gorduras e óleos

Gorduras de origem animal – manteiga e

creme de leite, banha sebo e óleo de

mocotó

Gordura de origem vegetal – manteiga de

cacau

Óleo de origem animal – óleo de baleia,

fígado de bacalhau, peixe

Óleo de origem vegetal – soja, linhaça,

coco, amendoim, dendê, oliva, algodão,

etc.

Ésteres de ácidos graxos

Ácidos graxos = ácidos carboxílicos com cadeias

de hidrocarboneto (R) de com 4 a 36 átomos de

carbonos.

Cadeias de hidrocarboneto podem ser saturadas

(sem dupla ligação) ou insaturadas (com dupla

ligação)

Ácido

Esteárico

Ácido

Oleico

Ácido

Linoleico

Ácido

Linolênico

Grupo carboxila

Região hidrofílica

Cadeia hidrocarbônica

com 18 C

Duplas ligações

quase nunca são

conjugadas, são

separadas por um

grupo metileno

Acido graxo

Região hidrofóbica

+ número sobrescrito

= localização dupla

ligação

Número de C : número de

dupla ligação

Nome comum (origem ou

derivação)

Número de C

anóico (só ligação simples)

enóico (simples e dupla)

n- (cadeia normal)

cis/trans duplas dobram as

cadeias para o mesmo lado

ou lado oposto

Nome Sistemático

Nome Esqueleto carbônico

Saturado Insaturado

Dupla ligação causa um encurvamento da cadeia

As propriedades físicas

(ponto de fusão) dos ácidos

graxos e de compostos que os

contem são determinadas pelo

comprimento e grau de

instauração da cadeia de

hidrocarboneto

Dupla ligação

Ponto fusão

Tamanho cadeia saturada

Ponto fusão

hidrofílica

hidrofóbica

saturados insaturados

Como o grau de insaturação influencia no ponto de fusão?

Mais organizados – para fusão

necessitam de mais energia

Menos organizados – para fusão

necessitam de menos energia

Como a grande maioria dos ácidos graxos se

encontram nas plantas e animais?

Ester de glicerol

+

Ester ligação de um álcool com um ácido carboxílico liberando H2O

Como a grande maioria dos ácidos graxos se

encontram nas plantas e animais?

Ester de glicerol

(Ácido carboxílico) (álcool) (ester)

Simples ou mistos

de acordo com o tipo

de ácidos graxos

esterificados

Moléculas

hidrofóbicas, não

polares e insolúveis

em água

Podem se agrupar

para serem estocados

Características dos triglicerídeos

Células vegetais eles são

armazenados em gotículas

dispersas no citoplasma sem

a presença de água.

Material de reserva de

carbono

Animais superiores

acumulam-se em vacúolos

Servem como isolantes

térmicos – camada de

adipócitos no subcutâneo

Tecido adiposo Cotilédone - semente

Ceras

(Ésteres de ácidos graxos com álcoois de cadeia longa)

Funções:

Plâncton – armazenamento de energia

Animais – repelentes à água em penas e pelos

Plantas – folhas evita desidratação e proteção

Cadeias de álcool tem de 14 a 30 C

Ácidos graxos tem de 14 a 36 C

Ponto de fusão alto: 60 a 100oC

Cera de abelhas – acido graxo (16C) e álcool de cadeia longa(30C)

Ponto de fusão é

de 62 a 64°C

Usada para

construir o favo

e tampar para

estocar o mel

Uso das ceras Industria farmacêutica, couros, tintas

Lanolina (mistura de vários

tipos de esteres de álcool) Ácidos graxos de C-7 a C-40

Álcool de C-14 a C-36

Carnaúba mistura com ponto

de fusão de 82°C e 85°C

(biopelícula para hortifrutis)

Ceras , juntamente com a cutina (partes aéreas) e suberina

(partes subterrâneas ) são importantes para a formação da

cutícula – estrutura das paredes celulares externa das plantas.

