unid.6-cap.2-os alcoois
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cadr!Ìo 2 osácoois 229
Copílulo 2Os d/coois
InlÍoduÉoOs álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo
( OH) ligado a átomo de carbono saturado. Assim:carbono €rbono cúbonô
ï2^' ,'i'/*-* lÌ ,/ )ãtuÌado
H3C-C-C:CH,lHOH
oxìdila oü hìdtoxila
carbonoÍ-{ saÌumdo' i , /
,6L;a^"\v/ "
IH
H-C-OH H,C-C-OHI
Hl
H
Mas, o que ocorre se o grupo OH não está |igado a átomo de carbono saÍurodo?Temos dois casos a considerar:
l2) O grupo - OH se liga a caúono de duplQ ligação:Neste caso, o composio p€Ìtence à função erol. Veja: HlC - C : CH,
[u z w,^i.p,op*o.r
29) O grupo - OH se liga a caúono de núcleo benzênicoll
ClosslÍlcoçõoCostuma-se classificar os álcoois segurdo dois critérios:
Neste caso, o composto pertence à função Êrol. Ve;a: (Q)- OHhidtüibúErô ôú letol
19) Posição d& oxidÌih
Alcool pÀmáfio: a oxidrila se liga acarbono primáÍio:
cúbono
/ oant;:,oH3C-c-oH
Alcool secundá o. a oxidrila se liga acarbono secundálrio:
H cdbonoI / sect"u';o
H3C-C-CHlI
OH
Alcool íerciáìo: a oxidÍila se liga a car-
OH cartono1 // terciâno
H3C-C-CH.I
CH,
230 u.idade 6 Har€tos e árcoors
Diálcool ou diol: apÍesenta duas oxi-drilas na moléculâ:
Com relação aos diálcoois ou dióis, temos:
c-cH,
" ,ó,.ülH,C -
4.t
29) Número de oxidriks
Monoálcool ou monoL apresenta umaoxidÍila na molécula:
HH3C-C-CH3
Tiálcool ou tioa apresenta três oxi-drilas na molecula:
Hl
H,C-C-C.-CH:lH, l lon on ón
e assim por diaíte.
I E3te drbÌ l€n a duas II oxidrilas lisadd a cd Ilhonosvüinhos.Elere lI cebe o none de diol ri II chat o\ a cticot. I
H r*'\-rH,C-C-lOHl
,.J\1,4*'/^-'ioH 1
Os monoálcoois que apresentam a oxidrila ligadaa um radicaÌ aÌquila, ou seja, os monoálcoois alfáti.€os satuÍados, costumam ser repÌesentados pelâ fór-muÌa ao lado.
CorocleÍÍslicos ÍlsicosOs monoálcoois pdmfuios e saturados de cadeia
noÍmal com até onze carbonos são líquidos; os de-mais são sólidos. Entretanto, os áúcoois secundádosou terciários que apresentaÍn cadeia ramificada ouinsaturada são liquidos com mais de onze carbonos.
Os álcoois se camcteÍizam por apresentaÍ eleva-dos pontos de ebulição; considerando os monoál-cooìs, verifica-se que os primeiros membros são solú-veis em água, e que a solubilidade vai diminuindocom o âumento da cadeiâ caÍbônica.
H?C-C-CH,. Ì r ' H, rJ. .
.:g4i ï.aHi
HH,c-ç-cH,
. \ { ' . ._t . ! ,.r9,I{tio.ÌI;,
c€p-íu/o 2 - os árcoob 23í
. A explicação para esse fato (pE elevado e solubilidade decÍescente) reside no estabele_cimento de pontes de hidrogênio entre moléculas de álcool ou mtre as molécuÌas do álcoole da água. Assim:
CH, CH,
CH, CH.
Pónr€s de hidrosêrio €nlre as no,léculâs do álcool erilico qpli@mo seu eEvado ponlo de ebdiçâo(PE = +78,5oC).
H, lH
:
Como explicar a dìminuição da sotubilidade com o aume to da csdeia?A molécula do álcool é formada por duâs paÍes: uma dpola/ (insolúvel em águâ) e ou
üapola. (solúveÌ em água). Assim:
-rqÈl
Evideítemente, à medida que aumenta a cadeia, está aumentando a prìrte apolar, que éinsoÌúveÌ; desse modo, as suas propÍiedâdes prevalecem e, assim, a solubilidaáe diminui.
