QUI0620 Qumica Orgnica I Prof. Lvia N. Cavalcanti

Abril de 2015

Lista de Exerccios 03 Estereoqumica, Halogeno alcanos, alquenos Lista para pontuao extra

1 Identifique a relao entre os pares de estrutura abaixo. Ex.: ismeros constitucionais, enantimeros, diastereoismeros, idnticos, etc.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

2 A rotao especfica do (S)-2-butanol +13,5. Uma mistura de (R) e (S)-2-butanol possui uma rotao especfica de -10,8. a) Qual o excesso enantiomerico da mistura? b) Qual a composio da mistura em termos percentuais de R e S?

3 Fornea estruturas, equaes, desenhos, diagramas, etc., que satisfaam as seguintes descries: a) Uma projeo de fischer do (2R, 3S)-2-bromo-3-metilpentano b) Um desenho em perspectiva do estado de transio para a eliminao E2 do 3-bromo-3-metilpentano com on hidrxido que formar o alqueno abaixo.

c) Dos ismeros do C6H13Cl que so cloretos primrios, aquele que ir reagir mais lentamente numa SN2.

d) O produto E2 majoritariamente formado quando o compost abaixo reage com metxido de sdio.

e) Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de velocidade em uma SN2:

f) coloque os compostos abaixo em ordem decrescente de calor de hidrogenao:

4 D as estruturas de A D.

5 D os produtos majoritrios das seguintes reaes com a estereoqumica definida quando necessrio:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

6 D o mecanismo da seguinte reao: