BIOL O G I A
Q u í m i c a O r g â n i c a
P r o f . A d i l s o n d e C a s t r o C h a v e s
2a edição | Nead - UPE 2013
Dados Internacionais de Catalogação-na-Publicação (CIP)Núcleo de Educação à Distância - Universidade de Pernambuco - Recife
Chaves, Adilson de CastroBiologia: química orgânica/Adilson de Castro Chaves. –
Recife: UPE/NEAD, 2011.
40 p.
1. Química Orgânica 2. Exercícios 3. Educação à Distância I. Universidade de
Pernambuco, Núcleo de Educação à Distância II. Título
CDD – 17ed. – 547 Claudia Henriques – CRB4/1600
BFOP-109/2011
C512b
UNIVERSIDADE DE PERNAMBUCO - UPE
ReitorProf. Carlos Fernando de Araújo Calado Vice-ReitorProf. Rivaldo Mendes de Albuquerque
Pró-Reitor AdministrativoProf. Maria Rozangela Ferreira Silva
Pró-Reitor de PlanejamentoProf. Béda Barkokébas Jr.
Pró-Reitor de GraduaçãoProfa. Izabel Christina de Avelar Silva
Pró-Reitora de Pós-Graduação e Pesquisa Profa. Viviane Colares Soares de Andrade Amorim
Pró-Reitor de Desenvolvimento Institucional e ExtensãoProf. Rivaldo Mendes de Albuquerque
NEAD - NÚCLEO DE ESTUDO EM EDUCAÇÃO A DISTÂNCIA
Coordenador GeralProf. Renato Medeiros de Moraes
Coordenador AdjuntoProf. Walmir Soares da Silva Júnior
Assessora da Coordenação GeralProfa. Waldete Arantes
Coordenação de CursoProf. José Souza Barros
Coordenação PedagógicaProfa. Maria Vitória Ribas de Oliveira Lima
Coordenação de Revisão GramaticalProfa. Angela Maria Borges CavalcantiProfa. Eveline Mendes Costa LopesProfa. Geruza Viana da Silva
Gerente de ProjetosProfa. Patrícia Lídia do Couto Soares Lopes
Administração do AmbienteJosé Alexandro Viana Fonseca
Coordenação de Design e ProduçãoProf. Marcos Leite
Equipe de DesignAnita Sousa/ Gabriela Castro/Renata Moraes/ Rodrigo Sotero
Coordenação de SuporteAfonso Bione/ Wilma SaliProf. José Lopes Ferreira Júnior/ Valquíria de Oliveira Leal
Edição 2013Impresso no Brasil
Av. Agamenon Magalhães, s/n - Santo AmaroRecife / PE - CEP. 50103-010Fone: (81) 3183.3691 - Fax: (81) 3183.3664
Química Orgânica
PrEZaDO aLunO
A Química é a ciência que trata da transforma-ção das matérias inorgânica e orgânica e, nes-te curso, você vai estudar á Química Orgânica, através da tele-educação.
O curso é desenvolvido de maneira a apre-sentar o que acontece para, somente depois, apresentar o modo de como acontece, intro-duzindo os conceitos e as explicações.
A construção do conhecimento químico pode ser feita por manipulações orientadas e con-troladas de materiais no laboratório. Na im-possibilidade de realizar atividades práticas, o conhecimento químico é construído a partir de atividades contextualizadas e caracteriza-das pela sua participação ativa. As atividades propostas permitem que você assimile, acu-mule e organize as informações necessárias à elaboração dos conceitos fundamentais da Química Orgânica.
A resolução de exercícios prioriza a aplicação dos conceitos aprendidos. Essa abordagem exigirá de você um trabalho intelectual que en-fatizará o aspecto operativo do conhecimento, levando-o a fazer inferências, comparações, estabelecer relações, interpretações, etc com mais facilidade.
UM BOM ANO LETIVO OS AUTORES
prof. Adilson de Castro Chaves I carga horária: 60 horas
ESTruTura BÁSica DO LiVrO – TEXTO
Nesta edição procuramos apresentar o curso de Química Orgânica em quatro fascículos de 15 horas cada. Os dois primeiros fascículos correspondem as atividades da 1ª Avaliação e os dois últimos, as atividades da 2ª Avaliação.
Ao final de cada fascículo, você, aluno encon-trará uma relação de exercícios resolvidos e propostos que servirão de ferramentas para a sua avaliação.
É de conhecimento de todos que a quantidade de informações no mundo de hoje é enorme e novos conhecimentos surgem diariamente. É papel do professor ajudar o aluno na busca dessas novas informações, orientando-o para que não fique perdido em função da quanti-dade disponível. O uso da biblioteca, de livros paradidáticos, de revistas, como Química Nova na escola e Ciência Hoje, e da internet é de fundamental importância.
Relacionamos, nesse livro, alguns endereços de sites com um breve resumo sobre seu con-teúdo, que ajudarão na busca de novos conhe-cimentos.
Outras atividades que serão desenvolvidas du-rante o curso, tais como vídeos; artigos; tele-conferência e encontro para tirar dúvidas, es-tarão disponíveis na agenda da disciplina de Química Orgânica.
ca
pít
ulo
1
7
inTrODuçãO à Química Orgânica / caDEiaS carBônicaS
OBJETiVO gEraL
Este livro apresenta uma introdução ao assun-to, incluindo um breve panorama histórico e mostra os diferentes modos de representar as substâncias orgânicas. Os Hidrocarbone-tos correspondem à mais simples das classes de compostos estudados em Química Orgâ-nica. Conhece-los é a meta deste livro. Co-nheceremos importantes grupos de compos-tos orgânicos oxigenados e não oxigenados aprenderemos também, qual a relação dessas substâncias com a nossa vida cotidiana e to-maremos contato com a sua nomenclatura. Conceituar Isomeria e Identificar seus casos mais importantes, é também meta deste livro.
OBJETiVOS ESPEcíFicOS
• EntenderaorigemdaexpressãoQuímicaOrgânica;
• Compreendero significadoatualdaQuí-
mica Orgânica; • CompreenderoconceitodeCadeiaCarbô-
nica; • ClassificarediferenciarasCadeiasCarbô-
nicas.
inTrODuçãO
Todos os ramos do conhecimento humano se utilizam de símbolos para facilitar a comunica-ção entre os profissionais de cada área.
prof. Adilson de Castro Chaves I carga horária: 15 horas
ca
pít
ulo
1
8Na Química Orgânica não poderia ser dife-rente. Dominar os diversos tipos de represen-tações usadas para os compostos orgânicos ( fórmulas ) é essencial ao entendimento de tudo que será apresentado ao longo deste fascículo. A Química Orgânica é um dos im-portantes ramos de atuação da Química, com vastas aplicações em nosso cotidiano.
Palavras-Chaves: Carbono / Força Vital / Orga-nógenos / Carbono Primário / Carbono Secun-dário / Carbono Terciário / Carbono Quaterná-rio/CadeiaCarbônica/Benzeno.
HiSTÓricODesde antes de Cristo os compostos orgânicos são manipulados pelo homem, através das be-bidas alcoólicas, corantes, vinagre, dentre ou-tros.
NICOLAS LEMERY (1673 - 1745) - divide os compostos naturais em dois reinos: Reinos dos compostos minerais e reino dos compostos dos organismos vivos.
TORBEN OLOF BERGMANN (1735 -1784) - di-vide a Química em duas grandes áreas:
• ORGÂNICA – química que estuda os com-postos extraídos dos organismos vivos.
• INORGÂNICA – química que estuda os
compostos de origem mineral.
ANTOINE LAURENT DE LAVOISIER EM 1777 - analisando os compostos orgânicos concluiu que o elemento carbono ( c ) estava sempre presente em todos.
JONS JAKOB BERZELIUS, EM 1807 - elabora a “teoria da força vital” na qual, para que um composto faça parte da Química Orgânica, deve só ser produzido por seres vivos, pois eles possuíam essa “força vital”
FRIEDRICH WÖHLER, EM 1828 - um dos discí-pulos de BERZELIUS sintetizou em laboratório um composto orgânico a partir de um com-posto inorgânico.
A experiência consistia no aquecimento de um compostomineral,ocinatodeamônio:
HERMANN KOLBE - obtendo ácido acético a partir de hidróxido de potássio e acetonitrilo, derrubou definitivamente a teoria da força vi-tal. A partir dessa síntese a obtenção de novos compostos orgânicos tornou-se uma constan-te, hoje em dia, a quantidade de compostos orgânicos é superior a de compostos inorgâ-nicos.
