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Universidade Federal Rural do Semi-Árido
Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos como o próprio nome sugere, são compostos cujas moléculas contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio. Dentro da família dos hidrocarbonetos existem várias subfamílias, como veremos a seguir:
Alcanos
Obtenção: A principal fonte dos alcanos é o petróleo. O petróleo é uma complexa mistura de compostos orgânicos, principalmente alcanos e aromáticos. Também contém pequenas quantidades de compostos que contém oxigênio, nitrogênio e enxofre.
Fórmula: CnH2n+2 onde n é o número de átomos de carbono na moléculas.
Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 8 átomos de hidrogênio, pois H = 2n+2 = 8.
CH3CH2CH3.
A tabela abaixo indica as frações de compostos obtidas pela destilação do petróleo.
Intervalo de Ebulição
Da Fração (oC)
Número de Átomos de Carbono por
Molécula
Utilização
Abaixo de 20 C1−C4 Gás natural, gás engarrafado, indústria petroquímica
20-60 C5−C6
Éter de petróleo, solventes
60-100 C6−C7
Ligroína, solventes
40-200 C5−C10
Gasolina (gasolina destilada)
175-325 C12−C18 Querosene e combustível de motor a jato
250-400 C12 e mais Gasóleo, óleo combustível e óleo diesel
Líquidos não-voláteis C20 e mais Óleo mineral refinado, óleo lubrificante, graxa
Sólidos não-voláteis C20 e mais
Cera de parafina, asfalto, alcatrão
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Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia não-Ramificada
• O sufixo que caracteriza um hidrocarboneto é O. Portanto, para um alcano, a terminação ano é devido a união do infixo (an) + sufixo
(o).
Exemplo 1: CH4
Prefixo + infixo + sufixo
Met + an + o Metano
Exemplo 2: CH3CH2CH3
Prefixo + infixo + sufixo
Prop + an + o Propano
Exemplo 2:
Prefixo + infixo + sufixo
Hex + an + o Hexano
Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Ramificada
Grupos substituintes: Ao remover um átomo de hidrogênio de um alcano, obtemos o que é chamado um grupo alquila. Esses grupos tem os nomes que terminam em —ila. Quando o hidrogênio que foi retirado for terminal os nomes são diretos:
Alcano Grupo Alquila Abreviatura CH3—H H3—
Metil Me—
CH3CH2—H CH3CH2— Etil
Et—
CH3CH2CH2—H CH3CH2CH2— Propil
Pr—
CH3CH2CH2CH2—H CH3CH2CH2CH2— Butil
Bu—
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Nomenclatura dos Alcanos de cadeia Ramificada
1. Localize a cadeia de carbono mais longa; essa cadeia determina o nome principal do alcano.
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3
2. A numeração da cadeia começa pela extremidade mais próxima do
grupo substituinte
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3
123456
1 2 3 4 5
6
CH2
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
CH2
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3Substituinte
Substituinte
1
2
34567123456
3. Use os números obtidos pela regra 2, para designar a localização do grupo substituinte.
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3
123456
1
2
34567
3-Metileptano
2-Metilexano
• O nome principal é colocado em último lugar;
• O grupo substituinte, precedido pelo número que designa sua localização na cadeia, é colocado em primeiro lugar
• Os números são separados das palavras por um hífen.
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CH2
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH31
2
34567
3-Metileptano
2-Metilexano
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3
1
23456
4. Quando dois ou mais substituintes estão presentes, atribua a cada substituinte um número que corresponde à sua localização na cadeia mais longa.
• Os grupos substituintes devem ser listados em ordem
alfabética (Ex. etil antes de metil);
• Ao decidir pela ordem alfabética, desconsidere os prefixos de multiplicação, tais como “bi”, “tri” e etc.
CH2
CH3CHCH2CH2CHCH3
CH3
CH3
4-Etil-3-metilexano
5. Quando dois substituintes estão presentes no mesmo átomo de carbono, use aquele número duas vezes.
CH3
CH3CH2CCH2CH2CH3
CH2
CH3
3-Etil-3-Metilexano
6. Quando dois ou mais substituintes são idênticos, isso é indicado pelo uso dos prefixos “bi”, “tri”, “tetra” e etc.
• Assegura que cada substituinte tenha um número;
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• Use virgulas para separar os números entre si.
CH3
2,2,4,4-Tetrametilpentano
CH3CHCHCHCH3 CH3CCH2CCH3
CH3
2,3,4-Trimetilpentano
CH3CH CHCH3
CH3 CH3
2,3Dimetilbutano
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
7. Quando duas cadeias de mesmo comprimento competem pela seleção da cadeia principal, escolha a que tiver o maior número de substituintes.
CH2
CH3CH2CHCHCH2CCH3
CH2
1234567
CH3
CH3
CH3CH3
2,2,5-Trimetil-4-propileptano
8. Quando a ramificação acontece primeiro a uma distância igual do final de qualquer dos lados da cadeia mais longa, escolha o nome que dá o menor número, no primeiro ponto de diferença.