Alìás, isso explica poÍ que compostos como a glicose e a sacaÍose são bastante solúveisem aéua: eles apresentam predominância de grupos - OH, que é a parte solúvel. Veja:
HHHH_-OH,ç-ç ç-ç-c-( \ srcüe
| | | | | -HOH OH OH OH OH
::llçr*ììriiÌriiÌi*llr;rti:i;i it ìì' i,i,ìl:ìiiiiiì:lïfl [ig.e,,]ì;li : ifsiecj:::rt
Alcool metilicoHrC - OH -97 + 64,7
Alcool etilicoH3C-C-OH
H,- l t4 + ?8,5
Álcool propíÌicoH3C-C-C-OH
H, Hr- 126
ÁÌcool n-butilicoHrC-C-C-C-OH
H, H, H,-90 + l l l ,7
H, lH
I
CH, ÈI
CH'
Ponts de hidÌogênio mtre nolé,culõ de álcoôl eílico e d€ áLsua exprÌ@d a sobbnidade lotâl (o ál-cool etilico é niscivel úa águi
ffiÍ| (iisolúvel) |
232 Unidâdâ a - Halôros€ál.oois
ffigÍ Exercícios resorvdosObtêr o nome do álcool:ER3)
H3C-CHHH
-c-c-c-cH31loH cH3 oH
Então, temos 3 metil hexanodiol 2, 4 ou 2, 4 diidroxi 3 metil-hexano.
ER4ì Escí€ver ã fóímulã esÍutuÉl d€ um monoálcool alafático saturado, cuja massa molecularé 60 uma.
Os monoálcoois âliÍáticos {cadeia abertã) sstu rados aprcsentâm Íólmuta seralCnHrn+ I OH.Entãol
. . "H,H,H,H3C- C--C-C C- CH3
H,] IJoH cH3 oH
C"Hu.* r
C^Hz,* I OH = CaH2 3+, OH
pÍóxima do gÍupo OH.
1
2n+112n (+ )_14n+18:60=14n=42+n=3
. : : : ! : i ! . i r i := i'CiH;qHiii
OH
, '=
fiffi Exercícrbs de oprendizogern WEA16) Dê os noÍÌtr dos áhoois e ddsifiqüe os:
â) Hrc cH:IOH
Hb) Hrc c-cHl
IOH
H,C CH,c) l l
HrC-C-OHH
Hd)Hrc-c-c-cHr
lH,OH
HHe) HrC c c cHr
I IOH OH
HH0 Hrc-c,c-c cH1
l lHl IOH OH OH
HHHh) Hrc-c c_c_cH3
t t lCH] OH CHr
HHHi)HrC-C-C C C-CH3
H,tt Ì- r ôn, on
Í"' "g) HrC-C-C-CHr
cH3 oH
HHt Hrc c-c-c-cHj
tH, l IcHr oH oH
r
capíturo, os árcooÈ 233
r-{1?) Co'tlrua a tóÍnula eslÌuluraldos ícoois abaixo:c) 2-metil-bulánof2
EAl9) E$Ìíâ a fórÍnulâ stÌutuÍal e dê o none de ün dospo$iveir Ínonoálcoois alitáticos ratundos que apE-srita nàsa úoleculâr 88 üúa.
f,420) Conslrua a lóÌnüla eslrüluBl e dê o nome de uÌndos posiveis noroâcoois aìifiticos salüados dendsa noleuìar lló uma.
b) âmol ciclobülílico d) álcool berzílico
EAIE) A nâ3sâ noleuìaÌ de m monoálcool alìfálico sa-tuÉdo é 102 uÌnâ. EsÌwa a fónüla nolq d
lNo; Jr-l*- \ ' " r - - - - - - -HrC-C-CHr + 2[H]
l l /o-- - - - -
2?\ Hídratação de alcenosi
H lìõi :ìl
H3C-C-CHl
IOH
pnptotz lâlcool secundátìol
I tH,C : CH, + IHDSO.H -I
I o(so3H) \| - - - ) - .
