haletos de alquila 1ª guerra mundial (1914 – 1918) tríplice aliança (alemanha, império austro-...

HALETOS DE ALQUILA

1ª Guerra Mundial(1914 – 1918)

• Tríplice Aliança (Alemanha, Império Austro-Húngaro e Itália) vs Tríplice Entente (França, Reino Unido e Rússia).

• A Alemanha se vê sem recursos para produção de pólvora.

• 1915 – Fritz Haber dirige pessoalmente ataque com gás cloro

• Cl2 – gás sufocante. Ao inalado provoca irritação, ressecamento e ardor nas vias respiratórias.

• De 15 mil soldados franceses

que se encontraram em um front perto de Ypres (Bélgica), 5 mil foram mortos e 10 mil gravemente ficaram feridos.

• 19/set/1915 – utilização do gás fosgênio (cloreto de carbonila):

• Gás 18 vezes mais tóxico que o Cl2, incolor e inodoro, que possui ação retardada sentida pela vítima após 2 dias.

C

O

Cl Cl

• Jul./1945 – utilização do gás mostarda [bis(2-cloroetil)tioéter]:

• Inicialmente causa irritação nos olhos. Após algumas horas aparece bolhas na pele, feridas, inchaço, queimaduras graves, cegueira e dores insuportáveis.

Cl CH2 CH2S

CH2 CH2 Cl

• Após o uso do gás cianeto (HCN) pelos franceses em 1925 foi assinado o Protocolo de Genebra, ficando proibida a utilização de armas químicas.

• Tal tratado não se referia à fabricação, estocagem e desenvolvimento das mesmas.

Saldo da 1ª Guerra Mundial:

• 8 milhões de soldados• 6,5 milhões de civis

Com o uso de armas químicas ( sem contar os campos de concentração):

• 100 mil mortos• 1,3 milhão de feridos

• 1936 – Gerhard Schrader produziu os chamados gases neurotóxicos ou “agentes dos nervos” por acaso.

Acetilcolinesterase: enzima responsável pela hidrólise da acetilcolina , além de controlar os movimentos musculares e bloquear impulsos nervosos que ativam os músculos.

Acetilcolinatransmite impulsos elétricos entre células nervosas e junções musculares

Acetilcolinesterasehidrolisa a acetilcolina após transmissão de impulsos

Agente do nervo inibe a produção de acetilcolinesterase

Contração de músculos do corpoestrangulando pulmões e coração

• Tabun (ácido dimetilfosforamidocianídrico)

• É um gás incolor, inodoro, que atua tanto por inalação quanto por absorção cutânea.

NH3C

CH3

P

OC N

O CH2 CH3

• Sarin (isopropoximetilfosforofluoreto) – é 4 vezes mais tóxico que o tabun

CH3C

H

H3C

OP

OF

CH3

• Soman (ácido metil-fosforofluorídrico-éster-1,2,2-trimetilpropílico)

H3C C

CH3

CH3

C

H

CH3

OP

OF

CH3

• Guerra do Vietnã (1961-1965) – uso dos gases desfolhantes.

• Agente laranja

Cl

Cl

O CH2 CO

OH

Cl

Cl

Cl

O CH2 CO

OH

Ácido 2,4-diclorofenóxiacéticoÁcido 2,4,5-triclorofenóxiacético

• Agente desfolhante – mistura de compostos que imitam o mecanismo dos hormônios de crescimento das plantas, acelerando-o desmesuradamente.

• 2,3,6,7-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD), ou simplesmente dioxina – subproduto do agente laranja

• Pode causar câncer, má formação fetal e morte*

O

O

Cl

Cl

Cl

Cl

Uso dos haletos como praguicidas

• BHC ( Hexacloro-ciclohexano)

Cl

ClCl

Cl

ClCl

• DDT 1,1,1-tricloro-2,2-di(p-

clorofenil)etano

CH CCl3

Cl

Cl

• Praguicidas organoclorados podem causar lesões no fígado e nos rins, mutação dos genes e aumento da probabilidade de incidência de câncer.

E quanto ao clorofórmio, E quanto ao clorofórmio, professor?professor?

• Foi um dos primeiros anestésicos a ser utilizado em intervenções cirúrgicas. Por motivos óbvios hoje em dia é utilizado como solvente orgânico, assim como o tetracloreto de carbono.

Propriedades

-Pontos de fusão e ebulição-Pontos de fusão e ebulição

São influenciados por:- massa molecular;- Quantidade de halogênios;- Tipo de halogênio

Solubilidade

• Insolúveis em H2O;

• Solúveis em solventes orgânicos pouco polares.

Reatividade

• Baixa reatividade

Curiosidade

• CH2I2: líquido de maior densidade conhecido na química orgânica (ρ = 3,32g/ml)

NomenclaturaNomenclatura

• IUPACConsidera o haleto como sendo

substituinte de um hidrocarboneto

H3C CH CH3

Cl

cloro propano

A aula continua no quadro-branco, ok?