2,3,5-Trimetilexano(não 2,4,5-Trimetilexano)
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3
123456
CH3
CH3
Nomenclatura dos Grupos Alquila Ramificados
• Ocorrem pela remoção de um hidrogênio não terminal de uma molécula de no mínimo três átomos de carbono.
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• Grupos de três carbonos:
CH3
CH3CH2CH2
CH3CH2
CH3CH2CH3
Grupo propila
Grupo 1-metila ou isopropila
Propano
Grupos com quatro carbonos
CH3CH2CH2CH3
Grupo butila
Grupo 1-metilpropila ou sec-butila
CH3CH2CH2CH2
CH3
CH3CH2CH
Butano
CH3CHCH3 Grupo 2-metilpropila ou isobutila
Grupo 1,1-dimetiletil ou terc-butila
CH3
CH3C
CH3
CH3CHCH2
CH3
CH3
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Exemplos:
CH
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
4-(1-Metiletil)heptano ou 4-isopropileptano
C
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3
CH3
CH3
4-(1,1-Dimetiletil)octano ou 4-terc-butiloctano
CH3
Grupos com cinco carbonos
C
CH3
CH3
CH3
2,2-Dimetilpropanoou
Neopentano
CH3 C
CH3
CH3
CH3 CH2
Grupo 2,2-Dimetilpropilaou
Neopentila
Alquenos ou Alcenos
Introdução: Alcenos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm ligação dupla carbono-carbono. Antigamente eram vulgarmente chamados de olefinas.
Fórmula: CnH2n onde n é o número de átomos de carbono na moléculas e n≥2.
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Exemplo: Quando a molécula tiver 2 átomos de carbono (n=2). Ela terá 4 átomos de hidrogênio, pois H = 2n = 4.
CH2CH2.
Cálculo do Grau de Insaturação (GI).
• Calcula-se a quantidade de hidrogênios que o alcano apresenta;
• Calcula-se a quantidade de hidrogênios que o alceno (pode ser também um alcino, um alcadieno, um alcatrieno, um anel, um anel aromático e ect) de mesmo número de átomos de carbonos que o alcano correspondente;
• Subtrai-se os hidrogênios obtidos na fórmula do alceno pelo obtido da fórmula do alcano;
• Por fim, divide-se o por 2.
Exemplo: Para uma molécula com 5 carbonos o Grau de Insaturação (GI) será:
Alcano Alceno
CnH2n+2
C5H12
CnH2
C5H10
C5H12
C5H10-
22 = 1
GI
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Nomenclatura de Alcenos.
Exemplo 1: CH2=CH2
Prefixo + Infixo + Sufixo
Et + en + o Eteno
Exemplo 2: CH3CH=CH2 Ou CH2=CHCH3
Prefixo + Infixo + Sufixo
Prop + en + o Propeno
Exemplo 3:
• Primeiro faz a numeração da cadeia principal começando pela extremidade mais próxima da dupla ligação;
• Especifica-se a numeração do carbono onde está localizada a dupla ligação;
• Faz a nomenclatura da cadeia principal da mesma forma dos exemplos anteriores:
Prefixo + Infixo + Sufixo
But + en + o But-1-eno
1-Buteno
OBSERVAÇÃO: Segundo a IUPAC a forma correta de fazer este tipo de nomenclatura é colocar a numeração que determina onde está localizado o grupo funcional imediatamente antes do sufixo.
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But-1-eno
Exemplo 4:
2-Buteno But-2-eno
Exemplo 5:
2-Metil-2-Buteno 2-Metil-But-2-eno
Alcinos
Introdução: Alcinos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm ligação tripla carbono-carbono. Antigamente eram vulgarmente chamados de acetilenos.
Fórmula: CnH2n-2 onde n é o número de átomos de carbono na moléculas e n≥2.
Exemplo: Quando a molécula tiver 2 átomos de carbono (n=2). Ela terá 2 átomos de hidrogênio, pois H = 2n-2 = 2.
HC CH .
Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcino (GI).
Exemplo: Para uma molécula com 5 carbonos o Grau de Insaturação (GI) será:
Alcano Alcino
CnH2n+2
C5H12
CnH2n-2
C5H8
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C5H12
C5H8-
24 = 2
GI
Nomenclatura de Alcinos.
Exemplo 1: C CH H
Prefixo + Infixo + Sufixo
Et + in + o Etino
Exemplo 2: C CH3C H
Propino
Exemplo 2:
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Alcadienos
Introdução: Alcadienos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm duas ligações duplas carbono-carbono.
Fórmula: CnH2n-2 onde n é o número de átomos de carbono na moléculas e n≥3.
Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 4 átomos de hidrogênio, pois H = 2n-2 = 4.
CH2=C=CH2.
Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcadieno (GI).
• Idem ao dos alcinos.
Nomenclatura de Alcadienos.
