química 5 - aula 12 -...
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7. ISOMERIA
Considere duas substâncias, A e B, com a mesma fórmula
molecular (C2H6O):
• a substância A é um líquido incolor, que ferve a 78,5 °C e apresenta
uma certa reatividade química;
• a substância B é um gás incolor, que se liquefaz somente a - 23,6 °Ce tem reatividade química muito baixa.
Como são possíveis diferenças tão grandes, se A e B têm amesma fórmula?
Forneça a fórmula estrutural destas substâncias.
Os compostos A e B são chamados de isômeros echamamos esse fenômeno de ISOMERIA.
A isomeria é um fenômeno muito comum na QuímicaOrgânica. Exemplos:
• com fórmula C5H12 existem 3 isômeros;
• com fórmula C10H22 existem 75 isômeros;
• com fórmula C20H42 existem 366.319 isômeros.
De um modo amplo, a isomeria pode ser dividida em:
• isomeria plana
• isomeria espacial ou estereoisomeria.
7.1 - Isomeria Plana
ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada por
fórmulas estruturais planas.
Os casos mais comuns de isomeria plana são:
• isomeria de função (ou funcional);
• isomeria de cadeia (ou de núcleo);
• isomeria de posição;
• isomeria de compensação (ou metameria);
• tautomeria.
a) Isomeria de função
É aquela em que os isômeros pertencem a funções químicas
diferentes.
2° Exemplo: C7H8O
1° Exemplo: C3H8O
b) Isomeria de cadeia
os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes
tipos de cadeia.
1° Exemplo: C4H10normal
ramificada
2° Exemplo: C5H10
c) Isomeria de Posição
os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo
de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou insaturação.
1° Exemplo: C3H8O
d) Isomeria de Compensação (Metameria)
os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o
mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo.
1° Exemplo: C4H10O
e) Tautomeria
esse é um caso particular de isomeria de função, no qual os
isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.
Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:
• aldeído e enol;
• cetona e enol.
Exercícios1) Analise os compostos a seguir.
1. CH3COCH3 4. CH3CH2COOH
2. CH3COOCH3 5. CH3CH2CH2OH
3. CH3CH2CHO 6. CH3OCH2CH3
São isômeros os pares:
a) 1 e 5; 2 e 4 c) 1 e 3; 2 e 4 e) 2 e 4; 3 e 6
b) 2 e 4; 3 e5 d) 3 e 6; 1 e 5
2) A propanona e o isopropenol (propen-2-ol) são casos típicos de isomeria:
a) de cadeia
b) de tautomeria
c) de metameria
d) de posição
e) estereoisomeria
3) Associe os pares de compostos da coluna à esquerda com o tipo de isomeria existente entre eles, na coluna à direita.
Qual é a alternativa que apresenta uma associação correta?
a) I e 3; II e 2; III e 4; IV e 1 b) I e 3; II e 2; III e 1; IV e 4
c) I e 2; II e 3; III e 1; IV e 4 d) I e 2; II e 3; III e 4; IV e 1
e) I e 1; II e 2; III e 3; IV e 4
4) (UER) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou acontrolar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter(etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades sóadquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativaque apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) butan-1-ol e propanal.
c) butanal e propano-1-ol.
d) butan-1-ol e propano-1-ol.
5) (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de fórmula molecular C5H12 é:
a) 6
b) 5
c) 4
d) 3
e) 2
7.2 - ISOMERIA ESPACIAL
Nesse tipo de isomeria, a diferença entre os isômeros só é
perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial.
A isomeria espacial divide-se em:
• isomeria geométrica (ou cis-trans);
• isomeria óptica.
Pode ocorrer em dois casos principais:
• em compostos com duplas ligações;
• em compostos cíclicos.
a) Isomeria Geométrica
Quando dois hidrogênios, um
de cada carbono do etileno,
são substituídos por dois átomos
de cloro, formam-se duas
estruturas diferentes com a
mesma fórmula molecular:
C2H2Cl2.
As diferentes disposições espaciais dos átomos provocam alterações nas
propriedades físicas desses compostos, como, por exemplo, na
temperatura de ebulição, isso porque tais mudanças acarretam
diferença de polaridade das moléculas.
1° Exemplo:Pent-2-eno
Cis-pent-2-eno Trans-pent-2-eno
2° Exemplo:2-bromo-1-cloropropeno
CIS - radicais de maior massa molecular estão do mesmo lado da molécula em relação a insaturação.TRANS - radicais de maior massa molecular estão em lados opostos da ligação dupla.
Trans-2-bromo-1-cloropropeno
Cis-2-bromo-1-cloropropeno
Ocorrência de isomeria geométrica em
compostos cíclicos
Exemplo:
1,2-diclorociclopropanocis-1,2-diclorociclopropano
trans-1,2-diclorociclopropano
EXERCÍCIOS
1) Considere os hidrocarbonetos a seguir. Quais apresentam isomeria geométrica?
a) pent-1-eno; d) 2-metilpent-1-eno; g) 1,1-dimetilciclopentano;
b) pent-2-eno; e) 2-metilpent-2-eno; h) 1,2-dimetilciclopentano.
c) hex-3-eno; f) 2-metil-hex-3-eno;
2) (UFOP-MG) Considere o alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria geométrica.
a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans) desse alqueno.
b) Represente os isômeros estruturais possíveis a partir da fórmula molecular desse alqueno.
3) Quantos isômeros estruturais e geométricos são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl?
a) 2. d) 5.
b) 3. e) 7.
c) 4.
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