ENEM – 2014 – parte 4 QUESTÕES COMENTADAS

Ciências da Natureza e suas tecnologias Caro estudante, Trazemos para você as questões das disciplinas de Química, Física e Biologia da prova do Exame Nacional do Ensino Médio (ENEM) do ano de 2014, da prova de “Ciências da Natureza e suas tecnologias”. Esperamos que as discussões e comentários das questões se tornem objetos de aprofundamento de sua formação acadêmica e de preparação para as provas dos próximos anos. Bom aprendizado! Educar Brasil.

QUESTÃO 28 Quando adolescente, as nossas tardes, após as aulas, consistiam em tomar às mãos o violão e o dicionário de acordes de Almir Chediak e desafiar nosso amigo Hamilton a descobrir, apenas ouvindo o acorde, quais notas eram escolhidas. Sempre perdíamos a aposta, ele possui o ouvido absoluto. O ouvido absoluto é uma característica perceptual de poucos indivíduos capazes de identificar notas isoladas sem outras referências, isto é, sem precisar relacioná-las com outras notas de uma melodia.

LENT, R. O cérebro do meu professor de acordeão. Disponível em: http://cienciahoje.uol.com.br. Acesso em: 15 ago. 2012 (adaptado).

No contexto apresentado, a propriedade física das ondas que permite essa distinção entre as notas é a

a) frequência.

b) intensidade.

c) forma da onda.

d) amplitude da onda.

e) velocidade de propagação.

Comentários O som é um conjunto de ondas mecânicas que fazem vibrar as partículas do meio físico, seja gasoso, líquido ou sólido, aproximando e afastando as partículas do meio e repassando essa vibração adiante.

Ondas sonoras no ar são oscilações de aproximação e distanciamento das moléculas dos gases.

Disponível (acesso: 14.02.2015): http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CPT-sound-physical-manifestation.svg

Quando as frequências das notas musicais são múltiplas (dobro, triplo etc.), produzem sons “harmônicos”, ou seja, agradáveis à audição e são a base para a formulação da música. Quando várias frequências são múltiplas de dois (dobro, quádruplo etc.), elas correspondem às notas musicais que possuem o mesmo nome (como nota “dó”, por exemplo) e produzem sensações muito próximas, sendo consideradas a mesma nota musical, porém de diferentes “oitavas”.

Sons de diferentes freqüências são notas musicais diferentes; a representação azul se refere a uma nota

musical mais “aguda” que as demais, já que possui maior frequência. A nota lilás é a mais “grave”. Disponível (acesso: 14.02.2015): http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sine_waves_different_frequencies.png

Representação de três notas musicais, cujas frequências da segunda e da terceira são, respectivamente, o dobro e o quádruplo da primeira. Portanto, as três são a mesma nota musical, que poderia ser, por exemplo, “ré”. Porém, as três estão em “oitavas” diferentes, sendo a primeira a mais grave das três. A segunda nota, “ré” de uma oitava acima da primeira; e a terceira, outro “ré” de duas oitavas acima da primeira.

Disponíveis (acesso: 14.02.2015): http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pipe001.gif,

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pipe002.gif e http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pipe004.gif.

Sete notas “ré” em diferentes oitavas. Cada uma possui o dobro da frequência da nota “ré” anterior. Disponível (acesso: 14.02.2015): http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Stretched_tuning_as_keyboard.png

As notas musicais estão em diferentes “alturas”. Mas, isso não significa “intensidade” ou “volume” do som. Na linguagem cotidiana, o volume elevado de um som é muitas vezes chamado de “alto”; mas, o correto seria dizer “intenso”. A “intensidade” ou o “volume” do som estão relacionados com a “amplitude” da onda sonora, que é o tamanho da onda, para cima e para baixo da linha de equilíbrio:

Ondas sonoras com amplitudes que crescem e depois decrescem. Ou seja, o volume foi aumentado e depois diminuído.

Disponível (acesso: 14.02.2015): http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formas_Onda2.png

Geralmente, as pessoas só conseguem distinguir uma nota musical depois de ouvir outra nota como referência. Por exemplo, depois de ouvir a nota “dó”, é mais fácil produzir ou identificar a nota “ré”, que fica “um tom acima” do “dó”. Mas, a pessoa que tem “ouvido absoluto” consegue distinguir as notas, indiferentemente do fato de ter escutado alguma nota de referência. Grau de dificuldade – Médio. As propriedades do som são frequentemente confundidas pelo senso comum. Por exemplo, é muito comum atribuir erroneamente a “altura” do som ao seu “volume”; sendo que a “altura” é a posição da nota musical na escala, variando do “grave”, “média” até “aguda”. A “amplitude” da onda (opção d) significa o mesmo que “intensidade” do som (opção b). Os estudantes com algum conhecimento de música terão mais facilidade de acertar a questão. Resposta a) frequência.