I, Hrc - CH3 + H r\olj/ *
|-
Métodos de preporoçõo dos olcooisDe acordo com o que dissemos, os álcoois não ocoÍem livrcs na Natureza. Assim, em
laboratório eles podem ser preparados através de muitos processos. Vejamos algÌrns:
l?) Redüção de aldeídos oú cetonasi
Os aÌdeídos e as cetonas, âtravés de ìrma redução, convertem-se em alcoois primários esecundários, respectivamente:
Observe:
os âlcenos Íeagem com ácido sulfúrico diluído produzindo um éster que se hidrolisaoriginando um álcool. Veja:
oso3H H
HzC - CH'
OHI
H,C-CH3 + H:SO4
êt a o ol. lâlc Dol ptinâtiol
,p
234 Lrn'dâdâ s
;- -'/\HrC-C:CHz + IHIOSOTH -t :
H
9(ìo'ry)t ' -
HjC-C - CH3 +I
H
t - .H -toHj
H,C CZ + H,C - MpI
O/MsI;
Hrc-c cH,+H Ìó;)
H
OSOrH Ht l
HrC-C -CH1I
H
"oH,Lr IH - iOHi - HrC-C-CH, + H2SOI
. l'H
a"{fJ#lÍo naNote que, devido à reg:râ d€ Markovnikov parâ a adição do hidrogênio, obtemos áÌcool
prìmário somenre quando panimo\ do eÌeno
3?\ Síntese de Gig ardiOs aldeidos e as cetonas reagem com compostos de crignard produzindo um composto
de adição que se hidrolisa oriSinando alcool. Obserye:
OMclt -
I
1H,(H,Z-. ì \{HrCl- MsIc)I
H
vIsIÌ-
L"+
oíúÀl ' ' : -
CH,
C
oíI
-c l
- H-C-H
ICH,
OHj
- HrC - CH, + Mg(OH)I
e.arrl (álcool p úrio)
OMglI
H,C-C-IH
CH,
OHI
H,C C-CHr + Me(OH)tI
H
p rcpa n ot2 lâlcool s ecr|'dánol
caphuro 2 osácooÈ 235
o
HrC-C-CH, + H3C-Msl - H3C
C{Mcl l
H,C C-CH3 + H-(OHì -
HrCl - -
CH,
2 netilTopanol2 lâlcool lerciiÌiol
Noi€ que:. partindo do metânâl obtemos álcool primário;. partindo de qualqueÍ outro aldeido obtemos álcool secundário;. partindo de qualquer c€tona obtemos álcool terciâÌio.
+ zlHl
OMsII
-c-cHrI
CH,
OHj
-C-CHr + Ms(OH)lICH'
ffi Exercíclos de oprcndizagem [ffii${[[W$EAzl) Comphle as eqüaçõB:
at u,c c -c?o * l l t ì- t t , -H
b) H3c-c c-cHrH, ll
o
c) HrC-C-C:H, -H
+ Hrc Mcl -!P'
Hrc-C-CHr+Hic c Msl iB--ll H'o
HCt
ZnHCÌ
PÍopÍiedodos quÍmicos dos ülcooisOs álcoois são compostos muito reativos, devido
à presença do grupo oxidrila. Verifica-se qüe o hidro-gênio desse gÍupo apresenta um tênue caÍáter ácido.
Vamos ana.lisar, então, âlgumas reaçôes dos áÌcoois:
li) Caúter ácidol
O caráter ácido âpresentado pelos álcoois lhes p€Ìmite Íeâgir com metais, compostosde CÍignard, ácidos, cloretos de ácido e anìdridos. Observe:
a) Com metais:
Os álcoois reagem com metais alcaÌinos; porém, como o cárateÍ ácido é muito poucopronunciâdo. ele\ náo reagem com base.. Assim:
4HrC C C:CHI + H:SOi@ -H:H
X,422) Drscubrê que alcool obtenos ao Ìedüznmos a pentanona-l a1m!6 de zinco en ÍÌeio acedco.
I"{23) Subndenos o büranal à ação do iodeto de neÌil-masnôsio e. a sesüir, bidrclisanos o composto deadigãô oblido. Que áÌcooÌ se fona nese pÌoce$o?
[424) Faz'se rea$ a butaDona con iodeto de elilnagíísio e, a seguü. provoú{c a hidólis do pÌoduto deâdi9ã0. Que áÌcool é obtido?
236 Unìdâdê 6 Hêl€roô 6 átcoois
s,c-c-o,4ì '"1 +atatd H1
t\'ÌYrrNa - HrC-C-ONa + l /2H,
HrC-C-OH +
b) Com conpostos de G gnardiOs âÌcoois reagem com compostos de cÍignârd prcduzindo hidrocarboneros. Nessa
reação, descobefta em 1912 e que Íecebe o nome de rcação de Zererttinov-Chugqe1,, ütiliza-se comumenre o iodeto de meúl-magnèsio. Veja:
H,C - CH: | íHìCl- Mgl - CHa + H,C . CH,r._. I
eÍúot OVLL--' netano ò)MEl uíiodeto de etit-Ns,t|sit
atórido de sódio H,
NaOH + não Íelrgem
H,C _ CH,2CH4 + Ì \
OMgI OM8I
O oxi-iodeto formado regen€ra o álcool através de uma hìdrólise. Assim:
Hjc-cH, + s *(ón) -t - - .
