Universidade Federal de Santa Catarina

Métodos Sintéticos em Química Orgânica

Professor: Antonio Luiz Braga

Mestranda: Manuela

Acadêmica: Amanda Paula Cardozo

Pré-Laboratório: chalconas (09/03/15)

1-Esquema Geral da reação:

Benzalacetofenona pode ser preparado a partir de benzaldeído e acetofenona, pelo uso de qualquer acido ou agentes alcalinos condensação. Os agentes alcalinos são superiores e os geralmente utilizados estão a 30 por cento de solução de metóxido de sódio a baixa temperatura e hidróxido de sódio alcoólico.

Experiências preliminares mostraram que a condensação com metóxido de sódio, requer muito tempo e dá um produto que é difícil de manusear em grandes quantidades.

2-Reagentes utilizados e quantidades dos mesmos:

-218 g (5,5 moles) de hidróxido de sódio

-1960 g de água

-1000 g (1225 cc.) de álcool 95%

-520 g (4,3 moles) de acetofenona pura

-460 g. (4,3 moles) de u. s. p. benzaldeído

-benzalacetofenona

-200 cc. de álcool 95%

3-

PF: 50-54°C

Ponto de ebulição:

Densidade:

índice de refração:

Peso Molecular para cada composto de partida ou a ser preparado:

hidróxido de sódio

agua

álcool

acetofenona

benzaldeido

benzalacetofenona

Produto

4-Estado:

Aparência: amarelo claro

5-Técnicas utilizadas:

6-Procedimento experimental e fluxograma:

Uma solução de 218 g (5,5 moles) de hidróxido de sódio em 1960 g de água e 1000 g (1225 cc.) de álcool 95% são introduzidos num 5,5-l garrafa que é vagamente coberto com um disco perfurado de papelão, fornecido com um agitador eficaz, e suportado num recipiente superior, de modo a permitir o arrefecimento com gelo picado.

Com a solução alcalina, 520 g (4,3 moles) de acetofenona pura (Nota 1) é vertida, a garrafa é rapidamente rodeado com gelo picado, e o agitador começou; 460 g (4,3 moles) de u. s. p. benzaldeído (Nota 2) é então adicionado de uma só vez.

A temperatura da mistura não deve ser inferior a 15 °e não deve ser autorizado a elevar-se acima de 30 ° durante a reação (Nota 3). Se ele tende a fazê-lo, o agitação não é suficientemente vigorosa.

É vantajoso, embora não seja essencial, para inocular a mistura com um pouco de pó benzalacetofenona depois de se agitar durante meia hora.

Após duas a três horas, a mistura torna-se tão grossa que a agitação não é mais eficaz. O agitador é então removido e a mistura deixada a si mesma em uma caixa de gelo por cerca de dez horas.

A mistura é agora uma pasta grossa composta de pequenos grãos suspenso em um líquido quase incolor. Arrefece-se em uma mistura de congelação e, em seguida, centrifugado ou filtrado num grande funil de Buchner, lavado com água e finalmente lavada com 200 cc. de álcool 95%, que foi previamente arrefecida a 0 °. Depois da secagem completa no ar, o produto em bruto pesa cerca de 880 g. (97 por cento do montante teórico) e funde a 50-54 °. É suficientemente puro para a maioria dos fins, mas tenazmente detém vestígios de água. É mais prontamente purificado por recristalização e o seu peso de 95% álcool (Nota 4). Oitocentos e oitenta gramas de produto bruto dar 770 g. (85 por cento do quantidade teórica) de material amarelo claro (pf 55-57 °) e 40-50 g que exigem a recristalização.

7-Extração:

8-Purificação:

9-Cuidados necessários ao manuseio dos reagentes:

Nota 1: A acetofenona deve ser tão pura quanto possível (pf 20 °). Acetofenona comercial contém quantidades variáveis de impurezas que reduzem o rendimento. Por destilação acetofenona comercial com a ajuda de um bom still-head(?) (de preferência sob pressão reduzida) e usando apenas a fracção que ferve a 201-202 ° (76-77 ° / 10 mm.) maiores quantidades de benzalacetofenona pode ser obtido através da utilização de toda a amostra.

Nota 2: benzaldeído comercial pode ser usado em lugar do produto mais puro, mas a quantidade utilizada deve ser aumentada para compensar as impurezas que estão presentes.

Nota 3: Se a temperatura é demasiado baixa, ou se a agitação muito lenta, o produto separa-se como um óleo, o qual mais tarde solidifica em pedaços grandes. Se a temperatura for deixada subir acima de 30 ° C, reações secundárias podem diminuir o rendimento e a pureza do produto. A temperatura mais favorável é de 25 °.

Nota 4: Em recristalização benzalacetofenona, o álcool deve estar saturado a 50 ° C. Se a solução é saturado acima desta temperatura, o benzalacetofenona tende a separar como um óleo. A solução deve arrefecer gradualmente, e deve, finalmente, ser refrigerados em uma mistura refrigerante.

10-Referências bibliográfica conforme a ABNT:

Organic Syntheses, DOI:10.15227/orgsyn.002.0001