QUESTÃO 29 Alguns sistemas de segurança incluem detectores de movimento. Nesses sensores, existe uma substância que se polariza na presença de radiação eletromagnética de certa região de frequência, gerando uma tensão que pode ser amplificada e empregada para efeito de controle. Quando uma pessoa se aproxima do sistema, a radiação emitida por seu corpo é detectada por esse tipo de sensor.

WENDLING, M. Sensores. Disponível em: www2.feg.unesp.br. Acesso em: 7 maio 2014 (adaptado). A radiação captada por esse detector encontra-se na região de frequência

a) da luz visível.

b) do ultravioleta.

c) do infravermelho.

d) das micro-ondas.

e) das ondas longas de rádio.

Comentários As ondas eletromagnéticas variam em uma longa faixa de comprimentos de onda; e, consequentemente, de frequência. O espectro visível (do violeta ao vermelho) é apenas uma pequena faixa desse espectro. As ondas de menor comprimento e maior frequência são as mais perigosas à vida em geral, como o ultravioleta, raios-x, raios gama etc. As ondas de maior comprimento que a luz visível são pouco perceptíveis aos sentidos, principalmente as ondas de rádio e de celular. Porém, as ondas do infravermelho são radiações de calor e as microondas podem agitar moléculas de água, aquecendo diversos tipos de materiais ricos em água, como é o caso dos alimentos.

Espectro eletromagnético.

Disponível (acesso: 14.02.2015): http://commons.wikimedia.org/wiki/File:OSHA_radiation_spectrum.jpg

Os sensores de movimento precisam distinguir pessoas de objetos já presentes no ambiente. Assim, caso seu funcionamento fosse baseado na captação da luz visível, funcionariam apenas durante o dia ou com luz artificial acesa e dariam alerta o tempo todo. O corpo humano não emite radiação ultravioleta, ondas de rádio ou micro-ondas. Mas, por estar a uma temperatura sempre acima da temperatura média do ambiente, emite constantemente ondas de calor no campo do infravermelho, da mesma forma que outros animais de sangue quente. Essas ondas são captadas pelo detector, que avisa a presença de pessoas. Grau de dificuldade – Médio. O estudante terá facilidade de acertar a questão, se estiver minimamente informado sobre o espectro eletromagnético, principalmente sobre a relação do calor com as ondas infravermelhas. A questão não oferece ilustrações ou gráficos para que se possa deduzir a resposta. Resposta c) do infravermelho. QUESTÃO 30 Ao sintonizarmos uma estação de rádio ou um canal de TV em um aparelho, estamos alterando algumas características elétricas de seu circuito receptor. Das inúmeras ondas eletromagnéticas que chegam simultaneamente ao receptor, somente aquelas que oscilam com determinada frequência resultarão em máxima absorção de energia. O fenômeno descrito é a

a) difração.

b) refração.

c) polarização.

d) interferência.

e) ressonância.

Comentários A “difração” é a capacidade das ondas de contornar obstáculos. A “refração” é a mudança de direção das ondas ao atravessarem de um meio para outro, do gás para o líquido, por exemplo. A “polarização” é a seleção, através de filtros especiais, de um só plano de vibração da luz, bloqueando todos os demais planos. A “interferência” é o fenômeno em que ondas “indesejadas” provenientes de outras fontes, atuam de forma a aumentar ou anular a amplitude das ondas de interesse, atrapalhando a sua captação. A “ressonância” é um fenômeno físico também muito importante, relacionado à captação de ondas eletromagnéticas e também a diversos fenômenos sonoros. O estudante familiarizado com música e com instrumentos de corda, por exemplo, deve saber que uma corda que vibra produzindo uma nota musical específica, faz vibrar outra corda do instrumento que produz a mesma nota. No violão, por exemplo, quando o músico pressiona na quinta casa a corda mi grave (sexta corda de baixo para cima) e a faz vibrar (nota “lá”), a corda imediatamente abaixo (corda “lá”) vibra sozinha, como se também tivesse sido tocada. Isso só acontece, se o violão estiver “afinado”, ou seja, se a tensão das duas cordas está ajustada para produzir as ondas sonoras na frequência correta. Outro fenômeno sonoro muito conhecido, associado à ressonância, é a capacidade de ondas sonoras específicas serem capazes de quebrar taças de vidro ou de cristal. Assista ao vídeo abaixo:

