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GABARITO COMENTADO – QUÍMICA 3a série do Ensino Médio - REVISIONAL
QUÍMICA VIVA – Volume 2
CAP. 5 – ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA (PAG. 98)
1) Representação da reação de hidrogenação (quebra de duplas ligações e entrada de
hidrogênio saturando a cadeia) mais perto do grupo carboxílico:
Fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans do composto obtido acima:
02)
a)
b) 14 ligações sigma e 1 ligação pí, em cada composto cis e trans.
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QUÍMICA VIVA – Volume 2
03) Alternativa – A
Observe que o composto A encontra-se invertido em relação a B, e a dupla ligação que
evidencia a isomeria cis e trans é a terceira a partir da cadeia fechada, observe:
(Obs.: O ciclo representado nessa cadeia apresenta apenas uma dupla ligação, e não duas
como no exercício).
04) Alternativa – C
A – F. I e II não são isômeros geométricos, pois representam o mesmo composto com
estrutura cis, apenas estão invertidos.
B – V. Como III apresenta a função ácido carboxílico, é um ácido fraco que quando reage
com bicarbonato de sódio ocorre liberação de gás carbônico.
C – V. Como II apresenta a função ácido carboxílico, quando reage com álcool (metanol)
ocorre uma reação de esterificação formando o composto IV que é um éster.
D – V. Como IV é um éster a reação com água promove a reação inversa á esterificação, ou
seja, uma hidrólise, formando novamente um álcool e um ácido carboxílico (composto I).
05) Alternativa – A
I) Correta. Podemos observar que a diferença do reagente e do produto, é a ausência da dupla
ligação na estrutura do produto, indicando a reação de adição de hidrogênio, com
representado abaixo.
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OH OHH
H
H
H + 2H2
II) Incorreta. O nome correto é 3,7-dimetiloctan-1-ol.
III) Incorreta. As duplas ligações com dois ligantes diferentes e cada carbono dessas duplas
indicam a isomeria geométrica.
06)
Cl
ClH
H
1,2-dichloroethene
Cl
HH
Cl
CISTRANS
O composto cis por apresentar os dois cloros do mesmo lado da molécula apresenta momento
dipolar resultante diferente de zero, enquanto o composto trans por apresentar os dois cloros
em posições transversais, os momentos das ligações devem se anular, molécula apolar. Esse
pólo formado na molécula cis justifica o seu maior ponto de ebulição em relação ao isômero
Trans.
Cl
ClH
H
1,2-dichloroethene
Cl
HH
Cl
CISTRANS
µ = 0 µ ≠ 0
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08)
a) Isomeria geométrica Z – E
CCH
CH2
H
CH37
CH3CH212
Z
CCCH2
H
CH37
CH3CH212
H
E
b) Massa Molar do feromonio = 322g/mol
6,02.1023 moléculas de feromonio----------------------------------- 322g
X ----------------------------------10-12g
X = 1,87.109 moléculas de feromonio.
1molécula de feromonio --------------------------------- 23 átomos de C
1,87.109 moléculas de feromonio --------------------- X
X = 4,3.1010 átomos de carbono.
08) Alternativa – D
1 e 2 são, respectivamente, os isômeros trans e cis do dibromo-eteno. Como os momentos das
forças de atração do isômero representado em 1 são opostas, então essas se anulam, portanto,
molécula polar. Isso não ocorre na estrutura cis, molécula polar.
Em 3 não há isomeria geométrica ou cis-trans.
09) Alternativa – E
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O cinamaldeido não possui isomeria geométrica.
Apenas um mol de H2 adicionado na molécula de citral não satura sua estrutura pois ele
apresenta duas ligações duplas.
O citral apresenta cadeia carbônica ramificada.
As duas moléculas apresentam carboxila, as duas são aldeídos.
Como são aldeídos na presença de catalisadores apropriados são oxidados até ácido
carboxílico.
10) Alternativa – Sem resposta.