Auxiliam na redução da transpiração e na invasão de patógenos

http://6e.plantphys.net/topic23.01.html

Lipídeos de estruturais ou de membranas

Lipídeos das membranas são moléculas

anfipáticas – possuem um lado polar, hidrofílico e

um apolar, hidrofóbico

As interações hidrofóbicas entre

si e as hidrofílicas com o meio

aquoso direcionam a organização

das membranas biológicas

Anfipáticos - Possuem região polar e uma apolar

Lipídeos de estruturais ou de membranas

Fosfolipídeos (PO4) Glicolipídeos (açúcar)

Glicerofosfolípideos

(glicerol)

Esfingolipídeos

(esfingosina)

Esfingolipídeos

(esfingosina)

Galactolipídeos

(galactose)

PO4

Carga negativa

em pH7

Açúcares

Moléculas polares

(muitas hidroxilas) Aminoalcool

Além dos lipídeos de armazemamento (apolares -

triglicerídeos e ceras) e dos lipídeos de

membrana (polares - glicerolipídeos e

esfingolipídeos) ainda existem outras moléculas,

com estrutura e função variada, que se

classificam como lipídeos

Eicosanoides

Esteróis

Vitaminas e pigmentos

Eicosanóides Importantes moléculas sinalizadoras derivadas de

ácidos graxos dos lipídeos de membranas

Derivados do ácido aracdônico (20:4 ∆5,8,11,14) originário

de lipídeos de membrana (animais) e do ácido linolênico

(18:3∆9,12,15) nos vegetais

Síntese do AMP

Contração musculatura

lisa do útero

Reação inflamatória

Ciclo sono/vigilia

Produzido pelas

plaquetas

Formação do coágulo

e do fluxo sangue

local do coágulo

Produzido principalmente

pelos leucócitos

Contração musculatura

lisa pulmão – crise

asmática

Animais - Ácido aracdônico liberado dos lipídeos de

membrana é metabolizado em substancias importantes

Defesa da planta contra insetos

herbívoros –ácido jasmônico

Vegetais – derivados do acido

linolênico produzem eicosanóides

Induz a transcrição de genes

relacionados à síntese moléculas

de defesa dos vegetais

Inibidores de α-amilase ou de proteases

Esteróis Moléculas que possuem em sua estrutura

o anel ciclopentanohidrofenantreno (anel

esteróide) Três anéis de 6 C e um de 5C

São moléculas anfipáticas

hidrofílica

hidrofóbica

Sitosterol é o mais abundante esterol vegetal

Colesterol é o mais abundante esterol nos animais

Ergosterol é o mais abundante esterol em fungos

Bactérias não sintetizam esses compostos mas

podem incorporá-los

Os esteróis são importantes precursores

de hormônios, tanto nos animais como nos

vegetais e outras moléculas com funções

variadas

Importante para a

manutenção da

estrutura das

membranas

celulares

Animais

campesterol brassinosterol

Vegetais

Campo(e)sterol é

o principal

precursor de um

tipo de hormônio

envolvido no

desenvolvimento

do vegetal -

Brassinosterol

Mutantes deficientes

na síntese

Plantas normais

Vitaminas e Pigmentos

• Vitaminas – compostos essenciais para os humanos e

animais mas não sintetizados por eles, precisa ser obtido

da dieta – vegetais e microrganismos

• Deficiência nutricional ou excesso de pode causar

doenças nos animais

Berberi – tiamina ou vitamina

B1 (degeneração neuronal)

Escorbuto – ácido ascórbico ou

vitamina C (fragilidade tecido

conjuntivo - colágeno)

Podem ser classificadas como:

hidrossolúveis (complexo B e vitamina C) – ingestão diária

excretadas urina

lipossolúveis (A, D, E e K) – fígado e tecido adiposo

Vitamina D – colecalciferol

formada na pele pela ação dos

raios UV a partir de um precursor

esteroide – por transformações no

fígado e rim forma um hormônio

que controla a captação de cálcio

no rim e ossos.

Suplemento alimentar

(ergocalciferol) produzido pela

ação da luz UV sobre o ergosterol

de levedura

Vitamina E e Vitamina K

cofatores de reação de oxido redução

Vitamina E – tocoferol (antioxidantes biológicos)

Vitamina K – filoquinona (cofator para uma reação de

oxido-redução na formação da protrombina, protease que

transforma o fibrinogênio em fibrina na coagulação do

sangue)

Deficiência em humanos é rara mas pode aparecer em

animais alimentados com dietas deficientes

Vitamina A ou retinol – pigmento fotossensível dos olhos

dos vertebrados (retinal) e regula o desenvolvimento do

tecido epitelial (ácido retinóico)

Mudança de cis para trans força a proteína rodopsina, onde

ele está ligado, a mudar de forma e isso inicia a transmissão

dos impulsos nervosos que controlam a visão.

Deficiência – cegueira noturna ou xerofitalmia

De onde vem o retinol?

Caroteno é o pigmento amarelo-

alaranjado dos vegetais

Pigmentos

Moléculas com ligações duplas e simples conjugadas – permite o

movimento de elétrons, podem ser excitadas e liberar luz e são

precursores de cofatores enzimáticos importantes