Vídeo de uma taça se quebrando com ondas sonoras específicas http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Breaking_glass_with_sound.webm?uselang=pt-br

As taças de vidro ou de cristal, quando tocadas por uma colher, funcionam como “sinos”, produzindo notas musicais específicas, que dependem do tamanho da taça e de quanto de água possuem em seu interior. Canos de metal ou de bambu dependurados por barbantes também funcionam como sinos. Observe que não se pode segurar as bordas de um sino com as mãos, para não “abafá-lo”, atrapalhando a vibração das

bordas. É a vibração dessas paredes que provoca oscilações nas moléculas de ar, aproximando-as e distanciando-as numa frequência específica, que constituem as ondas sonoras. No vídeo do link acima, o autofalante precisa emitir a nota musical (frequência) exata que a taça é capaz de emitir, para que as ondas sonoras produzidas façam a taça vibrar. Esse ajuste exato entre a frequência do som do autofalante e a frequência de vibração das paredes da taça é necessário para que ocorra a “ressonância”. Dependendo da intensidade (volume, amplitude) do som, a taça simplesmente não aguenta tanta vibração e se quebra. Perceba que pode haver inúmeras outras ondas sonoras sendo produzidas no ambiente, até mesmo de grande intensidade, incapazes de fazer vibrar ou quebrar a taça. A ressonância pode ser entendida, então, como um fenômeno de “soma” das ondas que chegam continuamente a um determinado sistema ou aparelho, que por sua vez é capaz de armazenar parte dessa energia vibracional, gerando mais ondas e aumentando a amplitude das ondas recebidas. No caso dos receptores de rádio e de TV, ocorre o mesmo fenômeno, com a diferença de que a frequência pode ser ajustada internamente, selecionando a estação emissora desejada. Grau de dificuldade – Médio. A palavra “frequência” é frequentemente usada nas transmissões das emissoras de rádio, expressas em hertz (megahertz ou quilohertz). Um hertz corresponde a um ciclo de onda por segundo. Assim, o estudante atento não terá dificuldades de acertar a questão. Além disso, o assunto das propriedades das ondas é amplamente discutido na disciplina de ciências do Ensino Fundamental e na física do Ensino Médio. Resposta e) ressonância. QUESTÃO 31 Um sistema de iluminação foi construído com um circuito de três lâmpadas iguais conectadas a um gerador (G) de tensão constante. Esse gerador possui uma chave que pode ser ligada nas posições A ou B.

Considerando o funcionamento do circuito dado, a lâmpada 1 brilhará mais quando a chave estiver na posição

a) B, pois a corrente será maior nesse caso.

b) B, pois a potência total será maior nesse caso.

c) A, pois a resistência equivalente será menor nesse caso.

d) B, pois o gerador fornecerá uma maior tensão nesse caso.

e) A, pois a potência dissipada pelo gerador será menor nesse caso.

Comentários A questão pede para que o estudante preveja o comportamento da lâmpada 1 nos dois casos, identificando a situação em que ela apresentará maior brilho e o motivo. Ora, o brilho de uma lâmpada depende da potência (P) dissipada por ela. Para determinar a potência, é necessário determinar a intensidade da corrente (i) que passa pela lâmpada. Observe os trechos de circuito da esquerda e da direita, com a chave ligada nas posições “A” e “B”, respectivamente:

CIRCUITO “A”: No circuito com a chave ligada na posição “A”, percebemos que as lâmpadas 1 e 3 estão em paralelo; enquanto a lâmpada 2 fica desativada, não recebendo corrente. Sendo “R” a resistência de cada lâmpada, a resistência equivalente a RA será dada por RA = R/n, sendo “n” o número de lâmpadas em paralelo.

Ou seja, RA = R/2. Relacionando a intensidade da corrente “i” total com a força eletromotriz “E” do gerador, temos E = i / R.