GMELIN - em 1848, definiu a Química Orgâ-nica como a parte da química que estuda os compostos do elemento carbono ( C ).
cOmPOSTOS DO carBOnOELEMENTOS ORGANÓGENOS - são os elemen-tos que fazem parte da maioria dos compostos orgânicos.
OBS:
I. Todos os compostos orgânicos possuem carbono, porém nem todo composto de carbono é orgânico.
EX: CaCO3 ( Carbonato de Cálcio ), CO2 ( GásCarbônico),etc.
II. Na constituição química do ser humano
encontramos : C, H, O e N em até 99,3%. Os outros são elementos, tais como Na, Mg, K, Ca, P, S, Cl, F, Si dentre outros.
NH2
URÉIA
NH4 CNOCIANATO DE AMÔNIO
O = C
NH2
Principais OrganógenosCHON
H Monovalente (H)O Bivalente (O=)N Trivalente (N=)F, Cl, Br, I, são todos Monovalentes
Valências dos Elementos Organógenos
Organógenos SecundáriosF Cl Br I
ca
pít
ulo
1
9ESTuDO DO ELEmEnTO carBOnO - (PrOPriEDaDES): * POSTuLaDOS DE KEKuLLÉ
I. O CARBONO É TETRAVALENTE - O carbono quando se liga a outros elementos o faz sempre com a tetravalência.
H
H
HH C
II. EQUIVALÊNCIA DAS QUATRO VALÊNCIAS - As quatro valências do carbono são iguais.
III. ENCADEAMENTO - Os átomos de carbono ligam-seentresiformandocadeiascarbô-nicas.
H
H
IH CCH3I OU
I
H
HH C OU
H
H
HI C etc.
C CCC C
TiPOS DE LigaçÕES EnTrE carBOnOS
Quatro ligações simples do tipo sigma. Hibri-dação sp³, geometria tetraédrica. Ângulo de ligação 109° 28’.
Duas ligações simples do tipo sigma. Uma li-gação dupla: sendo 1 ligação sigma, 1 ligação pi. Hibridação sp², geometria trigonal plana.Ângulo de ligação 120°.
C =
C
Duas ligações dupla: sendo 2 ligações sigma e 2 ligações pi. Hibridação sp , geometria linear. Angulo de ligação 180°.
= C =
Uma ligação simples (sigma). Uma ligação tri-pla : sendo 1 ligação sigma e 2 ligações pi. Hibridação sp, geometria linear.Ângulo de li-gação 180°.
C =
cLaSSiFicaçãO DO carBOnO na caDEia carBônica
EXEMPLO:
CARBONO:
• Primário: carbono isolado ou ligado a ou-tro carbono = 1, 2, 3, 7 e 8
• Secundário: carbono ligado a dois outros
carbonos = 5 • Terciário: carbono ligado a três outros car-
bonos = 4 • Quaternário: carbono ligado a quatro ou-
tros carbonos = 6
C6 C7C5C3 C4
C1 C2
C8
ca
pít
ulo
1
10caracTEríSTicaS DOS cOmPOSTOS OrgânicOS
Não existe base científica para a divisão da Química, em Orgânica e Inorgânica, pois as leis da Química valem para compostos orgâ-nicos e inorgânicos. No entanto, podemos as-sinalar algumas características dos compostos orgânicos:
1. Elevada Quantidade de Compostos Orgâ-nicos - cerca de 10 milhões de compostos conhecidos, 9 milhões são orgânicos,1 mi-lhão, de compostos inorgânicos.
2. Pequena Quantidade de Elementos Cons-
tituintes - os elementos mais freqüentes na estrutura dos compostos orgânicos são C, H, O, N. Com menor freqüência, apare-cem: S, Cl, P, Mg, dentre outros.
3. Predominância da Ligação Covalente - a
maioria dos compostos orgânicos é mole-cular, isto é, a ligação é covalente.
4. Pequena Estabilidade ao Calor - a maioria
dos compostos orgânicos decompões-se acima de 400°C. Nos compostos inorgâ-nicos é comum encontrar compostos que não se decompõem até a temperatura de 1.000 º C.
5. Inflamabilidade - a maioria dos compostos
orgânicos são combustíveis, isto é, com-binam com o gás oxigênio, formando gás carbônicoeágua.
C2H6O + 302 2CO2 + 3H2O
6. Solubilidade em Água - em sua maioria os compostos orgânicos são insolúveis em água. Há compostos orgânicos solúveis em água, como o álcool comum, a acetona, o acetato de sódio (sal orgânico).
7. Condutividade Elétrica da Solução Aquosa
- a grande maioria dos compostos orgâni-cos são moleculares e não ionizam quando dissolvidos em água. Desta maneira, a so-lução não conduz a eletricidade . O ácido acético (ácido orgânico) o acetato de sódio (sal orgânico) conduzem a corrente elétri-ca, quando dissolvidos em água.
OBS:O grande número de compostos orgânicos deve-se à capacidade do carbono de formar cadeias, à tetravalência do carbono e à capa-cidade que este elemento possui, para ligar-se a elemento mais eletropositivo ou mais eletro-negativo, ou seja, o carbono é anfótero, o que justifica essa propriedade.
caDEiaS carBônicaS
cLaSSiFicaçãO DaS caDEiaS carBônicaS
1. Cadeia Aberta ou Acíclica - são cadeias que apresentam extremidades livres.
CC C
H
H
H H
H H H
CC C H OU
1.1. Quanto à Disposição dos Átomos - Cadeia acíclica ou reta: são cadeias que apresentam duas extremidades
CH3H3C C
O
1.2. Cadeia Acíclica Ramificada - são ca-deias que apresentam mais de duas extre-midades.
H3C CH CH3
CH3
H3C N CH2
CH3
CH3
1.3. Quanto à Natureza dos Átomos Cadeia Acíclica Homogênea - são cadeias
que não apresentam átomos diferentes de carbono, intercalados na cadeia.
CH2CH3 CH2 CH3
OU
OUH3C CH3
H H
H H
C C
ca
pít
ulo
1
11 Cadeia Acíclica Heterogênea - são cadeias
que apresentam átomos diferentes de car-bono intercalados na cadeia.
2.1. Quanto à Natureza dos Átomos Cadeia Homocíclica (Cíclica Homogênea) -
no ciclo, só existem átomos de carbono.
CH2CH3 S CH3OUH3C CH3
H
H
C O
OBS: Os átomos diferentes de carbono que estão intercalados na cadeia são chamados heteroá-tomos. O oxigênio e o nitrogênio são os princi-pais heteroátomos. Somente átomos com va-lência maior que 1 podem ser heteroátomos.
1.4. Quanto ao Tipo de Ligação entre os Átomos de Carbono
Cadeia Acíclica Saturada - são cadeias nas
quais os átomos de carbono ligam–se en-tre si, exclusivamente por simples ligações.
CH2CH3 CH2 CH3OUH3C CH3
H H
H H
C C
Cadeia Acíclica Insaturada - são cadeias que apresentam, pelo menos, uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono.
OUH3C C = CH2HC C = CH
2. Cadeia Fechada ou Cíclica - são cadeias que não apresentam extremidades, átomos de carbono formam um ciclo ou anel.
H2C CH2
H2C CH2C
C C
C
OU
OU
Cadeia Heterocíclica (Cíclica Heterogênea) - no ciclo, existem átomos diferente de car-bono.
CH2
H2C CH2
OU
DESTAQUE - o Benzeno é um líquido incolor, de odor agradável, bastante volátil(os vapo-res são tóxicos ), imiscível com água. É usado como solvente na fabricação de corantes, plás-ticos, explosivos, medicamentos dentre ou-tros. Encontra-se, no alcatrão de hulha, uma das frações provenientes da destilação seca da hulha (carvão mineral, contendo cerca de 80% de carbono).MOLÉCULA DO BENZENO ( C6 H6 ) é formada por seis átomos de carbono ligados alternadamente, por simples e dupla ligações.
OU
CHHC
CHHCO
=
=O
Cadeias Homocíclicas Simples - não con-têm o núcleo benzênico.
OU O
BENZENO
MAIS CORRETOBENZENO
CH
HC
CH
HC=
=
CH
=
CH
CH2
H2C CH2
OU
ca
pít
ulo
1
12 Cadeias Homocíclicas Aromáticas - contêm
o núcleo benzênico.