Nenhuma das substâncias presentes nas alternativas apresenta isomeria geométrica. Apesar de
ser comumente conhecida como isomeria geométrica, atualmente é considerada como
isomeria conformacional. A isomeria conformacional resulta da rotação das ligações simples
e à adaptação dos orbitais de menor energia dos carbonos.
Essa questão é da prova de química 2002 do ITA e está nula.
11) Alternativa – B
Apenas os itens II e III apresentam carbono quiral.
II III
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12) Alternativa – C
A propanona não apresenta carbono quiral, portanto não há isomeria óptica.
O
CH3CH3
acetone
13) Alternativa – D
Nenhum dos medicamentos apresenta a função amina.
Apenas a anfetamina apresenta carbono quiral.
14) Alternativa – E
As duas imagens mostradas são estruturas especulares, ou também conhecidas como
antípodas ópticos, caracterizando um par de isômeros óticos.
15) Alternativa – B
1- V. A Hernandulcina apresenta um carbono quiral, não apresentando um plano de simetria
(molécula assimétrica).
2 – F. Não apresenta isomeria geométrica cis-trans pois uma das insaturações apresenta
carbono com dois ligantes iguais e a outra insaturação é feita com o oxigênio.
3 – F. A fração cíclica apresenta uma carbonila e não uma carboxila.
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O
R1 R2
R
OH
O
Carbonila Carboxila
4 – V. A fenilalanina apresenta um carbono quiral possuindo um par de enantiômeros, um
destrógiro e um levógiro.
5 – F. A fenilalanina não apresenta isomeria geométrica por não apresentar, na parte aberta
da estrutura insaturações entre carbonos com ligantes diferentes. E essa isomeria não irá
ocorrer no anel aromático.
16) Alternativa – A
Por hidrólise ácida, os ésteres formam ácido carboxílico e alcoóis. No caso, o ácido formado é
o ácido 2,2-dimetilpropanóico.
HIDRÓLISE
N
CH3
H
OH
O
O
CH3
CH3
CH3
O
CH3
CH3CH3
OCH3
CH3
CH3OH
OOH
OH
N
CH3
H
OH
OH2+ +2 2
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Funções Orgânicas e Carbono Quiral
17) Alternativa – A
Utilizando a fórmula para determinar o número de carbonos oticamente ativos (IOA = 2n, em
que n, é o número de carbonos quirais) e a presença de apenas um carbono quiral na estrutura,
temos:
IOA = 2n , IOA = 21= 2 isômeros oticamente ativos
18) Alternativa – D
Na estrutura apresentada, apenas a I apresenta carbono
com quatro ligantes diferentes (carbono quiral) é a
única que apresenta isomeria óptica e por apresentar –
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OH faz ligações de hidrogênio, enquanto II não faz. I e II não são isômeros funcionais, pois
apesar de apresentarem funções diferentes não apresentam a mesma fórmula molecular.
___________________________________________________________________________
19) Alternativa – D
CH3 CH3
CH3
CH3
H
Carbono Quiral
Apenas o 2,3 – dimetilpentano.
20) Não, a estrutura apresentada não apresenta nenhum carbono assimétrico.
21) A prova original apresentou um erro, que foi reproduzido nesse volume. A estrutura IV
deve apresentar mais um carbono em sua cadeia principal para apresentar isomeria de função
com a estrutura I, senão existirão duas respostas incorretas; a alternativa A e a alternativa D.
A estrutura IV corretamente representada é encontrada abaixo:
CH3 OCH3
Então, a alternativa D é a incorreta, pois I e III não apresentam isomeria geométrica, pois não
apresentam dupla ligação em sua cadeia linear, com carbonos com ligantes diferentes.
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22)
a)
b)
Nas duas estruturas apresentadas há carbonos com quatro ligantes diferentes (carbono
assimétrico).
23) Alternativa – A
O único composto que apresenta dupla ligação entre carbonos e esses apresentam ligantes
diferentes é o 2 – penteno.