O/Msll
HrC-CH, + Mg(OH)rI
OH
c) Com ácidosl
Os álcoois Íeagem com álcidos pÌoduzindo compostos pe encentes à função értel. Daiessa reação ser châmada de este ficação. Obseíyei
",. - "íüa_l- I'j--sa,; -
u,c-c - ,óH) + uìH, -- .-__,^ '
H.c-c4"-o-cn,
+ HrO
Essa reaçáo ocorre rambèm com acidos inorganico.:
- H3C-C-I + H,O
iodeta de etik
H3C-C ONO, + H:OH,
d) Con clorctos de ócido e anididosiOs álcoois reagem com cloretos de ácido ou com anidridos produzinalo ésteres. Tais
reações são denomjnadas alcoólises. veja:
c3pftlro 2 os árcoois 237
^ "./ o
" ' l - - l . ' ; -o ' , ' i '1 ,o cH,- n.c-( í * H,c. c<oH,c c<- l . , ' - -o-cH, -oH
";;;;"*ì"Y'-' etànoèto de n,lih tn,tet
2?) Desidntação:
Os àlcoois podem .ofrer dois ripos de desidíaÂçào.. inlmmolecular e intemol?cutaì(essas reações já foram estudadas quando vimos os aÌcenos). Veja:
",Í -
?:' jf,L n,c : cH' + H,o (mótodo d€ lpatiev)
(Èr íQ4 e'n.
?", jr,ogË- H,c : cH, + Hzo
6)
H,c_C_,áì . + -iÊ)o-cn,.r HrC-C \^ + HCI
u_lHretsroeto de neIih |êsltl
l;
I
€)
Note que tanto na presença de Alror (alumina) como de HzSOa ocorre eliminação deágua dentro da molécula. lsso ê a desidrutação ìntrumolecu[ar.
un-c-,Àir; '=:^ ' . " ' . t9. :*- s.c-c-c, -c cH. + H-ot40. c
H, H,H,C C - Or.H/ì
H' etüíúano lëteì
Note que na pr€sença de HrSOa, a 140'C, a eliminação de água ocorre entre molecu-lzs,Isso ê a desìdntaçâo intermoleculat.
3:) OxidaçãoiVamos examinar duas reações de oxidação dos álcoois: a. combustão e a oidação por
meio de ageníes oxidantes,a) Combusíãoi
Os àlcooi ' reagem com o oxigènjo do ar(queimam) com produção de gás carbônico eágua, Ìiberando eÍergia térmica e dando umachama azulada:
HrC - C - OH + 30: - 2CO, + 3H2OH,
Essa reação é exotérmica; entreúanto, elade!e.er inic iada. ou seja. as molèculaçreagen-tes nece\.rram de uma energia de at ivaçào (tr") .
r=
234
lr) Agentes oxidantes:
Empregando permanganato de potássio (KMnOl) ou dicromato de potássio (K:Cr,O,)em qualqu€r m€io, oü, ainda, oxigênio do ar na presença de cobre ou pÌatina (catalisador),os álcoois se oxidam da seeuinte maneira:. álcool ptim,úrioi oxida-se a aldeído e este oxida-se a ácido;. Acool secu dório: oxida-se a cetonai. álcool tercíátio: nào se oxtda.
Obs€rve:
Hjc 'c-H + to li . ,
H *aa
t.láhoolp ni o) t\
OHl
IH
ffi gxercíclosEBs) Oue composto
KMnO4?