Então, substituindo, obtemos EA = 𝒊𝑨

𝑹/𝟐 ou iA =

𝟐𝑬

𝑹

Como as resistências (R1 e R2) das lâmpadas são iguais, os valores de corrente (i1 e i3) que passarão por elas também serão iguais:

i1 = i2 = 𝑬

𝑹

Vemos que, enquanto a corrente total iA é proporcional a “2E”, a corrente em cada lâmpada (i1 e i3) são proporcionais a “E”. Em outras palavras, a corrente total (iA) estará dividida por 2, já que há dois caminhos em “bifurcação”, um para cada lâmpada. CIRCUITO “B”: No circuito com a chave ligada na posição “B”, a lâmpada 2 passa a receber corrente, ficando ligada em série com as outras lâmpadas (1 e 3), que por sua vez continuam em paralelo entre si. Ora, para calcular a resistência equivalente (RB) precisamos somar o valor da resistência da lâmpada em série, ao invés de dividir pelo número de lâmpadas como no caso em paralelo. Como o circuito é do tipo misto, com duas em paralelo e uma em série, temos:

RB = 𝑹

𝟐 + R ou RB =

𝟑𝑹

𝟐

Relacionando com a corrente e a força eletromotriz totais, temos:

EB = 𝒊𝑩

𝟑𝑹/𝟐 ou iB =

𝟐𝑬

𝟑𝑹

Considerando a corrente de cada lâmpada, temos:

1) Em paralelo entre si (lâmpadas 1 e 3): i1 = i3 = 𝑬

𝟑𝑹

Observe acima que é preciso retirar o “2” da expressão da corrente total, para obter o valor de corrente para cada lâmpada.

2) Em série com as demais (lâmpada 2): i2 = 𝟐𝑬

𝟑𝑹

Observe acima que, para a lâmpada 2, é preciso manter o “2” da expressão da corrente total, pois ela recebe o valor total da corrente do circuito, uma vez que está em série com todo o resto do circuito.

Comparando, então, as situações “A” e “B” apenas para a lâmpada 1, temos:

Com a chave na posição “A”, a lâmpada 1 recebe uma corrente equivalente a i1 = 𝑬

𝑹 .

Com a chave na posição “B”, ela recebe uma corrente equivalente a i1 = 𝑬

𝟑𝑹

Ora, como o brilho da lâmpada depende da potência (P) dissipada por ela, e que a potência depende da corrente que passa pela lâmpada, segundo a equação P = R.i2, logicamente a lâmpada 1, ligada do modo “A”, apresentará um brilho três vezes mais intenso, do que quando ligada no modo “B”. Grau de dificuldade – Médio. Apesar de todo o raciocínio matemático apresentado acima, o estudante familiarizado com as propriedades dos circuitos em série, paralelo e misto perceberá que a energia recebida pela lâmpada 1, com a chave na posição “B”, é compartilhada também pela lâmpada 2. Como isso não acontece com a chave ligada na posição “A”, é obvio que a lâmpada 1 brilha mais com a chave em “A”, pois a lâmpada 2 fica inativa. Com esse raciocínio, resta ao estudante escolher entre apenas as opções “c” e “e”. Como em “e”, afirma-se que a lâmpada brilha mais por causa de “menor potência”, essa alternativa fica descartada. Resposta c) A, pois a resistência equivalente será menor nesse caso. QUESTÃO 32 O biodiesel não é classificado como uma substância pura, mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou gordura animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos graxos de algumas fontes oleaginosas.

Fonte Oleaginosa

Teor médio do ácido graxo (% em massa)

Mirístico (C14:0)

Palmítico (C16:0)

Esteárico (C18:0)

Oleico (C18:1)

Linoleico (C18:2)

Linolênico (C18:3)

Milho < 0,1 11,7 1,9 25,2 60,6 0,5

Palma 1,0 42,8 4,5 40,5 10,1 0,2

Canola < 0,2 3,5 0,9 64,4 22,3 8,2

Algodão 0,7 20,1 2,6 19,2 55,2 0,6

Amendoim < 0,6 11,4 2,4 48,3 32,0 0,9

MA, F.; HANNA, M. A. “Biodiesel Production: a review”. Bioresource Technology, Londres, v. 70, n. 1 jan. 1999 (adaptado).

Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um biodiesel de maior resistência à oxidação?

a) Milho.

b) Palma.

c) Canola.

d) Algodão.

e) Amendoim.