CH3
CH3H
H
(2E)-pent-2-ene
CH3 CH3
H H(2Z)-pent-2-ene
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24) Alternativa – D
25) Alternativa – B
A glicose apresenta quatro carbonos assimétricos.
26) Alternativa – B
O ciclo impede a rotação dos carbonos que apresentam ligantes diferentes, possibilitando a
existência de duas formas, uma cis e outra trans.
Cl
CH3 H
HClCH3
HH
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27) Alternativa – A
CH3
CH3
Cl
Molecular Formula = C3 H7 Cl
2-chloropropane
CH3
Cl
Molecular Formula = C3 H7 Cl
1-chloropropane
28) Alternativa – D
Existe apenas um átomo de carbono secundário, apresentado na estrutura acima.
29)
a) ácido 2 - amino - 4 – metilpentanóico
b) A leucina, pois apresenta carbono assimétrico.
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30)
Fórmula molecular do acidulante H. IV; C4H4O4. O acidulante H.II está representado abaixo, possui dois carbonos quirais iguais.
O
OH
O
OH
OH
OHH
H
Carbono QuiralCarbono Quiral
Portanto possui 2 isômeros opticamente ativo, um destrógiro e um levógiro, e um isômero meso. O isômero meso é opticamente inativo por compensação interna. Esses dois carbonos assimétricos iguais apresentam ângulos iguais de desvio do plano de vibração da luz polarizada, porém em sentidos contrários. 31) Alternativa – C
Apresenta apenas um carbono quiral. 32) Alternativa – E
O ácido benzóico não possui isomeria geométrica cis – trans , nem apresenta isomeria óptica
para obter diasteroisômeros.
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33) Alternativa – B Obs. A estrutura abaixo, representa corretamente o composto citado no
exercício. Na estrutura apresentada no exercício não há duplas ligações
34)
a)
b)
35)
a) X = -3 Y = +2 Z= +3
b)
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36) Alternativa – C
ONH2 OH
O
NH2
CH3 OH
Alanine (Ala)Glycine (Gly)
Carbono Quiral
Tanto na alanina como na glicina não há isomeria geométrica. Apresentam os grupos
funcionais ácido carboxílico e amina.
A alanina apresenta um carbono quiral. A quantidade de carbonos opticamente ativo é dada
por 2n, em que n é o número de carbonos quirais, então; 21 = 2 isômeros opticamente ativos.
37) Alternativa – A
Não há nenhuma estrutura com carbono quiral, determinando isomeria espacial óptica.
Apenas a estrutura mostrada em a apresenta uma dupla ligação entre carbonos, na qual os
carbonos estão ligados a diferentes ligantes, configurando isomeria espacial geométrica (cis –
Trans).
38) Alternativa – B
Esses dois isômeros ópticos são imagens simétricas, portanto podem ser nomeados de
enantiômeros. Caso fossem isômeros ópticos mas não fossem simétricos seriam diastero
isômeros.
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CAP. 6 – MECANISMO DAS REAÇÕES ORGÂNICAS (PAG. 110)
1)
Em vermelho e itálico está o elemento ou grupamento com maior eletronegatividade.
a) H eterolítica: H 3C --- Br → H 3C + + Br---
b) H omolítica: I --- I → 2 I (eletronegatividades iguais)
c) H eterolítica: H 3C --- M gBr → H 3C + + MgBr---
d) H eterolítica: H 3C O --- H → H 3C O --- + H +
e) H omolítica: O = O → 2 O (eletronegatividades iguais)
2) Alternativa – E
Dos elementos que estão ligados no carbono, nas moléculas apresentadas, o flúor é o que
apresenta maior eletronegatividade, portanto, é o composto com maior tendência de sofrer
uma ruptura heterolítica.