Cadeia Aromática de Núcleo Isolados - os anéis não possuem átomos de carbono em comum.
Cadeia Aromática de Núcleos Condensa-dos - os anéis possuem átomos de carbono em comum.
3. Cadeia Mista-sãocadeiascarbônicasqueapresentam uma parte da cadeia aberta e outra fechada.
aTiViDaDES DE ESTuDO
1. Exercícios Resolvidos
2. Exercícios Propostos
rEFErência
BiBLiOgraFiaALLINGER, et al. Química Orgânica. 2ª. ed. Rio de Janeiro: Koogan, 1978.
GEPEQ, Grupo de Pesquisa em Educação Quí-mica. Interações e transformações. São Paulo: EDUSP, 1993.
SOLOMONS, T. W. Granham. Química Orgâni-ca. 6ª. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996.
REIS, Martha. Completamente Química - Quí-mica Orgânica. São Paulo: FTD, 2001.
USBERCO, et al. Química Orgânica. 8ª. ed. São Paulo: Saraiva, 2005.
rELaçãO DE SiTEShttp://europa.eu.int/comm/research/rtdinfsup/pt/world2.htm - site sobre os oceanos e a at-mosfera; os oceanos desempenham papel im-portante no ciclo do carbono entre a atmos-fera, o ambiente físico e os organismos vivos.
http://trends.dts.cet.pt/users/jj/bancada1.html - site sobre a água na história; poluição das águas continentais, dos mares e oceanos; tra-tamento da água; ciclo da água.
http://kekule.fe.usp.br/ - site sobre o laborató-rio de pesquisa em educação química da Fa-culdade de Educação da Universidade de São Paulo; trata de vários assuntos de interesse que envolvem a Química.
http://www.biomania.com.br/biologia/bio-quim.htm - site que trata das substâncias es-senciais à vida : proteínas, carboidratos e lipí-dios; novas informações que vale a pena.
O O
H
C
H
O O
O O
O
OO
H
C
H
O
O O O
O
O O
(CH2)2 CH3
ca
pít
ulo
1
13http://www.quimica.matrix.com.br/ - site da revistaeletrônicadoDepartamentodeQuími-ca da Universidade Federal de Santa Catarina; apresenta vários temas, como aditivos em ali-mentos, água, etc.
http://nautilus.fis.uc.pt/wwwqui/ - site portu-guês que discute temas de Química e apresen-ta softwares e simulações.
http://www.compuland.com.br/gasnatural/ - site com informações sobre gás natural.
ca
pít
ulo
2
15
HiDrOcarBOnETOS
OBJETiVO gEraL
• Conceituar e classificar os Hidrocarbone-tos;
• ApresentarasregrasdaIUPAC(UNIÃOIN-
TERNACIONAL DE QUÍMICA PURA E APLI-CADA );
• Citar a utilidade dos hidrocarbonetos no
nosso cotidiano.
inTrODuçãO
Os compostos orgânicos podem ser dividi-dos em uma série de categorias diferentes, de acordo com suas propriedades. Neste fascícu-lo, iremos conhecer a mais simples de todas, os Hidrocarbonetos.
Estes são provenientes do petróleo e consti-tuem importantes combustíveis e matérias–primas para as indústrias.
O domínio dos conceitos apresentados neste fascículo será essencial para conhecermos as demais categorias de compostos orgânicos.
Palavras-Chaves: Alcanos / Alcenos / Alcinos / Alcadienos / Ciclanos / Ciclenos / Aromático.
prof. Adilson de Castro Chaves I carga horária: 15 horas
ca
pít
ulo
2
16
HiDrOcarBOnETOS
inTrODuçãO
Função Química - é uma classe de compostos que apresentam propriedades químicas seme-lhantes.
EXEMPLOS:
• FUNÇÕES INORGÂNICAS: Ácidos, Bases, Sais, e Óxidos.
• FUNÇÕES ORGÂNICAS: Hidrocarbonetos,
Álcoois, Cetonas, Aldeídos, Aminas, etc.
nOmES OFiciaiS DOS cOmPOSTOS OrgânicOS
De acordo com a (I.U.P.A.C) União Internacio-nal de Química Pura e Aplicada.
PREFIXO RAIZ SUFIXO+ +No de Átomos de Carbono
Tipo de Ligação
dá Função
PrEFiXOS uSaDOS na nOmEncLaTura Orgânica
Nº DE ÁTOMOS DE C PREFIXO
1 MET
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
9 NON
10 DEC
11 UNDEC
12 DODEC
13 TRIDEC
14 TETRADE
15 PENTADEC
OBS: Veja agora a aplicação para o composto abaixo
O composto apresenta:
HCCHH2C
O
=
=
3 Átomos de Carbono Prefixo = PROPDupla – Ligação Raiz = ENFunção Aldeído Sufixo = ALNome Do Composto PROPENAL
HiDrOcarBOnETOS
são compostos orgânicos formados, exclusiva-mente, de carbono e hidrogênio, com Fórmula Geral: CXHY.
cLaSSiFicaçãO DOS HiDrOcarBOnETOS
1. Alcanos ou Parafinas - são hidrocarbone-tos de cadeia aberta, saturada, de fórmula geral:
CnH2n+2
EXEMPLOS:
H3C- CH3 ou C2H6 ETANO
H3C –CH2 – CH3 C3H8 PROPANO
DESTAQUE - o CH4 METANO - é o Hidrocar-boneto mais simples. Encontra-se no gás na-tural, nas minas de carvão, onde ocorre mistu-rado com o oxigênio do ar constituindo o gás
TIPO DE LIGAÇÃO RAIZ
Ligação Simples AN1 Ligação Dupla EN1 Ligação Tripla IN2 Ligações Duplas DIEN 2 Ligações Triplas DIIN
FUNÇÃO SUFIXO
HIDROCARBONETO O
ÁLCOOL OL
ÁCIDO CARBOXÍLICO ÓICO
CETONA ONA
ALDEÍDO AL
ca
pít
ulo
2
17GRISU. Os acidentes que ocorrem nas minas de carvão são devidos à explosão do gás GRI-SU. Forma-se nos pântanos devido à fermenta-ção anaeróbicas da celulose.
2. Alcenos, Alquenos ou Olefinas - são hidro-carbonetos de cadeia aberta, insaturada, apresentando uma dupla - ligação entre átomos de carbono e tendo fórmula geral:
EXEMPLOS:
H3C CH2
1
H H
CH3C = C2 3 4 5
2 - PENTENO
H – C C – H ou C2H2 Etino (nome oficial) ou Acetileno (nome usual)
H – C C – CH3 ou C3H4 Propino
EXEMPLOS:
H3C CH3
1
C = C2 3 4
2 - BUTINO
OBS: os alcinos seguem a mesma regra de nomen-clatura dos alcenos, para cadeias com mais de três átomos de carbono.
CH2
H2C CH2
OU
CICLOPROPANO
DESTAQUE - o Etino ou Acetino C2H2 é o Alci-no mais simples, é um gás utilizado nos maça-ricos oxiacetilênicos.
4. Alcadienos ou Dienos - são hidrocarbone-tos de cadeia aberta, insaturados, apresen-tando duas duplas ligações, de fórmula geral:
CnH2n
H2C = CH2 ou C2H4 ETENO (nome oficial) OU ETILENO (nome usual)
H2C = CH – CH3 ou C3H6 PROPENO (nome oficial) OU PROPILENO (nome usual)
OBS: Alceno com mais de 3 átomos de carbono na cadeia, indica-se a posição da dupla ligação, sewndo feita por números; para isto, numera-se a cadeia da extremidade mais próxima da dupla ligação. O número deve ser separado de palavra por hífen.
DESTAQUE - o eteno ou etileno C2H4 é o al-ceno mais simples, sendo utilizado na prepa-ração do polietileno, no amadurecimento de frutos, etc.
3. Alcinos ou Alquinos - são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada, apresentan-do uma tripla ligação entre átomos de car-bono. Fórmula geral:
CnH2n - 2
CnH2n - 2
EXEMPLOS:
H2C = C = CH2 ou C3H4 PROPADIENO
H2C = CH – CH = CH2 ou C4H6 1,3 - BUTADIENO
OBS: os números na frente do nome indicam a loca-lização das duas duplas ligações.