Comentários A questão não informa explicitamente que os números nas colunas junto com os nomes dos óleos se referem ao número de átomos de carbono (C) e o número de insaturações presentes nas moléculas; ou seja, o óleo linolênico (C18:3), por exemplo, possui 18 carbonos e três ligações duplas. Considerando apenas os percentuais dos óleos saturados presentes nas diferentes fontes, temos:

Fonte Oleaginosa

Teor médio do ácido graxo (% em massa)

Mirístico (C14:0)

Palmítico (C16:0)

Esteárico (C18:0)

Soma dos percentuais de óleos saturados

Milho < 0,1 11,7 1,9 13,7 %

Palma 1,0 42,8 4,5 48,3 %

Canola < 0,2 3,5 0,9 4,6 %

Algodão 0,7 20,1 2,6 23,4 %

Amendoim < 0,6 11,4 2,4 14,4 %

Grau de dificuldade – Médio. A questão não informa onde há dados sobre o número de insaturações de cada óleo, exigindo do estudante certa perspicácia para deduzir o significado das informações dadas na tabela, nos números junto dos nomes dos óleos. Resposta b) Palma. QUESTÃO 33

O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada. A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

a) 3 2 3CH (CH) CH(OH) CO NH CH .

b) 3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH .

c) 3 2 3 2CH (CH) CH(CH ) CO NH .

d) 3 2 3 3CH CH CH(CH ) CO NH CH .

e) 6 5 2 3C H CH CO NH CH .

Comentários “Insaturações” são presenças de ligações duplas ou triplas entre carbonos. Cadeia carbônica “heterogênea” é aquela que possui um ou mais “heteroátomos”, mais frequentemente oxigênio (O) ou nitrogênio (N), também localizado entre carbonos. Cadeia carbônica “ramificada” é aquela que possui um carbono terciário ou quaternário, ligado, portanto a três ou quatro carbonos respectivamente, de forma que a sequência de carbonos possua “bifurcações”. Assim, analisando as estruturas apresentadas em cada opção, temos:

a) Não apresenta ramificação, pois o grupo funcional álcool (-OH) não tem carbono; portanto, não é ramificação de cadeia carbônica.

b) Apresenta um carbono quiral, 3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH . Esse carbono está ligado a quatro

grupos: (CH3-CH=CH-), (-H), (-CH3) e (-CO-NH-CH3). A insaturação está “camuflada” na fórmula, no trecho “(CH)2”, que pode ser escrito como (-CH=CH-). O heteroátomo é o nitrogênio (N), em destaque verde. A ramificação é o grupo metil (-CH3), ligado ao carbono quiral.

N

O

H

CH3CH3

CH3

A ilustração acima é um tipo de fórmula condensada, em que o carbono (C) quiral está implícito no vértice dos ângulos (destaque vermelho). Somente os hidrogênios ligados aos carbonos das extremidades estão

representados; por isso, o carbono quiral parece estar ligado a apenas três grupos (três linhas).

c) Não possui heteroátomo, pois nem o nitrogênio (N) nem o oxigênio (O) estão localizados entre carbonos.

d) A cadeia não é insaturada. A ligação dupla (C=O) não está entre carbonos.

e) O composto é aromático, com um anel benzênico (-C6H5); sendo, portanto, insaturado. Mas, não possui carbono quiral (ligado a quatro radicais diferentes).

Grau de dificuldade – Difícil. O estudante precisa identificar vários aspectos das estruturas a partir das fórmulas dadas, lembrando que heteroátomos e insaturações precisam estar localizadas entre carbonos. Além disso, como o carbono quiral e a ramificação não estão “visíveis” no tipo de fórmula apresentada nas opções, o estudante precisa visualizar a fórmula estrutural, talvez até desenhando cada uma, para facilitar a contagem das ligações para cada carbono. Resposta b) 3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH .

QUESTÃO 34 Com o objetivo de substituir as sacolas de polietileno, alguns supermercados têm utilizado um novo tipo de plástico ecológico, que apresenta em sua composição amido de milho e uma resina polimérica termoplástica, obtida a partir de uma fonte petroquímica.

ERENO, D. “Plásticos de vegetais”. Pesquisa Fapesp, n. 179, jan. 2011 (adaptado). Nesses plásticos, a fragmentação da resina polimérica é facilitada porque os carboidratos presentes

a) dissolvem-se na água.

b) absorvem água com facilidade.

c) caramelizam por aquecimento e quebram.

d) são digeridos por organismos decompositores.

e) decompõem-se espontaneamente em contato com água e gás carbônico.