3)
O efeito mesomérico ou mesômero é característico de compostos que possuem cadeia
insaturada. Ele decorre da atração ou repulsão dos elétrons de uma ligação pi causados por
grupos substituintes ligados a cadeia carbônica.
a) - OH ; positivo, (o radical empurra o par de elétrons para a cadeia carbônica), o oxigênio
da hidroxila possui pares de elétrons livres que podem deslocar-se em direção a cadeia
carbônica.
b) – CN ; negativo (o radical atrai para perto de si os elétrons de uma ligação pi), o
grupamento ciano puxa para si os elétrons da ligação pi, causando uma deficiência eletrônica
nesse carbono, que irá se propagar pela molécula.
c) – Cl ; positivo, (o radical empurra o par de elétrons para a cadeia carbônica), o cloro possui
pares de elétrons livres que podem deslocar-se em direção a cadeia carbônica.
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d) – NO2 ; negativo, (o radical atrai para perto de si os elétrons de uma ligação pi), o
grupamento nitro puxa para si os elétrons da ligação pi, causando uma deficiência eletrônica
nesse carbono, que irá se propagar pela molécula.
4) Alternativa – A
O flúor é o elemento mais eletronegativo que está ligado ao carbono, portanto, causa um
efeito indutivo mais acentuado.
5)
Quanto maior o efeito indutivo positivo, mais difícil é a liberação de H+, portanto mais fraco é
o ácido. Quanto maior o efeito indutivo negativo, mais fácil é a liberação H+, portanto mais
forte é o ácido. Já os compostos orgânicos que apresentam a capacidade de receber H+ (bases
de Bronsted-Lowry) apresentam comportamento de base, como as aminas e amidas.
Então a ordem crescente de acidez dos compostos apresentados será:
C < D < A < E < B
6) Alternativa – D
Quanto maior o efeito indutivo positivo, mais difícil é a liberação de H+, portanto mais fraco é
o ácido. Quanto maior o efeito indutivo negativo, mais fácil é a liberação H+, portanto mais
forte é o ácido. Já os compostos orgânicos que apresentam a capacidade de receber H+
apresentam comportamento de base, como as aminas e amidas.
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CAP. 7 – REAÇÕES ORGÂNICAS (PAG. 112)
1) Alternativa – A
Na margarina a quantidade de insaturações é menor devido a reações de adição com H2.
2) Alternativa – C
Compostos que fazem reações de adição com apenas um mol de H2, formando alcanos de
fórmula molecular C4H10, devem apresentar apenas uma dupla ligação e cadeia aberta. A
única alternativa que é encontrado dois compostos que satisfaz essas condições é a alternativa
C, 2-buteno e 2-metilpropano.
3) Alternativa – C
A estrutura que deu origem ao 2-metil-2-pentenol pode ser o 2-metil-2-penteno ou 2-metil-1-
penteno, como é mostrado na figura 1. Já 1-etilciclopentenol pode ser formado apenas pelo 1-
etilciclopenteno, como mostrado na figura 2.
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CH3 CH3
CH3
H
+ H2O CH3
CH3CH3
OH
CH2 CH3
CH3
+ H2O CH3
CH3CH3
OH2-methylpent-1-ene
2-methylpent-2-ene
Figura 1
CH3 + H OH
CH3
OH1-ethylcyclopentene
Figura 2
4) Alternativa – A
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CH CH3 + Br Br2
CH3
Br
Br
Br
Br
5) Alternativa – E
Há a adição de hidrogênio no cicloalcano, quebra a cadeia fechada, tornando-a linear.
6)
A explicação para o aumento da temperatura necessária à ruptura do ciclo é dada pela Teoria da Tensão dos Ciclos de Bayer. No ciclopropano, a tensão no ciclo é muito grande, e a facilidade da ruptura é grande. Por isso a temperatura necessária nessa reação é a menor. À medida que aumenta o número de C no ciclo, o ângulo entre as ligações C — C se aproxima do valor 109º28’, e com isso a tensão no ciclo diminui, ou seja, o ciclo fica mais estável, exigindo temperatura mais alta para ser rompido. Quando se trata de um ciclo com 6 ou mais C, estes não estão no mesmo plano e o ângulo entre as ligações C — C é praticamente 109º28’, não havendo tensão no ciclo.