5. Ciclanos ou Cicloalcanos - são hidrocarbo-netos de cadeia fechada, saturada, de fór-mula geral:
CnH2n
Na sua nomenclatura, seguimos as mesmas regras, apenas colocando a palavra ciclo antes do nome do Alcano correspondente.EXEMPLO:
6. Ciclenos ou Cicloalcenos - são hidrocar-bononetos de cadeia fechada, insaturada, pela presença de uma dupla ligação; de fórmula geral:
CnH2n – 2
ca
pít
ulo
2
18EXEMPLO:
OU
CICLOPROPENO
CH
HC CH2
=
Mesmo critério utilizado na nomenclatura dos ciclanos, utilizando ENO pela presença da du-pla – Ligação.
7. Hidrocarbonetos Aromáticos - São hidro-carbonetos de cadeia fechada e que apre-sentam, em sua constituição, pelo menos, um núcleo Benzênico.
EXEMPLO:
raDicaiS OrgânicOS DEriVaDOS DE HiDrOcarBOnETOS
Sãogrupamentosatômicosquepossuemumaou mais valências livres (elétrons não empare-lhados) e que não podem ocorrer em liberdade.EXEMPLOS:
NAFTALENO
O radical é uma partícula eletricamente neutra, e todos os radicais levam a terminação IL ou ILA no nome.
TiPOS DE raDicaiS
1. Radicais Alquilas ou Alcoílas - são radicais monovalentes derivados dos alcanos.
EXEMPLOS:
H
H
H
C H H
H
H
C
METANO METIL METILAOU
OU H
H
H
C
2. Radicais Alquenilas - são radicais monova-lentes derivados de alcenos (ALQUENOS).
EXEMPLOS:
3. Radicais Alquinilas - são radicais monova-lentes derivados de alcinos (ALQINOS).
EXEMPLO:
O
BENZIL
CH2
4. Radicais Arilas - são radicais monovalentes, em que a valência livre está presente em um carbono pertencente ao núcleo benzê-nico.
EXEMPLO:
OO
CH3 – (METIL); CH3 – CH2 – (ETIL); CH3- CH2- CH2 – (PROPILOU OU n- PROPIL);
CH3- CH- CH3 (SEC – PROPIL OU ISOPROPIL);
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – (BUTIL OU n – BUTIL)
H2C = CH – VINIL ou (ETENIL)
H2C = CH – CH2 – ALIL ou PROPENIL
HC ≡ C – ETINIL
O
FENIL
O O
α - FENIL
O O
β - Naftil
OBS:Benzil é um radical monovalente, aromático, porém a valência livre não está presente em carbono pertencente ao núcleo aromático, encontr-se no grupo ligado ao anel.
nOmEncLaTura DE HiDrOcarBOnETOS DE caDEia ramiFicaDa
1. Alcanos com Cadeia Ramificada
OBS:• Em primeiro lugar, a cadeia principal, é
aquela que apresenta o maior número de átomos de carbono possível;
• Verificam-se quantas ramificações apre-
senta o composto e quais são;
ca
pít
ulo
2
19• Localizam-se as ramificações, numerando
a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima das ramificações;
• Indica-seasposiçõesdosradicais,usando
os menores números possíveis; • Aordemdedesignaçãodosradicaiséaal-
fabética.
I. CADEIA PRINCIPAL = 5CII. RAMIFICAÇÕES = METILIII. Nº DO CARBONO 2 E 3
2. Alcenos com Cadeia Ramificada - no caso dos alcenos, alcinos e alcadienos, a cadeia principal é aquela que apresenta o maior número de átomos de carbono e que con-tém a insaturação (dupla ou tripla ligação).
A numeração dos átomos de carbono é
iniciada da extremidade mais próxima da insaturação.
CH3CH2
1
CH2 3 4
NOME: 2,3 - DIMETIL - PENTANOCH3 CH3
CH CH3
5
OBS:na nomenclatura usual, utiliza-se o prefixo ISO, quando houver um radical metil no carbono 2.EXEMPLO:
CH3= CH CH2
1 2 3 4
3 - ETIL - 1 - PENTENOCH3
CH2
CH CH3
5
4 - METIL - 2 - PENTINO
H3C CH1 2 3 4
CH3
C = C CH3
5
H3C CH ISOBUTANO
CH3
CH3
3. Nomenclatura dos Ciclanos e Ciclenos com Cadeia Lateral - numerar os átomos de car-bono do ciclo, de modo a resultar os me-nores números possíveis.
CICLENOS - os átomos de carbono da du-
pla ligação recebem os números 1 e 2.
3 - ETIL - 1 - METILCICLOPENTANO
CH3
CH2
1
C = C2
3
4
CH2 CH3
H
H2C5
CH
CICLANOS - numera-se a cadeia cíclica a partir do carbono que possui a ramificação mais simples.
METILCICLOPROPANO
H2C CH CH3
CH2
4. Nomenclatura de Hirrocarbonetos Aromá-ticos
- O Hidrocarboneto possui somente uma
cadeia lateral - nome do radical, em segui-da, a palavra Benzeno.
METILBENZENO (TOLUENO) - líquido Incolor, empregado com o solvente, na prepara-ção de tintas, explosivos, etc. Existe no alcatrão de hulha.
O
METILBENZENO
CH3CH2
O
ETILBENZENO
CH3
- O Hidrocarboneto aromático tem duas cadeias laterais - hidrocarbonetos aromáti-cos di–substituído. Usa-se a nomenclatura:
1,2 – Dimetilbenzeno ou orto - dimetilbenzeno
CH3
O
CH3
1
2-
ca
pít
ulo
2
20
- Os hidrocarbonetos aromáticos de núcle-os condensados têm nomes particulares.
1,2 – Dimetilbenzeno ou meta - dimetilbenzeno
CH3
OCH3
1
3-
aTiViDaDES DE ESTuDO
1. Exercícios Resolvidos
2. Exercícios Propostos
rEFErência
BiBLiOgraFiaALLINGER, et al. Química Orgânica. 2ª. ed. Rio de Janeiro: Koogan, 1978.
GEPEQ, Grupo de Pesquisa em Educação Quí-mica. Interações e transformações. São Paulo: EDUSP, 1993.
SOLOMONS, T. W. Granham. Química Orgâni-ca. 6ª. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996.
REIS, Martha. Completamente Química - Quí-mica Orgânica. São Paulo: FTD, 2001.
USBERCO, et al. Química Orgânica. 8ª. ed. São Paulo : Saraiva, 2005.
rELaçãO DE SiTEShttp://europa.eu.int/comm/research/rtdinfsup/pt/world2.htm - site sobre os oceanos e a at-mosfera; os oceanos desempenham papel im-portante no ciclo do carbono entre a atmos-fera, o ambiente físico e os organismos vivos.
http://trends.dts.cet.pt/users/jj/bancada1.html - site sobre a água na história; poluição das águas continentais, dos mares e oceanos; tra-tamento da água; ciclo da água.
http://kekule.fe.usp.br/ - site sobre o laborató-rio de pesquisa em educação química da Fa-culdade de Educação da Universidade de São Paulo; trata de vários assuntos de interesse que envolvem a Química.
http://www.biomania.com.br/biologia/bio-quim.htm – site que trata das substâncias es-senciais à vida : proteínas, carboidratos e lipí-dios; novas informações que vale a pena.
1,2 – Dimetilbenzeno ou para - dimetilbenzeno
Posições: 1-2 – ORTO – O1-3 – META – M1-4 – PARA – P
CH3
O
CH3
1
4
Naftaleno ou Naftalina O O
O O O Antraceno
O O
O
Fenantreno
DESTAQUES:O Antraceno é um sólido usado na fabricação de corantes. É um pó branco extremamente fino, que fica fluorescente quando irradiado por luz ultravioleta.
O Fenantreno é um sólido empregado na fa-bricação de corantes e produtos medicinais.
ca
pít
ulo
2
21http://www.quimica.matrix.com.br/ - site da revistaeletrônicadoDepartamentodeQuími-ca da Universidade Federal de Santa Catarina; apresenta vários temas, como aditivos em ali-mentos, água, etc.
http://nautilus.fis.uc.pt/wwwqui/ - site portu-guês que discute temas de Química e apresen-ta softwares e simulações.
http://www.compuland.com.br/gasnatural/ - site com informações sobre gás natural.
ca
pít
ulo
3
23
cOmPOSTOS OrgânicOS OXigEnaDaS
OBJETiVO ESPEcíFicOS
• Conceituar e apresentar a nomenclaturade: álcool, fenol, éter, cetona, aldeído, áci-do carboxílico, Sal Orgânico e Éster;
• Mostrarautilizaçãodessescompostosno
nosso cotidiano
inTrODuçãO
No fascículo anterior, conhecemos os hidro-carbonetos e as regras da IUPAC destinadas à sua nomenclatura.
