UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁINSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
FACULDADE DE FARMÁCIAFARMÁCIA NATURAL
Metilxantinas
Amanda de AlmeidaCintia QuaresmaEunice OliveiraJuliana HernandezTammy ReymãoThiago Portal
Belém2012
*Metilxantinas - Introdução*Origem biogenética: bases púricas (adenina e
guanidina);
*Possuem caráter anfótero (ácidos e bases);
*Pseudoalcalóides ou alcalóides puros ( N heterocíclico);
*Encontradas em bebidas alimentícias ou estimulantes não alcoólicas: café, chá-da-índia, guaraná, cola e chocolate;
* Cafeína, teofilina e teobromina.
Amanda
*Metilxantinas - Histórico
*2737 a.C. - (Shen Nung) O chá como bebida;
*1000 - (Arábia) Relato do café como bebida quente;
*1519 - Imperador asteca Montezuma oferece aos conquistadores espanhóis uma bebida doce fermentada (cacau);
*1876 – (Europa, Suíça) Cacau produzido com leite;
*1820 – (Runge) Isolamento da cafeína;
Amanda
METILXANTINA
Bases púricas livres
Hipoxantina
Guanina Adenina
Nucleosídeos
Biossíntese
Cintia
*Estrutura química
*A purina contém um anel de 6 membros
(Pirimidínico) fundido com um anel de 5
membros (imidazólico).
Adenina
Cintia
Pirimidínico
Imidazólico
Cintia
*Distribuição e Papel fisiológico
Favorece a adaptação do vegetal ao ambiente desfavorável.
Ocorrem em famílias não filogeneticamente relacionadas.
Com distribuição restrita: regiões tropicais e subtropicais.
Aproximadamente 60 espécies vegetais distribuídas nos gêneros Rubiaceae, Sterculiaceae e outras.
*Propriedades físico-químicas
Apresentam caráter anfótero (ácidos ou bases fracas) Exceto cafeína
(trimetilada) caráter BÁSICO
Metilxantinas são solúveis em água e soluções aquosas ácidas a quente e
etanol a quente, solventes orgânicos clorados, e soluções alcalinas.
As xantinas (cafeína, teofilina, teobromina) podem ser diferenciadas
em função da solubilidade, temperatura de sublimação e faixa de fusão
Teobromina Teobromina CafeínaJuliana
Método de Extração
Solventes clorados em meio amoniacal
Solventes clorados
diretamente de suas
soluções aquosas ácidas
Também podem ser extraídas diretamente através de métodos de sublimação e de extração com fluido
supercrítico
Juliana
*Métodos laboratoriais
*Métodos laboratoriais
Caracterização
“Reação de murexida”
Murex: lesma do mar que contém uma matéria corante púrpura CCD
COLORAÇÃOVIOLETA
Juliana
*Métodos laboratoriais
Doseamento
Gravimetria;
Iodometria;
Espectrofotometria na UV
Métodos cromatográficos, CLAE
Juliana
*Cola (Noz-de-cola)
Cola nitida, Cola acuminata, entre outras
Família: STERCULIACEAE
Originárias da África Tropical; Cultivada na América do Sul e Caribe; As sementes são mastigadas frescas; São usadas principalmente em bebidas
estimulantes e refrigerantes.
Cafeína (1,0 - 2,5%)Taninos totais (5,0 – 10,0%)Amido (35,0 – 45,0%)Teobromina, Catecol e epicatecol
Droga seca
%cafeína
Thiago
*Cacau
Originário da América Tropical; Produção em grande escala no mundo
todo para indústria alimentícia; Theobroma = alimento dos deuses; Sementes fermentadas e torradas:
extração da manteiga e de teobromina; Manteiga foi muito utilizada como
expediente para produtos farmacêuticos. Cafeína: 0,3%Teobromina: 1,5%Polifenóis e taninos cond.: 5,0 - 10,0% Lipídeos totais: 50%
Oxidação das procianidinas resultam na cor características da droga.
Theobroma cacao L. Família: STERCULIACEAE
Thiago
*Guaraná
Paullinia cupana Kunth.Família: SAPINDACEAE
Originário da Amazônia brasileira e venezuelana;
Medicina popular: estimulante, afrodisíaco, antitérmico, analgésico e antidiarrêico;
Produzido em grande escala (BRASIL) para fabricação de refrigerantes, sucos e energéticos;
Por ser bastante comercializado é passível de adulteração (ANTO NELLI- USHIROBIRA et al., 2004).
Cafeína: 2,5 a 5,0%Taninos: 4,0%Amido: 60,0%
Thiago
*Erva-Mate
Ilex paraguariensis A. St.-Hil
Família bot.: AquifoliaceaeParte utilizada: Folhas
Nativa do sul da América do Sul, é utilizada na preparação do chimarrão, tererê e outras bebidas .
Presente em alguns fitoterápicos com ação diurética e em dietas de baixa caloria.
Tammy
*Erva-Mate
Portaria 464/97, 233/98 e 234/98, regulamentam a produção, comercialização e qualidade.
Vitaminas, aminoácidos, saponinas triterpênicas, compostos fenólicos (ác. Clorogênico);
Cafeína: 0,7 a 2,3 %Teobromina: cerca de 0,3 %Traços de teofilinaAçúcaresTeor de Metilxantinas pode variar conforme método extrativo empregado ( Gnoatto et al , 2007)
Tammy
*Café
Coffea arabica L. e Coffea canephora Pierre ex A. Froehner
Família bot.: Rubiaceae
Parte utilizada: Semente
Originalmente africana, atualmente é produzida em diversos países, sendo o Brasil um dos países com maior produção.
Bastante consumido sob a forma de bebida, atua como estimulante do SNC.
Tammy
*CaféEm humanos, o efeito estimulante do café favorece o trabalho intelectual, afastando a sensação de fadiga e
sonolência (100-200mg cafeína/dia) (Chaves et al, 2003)
Estudos demonstram que a espécie Coffea canephora (1,3 a 5,2%) tem teor maior de cafeína do que Coffea
arabica (0,6 a 1,8%)
A cafeína é a única metilxatina sempre presente no café. Em amostras de café solúvel, já foram
encontradas pequenas quant. De teobromina, porém, não foi detectada a presença de teofilina.
Além das metilxantinas o café é constituído de polissacarídeos, lipídeos, proteínas, esteróis,
hidrocarbonetos, tocoferóis, álcoois diterpênicos e ácidos fenólicos.
Tammy
*Chá-da-Índia
Camellia sinensis (L). Kuntze
Família bot.: TheaceaeParte utilizada: folhasÉ também conhecido
como chá-verde e chá-preto.
De origem asiática, esta espécie vegetal vem sendo bastante estudada e consumida no mundo inteiro.
Apresenta efeitos diuréticos, lipolíticos e antipruriginosos comprovados. Sua ação antioxidante, antimutagênica e antitumoral vem sendo investigada, com resultados promissores.
Tammy
*Chá-da-Índia
Chá-verde: estabilizaçãoChá-preto: fermentação e
secagem
O chá-verde pode ser encontrado sob diversas
formas, incluindo fitoterápicos.
Constituição química
Cafeína (2 a 4%)Teobromina e
teofilinaProteínas e
glicídeosÁcido ascórbicoVit. Complexo B
Polifenóis : monosídeos de
flavonóis e flavonas e catequinas.
Taninos
Tammy
Obrigado!