7) Alternativa – A
Segundo a regra de Markovwnikoff o hidrogênio vai para o carbono mais hidrogenado.
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CH2
CH3
CH3
+ H Cl
CH3
CH3
CH3Cl
8) Alternativa – C
A adição de água no acetileno (etino) leva a formação de um enol, que sofre tautomerização
dando origem ao aldeído, no caso ao acetaldeido (etanal)
CH CH + H OH CH2 OH
H
Acetileno Enol
CH2 OH
H
CH3 O
H
Enol Aldeído
9) Alternativa – E
A hidratação (adição de água) da molécula do propino leva a formação de um enol. Esse sofre
tautomerização formando cetona, no caso a propanona.
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CH
CH3
+ H OH CH2
CH3
OH
Enol
CH2
CH3
OH
Enol
CH3
CH3
O
Cetona
10) Alternativa – A
O bromo é um radical que orienta a substituição em carbonos orto – para, como na estrutura
apresentada existe apenas a posição orto disponível, só formará um tipo de produto
monoclorado.
Br
Br
H
H
H
H
+ HO-NO2
Posição Orto
Br
Br
NO2
H
H
H
+ HO-H
11) Alternativa – E
I – F, X é uma reação de substituição, caracterizada como acilação de Friedel-Crafts.
II – F, Y é uma reação de substituição, e não de adição.
III – V, em Z há substituição de um hidrogênio do benzeno por um cloro, formando como
produtos finais o cloro-benzeno e o HCl.
12) Alternativa – C
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A hidroxila presente no fenol é um radical orto-para dirigentes, determinando a entrada do
grupamento nitro (-NO2) nas posições orto-para disponíveis na estrutura do fenol, obtendo
então o composto apresentado na alternativa c.
13) Alternativa – B
Apenas duas estruturas possíveis, 1-cloro-2-metilpropano e o 2-cloro-2-metilpropano, todas
as outras possibilidades de substituição resultará em uma das estruturas já apresentadas.
CH3
CH3 CH3H
+ Cl Cl
CH3
CH3H
Cl
CH3
CH3 CH3Cl
1-chloro-2-methylpropane
2-chloro-2-methylpropane
14) Alternativa – A
A reação apresentada é uma reação de adição, há a entrada na, molécula do reagente, tanto do
cloro como de hidrogênio resultando em uma cadeia saturada com 3 átomos de carbono.
Portanto a cadeia carbônica do reagente deve conter uma dupla ligação e três átomos de
carbono, propeno.
CH2 CH3
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15)
a)
b)
I) d - 1 - cloro - 2 – metilbutano e l- 1 - cloro - 2 - metilbutano II) d - 3 - cloro - 2 – metilbutano e l - 3 - cloro - 2 - metilbutano Pois em ambas as fórmulas há átomo de carbono assimétrico. 16) a) 2 --- butanol Ocorre a substituição do iodo ligado a cadeia carbônica pela uma hidroxila proveniente do hidróxido de sódio resultando no 2-butanol. b) ácido carboxílico O 2-butanol é um álcool primário, que na presença de catalisado (KMnO4) e meio ácido é
oxidado até acido carboxílico.
17)
(V) Há a substituição de um hidrogênio do anel aromático por um bromo.
(F) Os carbonos que apresentam ligações duplas apresentam energias de ligações diferentes.
(F) O 1-buteno apesar de apresentar dupla ligação, tem um de seus carbonos com dois ligantes
iguais, assim, não há isomeria geométrica ou cis trans.
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(V) Olefinas são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam dupla ligação (também
conhecidos como alcenos), e sofrem reação de adição com bromo na posição que existiam as
duplas.
(F) Uma mistura racêmica, e uma mistura equimolar de destrógiros e levógiros de
determinada substância, dessa maneira não desvia o plano de luz.