Neste, conheceremos outros importantes gru-pos de compostos orgânicos, os compostos que apresentam o átomo de oxigênio em sua estrutura molecular.
Aprenderemos, também, a sua importância econômicaeindustrialcomotambémassuasnomenclaturas.
Palavras-Chaves: Álcool / Fenol / Éter / Cetona / Aldeído / Ácido carboxílico / Sal Orgânico / Éster.
prof. Adilson de Castro Chaves I carga horária: 15 horas
ca
pít
ulo
3
24
cOmPOSTOS OrgânicOS OXigEnaDOS
ÁLcOOL
São compostos orgânicos, contendo um ou mais grupos de Hidroxilas ou Oxidrilas (OH), ligados diretamente a átomos de carbono sa-turados.EXEMPLOS:
nOmEncLaTura DOS FEnÓiS
• Nomenclatura oficial (IUPAC): hidróxi +nome do hidrocarboneto
EXEMPLOS:
CH2OHCH3OHCH3OH
nOmEncLaTura DOS ÁLcOOiS
• Nomenclaturaoficial(IUPAC)-hidrocarbo-neto + OL
EXEMPLOS:
• Nomenclatura usual (não oficial) - álcoolradical + ICO
EXEMPLOS:
DESTAQUES - em condições ambientes, os ál-coois são líquidos até o C12H25OH, a partir daí são sólidos. Os monoálcoois ( álcool com apenas uma oxidrila ) são solúveis em água, e à medida que aumenta o N° de oxidrila, a cadeia torna-se mais viscosa e menos solúveil.
FEnOL
São compostos orgânicos com uma ou mais hidroxilas ou oxidrilas (-OH), ligadas direta-mente, ao anel aromático.EXEMPLO:
CH3CH2
ETANOL
OH
CH2OHCH3 CH2
PROPANOL
CH3OH
METANOL
CH2OHCH3
ÁLCOOL ETÍLICO
O
OH
DESTAQUES - em condições ambientais, os fe-nóis são poucos solúveis em água, em geral são sólidos cristalinos, bastante tóxicos e cáus-ticos. O fenol comum é sólido cristalino, corro-sivo a pele e pouco solúvel em água. É usado como desinfetante e na produção de baqueli-te, fenolftaleina, corantes.
ÉTEr
são os compostos que apresentam o átomo de oxigênio entre dois hidrocarbonetos em sua estrutura.EXEMPLOS:
O
OH
HIDRÓXI - BENZENO ou FENOL ou ÁCIDO FÊNICO
CH3
O
OH
2- METIL - FENOL ou ORTO METIL FENOL ou HIDRÓXI - METIL - BENZENO
O
OH
O1- HIDRÓXI - NAFTALENO ouα - NAFTOL
O
OH
O 2- HIDRÓXI - NAFTALENO ouβ - NAFTOL
CH2OCH3 CH3
CH3CH2 O CH3
CH2CH2
ca
pít
ulo
3
25nOmEncLaTura DOS ÉTErES
• Nomenclaturaoficial (IUPAC):RADICAL+OXI + HIDROCARBONETO
EXEMPLOS:
DESTAQUES - em condições ambientais, a par-tir do (ETÓXI - ETANO), são líquidos, incolores, insolúveis em água. Mais voláteis que os álco-ois. Os éteres de elevada massa molecular são sólidos. Utilizados na extração de essências, na extração de óleos e de gorduras. O mais conhecido é o éter dietílico ou éter sulfúrico, vendido nas farmácias como éter.
cETOna
São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carbonila – entre átomos de carbono.
CH3OCH3
METÓXI - METANO
CH2OCH3 CH3
METÓXI - ETANO ouETÓXI - METANO
ETÓXI - ETANOCH3CH2 O CH2
CH3
METÓXI - BENZENO (ÉTER)OCH3 O
nOmEncLaTura DaS cETOnaS
• Nomenclaturaoficial(IUPAC):HIDROCAR-BONETO + ONA.
OBS: Todas as cetonas com 5 ou mais carbonos te-rão de ser numeradas. A cadeia principal é a que possui o maior número de carbono, in-cluindo a carbonila (C = O) e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima des-te grupo carbonila.
GRUPO FUNCIONAL CARBONILAC
O
C C
=
BUTANONA
2-PENTANONA
CH2CH3
CCH3
O
CH3CH2 CH3
CCH2
O
12345
2-METIL-3-PENTANONACH3
CH2 CH3CC
O CH3
DESTAQUES - em condições ambientais, a pro-panona (acetona) é líquida, incolor, de cheiro agradável, volátil, solúvel em água, inflamá-vel. Utilizada como solventes de tintas, verni-zes, lacas, acetileno etc. É como solvente que á acetona é utilizada em cabeleireiros e ainda também, na fabricação de outros solventes, plásticos, medicamentos. As demais cetonas são líquidas e tornam-se sólidas com o aumen-to da massa molecular.
aLDEíDOS
São compostos que apresentam o grupo aldo-xila (metanoíla ou formíla) na ponta de uma cadeia.
GRUPO FUNCIONAL ALDOXILA (METANOÍLA OU FORMILA)
HC CHO)
O
( ou
=
PROPANONACH3CCH3
O
ca
pít
ulo
3
26nOmEncLaTura DOS aLDEíDOS
• Nomenclaturaoficial (IUPAC):HIDROCAR-BONETO + AL
EXEMPLOS:
OBS: Se o aldeído apresentar cadeia ramificada, é feita a numeração da cadeia a partir do grupo aldoxila; a cadeia principal é a que possui o maior número de carbonos.
METANAL
CH2
O
CH3
O
CHETANAL
BENZALDEÍDOO
CH
O
DESTAQUES - o metanal é o único aldeído ga-soso. Na prática, é utilizado na forma de solu-ção aquosa, a qual recebe o nome de formol. O metanal é desinfetante, sendo usado na desinfecção de utensílios cirúrgicos e na con-servaçãodeespécimesanatômicos.Osdemaisaldeídos são líquidos e tornam-se sólidos com o aumento da massa molecular. Os aldeídos com baixo número de carbonos são solúveis em água.
ÁciDOS carBOXíLicOS
São compostos orgânicos que possuem um ou mais grupos carboxila. Os ácidos carboxílicos ionizam quando dissolvidos em água.EXEMPLOS:
2-3-DIMETIL-BUTANALCH3CH CH
1234
H
C
O
=
CH3CH3
nOmEncLaTura DOS ÁciDOS carBOXíLicOS
• Nomenclaturaoficial(IUPAC):ácidohidro-carboneto + óico
EXEMPLOS
GRUPO FUNCIONAL CARBOXILACOOH)( ou
HO
C
O
=
ÁCIDO METANÓICO
HO
C
O
=
H
ÁCIDO PROPANÓICOCOOHCH2CH3
ÁCIDO BUTANODIÓICO
OH
O
C
OH
CH2CH2CH
O
ÁCIDO PROPANODIÓICO
OH
C
O=
CH2
OH
C
O=
ÁCIDO BENZÓICOO
HO C=O
ÁCIDO FTÁLICO
OCOOH
COOH
DESTAQUES - os quatro primeiros monoácidos saturados são líquidos, incolores com cheiro irritante e solúveis em água. A partir do C9 H18
O2, são sólidos, inodoros e insolúveis em água. O ácido metanóico é utilizado para tingimento de tecidos. O ácido etanóico presente no vi-nagre congela a 16°C e é comercializado puro com o nome de ácido acético glacial, pois, ao se solidificar, adquire aspecto de gelo. Àcido lático (2 hidroxipropanóico) é utilizado como anti - séptico. Àcido benzóico é um conservan-te de alimentos.
ca
pít
ulo
3
27SaiS DE ÁciDOS carBOXíLicOS (SaL OrgânicO)
São compostos derivados de ácidos carboxíli-cos pela substituição do H da carboxila por um metal (Me).