Comentários O amido é um polímero natural de carboidrato, encontrado não só no milho, mas também no trigo, batatas, mandioca e raízes em geral. Na qualidade de substância natural e comum, o amido encontra na natureza diversos microorganismos decompositores, ao contrário dos plásticos comuns ou polímeros artificiais. Por isso, os plásticos em geral resistem tantos anos à degradação espontânea no ambiente.

O plástico ecológico é “biodegradável”, pois sua estrutura baseada no amido permite que ele seja decomposto principalmente por bactérias, que podem aproveitar a energia armazenada em suas ligações para seus processos metabólicos. A digestão do amido ocorre facilitada pela “hidrólise”, ou seja, por reação com a água, formando glicose, que por sua vez é facilmente utilizada pelos micro-organismos:

(C6H10O5)n + n H2O → n C6H12O6 Amido (polímero) glicose (monômero)

O amido não é solúvel em água, mas somente quando ocorre a reação de hidrólise (acima), a glicose, que é uma molécula bem menor, consegue ser solubilizada. Os carboidratos em geral podem ser, sim, “caramelizados” ou, melhor dizendo, “carbonizados” por aquecimento e sofrem quebra. Mas, para isso, o calor precisa ser intenso, na temperatura próxima à de uma chama. Essa condição não corresponde à degradação lenta e espontânea, desejável para a decomposição no ambiente.

C6H12O6 → C + 6 H2O

Mais correto seria dizer “carbonização” já que há formação de carbono (C) puro, por aquecimento intenso dos carboidratos. A “caramelização” é um primeiro sinal de que haverá carbonização, caso o aquecimento intenso tenha continuidade. É comum derreter e caramelizar o açúcar comum (sacarose), que passa a apresentar uma coloração escura (caramelo), como quando se faz pipoca doce, que fica mais escura devido ao caramelo. Quando esquecemos o açúcar puro na panela sob aquecimento, há formação de carvão (carbono puro) e vapores. Grau de dificuldade – Médio. As opções falsas apresentam algumas alternativas que podem confundir o estudante. De qualquer forma, o assunto da biodegradação é bastante discutido nos níveis Fundamental e Médio e pelos meios de comunicação, de forma que o estudante atento não terá dificuldades de acertar a questão. Resposta d) são digeridos por organismos decompositores.

QUESTÃO 35 Grande quantidade dos maus odores do nosso dia a dia está relacionada a compostos alcalinos. Assim, em vários desses casos, pode-se utilizar o vinagre, que contém entre 3,5% e 5% de ácido acético, para diminuir ou eliminar o mau cheiro. Por exemplo, lavar as mãos com vinagre e depois enxaguá-las com água elimina o odor de peixe, já que a

molécula de piridina 5 5(C H N) é uma das substâncias responsáveis pelo odor característico de peixe podre.

SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. “Algo aqui não cheira bem… A química do mau cheiro”. Química Nova na Escola, v. 33, n. 1, fev. 2011 (adaptado).

A eficiência do uso do vinagre nesse caso se explica pela

a) sobreposição de odor, propiciada pelo cheiro característico do vinagre.

b) solubilidade da piridina, de caráter ácido, na solução ácida empregada.

c) inibição da proliferação das bactérias presentes, devido à ação do ácido acético.

d) degradação enzimática da molécula de piridina, acelerada pela presença de ácido acético.

e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor.

Comentários A piridina (C5H5N) é um composto orgânico de cadeia fechada e heterogênea, semelhante a um anel benzênico (C6H6), porém com um átomo de nitrogênio (N) “no lugar” de um dos carbonos. Sendo assim, ao invés de seis hidrogênios (H), a molécula possui apenas cinco, um ligado a cada carbono, mas nenhum ligado ao nitrogênio (N).

N

O carbono (C) é um elemento com quatro elétrons de valência (coluna 14 ou IVA), e, por isso, faz quatro ligações covalentes. Mas, o nitrogênio (N) possui cinco elétrons de valência (coluna 15 ou VA), com um par não ligante e três elétrons desemparelhados, sendo, portanto, capaz de formar três ligações covalentes normais. O par de elétrons não ligante do nitrogênio (N) é um bom receptor de cátion hidrogênio (H1+) proveniente de ionização de ácidos. Isso acontece, porque o hidrogênio com carga positiva tende a ligar-se a um par eletrônico que estiver “disponível”. No caso da piridina, o único par eletrônico “disponível” está no nitrogênio, pois os demais são “ligantes”, ou seja, estão envolvidos nas ligações sigma e pi do anel. Em outras palavras, a piridina é uma “base”, pois é capaz de receber “prótons” (H1+) no par eletrônico não ligante do nitrogênio, sendo, por isso, capaz de neutralizar ácidos.