18) Alternativa – C
No caso apresentado ocorrerá a substituição do hidrogênio por um radical etil obtendo o
etilbenzeno.
19) Alternativa – A
CH3
CH3
Cl
+ Na22 NaCl +CH3
CH3 CH3
CH3
20) Alternativa – B
OH
OH
OHH
H
H
H
HH
H
O
H
H+ 2 H2O
Ocorre a eliminação de duas hidroxilas e a oxidação de outra hidroxila até aldeído.
21)
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22) Alternativa – A
A desidratação intermolecular do etanol leva a formação do éter dietílico (etóxi-etano) já a
desidratação intramolecular do etanol leva a formação do eteno.
Desidratação intermolecular
Desidratação intramolecular
23) Alternativa – A
Na desidratação intramolecular do 1-propanol ocorre à saída da hidroxila ligada ao carbono
um e de um hidrogênio ligado ao carbono dois, formando então uma dupla ligação entre esse
dois carbonos. Portanto os produtos formados são água e propileno.
24)
a)
I – Eliminação, há a diminuição de átomos na molécula e aumento das insaturações.
II – Substituição, há a substituição de um hidrogênio do anel aromático pelo grupamento
nitro.
III – Substituição, há a substituição de um hidrogênio da cadeia carbônica por um cloro.
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IV – Adição, há a adição de átomos na molécula, eliminando a insaturação. (obs.: nesse
exercício há um erro, desconsidere a dupla ligação do carbono com a hidroxila no produto
formado, o correto é existir nesse local uma ligação simples.)
b) I – Etanol, II – Benzeno, III – Etano, IV – Propanona.
25) Alternativa – C
CH3 CH3
OH
HCH2 CH3
H
+ H2O
26) Alternativa – A
Desidratação intermolecular, produzindo éter sulfúrico (éter dietilico).
Desidratação intramolecular, produzindo alceno, no caso o eteno.
27) Alternativa – A
I – A função aldeído presente na estrutura A sofre oxidação até ácido carboxílico.
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II – O éster presente na estrutura B sofre hidrólise formando ácido carboxílico.
28) Nesse exercício, o dieno apresentado tem um carbono a mais em sua cadeia principal,
não existindo nenhuma alternativa correta que represente os compostos formados nessa
reação.
A estrutura correta desse dieno é apresentada abaixo;
A sua ozonólise é apresentada a seguir
Então, considerando essa reação temos como correta a Alternativa – E
29) Alternativa – E
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30) Alternativa – E
A oxidação de um álcool primário, no caso o etanol, leva a formação de ácido acético (ácido
etanóico).
Como no meio aquoso, além do etanol e há também ácido carboxílico (ácido acético), a
reação entre os dois leva a formação de éster (reação de esterificação), nesse caso, acetato de
etila.
31) Alternativa – B
Quando os carbonos que fazem ligação dupla forem primários ou secundários, obteremos apenas aldeídos. Exemplo:
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Quando os carbonos que fazem a dupla ligação forem terciários, obteremos apenas cetonas. Exemplo:
32) Alternativa – D
Nas gorduras e óleos vegetais são encontrados os ésteres de ácidos graxos. E o hidróxido de sódio (NaOH) pode ser obtido através da eletrólise aquosa do cloreto de sódio (NaCl). 33) Alternativa – C
34) Alternativa – A O gás metano é a matéria prima que fornece o hidrogênio, de acordo com a seguinte reação;
CH4(g) + H2O(g) → CO(g) + 3H2(g)
Já os triglicerídeos poli-insaturados são encontrados nos óleos vegetais. 35) Alternativa – B
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36) Alternativa – C I – Verdadeiro. A dupla ligação presente na parte aberta dessa cadeia pode sofrer reação de adição, com entrada, por exemplo, de hidrogênio. II – Verdadeira. A presença de hidroxila nessa estrutura pode sofrer reação de esterificação na presença de um ácido carboxílico. III – Falsa. A reação de saponificação deve ocorrer entre um éster e uma base forte, na estrutura apresentada não há a função éster. 37)
Segundo a reação apresentada abaixo;
CH3
Cl
+ CH3
CH3
MgCl
MgCl2 +CH3
CH3
CH3 38) O 1-butanal é um álcool primário, portanto o composto utilizado na sua preparação é um aldeído.