OBS: Os sais orgânicos possuem uma parte altamen-te, polar, formada pela atração eletrostática de cátions e ânions, e uma parte apolar referente àcadeiacarbônica.Apartepolaréhidrolífica,e a parte apolar, hidrofóbica.
nOmEncLaTura DOS SaiS OrgânicOS
• Nomenclaturaoficial (IUPAC):HIDROCAR-BONETO + ATO DE METAL
DESTAQUES - o propanoato de cálcio é utili-zado como conservante em pães de forma. O benzoato de sódio é utilizado como conser-vante em catchup e óleo de soja.
ÉSTEr
São compostos derivados de ácidos carboxíli-cos que possuem o grupo carboxilato com o átomo de oxigênio ligado a um radical deriva-do de hidrocarboneto.
nOmEncLaTura DOS ÉSTErES
• Nomenclatura oficial: (IUPAC) HIPOCAR-BONETO + ATO + DE RADICAL (R’)
EXEMPLOS:
ÁCIDO CARBONZICO
OC
O
=R
MeOHC
O
=
R-H
+Me
HIDROFÓBICAO
C
O
=
CH2
MeCH3
HIDROFÍLIBICA
PROPANOATO DE CÁLCIO
OCaC
O
=
CH2CH3
ETANOATO DE SÓDIO ou
ACETATO DE SÓDIOONa
C
O
=
CH3
BUTANOATO DE ALUMÍNIO
OAlC
O
=
CH2CH3
GRUPO FUNCIONAL CARBOXILATO
(R - C- O - R1)
O
METANOATO DE ETILA
CH3CH2OC
O
=
H
CH3
CH3CH2OC
O
= ETANOATO DE ETILA
HC
CH3
CH3
CH2OC
O
=
H METANOATO DE ISOBUTILA
aTiViDaDES DE ESTuDO
1. Exercícios Resolvidos
2. Exercícios Propostos
ca
pít
ulo
3
28
rEFErência
BiBiOgraFiaALLINGER, et al. Química Orgânica. 2ª. ed. Rio de Janeiro: Koogan, 1978.
GEPEQ, Grupo de Pesquisa em Educação Quí-mica. Interações e transformações. São Paulo: EDUSP, 1993.
SOLOMONS, T. W. Granham. Química Orgâni-ca. 6ª. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996.
REIS, Martha. Completamente Química - Quí-mica Orgânica. São Paulo: FTD, 2001.
USBERCO, et al. Química Orgânica. 8ª. ed. São Paulo : Saraiva, 2005.
rELaçãO DE SiTEShttp://europa.eu.int/comm/research/rtdinfsup/pt/world2.htm - site sobre os oceanos e a at-mosfera; os oceanos desempenham papel im-portante no ciclo do carbono entre a atmos-fera, o ambiente físico e os organismos vivos.
http://trends.dts.cet.pt/users/jj/bancada1.html - site sobre a água na história; poluição das águas continentais, dos mares e oceanos; tra-tamento da água; ciclo da água.
http://kekule.fe.usp.br/ - site sobre o laborató-rio de pesquisa em educação química da Fa-culdade de Educação da Universidade de São Paulo; trata de vários assuntos de interesse que envolvem a Química.
http://www.biomania.com.br/biologia/bio-quim.htm – site que trata das substâncias es-senciais à vida : proteínas, carboidratos e lipí-dios; novas informações que valem a pena.
http://www.quimica.matrix.com.br/ - site da revistaeletrônicadoDepartamentodeQuími-ca da Universidade Federal de Santa Catarina; apresenta vários temas, como aditivos em ali-mentos, água, etc.
http://nautilus.fis.uc.pt/wwwqui/ - site portu-guês que discute temas de Química e apresen-ta softwares e simulações.
http://www.compuland.com.br/gasnatural/ - site com informações sobre gás natural.
ca
pít
ulo
4
29
cOmPOSTOS OrgânicOS nãO OXigEnaDOS / iSOmEria
OBJETiVO ESPEcíFicOS
• Conceituar e apresentar a nomenclaturade: Amina; Amida; Nitrila; Isonitrila; Nitro-composto; Cloretos de Ácidos; Haletos Or-gânicos; Compostos de Grignard; Ácidos SulfônicoseTioálcoois
• Mostrarautilizaçãodessescompostosem
nosso cotidiano • Definirisomeriaorgânica • Conceituareclassificarosdiferentestipos
de Isomeria
inTrODuçãO
O presente capítulo apresenta importantes grupos de compostos orgânicos, agora sem a presença do átomo de oxigênio em sua mo-lécula. Conheceremos a sua importância eco-nômicaeindustrialcomotambémassuasno-menclaturas.
Ainda nesse capítulo, você vai aprender o que é isomeria. Assim como um conjunto de letras pode, às vezes, formar mais de uma palavra diferente, um conjunto de átomos também pode, em certos casos, formar mais de uma molécula.ÈocasodosIsômeros.
Palavras-Chaves: Amina / Amida / Nitrila / Iso-nitrila / Nitrocomposto / Cloretos de Ácidos / Haletos Orgânicos / Compostos de Grignard / ÁcidosSulfônicos/Tioálcoois.
prof. Adilson de Castro Chaves I carga horária: 15 horas
ca
pít
ulo
4
30
cOmPOSTOS OrgânicOS nãO OXigEnaDOS
aminaS
São compostos orgânicos definidos e classifi-cadoscomoderivadosdaamônia(NH3) resul-tante da substituição de átomos de hidrogênio por radicais alcoílas (aminas alifáticas) ou arilas (aminas aromáticas). As aminas possuem um caráter básico e são conhecidas como Bases de LEWIS, porque o nitrogênio pode oferecer um par de elétrons ou Bases de Bronsted – Lowry porque podem receber um próton H+.EXEMPLO:
DESTaQuES DaS aminaS
São gasosas a metilamina e a etilamina. A partir de 3 e até 12 átomos de carbono, são líquidas e tóxicas, apresentando um cheiro ca-racterístico de peixe. Com mais de 12 átomos de carbono, são sólidas, incolores e inodoras. Têm menor ponto de ebulição do que os ál-coois, pois apresentam pontes de hidrogênio mais fracas. Devido às pontes de hidrogênio, são solúveis em água, essa solubilidade, dimi-nui com o aumento da cadeia.
As aminas aromáticas são utilizadas na fabri-cação de corantes e encontram-se em certos sabões e na vulcanização da borracha.
As feniletilaminas, como as adrenalina, nora-drenalina, são compostos de marcantes efeitos fisiológicos e psicológicos. Como importantes neurotransmissores temos a serotonina e a do-fanina. As vitaminas B1(cloreto de tiamina) e B6 (piridoxina), o anti–histaminico clorofenira-mina é encontrada em muitos remédios contra gripe. A anilina é um liquido incolor oleoso, pouco solúvel em água. Deriva-se pela nitra-ção do benzeno ou da extração do alcatrão da hulha. É aplicado largamente na fabricação de corantes e de medicamentos.
OUR NH2 AR NH2
cLaSSiFicaçãO DaS aminaS:
Amina Primária:
R NH2
Amina Secundária:
R NH
R’
Amina Terciária:
R N
R”
R’
nOmEncLaTura DE aminaS
• NomenclaturaOficial:(IUPAC)RADICAL+AMINA
EXEMPLOS:
METILAMINACH3 NH2
CH2 NH2CH3ETILAMINA
METIL-ETILAMINANHCH3 CH3CH2
DIMETIL-ETILAMINANCH3 CH3CH2
CH3
ONH2
FENILAMINA
O N O
OTRIFENILAMINA
ca
pít
ulo
4
31amiDaS
São compostos orgânicos derivados do NH3 resultante da substituição de átomos de hidro-gênio por radicais acilas.
OBS: Nas amidas, não é comum dois ou três radicais acilas no mesmo nitrogênio. Entretanto, são comuns amidas com radical alquila ou arila no nitrogênio.
(- C - O)
nOmEncLaTura DaS amiDaS
• Nomenclaturaoficial: (IUPAC)HIDROCAR-BONETO + AMIDA
EXEMPLOS:
R AR
NHC
O
=
ou
ou
NC
O
=
R ARou
R ARou
DESTAQUES DAS AMIDAS
Em condições ambientais, as amidas possuem caráter básico muito fraco (mais fraco que o da água), em decorrência da atração dos elétrons do grupo carbonila pelo oxigênio, dificultando a adição do próton (H+). A única amida liqui-da, incolor, é a formamida as demais são sóli-das. A uréia é a amida mais importante:
HNH2
C
O
=
METANAMIDA ou FORMAMIDA
C
O
NH2
CH3ETANAMIDA ou ACETAMIDA
O NH2
C
O
=
BENZAMIDA
A uréia foi o primeiro composto orgânico pre-parado em laboratório, através da síntese de Wohler. É um sólido solúvel em água e álcool. Ocorre na urina, como produto final do meta-bolismo das proteínas.