C5H5N + H3CCOOH → (C5H5NH)1+ (H3CCOO)1– Piridina ácido acético sal orgânico sem cheiro No processo de neutralização, há a formação de um sal orgânico não volátil, portanto, sem cheiro. Grau de dificuldade – Difícil. O estudante precisa estar bem familiarizado com a propriedade receptiva de prótons (H1+) por parte do par eletrônico não ligante do nitrogênio (N), que caracteriza não só a piridina mas as aminas (R-NH2 e R-NH-R’) em geral como “bases”. É muito comum que o estudante se fixe nos primeiros conceitos de ácidos e de bases (de Arhenius), segundo o qual os ácidos são aqueles que liberam cátions hidrogénio (H1+) e as bases são as que liberam ânions hidróxido (OH1-). O estudante precisa se inteirar dos conceitos mais abrangentes, como os de Lewis e de Brönsted-Lowry, para compreender essa e outras questões. Resposta e) reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que resulta em compostos sem mau odor. QUESTÃO 36 A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos.

SANTOS, W. L. P; MÕL, G. S. (Coords.). Química e sociedade. São Paulo: Nova Geração, 2005 (adaptado).

A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é

a) 18 36C H .

b) 17 33C H COONa.

c) 3 2CH CH COONa.

d) 3 2 2CH CH CH COOH.

e) 3 2 2 2 2 2 2 3CH CH CH CH OCH CH CH CH .

Comentários Para que uma substância seja utilizada como “sabão” de forma eficiente, é necessário que possua algumas características estruturais importantes: 1) Cadeia carbônica longa, predominantemente apolar, para que

possa interagir com óleos e gorduras, que também são apolares, constituindo a parte “hidrofóbica” ou “lipofílica” da molécula; e 2) Extremidade polar ou de preferência iônica, capaz de interagir com a água do meio, ou seja, “lipofóbica” ou “hidrofílica”. A presença de uma extremidade iônica é identificável pela presença de algum metal, geralmente um metal alcalino como sódio (Na1+) ou potássio (K1+) na fórmula da substância. Esses elementos sofrem dissociação em meio aquoso, quando o sabão entra em contato com a água. Esse tipo de sabão é “aniônico”, ou seja, com carga negativa na extremidade orgânica da molécula. Existem também os sabões de carga inversa, ou “catiônicos”, com carga positiva na parte orgânica, liberando íons negativos na água.

Esquemas da formação das “micelas”. As moléculas de sabão ficam com a parte hidrofílica (iônica, geralmente de carga negativa) para fora da

gordura, interagindo com a água do meio externo; enquanto a parte apolar, lipofílica, está inserida para dentro da gota de gordura.

Disponíveis (acesso: 14.02.2015): http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Micelle.adsorption.jpg, http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Micelle.png e http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Micelle.svg.

Analisando as fórmulas das alternativas, temos:

a) Trata-se de um hidrocarboneto, sendo totalmente apolar. Portanto, é incapaz de interagir com a água. Inadequada.

b) Possui cadeia carbônica longa na parte apolar, com 17 carbonos. Possui também uma extremidade iônica (-COO- Na+). Portanto, é adequada.

c) Possui cadeia carbônica curta, com apenas três carbonos; portanto, pouco propensa a formar micelas, pois não podem se inserir para dentro da gotícula de gordura. Inadequada.

d) Também possui cadeia carbônica curta; além de ser ácido carboxílico, ou seja, é um ácido fraco, com pequeno grau de ionização de suas moléculas. A parte hidrofílica precisa, de preferência, ser facilmente ionizada para interagir bem com a água. Inadequada.

e) Possui cadeia carbônica apolar nas duas extremidades, portanto sem extremidade iônica. Inadequada.

Grau de dificuldade – Médio. O estudante precisa analisar vários aspectos estruturais a partir das fórmulas dadas, escolhendo, por eliminação, aquela que possui as características exigidas para atuar como um sabão. O estudante precisa estar familiarizado com o conteúdo de ligações químicas, polaridade e de forças intermoleculares. Resposta b) 17 33C H COONa.