+ HrO
+ [O] + H,C-C-
-oHácida etatólco
op panonalcetonal
\OHl ,/,d1' "/'H3C-C-CHr
o ilr_
Un ptuceso de díeEnciaçõo
Um quíÍìiro dispôê de um lmro únlmdo um monoálcool alifálaco sâtuEdo, de lórmula CrHú0, e quer descobriÍ de qu áhools. rÍara. Cono ek deye ptucedeÍ?. Basla sbnêler o álcoolà ação d? una
ão de Klln0r hú violeta). Assim:s a rd violêta desolücâ0 de |(Mn0a psrsisrÍ è porque nã0 houve rcação. Enlão,lhta se de óhoolterciá o:
OH
r13c-c-cN3
CH:
. se a c0Í violèra desaparecer, É porquehouve mcão, Entào, |mta.se dê átcootp mÍio ou scundáÍÌo. Loqo:- tom€ndo{e cotona, tBt4s dE álco0l
H3C C C-Cft butanot.2Hul
OH
- |ormndos ácido, lrãtãss de álcool
H3C-C-C CH'HI HI
OH
hutaìot l
HH3C C CHz
r lcHr 0H
úì1,..>-ç - ioH,I -rÌ
lìõ" = ol F-o. =-ill'oH-\ l /
HrC- C- CH, + tol ' HrC - C CHr + H,o
OHI
H,CCCH,+[O] - nada| ,, 2 netit pt'pênot2
rdr hlcoo| leEraro)
/esoryrdosor9ânico se íormê na oxÌdãção do pfopanol 1 por meio de sotucão dê
capnuro 2 os ácoois 239
OHI
HsC C C-HHrl
+ [o] H3C C C' / 'o +H, -H
Huo
a"c-c c?o + [o] - 11.ç ç , loH, - H H2 \ eH ácido ptuptuóìn
Bêsposiâ: Por oxidação parcial forma se o propanat e por oxidação totat Íorma se o áci-do propânóico.
ER6l O quê ocore quando se subm€te o butanol 2 à ação de agentes desidratãntes?
' ì ' J : \ -
'ü :'rf'' .:;^/Hrc c c Q-ì)-á-
H2SO4/170" C
HHH3C C:C-CH3+H2O
b) H3c c-c-cH3H. I-
€L-t
EÉiiï'lI
H3C C C-CH3HzH
H3C-C-C-O-H. I
cHg
C C-CH3+H2OlH"
CHg
H,SO4
Rsspostá: Pode ocoÍer desidrataçáo intramolecular, dando alceno, ou dêsidÉtâção intermoleculâr, dando éteÌ.
ffii ExercÍclos de oprendizoge\ ffirWWffiffi[Â]r5ì EscÌevâ a equação de combuúo dos àlcooii: íeenrì* ,o.po,Lo o,ennico se foma 0a de{idm'âçâó
ar nelaíol h) àlcool i6opropüico vdo( alcoors abaBo com H:SOy'l40oíï
@).r.ao. o *.po,ro oryânico que s ioma 'a'--,--loxidaçâo coD IQhOr dos álcoois:
a) bulâ|ol-l c) 2-nclil-butarol-l
/z--\.b)butdol_2 d)2_ndilhutãìol-2
{ xA27) ,queioie a desidmlação qu. omÌE mn os âmi$\-,--lâbaiÍo, subneüdos à ação de AlOi/ ou
HrSOy'l70oC:a) propanou b) propanof2 c) buurol,l
EAlrg) Conplet as equadq:
/ a) HrC-OH + Na *
b) pÌopano@
b) H3C - OH + NaoH -
c)f l rC-OH + H1C-MgI -
HH
r -
240 unidáde6 Haretos e árcoois
d) H.C-C-OH + H{-C? -H1 - ott
oH,C-c-ol1 * u.C-Clo -H) -ct
t HrC-c-c-oH + HI -Ez Hr
Hd Hrc-c-cH, + HNo3
-IOH
E02) Vocè dìspôe, no hhoiãródo, do um tíasco que conlém ploplnol.l - Súponh. que vúê nece$ire, laÍa .eatìzaÍ umadsloÍminada erpeÍiênciâ, de prcplnol 2 - oue reatôss vocâ faÍia paÍa tmnsÍoÍmâÍ o prclanot.t em prcranot.2 ?
ffi ExercÍcios de Íixoçõo WEFI) Escrcvâ ê íórmula estíutumle dê o nome dos compostos repr€sentados poíA nãs seguin
tes equaçôes:
â) H3C-C=CHr+HCl -AI
CHg
b) H3C C=C-cH3+2C1,-A
c) 2H3C Cl +2Na- A+2NaCl
d) H,C - CH3 + KOH -3!991- a + Kct + H,OIcl
EFzì Escreva a íólmula estrutural e dê o nome dos compostos represênrados por B nãs equã
") H"c - czo +;?tr ì l
IH3C-C-OH
ICH:
Estudo de olguns ôlcooisDe acordo com o que já estudamos, você sabe
que os monoálcoois pÌimários de cadeia normal comaLê onze carbonos sâo liquidos e que os demais sáosólidos. Os monoálcoois úais simples (metanol, eta-nol e propanol) são líquidos, de cheiro caracteíÍicoe agradáveÌ; entretanto, o butanol é um líquido decheiro desagÍadável.
