UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁINSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE

FACULDADE DE FARMÁCIAFARMÁCIA NATURAL

Metilxantinas

Amanda de AlmeidaCintia QuaresmaEunice OliveiraJuliana HernandezTammy ReymãoThiago Portal

Belém2012

*Metilxantinas - Introdução*Origem biogenética: bases púricas (adenina e

guanidina);

*Possuem caráter anfótero (ácidos e bases);

*Pseudoalcalóides ou alcalóides puros ( N heterocíclico);

*Encontradas em bebidas alimentícias ou estimulantes não alcoólicas: café, chá-da-índia, guaraná, cola e chocolate;

* Cafeína, teofilina e teobromina.

Amanda

*Metilxantinas - Histórico

*2737 a.C. - (Shen Nung) O chá como bebida;

*1000 - (Arábia) Relato do café como bebida quente;

*1519 - Imperador asteca Montezuma oferece aos conquistadores espanhóis uma bebida doce fermentada (cacau);

*1876 – (Europa, Suíça) Cacau produzido com leite;

*1820 – (Runge) Isolamento da cafeína;

Amanda

METILXANTINA

Bases púricas livres

Hipoxantina

Guanina Adenina

Nucleosídeos

Biossíntese

Cintia

*Estrutura química

*A purina contém um anel de 6 membros

(Pirimidínico) fundido com um anel de 5

membros (imidazólico).

Adenina

Cintia

Pirimidínico

Imidazólico

Cintia

*Distribuição e Papel fisiológico

Favorece a adaptação do vegetal ao ambiente desfavorável.

Ocorrem em famílias não filogeneticamente relacionadas.

Com distribuição restrita: regiões tropicais e subtropicais.

Aproximadamente 60 espécies vegetais distribuídas nos gêneros Rubiaceae, Sterculiaceae e outras.

*Propriedades físico-químicas

Apresentam caráter anfótero (ácidos ou bases fracas) Exceto cafeína

(trimetilada) caráter BÁSICO

Metilxantinas são solúveis em água e soluções aquosas ácidas a quente e

etanol a quente, solventes orgânicos clorados, e soluções alcalinas.

As xantinas (cafeína, teofilina, teobromina) podem ser diferenciadas

em função da solubilidade, temperatura de sublimação e faixa de fusão

Teobromina Teobromina CafeínaJuliana

Método de Extração

Solventes clorados em meio amoniacal

Solventes clorados

diretamente de suas

soluções aquosas ácidas

Também podem ser extraídas diretamente através de métodos de sublimação e de extração com fluido

supercrítico

Juliana

*Métodos laboratoriais

*Métodos laboratoriais

Caracterização

“Reação de murexida”

Murex: lesma do mar que contém uma matéria corante púrpura CCD

COLORAÇÃOVIOLETA

Juliana

*Métodos laboratoriais

Doseamento

Gravimetria;

Iodometria;

Espectrofotometria na UV

Métodos cromatográficos, CLAE

Juliana

*Cola (Noz-de-cola)

Cola nitida, Cola acuminata, entre outras

Família: STERCULIACEAE

Originárias da África Tropical; Cultivada na América do Sul e Caribe; As sementes são mastigadas frescas; São usadas principalmente em bebidas

estimulantes e refrigerantes.

Cafeína (1,0 - 2,5%)Taninos totais (5,0 – 10,0%)Amido (35,0 – 45,0%)Teobromina, Catecol e epicatecol

Droga seca

%cafeína

Thiago

*Cacau

Originário da América Tropical; Produção em grande escala no mundo

todo para indústria alimentícia; Theobroma = alimento dos deuses; Sementes fermentadas e torradas:

extração da manteiga e de teobromina; Manteiga foi muito utilizada como

expediente para produtos farmacêuticos. Cafeína: 0,3%Teobromina: 1,5%Polifenóis e taninos cond.: 5,0 - 10,0% Lipídeos totais: 50%

Oxidação das procianidinas resultam na cor características da droga.

Theobroma cacao L. Família: STERCULIACEAE

Thiago

*Guaraná

Paullinia cupana Kunth.Família: SAPINDACEAE

Originário da Amazônia brasileira e venezuelana;

Medicina popular: estimulante, afrodisíaco, antitérmico, analgésico e antidiarrêico;

Produzido em grande escala (BRASIL) para fabricação de refrigerantes, sucos e energéticos;

Por ser bastante comercializado é passível de adulteração (ANTO NELLI- USHIROBIRA et al., 2004).

Cafeína: 2,5 a 5,0%Taninos: 4,0%Amido: 60,0%

Thiago

*Erva-Mate

Ilex paraguariensis A. St.-Hil

Família bot.: AquifoliaceaeParte utilizada: Folhas

Nativa do sul da América do Sul, é utilizada na preparação do chimarrão, tererê e outras bebidas .

Presente em alguns fitoterápicos com ação diurética e em dietas de baixa caloria.

Tammy

*Erva-Mate

Portaria 464/97, 233/98 e 234/98, regulamentam a produção, comercialização e qualidade.

Vitaminas, aminoácidos, saponinas triterpênicas, compostos fenólicos (ác. Clorogênico);

Cafeína: 0,7 a 2,3 %Teobromina: cerca de 0,3 %Traços de teofilinaAçúcaresTeor de Metilxantinas pode variar conforme método extrativo empregado ( Gnoatto et al , 2007)

Tammy

*Café

Coffea arabica L. e Coffea canephora Pierre ex A. Froehner

Família bot.: Rubiaceae

Parte utilizada: Semente

Originalmente africana, atualmente é produzida em diversos países, sendo o Brasil um dos países com maior produção.

Bastante consumido sob a forma de bebida, atua como estimulante do SNC.

Tammy

*CaféEm humanos, o efeito estimulante do café favorece o trabalho intelectual, afastando a sensação de fadiga e

sonolência (100-200mg cafeína/dia) (Chaves et al, 2003)

Estudos demonstram que a espécie Coffea canephora (1,3 a 5,2%) tem teor maior de cafeína do que Coffea

arabica (0,6 a 1,8%)

A cafeína é a única metilxatina sempre presente no café. Em amostras de café solúvel, já foram

encontradas pequenas quant. De teobromina, porém, não foi detectada a presença de teofilina.

Além das metilxantinas o café é constituído de polissacarídeos, lipídeos, proteínas, esteróis,

hidrocarbonetos, tocoferóis, álcoois diterpênicos e ácidos fenólicos.

Tammy

*Chá-da-Índia

Camellia sinensis (L). Kuntze

Família bot.: TheaceaeParte utilizada: folhasÉ também conhecido

como chá-verde e chá-preto.

De origem asiática, esta espécie vegetal vem sendo bastante estudada e consumida no mundo inteiro.

Apresenta efeitos diuréticos, lipolíticos e antipruriginosos comprovados. Sua ação antioxidante, antimutagênica e antitumoral vem sendo investigada, com resultados promissores.

Tammy

*Chá-da-Índia

Chá-verde: estabilizaçãoChá-preto: fermentação e

secagem

O chá-verde pode ser encontrado sob diversas

formas, incluindo fitoterápicos.

Constituição química

Cafeína (2 a 4%)Teobromina e

teofilinaProteínas e

glicídeosÁcido ascórbicoVit. Complexo B

Polifenóis : monosídeos de

flavonóis e flavonas e catequinas.

Taninos

Tammy

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