Já o 2-butanol é um álcool secundário, portanto na sua preparação é utilizado uma cetona.
39) a)
CH3
CH3
CH3
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b)
São formados a partir da reação abaixo;
40) Alternativa – D O butanoato de etila é apresenta a função orgânica éster e é obtido através da reação química de um álcool (etanol) com um ácido carboxílico (ácido butanóico).
CH3
O
O CH3
CH3 O
OH
CH3OH
Ácido butanóicoEtanol
Éster
41) Alternativa – E A reação que ocorre em X é uma hidrogenação, formando o produto (I);
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QUÍMICA VIVA – Volume 2
A reação Y é uma esterificação, formando o produto (II) que apresenta a função orgânica éster;
A reação Z é uma saponificação, formando o produto (III);
42) 02 + 04 + 32 = 38 01) Incorreta. Possui 6 elétrons que são compartilhados aos pares formando 3 ligações pí. 02) C orreta. A aquilação consiste na reação entre derivados halogenados ou haletos orgânicos e hidrocarbonetos aromáticos para formar hidrocarbonetos aromáticos ramificados.
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04) C orreta. A reação pode ser observada na primeira parte do esquema apresentado pelo exercício.
08) Incorreta. O ciclo hexano é produzindo na redução do benzeno. 16) Incorreta. I rá produzir o fenol como mostrado na terceira reação do sistema.
32) C orreta. A segunda reação apresentada pelo esquema descreve essa reação;
43)
44) a)
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b)
45) Alternativa – D Em I ocorre hidratação do alceno, ocorrendo à entrada de uma hidroxila e hidrogênio na posição que existe uma dupla ligação, formando um álcool secundário.
+CH3
RH-OH
CH3
R
OH
A
Em I ocorre à oxidação do álcool secundário, formando uma cetona.
CH3
R
OH
B CH3
R
O
46) Alternativa – D Analisando as afirmativas podemos concluir; I – A propanona é polar II – A combustão completa da propanona produz quantidades iguais de H2O e CO2.
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CH3 CH3
O
O2+ OH2 + CO2334
III – A redução da propanona produz um álcool secundário.
CH3 CH3
O[H]
CH3 CH3
OH
IV – A propanona não sofre oxidação, não é possível a entrada de mais oxigênio em sua estrutura. 47) Alternativa – B Em I ocorre uma adição eletrofílica, em que a molécula de alceno perde uma ligação pi permitindo a formação de duas novas ligações sigmas com o cloro. O cloro é um eletrófilo, apresenta elevada atração por regiões que apresenta elétrons, no caso, a dupla ligação. Em II ocorre a eliminação de um cloro e de um hidrogênio formando ácido clorídrico. 48) Alternativa – C I – Sabões e detergentes diminuem a tensão superficial da água. II – Óleos e gorduras são triésteres de cadeias grandes (ácidos graxos), quando estes reagem com uma base forte, como hidróxido de sódio, forma-se um sal de ácido graxo, o qual utilizamos como sabão. I I I --- O sal de ácido graxo apresenta uma longa cadeia carbônica apolar, e uma extremidade polar formada por uma ligação iônica entre o oxigênio e o metal proveniente da base. IV --- Formam sabões quando reagem com bases fortes e não com aminoácidos. 49) Alternativa – A
50) Alternativa – A Nessa saponificação são obtidos um sal de ácido carboxílico e um álcool.
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51) Alternativa – D O alcino que forma apenas ácido acético é o 2-butino.