Verifica-se que o aumento do número de grupos- OH na molécula atribui aos álcoois o sabor doce.
vafios. entào. estudaí os seguintes àlcoois: .Ìte-tanol, etanol e glicercl.
HCI
+[O] - B+Hro
c) H3c - c,- 91i -44i- s .' H,9
d) H3C-C CH3+2[H]
o
Zi^HCt -
capíturo 2 os ácooÈ 241
a) MetunoL
O metanol, tambêm chamado álcool metílico, de fórmula HrC OH, apr€senta-secomo líquido, incolor e de cheiro semelhante ao do aìcooì comum (álcool etiìico).
O emprego do meranol em bebidas e proibido, pois rr ala se de um compo.lo al tamenretóxico, que provoca cegueira e âté m€smo morÌe,
Esse álcool é empregado como solvente de tintas e vernizes, em perfumarias (receb€ orome de essência colonial), como maréria-primana obtenção do formol e como combustivel.
HjC-OH + l /2O, + HrO400. c
O metanol foi obtido pela primejra vezem 1664 por Robett Boyle (162'7-1691),através da destilação seca da mâdeira, e re,cebeu o nome de esp,'ilo do madeíra.
A destilação seca da madeira, feira emretortas nas quais se evita a entrada de ar esob aquecìmento em torno de zl00 " C, forne-ce quatro frações: gases, ácido pirolenhoso,alcatrão da madeira e carvão vegetal:
ácido pi
A solução aquosa a 40q! desc compoío reccbe o none de /,.nol, usadopriócipalnente como desinferanre e nacorserração de peças anarômicas.
+ coniém: água, ácido acético, meia-nol, acetona etc.
+ contém: d€rivados fenólicos
madeira
affi + €mpregado como combusÌivel
.,11F"*'l
rlr"<
O mais importante processo industrialde obtenção do metanoÌ ê a patli-Í do gás deágua (CO + H2), através de aquecimento eelevada pressão, na presença decatalisador.
b) Eta ol.
O etanol. tambémchamado,iÌcooletílicootJólcoolcomrm, de fórmuÌa H3C C OH,
apresenta-se como liquido, incolor, de cheiro caracteristico e agradáveÌ, e é miscível com aágua.
Esse composto é empregado em bebidas alcoólicas, como solvente, na farmacologia,na preparação de muitas substâncias, lais como ácido acético, éter, tintas, iodofórmio, per-fumes, como combustivel nos motoÍes de expÌosão GubÍituìndo a gasolina) etc.
Ì
242 unaaoee - ruetos a rt"".i'
Os povos antigos já pÍeparavam bebidas alcoólicas através da fermentação de sucos, edata da ldade Média a obtenção do álcool etílico em forma concentÍada, conseguida pelosárabes. Entretanto, a preparação na forma pura foi feita por Tobias ZoÌrirz, químico rus-so, em 1795.
Atualmente, são usados, pÍincipaìmente, dois processos paÌa a preparação do etanol:processo sintéíico e processo de fementaÇão.. Prccesso sintéticol
Neste pÍocesso, parte-se do carvão (coque) e se chega ao etanol através de reações já es-tudadas. Veja:
3C + CaO - CaC,+ CO
Bnão Mlytua caúetode dthio
CaCz+2H,O - Ca(OHL + C,H,
HC=CH + H UH+
H,.- oiÉt i . ) ' '
HC:CH = Ho
HI
-cI
H
H.C C'/ ' + 2[H] r H3c
. Processo de fementação:Neste processo são utilizadas como marérias-primas muitas substâncias, dentre as
quais substâncias açucaradas (meìaço de cana, suco de frutas e beterraba), substâncias ami_láceas (milho, aíroz, tÍigo e batata) e substâncias celulósicas (madeira e papel).
Com relação às sìrbÍâncias açucaÌadas, a fermentação conduz à formação do etanol apaÍtir da sacarose, Assim, partindo do melaço pÍoveniente da cana-de-açúcar. inocula-se omioorganìsmo ,Sdccàalomlces cererisoe. Este, ía presença da sacarose, elabora uma enzi_ma (ínvertaser, qtre catalisa â hidrólise da sacarose, produzindo glicosee frutose. Em segui_da, o microrgdnismo elabora oüÌra enTima t l / /na\?r. que câtal ì \a d tranr iormaçào da gl jcoseeda frutoseem álcooleÌí l ico. Essa reaçào e baíanre exolèrmica e t jberu sàs carbónico.o que dà ao siçtema um aspecto de lervura, dai o n ome Iermentaçòo \do tatjÃi Iermentorc),atribuído Dor Pasteur.