A aplicabilidade da uréia é ampla e diversifica-da. Na medicina, é empregada na preparação de substâncias hipnóticas. Na indústria parti-cipa da fabricação de plásticos e sendo ainda utilizada na agricultura, como adubo nitroge-nado.
A uréia pode ser considerada uma diamida do ácidocarbônicoouumaamidadoácidocar-bônico,daísuadenominaçãodecarbamida.
NH2
O = C
NH2
NH2
O = C
NH2
URÉIA
OH
O = C
OH
ÁCIDO CARBÔNICO
NH2
O = C
OH
ÁCIDO CARBÔNICO
ca
pít
ulo
4
32niTriLaS Ou cianETOS OrgânicOS
São compostos orgânicos derivados do acido cianídrico (H – C ≡ N) resultante da substitui-ção do hidrogênio por radicais alcoilas ou ari-las.EXEMPLO:
nOmEncLaTura DaS niTriLaS
• Nomenclaturaoficial: (IUPAC)HIDROCAR-BONETO + NITRILA
EXEMPLOS:
DESTAQUE DAS NITRIAS
Em condições ambientais, as nitrilas alifáticas com até 14 átomos de carbono são líquidas e muito tóxicas. São insolúveis em água. A nitri-la mais importante é a acrilonitrila utilizada na obtenção de borracha sintética e de plásticos.
iSOniTriLaS Ou iSOcianETOS (carBiLaminaS)
São compostos orgânicos derivados do ácido isocianídrico (H-N ≡ C), através da substituição do hidrogênio por radicais alcoilas ou arilas.
+ ROVAC
HC=NH
NITRILO
C=NR ou AR C=N
C=NH3CETANONITRILA ou
CIANETO DE METILA
OC=N
BENZENOCARBONITRILA ou BENZENONITRILA
PROPENONITRILO ACRILONITRILO
C=NH2C=C
H
nOmEncLaTura DaS iSOniTriLaS
• Nomenclaturaoficial:(IUPAC)ISOCIANETODE RADICAL + LA
EXEMPLOS:
R ou AR
HN=CHISONITRILO
N=CR ou AR N=CÁCIDO
ISOCIANÍDRICO
niTrOcOmPOSTOS
São compostos orgânicos derivados do ácido nítrico resultante da substituição do grupo (-OH) por radicais alcoílas ou arilas.
N=CCH3ISOCIANETO DE METILA
ou METIL CARBILAMINA
ISOCIANETO DE ETILA ou
ETIL CARBILAMINA
N=CCH2CH3
nOmEncLaTura DOS niTrOcOmPOSTOS
• Nomenclaturaoficial:(IUPAC)NITRO–HI-DROCARBONETO
N(OH
O
O)
ONO2
NITROBENZENO
NO2CH3NITRO-METANO
NO2CH2CH3NITRO-ETANO
TRINITRO-TOLUENO (TNT)O
NO2
NO2
NO2
CH3
CH2CHCH2
NO2NO2NO2
OOO NITRO-GLICERINA
ca
pít
ulo
4
33cLOrETOS DE aciDOS
São compstos orgânicos que derivam dos áci-dos carboxílicos resultante da substituição do (- OH) por um átomo de cloro.EXEMPLO:
nOmEncLaTura DOS cLOrETOS DE ÁciDOS
• Nomenclaturaoficial(IUPAC)CLORETODE(NOME DO ÁCIDO) + ILA
ROHC
O
=
ÁCIDO CARBOXILICO
Cl
C
O
=
R(OH)
+Cl
CLORETO DE ÁCIDO
HaLETOS OrgânicOS Ou DEriVaDOS HaLOgEnaDOS
São compostos orgânicos que derivam dos hi-drocarbonetos resultante da substituição de hidrogênio por halogênio (F; Cl ; Br ; I).
OCOCl
CLORETO DE BENZOÍLA
CLORETO DE ETANOÍLA ou
CLORETO DE ACETILAH3C
ClC
O
=
CH2H3CClC
O
= CLORETO DE PROPANOÍLA ou
CLORETO DE PROPIONILA
nOmEncLaTura DOS HaLETOS OrganicOS
• Nomenclatura Oficial (IUPAC) NOME DOHALOGÊNIO – NOME DO ALCANO
X=F; Cl; Br; I
XR ou AR X
FCH3FLÚOR METANO
ouFLUORETO DE METILA
ClCH2CH3CLORETO DE ETILA
ouCLORO-ETANO
BROMETO DE N-PROPILAou
BROMO-PROPANO
CH2CH3 BRCH2
OBS: Nas cadeias ramificadas o halogênio é consi-derado uma ramificação e deve ser escrito em ordem alfabética, segundo a regra da menor soma de radicais.
Quando houver insaturação, a numeração da cadeia deve começar na extremidade mais pró-xima da insaturação.
TRICLORO-METANOCLOFÓRMIOClCl
ClC H
ClClC=C
ClCl
TETRACLORO-ETANOUtilizado em lavagem
de tecidos a seco
DESTAQUE - Os Freons são conhecidos como CFC e são utilizados como propulentes em sprays e em sistemas de refrigeração:
Freon 12 DICLORO – DIFLÚOR – METANO
FCl
ClC Cl Freon 11
TRICLORO FLÚOR – METANO
FCl
FC
Cl
FC F
FCl
ClC F
Freon 11 41,2 DICLORO – 1,1,2,2-TETRAFLÚOR – ETANO
ca
pít
ulo
4
34cOmPOSTOS DE grignarD (rEagEnTES DE grignarD)
São compostos orgânicos derivados dos hidro-carbonetos resultante da substituição de um hidrogênio por (MgX).EXEMPLO:
nOmEncLaTura DOS cOmPOSTOS DE grignarD
• NomenclaturaOficial:(IUPAC)HALETODERADICAL + MAGNÉSIO
DESTAQUE DOS COMPOSTOS DE GRIGNARD - são os compostos organometálicos mais importantes e caracterizam-se pela presen-ça do magnésio. Os compostos de Grignard são muito reativos e apresentam ao mesmo tempo ligação com predominância covalente (carbono-magnésio) e ligação com predomi-nânciaiônica(magnésio–halogênio).Existemcompostos organometálicos com chumbo (Pb) e com zinco (Zn), sendo que com chumbo te-mos um composto muito importante, que é usado como aditivo da gasolina que é o chum-bo – tetra – etila.EXEMPLO:
ÁciDOS SuLFônicOS
São compostos orgânicos derivados do Ácido Sulfúrico ( H2SO4 ) através da substituição de (-OH) por radical alcoíla ou arila.
nOmEncLaTura DOS aciDOS SuLFônicOS
• Nomenclatura oficial (IUPAC) ÁCIDO HI-DROCARBONETO – SULFÔNICO
EXEMPLOS:
X=Cl; Br; I
MgXR
BROMETO DE METIL MAGNÉSIOMgBrCH3
IODETO DE ETILMAGNÉSIOMgICH2CH3
CLORETO DE TEC-BUTIL MAGNÉSIOC MgCl
CH3
CH3
CH3
Pb
CH2CH3
CH2CH3
CH2 CH3
CH2 CH3
S
OH
OH
O
O
ÁCIDO SULFÚRICO
(OH)
+(R ou AR)
ouS
R
OH
O
O
ARS
OH
O
O
ÁCIDO SULFÓNICO
SO3HR ou SO3HAR
ÁCIDOBENZENO-SULFÔNICO
SO3HCH3ÁCIDO
METANO-SULFÔNICO
SO3HCH2CH3ÁCIDO
ETANO-SULFÔNICO
O SO3HH3C
OSO3H
ÁCIDO P-METIL-BENZENO-SULFÔNICO
+S
OTIOALCOOL ou TIOL ÁLCOOL
TiOÁLcOOiS (TiÓiS Ou mErcaPTanaS)
São compostos orgânicos derivados de álcool através da substituição do oxigênio por enxo-fre.