52) Alternativa – A Em I, ocorre a substituição do átomo de cloro pelo grupamento ciano (-CN). Em II, ocorre a eliminação dos dois cloros que estão presentes nas extremidades da cadeia carbônica que reagem com o óxido de zinco (óxido anfótero) formando cloreto de zinco e o dieno apresentado. 53) Alternativa – D
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54) Alternativa – B A reação que ocorre é uma oxidação, como houve a produção do ácido propanóico no balão A (ácido carboxílico) o composto de origem só pode ser um álcool primário ou um aldeído, como nas alternativas não há a opção por um álcool concluímos que o reagente é um aldeído, no caso o propanol. No balão B ocorreu a formação de propanona a partir da reação de oxidação, portanto o reagente de origem só pode ser um álcool secundário no caso o 2-propanol. 55) Alternativa – E Etanol, um álcool primário que ao reagir com oxigênio em excesso é oxidado à aldeído e depois à ácido carboxílico. 56) Alternativa – D
CH3 O
OH
CH3
OH+
CH3
O
O
CH3
OH2+
Ác. Butanóico (Ác. Carboxílico)
1-Pentanol (álcool)
Butanoato de pentila (Éster)
57) Alternativa – B Desidratação intramolecular
Desidratação intermolecular
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58) Alternativa – D Observação; Para resolução desse exercício considerar a estrutura correta apresentada abaixo;
O produto formado em A vem de uma reação de hidrogenação catalítica, em que há a entrada de 1mol de hidrogênio nas ligações pi, existentes entre um carbono e outro, formando um alceno. Já em B, ocorre a reação de oxidação de alcinos que leva a formação de aldeído.
59) Alternativa – E O biodiesel é obtido através da transesterificação de tríesteres de cadeia longa, esses triésteres de cadeia longa são encontrados formando as gorduras animais e os óleos vegetais. 60) Alternativa – C Para a formação da glicose cíclica deve existir a reação entre o grupamento aldeído do carbono 1 com o grupamento hidroxila presente no carbono 5.
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61) Alternativa – B
62) Alternativa – B I – Ocorre a eliminação de um hidrogênio e um bromo (forma HBr) levando a formação da dupla ligação entre carbonos. II – O corre a adição de água na estrutura (reação de hidratação). A hidroxila proveniente da água entra no carbono menos hidrogenado enquanto o hidrogênio faz ligação com o carbono maios hidrogenado segundo a regra de Markovnikov. III – Ocorre a oxidação do álcool secundário formando uma cetona. 63) Alternativa – C Na reação que leva a formação do produto I ocorre uma reação de hidrogenação catalítica com 1mol de hidrogênio, levando a quebra de uma das triplas ligações onde são adicionados os dois hidrogênios formando um alceno, no caso o eteno. Para formar o produto II, o etino reage com dois mol de Cl2, ocorrendo a quebra de duas das triplas ligações, ocorrendo a adição de dois cloros em cada carbono originando o 1,1,2,2-tetracloroetano. Por fim, para formar o produto III, o etino em meio aquoso com catalisador apropriado é oxidado formando aldeído, nesse caso o etanal. 64) a) Pela reação de desidratação intermolecular do etanol há a formação do etoxietano, um éter mais conhecido como éter sulfúrico ou éter dietílico.
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Como sua oxidação leva à formação de uma cetona, a substância B é um álcool secundário, como é mostrado na reação a seguir;
b) Substância A: etóxi-etano ou éter dietílico ou dietil-éter. Substância B: etan-2-ol ou 2-etanol ou álcool sec-butílico. c)
65) Alternativa – C Como o grupamento metil é um grupo orto para dirigente, ele promove a entrada do cloro nessa reação de adição entre tolueno e Cl2 nas posições orto e para, produzindo os compostos apresentados na alternativa C.
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66) Alternativa – D Como a morfina apresenta nos grupamento R e R1 a função álcool e a heroína, nessas mesmas posições, apresentam a função éster, então para sua produção basta submeter a morfina à uma reação de esterificação utilizando ácido etanóico (ác. Carboxílico). 67) Alternativa – C