Ci,H,,o,, + n,o #* C6HDo6 + c6H,,oó
2HrC C-OH + 2CO,
OHI
_C_H
IH
-\Ì
caplrulô 2 os árcoos 243
Sem dúvida, o maior consumo de álcool etílico se dá em bebidas alcoólicas. Temos trêstipos de bebidas: /,torer, bebidas nõo-destìladss e bebidas destiladas. Vetai- /rcores são bebidas em que não há fermentação; são misturas ale águâ, álcool, açúcar, es-
sências e corantes;- bebidqs ndo.destilsdas sâo bebidas em que há fermentaçâo:
Í cerveja: obtida da fermentação da cevadaI vinho: obtido da fermentâcâo da uva( saquê: obtido da fermenta;ão do ârroz
- bebidas destitadas são bebidas obtidas por desrilaçâo de líquidos r€sültantes de fermen-tações:( pinga: obtida da fermentâçâo do caldo de canade-âçúcart conìaque: obtido da fermentação da uva
c) O gliceroll
O glicerol, também chamado prcpanot iol- I, 2, 3, apresenta-se como um liquido xaro-poso, incolor e adocicaalo. Esse composto é obrido através de uma saponificação (reaçâoqu€ oÍigina sabâo) dos ésteÍes que constituem os ól€os e as goraluras. Assim:
c,,H., - c--o' \oo
c.H,, - c '-o
c, .H., - c?o_ \o
- CH,
II
_CH
I
HlC - OH
I+ 3NaOH - HC-OH
IH,C - OH
c ,H., C'<; ' o
- oll"
+ c, ,H., - c-" 'o- oNu
c,,H,, - c'"'o- ott"
O glicerol é empregado nâ fabricação de tintas, cosméticos, produros medicinais e napreparação de um expÌos|',to chafiado tinitnto de glice la:
H,C - OrH! rHO NO,t-
Hc-oiiri iÉdNo, -rr=ì-Yl- lH.o -| ' ; - ------ : - . --
H,c - oiÈl iqôl No,stìceot á9d!
H,C - ONO,I
HC - ONO,, ]H,C - ONO,
Una axpeiâpia i4tüessante
H?C -. C cH, glieenlot ptopanoú0||, 2, J o!I I I t,2,3 ttíìdtoxipropano0ï 0H 0H
P'nsue um! gora de gttrerct sohre uma totha ds p€pst. Á - Ì-
_
sesutr, sobÍs a qola de sl'ceml plnoue fla 0orã de acdo sulru ,/ "',."' ,/*./ ,/l0con4n|Ed0'v0téveÍáqus0pape|FgaÌogo|mediat '
244
0 íiniíato de çlice lâ é um líquldo okNo e inmlor, que,âo mme choq0o, explode violeilanentê. E populamenlê c0
Em 18ô6, o quimico $mo Allrcd 8. ,yráel {Ì833 I896)vsilkou que a niíogliceíina peÍdegíande pane de $ã sNib|lidade ao úoque quãndo mislúbda com cedos maleíúis poÍosos {esÌahilüadús), e a ss misl!Ê ne! a nrne de dìranle.
2CrHj l0N0rl3 - 3N, + ôC0, + l /20, + 5H,0
À nníoglúeÍina, âo *plodir,libeE gEnd!
iìì!ìil1l Exercíc,bs complemenlares rliüììÌi:iiiijÌ:li:liiïi,iiÍj::tii!ïi:ïÍï:ii|inljÌÌi:j:iiriiiÍiiiiiiillt ) lFElSP)Aldeídosecetonasproduzemálcooisquandosofremhidrogenâçãocalât í r ica.
Assinalêa âhernãtiva onde rãose produz um álcootprimário.