OR H SR H
ca
pít
ulo
4
35nOmEncLaTura DOS TiOÁLcOOiS
• Nomenclatura oficial (IUPAC) HIDROCAR-BONETO + TIOL
TiPOS DE iSOmEria PLana
1. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL - Osisômerospertencemafunçõesdiferen-tes.
EXEMPLOS
• Aldeídos com Cetonas - A mesma fórmula molecular=C3H6O
METANOTIOL ou METIL-MERCAPTANO
SHCH3
SHCH2CH3ETIL-MERCAPITIANO
ou ETANOTIOL
2-PROPANOTIOL ou ISOPROPIL-MERLAPTANO
CH CH3CH3
SH
DESTAQUES DOS TIOÁLCOOIS - Os tióis de baixo peso molecular tem cheiros desagradá-veis. O 3 – metil -1 butanotiol é constituinte do liquido que o gambá libera para se defender. O 1 – propanotiol presente no odor da cebola fresca cortada e o alil mercaptano é um dos responsáveis pelo cheiro de alho.
iSOmEria
CONCEITO - Isomeria é o fenômeno emquedois ou mais compostos químicos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular e fór-mulasestruturaisdiferentes.Osisômerostêmsempre propriedades físicas diferentes, poden-do apresentar ou não propriedades químicas diferentes.EXEMPLO:
C2H6O
ETANOL (Álcool)
OH
CH2H3C O CH3H3C
METOXI-METANO (Éter)
cLaSSiFicaçãO
A) ISOMERIA PLANA
os isômeros podem ser diferenciados pelassuas fórmulas estruturais planas.
• Ac. Carboxílicos com Ésteres - A mesma fórmula molecular=C3H6O2
PROPANALCH2CH3
HC
O
=
CH3 C
O
=
CH3
PROPANONA
ÁCIDO PROPANÓICOCH2CH3
OHC
O
=
CH3
OC
O
=
CH3
ACETATO DE METILA
• Álcoois com Éteres - A mesma fórmula molecular=C3H8O
PROPANOL
C4H10
METOXI-ETANO
CH2CH3 OHCH2
O CH3CH3 CH2
2. ISOMETRIA DE CADEIA-Osisômerosper-tencem à mesma função química, porém, com cadeias diferentes.
EXEMPLOS:
BUTANO
2-METIL PROPANO
CH2CH3 CH3CH2
CH3
CHCH3 CH3
ca
pít
ulo
4
36
3. ISOMERIA DE POSIÇÃO -Osisômerosper-tencem à mesma função, têm o mesmo tipo de cadeia, mas diferem pela posição de um radical, de um grupo funcional ou de uma insaturação.
EXEMPLOS:
B) ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOME-RIA
Osisômerossópodemserdiferenciadospelassuas fórmulas estruturais espaciais.
TiPOS DE iSOmEria ESPaciaL
1. ISOMERIA GEOMÉTRICA - Tipo de isomeria espacial presente em compostos de cadeia aberta com dupla ligação (caso mais im-portante) e em compostos de cadeia fe-chada saturada.
EXEMPLO:
Compostos de Cadeia Aberta com dupla liga-ção - condição: Deve haver ligantes diferentes nos átomos de carbono da dupla ligação .EXEMPLO:
C3H6PROPENO
CICLOPROPANO
H2C=CH CH3
OHCHCH3 CH3
CH2
CH2 CH2
4. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU META-MERIA -Osisômerospertencemàmesmafunção, têm o mesmo tipo de cadeia e di-ferem na posição relativa do heteroatomo.Todas as funções que apresentam cadeia heterogênea (Éter, Éster e Amina) podem apresentar este tipo de isomeria.
EXEMPLOS:
C3H81-PROPANOL
2-PROPANOL
CH3 CH2 CH2 OH
C4H8 1-BUTENO
2-BUTENO
CH3CH2H2=CH
H
C=CH3C CH3
H
C4H10
METOXI-PROPANO
ETOXI-ETANO
NC4H11
DIETILAMINA
METILPROPILAMINA
CH3 O CH2 CH2 CH3
CH3 OCH2 CH2 CH3
HCH3 N CH2 CH2 CH3
HCH3 NCH2 CH2 CH3
aC=C
b
a
b
a#b (LIGANTES)
(NÃO APRESENTA ISOMERIA
GEOMÉTRICA)H
C=CH CH2
H
CH3
(APRESENTA ISOMERIA GEOMÉTRICA)
H
C=CH3C
H
CH3
2. ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - apresenta os ligantes iguais ou de maior massa molar no mesmo lado com relação à dupla liga-ção.
ISOMERIA CIS 1,2-DICLOROETENO
Cl
C=C
Cl
H H
3. ISOMERIA GEOMÉTRICA TRANS - apresen-ta ligantes iguais ou de maior massa molar em lados opostos com relação a dupla li-gação.
ISOMERIA TRANS1,2-DICLOROETENO
H
C=C
Cl
Cl H
ca
pít
ulo
4
37C) ISOMERIA ÓPTICA
Isômerosdemesmafunção,quepossuemmo-léculas assimétricas, ou seja, contendo, em ge-ral, um ou mais carbono assimétrico (ou qui-ral). CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL (C*) – todo carbono que apresenta quatro ligantes diferentes. EXEMPLO:
DESTAQUES - COMPOSTOS COM 1 CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL ( C*) - apresentam sempredoisisômerosópticos:umDextrogiro(d) e um Levogiro (l). A única maneira de sa-berseumisômeroópticoéDextrogiro(d)ouLevogiro (l) consiste em utilizar um polaríme-tro. Utilizando um polarímetro, verifica-se que ambosos isômerosprovocamomesmodes-vio angular, mas em sentidos opostos na luz polarizada.IsômeroDextrogiro–(d)–desviaoplanoda luzpolarizadaparadireita. IsômeroLevogiro (l) – Desvia o plano da luz polarizada para esquerda. Mistura Racêmica – mistura de quantidades iguais de Dextrogiro e Levogiro (não desvia o plano da luz polarizada)EXEMPLO:
aTiViDaDES DE ESTuDO
1. Exercícios Resolvidos
2. Exercícios Propostos
rEFErência
BiBiOgraFiaALLINGER, et al. Química Orgânica. 2ª. ed. Rio de Janeiro: Koogan, 1978.
GEPEQ, Grupo de Pesquisa em Educação Quí-mica. Interações e transformações. São Paulo: EDUSP, 1993.
SOLOMONS, T. W. Granham. Química Orgâni-ca. 6ª. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996.
REIS, Martha. Completamente Química - Quí-mica Orgânica. São Paulo: FTD, 2001.
USBERCO, et al. Química Orgânica. 8ª. ed. São Paulo : Saraiva, 2005.
rELaçãO DE SiTEShttp://europa.eu.int/comm/research/rtdinfsup/pt/world2.htm - site sobre os oceanos e a at-mosfera; os oceanos desempenham papel im-portante no ciclo do carbono entre a atmos-fera, o ambiente físico e os organismos vivos.
http://trends.dts.cet.pt/users/jj/bancada1.html - site sobre a água na história; poluição das águas continentais, dos mares e oceanos; tra-tamento da água; ciclo da água.
http://kekule.fe.usp.br/ - site sobre o laborató-rio de pesquisa em educação química da Fa-culdade de Educação da Universidade de São Paulo; trata de vários assuntos de interesse que envolvem a Química.
http://www.biomania.com.br/biologia/bio-quim.htm – site que trata das substâncias es-
a#b#c#d
a
b d
c
C*
CH ClF
BR
*
CCH3C
OH
OC*
OH
H
ÁCIDO LATICO
H
H3C COOH
OH
C*
H
H3C COOH
OH
C
H
CH3COOH
HO
C
ESPELHOd ou l l ou d
ENANTIOMORFOS ou ANTIPODAS OPTICOS
ca
pít
ulo
4
38senciais à vida : proteínas, carboidratos e lipí-dios; novas informações que vale a pena.
http://www.quimica.matrix.com.br/ - site da revistaeletrônicadoDepartamentodeQuími-ca da Universidade Federal de Santa Catarina; apresenta vários temas, como aditivos em ali-mentos, água, etc.
http://nautilus.fis.uc.pt/wwwqui/ - site portu-guês que discute temas de Química e apresen-ta softwares e simulações.
http://www.compuland.com.br/gasnatural/ - site com informações sobre gás natural.