aula.teorica.07 compostos.organicos.nitrogenados
TRANSCRIPT
Universidade Federal Rural do Semi-rido - UFERSA
Compostos Orgnicos NitrogenadosOs compostos orgnicos nitrogenados so molculas orgnicas que apresentam em sua constituio o heterotomo nitrognio. O conjunto de tomos que possui o oxignio como heterotomo o grupo funcional da molcula.
Aminas Introduo: Aminas podem ser obtidas a partir da amnia (NH3). Grupo Funcional
H
N H
C
C
N H
C
C
N C
C
Denomina-se amina todo composto orgnico derivado da amnia (NH3),pela substituio de um, dois ou trs hidrognios por grupos substituintes orgnicos (cadeias carbnicas).
Frmula Geral: RNRR, ArNRR, RNArR, RNRAr, ArNArR, ArNArAr
Classificao das Aminas Quanto tipo de substituinte ligado ao nitrognio. Amina Aliftica: Nenhum dos substituintes ligados ao nitrognio apresenta ncleo ou anel aromtico.
H3C
H2 C
H2 C
N H
H
H3C
N CH3
CH3
PropilaminaProf. Ms. Zilvam Melo Qumica Orgnica
Trimetilamina1
Universidade Federal Rural do Semi-rido - UFERSA
Amina Aromtica: Pelo menos um dos substituintes ligados ao nitrognios apresenta um ncleo ou anel aromtico.H3C H2 C H2 C N H N
Fenil-propilamina
Trifenilamina
Classificao das Aminas Quanto ao Nmero de Hidrognios Substitudos Por Radicais. Amina Primria: Apenas 1 hidrognio foi substitudo por radicais.
H3C
H2 C
H2 C
N H
H
H3C
H C CH3
H2 C
N H
H
Propilamina
2-metilpropanamina
Amina Secundria: Dois hidrognios substitudos por radicais.H3C H2 C H2 C N H H3C H2 C N H N-etiletanamina H2 C CH3
Fenil-propilamina
2
Prof. Ms. Zilvam Melo Qumica Orgnica
Universidade Federal Rural do Semi-rido - UFERSA
Aminas Terciria: Trs hidrognios so substitudos por radicais.
H3C
N CH3
CH3
H3C
H2 C
N CH3
H2 C
H2 C
CH3
N,N-dimetilmetanamina
N-etil-N-metil-1-propanamina
Nomenclatura Oficial das Aminas (IUPAC) A IUPAC recomenda dar nome considerando que a parte mais simples da molcula ligada ao nitrognio como um substituinte e a parte mais complexa como a cadeia principal com terminao amina; Deve-se indicar a posio dos grupos substituintes. Se o substituinte estiver na cadeia principal indica-se com nmeros e se o substituinte estiver no nitrognio a posio ser indicada por N. N-Nome do(s) substituinte(s) com terminao il + Prefixo + infixo + sufixo (amina)
H3C
N H H2 N C
HMetanamida
H3C
H
Etanamina
H3C
H C CH3
H H2 N C
H
2-metil-1-propanamina
HNH3Cicloexanamina
3
Prof. Ms. Zilvam Melo Qumica Orgnica
Universidade Federal Rural do Semi-rido - UFERSA
H3C
N H H2 N C H
H2 C H2 C
CH3
N-metiletanamina
H3C
CH3
N-etiletanamina
H3C
H2 C
N CH2 CH3
H2 C
CH3N,N-dietiletanamina
NH2H N H CH3
Benzenamina
MetilaminaCH3
H3C
C H2N
N HC H2
N-Etil-metilaminaCH3
CH2 CH3
N,N-Dietil-fenilamina
4
Prof. Ms. Zilvam Melo Qumica Orgnica
Universidade Federal Rural do Semi-rido - UFERSA
AmidasIntroduo: Amidas pertencem classe dos compostos carbonlicos. Grupo Funcional
O N
Denomina-se amida todo composto orgnico que possui o nitrognioligado diretamente a um grupo carbonila.
Frmula Geral: RCONRR, ArCONRR, RCONArR, RCONRAr, ArCONArR, ArCONArAr
Nomenclatura Oficial das Amidas no Substituidas (IUPAC)
N + nome do radical + Prefixo + infixo + sufixo (amida)
Exemplos:
O H3C C NH2 Oetanamida
H3C
H C CH3
H2 C C
NH2
3-metil-butanamida
5
Prof. Ms. Zilvam Melo Qumica Orgnica
Universidade Federal Rural do Semi-rido - UFERSA
H3C
H C CH3CH3
H2 C C
ON-metil-3-metil-butanamida
N HO N CH3
CH3
H3C
H2 C
C H
H C CH2 CH3
H2 C C
H2 C
CH3
N-etil-N-metil-3-etil-4-metilexanamida
Nitrilas ou NitrilosIntroduo: As nitrilos so tambm conhecidos por cianetos de alquila. Grupo Funcional
C
C
N
ou
C
CN
Denomina-se nitrilo todo composto orgnico derivado do cianeto dehidrognio ou cido ciandrico, HCN, devido troca do hidrognio por um substituinte de hidrocarboneto.
Frmula Geral: RCN, ArCN
Nomenclatura Oficial das Nitrilas (IUPAC) Prefixo + infixo + o + sufixo (nitrilo)
6
Prof. Ms. Zilvam Melo Qumica Orgnica
Universidade Federal Rural do Semi-rido - UFERSA
Exemplos:H3C CN
Etano nitrilo(a)
H3C
H C CH3
H2 C
CN
3-metil-butano nitrila(a)
CN
Fenilmetano nitrilo(a)
7
Prof. Ms. Zilvam Melo Qumica Orgnica