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QUÍMICA

Profa. Giselle Blois

Química OrgânicaIsomeria Espacial:Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Parte 6

Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

ISOMERIA ÓPTICA SEM CARBONO ASSIMÉTRICO

Existem moléculas orgânicas que são assimétricas sem

possuírem carbonos assimétricos:

- Compostos alênicos;

- Compostos cíclicos.

Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Compostos alênicos:

O aleno é o alcadieno mais simples:

Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Há a presença de um plano vertical e outro horizontal.

Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Seus derivados só irão apresentar atividade óptica se:

R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4

Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Essa moléculas assimétricas não são superponíveis com

suas imagens no espelho. Assim, teremos os isômeros

dextrogiro, levogiro e a mistura racêmica.

Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Compostos cíclicos:

1,2-dicloro-ciclo-propano

* Vale lembrar que o anel deste ciclo é plano.

Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Esse composto apresenta isomeria cis-trans:

cis trans

Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Porém, se o isômero trans for colocado diante de um

espelho teremos:

Fonte: Ricardo Feltre.

Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Fonte: Ricardo Feltre.

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