OH
-,4 Ni
a) Hrc-C-- + H, . - HrC CH:
H, t ' H.c-cH cH, cH,IOH
ONI
2) (FOC-SP) Sâbëndo que a oxidâçêo dè á rcoois sêcundáriospof êste processolôrmã uma cetonâ é:
3) ( lTA SP)Considèrea quóima compterâ dèvapores dasquãtrô s6quintes substânciãs: metano, erãno,metanole e1ânol, Os volumes de âr necessário pars a queihã dê 1 L de cadá um desr€svapores, todosà mesma prêssáo e temperãturô, são respecÌivamenre, V1, V2, V! e Va. Assinête a ahernativa oue âDrc,senta a cohparâçáo corera enÍe os votumês de ãr utitizado nâcombustáo.
b) H3C-C CH2 - CH3 +
c) H3C CH, - C<
o\ l r 'd)
H-c-ÍH. H,
; -
CH:
oNi
HO CHz-CH
cHg
. ) t l -czo * u.\H
! l_ H,6_qH
proouzcetonãs, dos compostos 6bãixo oque
245
4) (FÌúJ-SP) O butãnoatode etila,
do pela reaçãó entre:
aì butanalê ácido etanóico,bì butânonâ ë cloreto dê êtila.cì 1-butanoleetânó|.
o
H3C CH2 CH, - C -
, €sènciad€ morãngo, podesêrôbti-'o c,Hq
d) ácidó butânóicooetanol.e) cloreto deãcerila e 2-butãnol.
5l {FGV-SP) O uísque contóm água, etenoi e pequenas quantidâdes de ôurras substânciãs, dentfe asquâis ácidoacét ico e âcetãtodêet i la. Éstasdu6s úhimassubstânciêster iam sefofmádo, ã Dãrtndo
d) reduçáo e oxidâção.e) oxidação e esteriÍicação
6) (Cefet PR)Na equãção H3C-CHr-CH,- Br + Mg q
H3C CH2-CH2 Ì l tsBr,ocompos-lo obtido é do tÌpo oÍgãnomëtálico, muito utiÌizado em sínteses orgânicas. Essecomposto reâgindo
etãnol, respectivamente, por reâçóès de:
a) oxidâçáo ë hidÌólise.b) hidrólise e eíêriÍicação.c) esterificação e reduçáo.
com propênona irá produzir:
a) 2,3 dimái l2 propãnol .b) 2,2-dimetil 1 propânol.
'rt
a)
(Unicâmp SP)Considere os álcoois 1 bltanole 2 butánol, ãmbôs dèÍórmula molecular C.HoOH.aì Oualdelesproduzirá, poroÌidâçáô, butanãl(um aldeido)e butanona {umacetona)?b) Escrêva as fórmulas eslruturais dos quâtro compostos orsânicos m€ncìonãdos, cotocãndo os
(UFU-^4G)Os haletos orgãnicossáo largámente empregãdos nâssínreses de m uitos compostos comosolventês, na preparação de polímeros {plást'cos), medicâmentos, insêricidas (aldrin, BHC, DDÍ,etc,),denÍ6 muitasoutrasaplicãções.Aose reagÍo 2 metil propenocom ácido bromídr'co produz-sa umhâletoA. Est6, em presença do nitrátodepralá,forma oscompostos BeC. D€termine:
a) a esÍuluradeAeseu respectivo nóme.bl asssÍuturssde EeC,c) âs equaçóes das r€açóes para ã formôçáo deA, E e C.
9) {UFOP-MG) Assinale a aÍternatiya incorrcta:
á) AreaçãôCH3CH?Bi + HO_ -
CH, : CH, + HrO + Ba representaaobrençãodeumatquenoa partiÍdèum derivado halogenado-
bl A redcéoC.I:CH,OH '- CH, - Cf'. H7O 'eo
esenta a obÌençaode um alquenoâ pâíildê Jm álcool or mirio.
c) Em prõsênça dê u m oxida nte ôdequado, um álcool secu ndário pode ser trânsíormado em atdeido,
d) A hidrólise do pÍoduto hipotético F C. O Ms X prôduz um álcoolterciário.
ë) o composto cH3cooc'Hs pode serobtido pela reaçáo do etânòlcom ácido acético.
lol (FuvesrsP)Uma misturã âquosâ dedicrômãto de potáss'oeácido sulÍúrico oxida osálcoois primá.iósa aldeidos e osálcooìssecundáriosa cetonas,
Por outro lado,ianto os álcoois primários quâôto os secundários, Íatados ôpenas com ácido súlnjricoa quente, poderáo Íormar aicenos,
âì Escreva aíórmulã esiruturaldo p.oduto da óxidãÉodo 1 bútânol.bì EscÍêvâ âsíórmulâs èsÍuturâis dos possíveis álcenosíormados pela d6idËtação do 2ìúanol.
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