Exemplo 1: CH2=C=CH2
Prefixo + Infixo + Sufixo
Prop + dien + o Propadieno
Exemplo 2:
Exemplo 3:
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Exemplo 4:
Ciclanos
Introdução: Ciclanos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm cadeias cíclicas (cadeias fechadas) saturadas (apresentam apenas ligações simples).
Fórmula: CnH2n onde n é o número de átomos de carbono na moléculas e n≥3.
Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 6 átomos de hidrogênio, pois H = 2n = 6.
CH2H2C
H2C
.
Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcatrieno (GI)
• Idem ao dos alcenos.
Nomenclatura de Ciclanos.
Exemplo 1: CH2H2C
H2C
ou
• Antes do nome coloca-se a palavra ciclo;
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• O restante do nome segue a nomenclatura do alcano correspondente.
Ciclo + Prefixo + Infixo + Sufixo
Ciclo + Prop + an + o Ciclopropano
Exemplo 2:
Exemplo 3:
• Quando tiver um substituinte este deve aparecer antes do nome do composto.
Exemplo 4:
Ciclenos
Introdução: Ciclenos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm cadeias cíclicas (cadeias fechadas) saturadas (apresentam apenas ligações simples) com uma insaturação (ligação dupla).
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Fórmula: CnH2n-2 onde n é o número de átomos de carbono na moléculas e n≥3.
Exemplo: Quando a molécula tiver 3 átomos de carbono (n=3). Ela terá 4 átomos de hidrogênio, pois H = 2n = 4.
H2C
HC
CH
Cálculo do Grau de Insaturação para um Cicleno (GI)
• Idem ao dos alcinos (se apresentarem apenas uma insaturação).
Nomenclatura de Ciclenos.
Exemplo 1: H2C
HC
CH ou
• Antes do nome coloca-se a palavra ciclo;
• O restante do nome segue a nomenclatura do alcano correspondente.
Ciclo + Prefixo + Infixo + Sufixo
Ciclo + Prop + en + o Ciclopropeno
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Exemplo 2:
Hidrocarbonetos Aromáticos
Introdução: Para o escopo desta disciplina será adotado que os hidrocarbonetos aromáticos são moléculas que apresentam pelo menos um anel benzênico em sua constituição. Entretanto, num estudo mais aprofundado, você verá que existem outras estruturas que apresentam aromaticidade.
Benzeno
Fórmula: CnH2n-6 onde n é o número de átomos de carbonos na moléculas e n≥6.
Exemplo: Quando a molécula tiver 6 átomos de carbono (n=6). Ela terá 6 átomos de hidrogênio, pois H = 2n-6 = 6.
Assim a fórmula geral para um benzeno será:
C6H6.
Cálculo do Grau de Insaturação para um Alcino (GI).
Exemplo: Para o benzeno com 6 carbonos o Grau de Insaturação (GI) será:
Alcano Alcino
CnH2n+2
C6H14
CnH2n-6
C6H6
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Estruturas de ressonância do Benzeno
• Todos os átomos de carbono estão hidridizados em sp
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Química Orgânica
C6H14
C6H6-
28 = 4
GI
ressonância do Benzeno
Todos os átomos de carbono estão hidridizados em sp2.
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“Aprendamos a sonhar, senhores, pois então talvez nos apercebamos da verdade." - Augusto Kekulé, 1865.
Hidrocarbonetos Aromáticos Benzenóides Policíclicos
• Todos os compostos Aromáticos Benzenóides são moléculas que possuem dois ou mais anéis de benzeno fundidos.
Naf taleno
C10H8
Antraceno
C14H10
Fenantreno
C14H10
Pireno
C16H10
Benzo[a]pireno
C20H12
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A tabela abaixo resume as possibilidades de estruturas com
diferentes graus de insaturação (GI).
GI = 1
1 dupla ligação ou 1 cadeia fechada.
GI = 2 2 duplas ligações ou 1 dupla ligação e cadeia fechada ou 1 tripla ligação.
GI = 3 3 duplas ligações ou 2 duplas ligações e cadeia fechada ou 1 tripla ligação e cadeia fechada ou 1 ligação dupla e uma tripla.
GI = 4 Na grande maioria das vezes um benzeno ou areno
Arenos (AR)
Introdução: São compostos mononucleares que possuem em sua estrutura o anel benzênico e apresentam apenas radicais alifáticos (cadeia aberta).
Fórmula: Idem ao do benzeno. Entretanto, um dos hidrogênios é substituído por um grupo substituinte.
Cálculo do Grau de Insaturação para um Areno(GI)
• Idem ao do benzeno.
Nomenclatura de Arenos.
• Compostos Monossubstituídos: Denomina-se o grupo substituinte da mesma forma dos ciclanos.
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• Compostos Dissubstituídos: Existe a nomenclatura vulgar e a sugerida pela IUPAC.
• Nomenclatura Vulgar:
R
o
m
p
o
m
Onde: R é um grupo substituinte; o é a posição orto; m é a posição meta; p é a posição para