cetona

CETONA

DEFINIÇÃO

As cetonas, tal como os aldeídos, são compostos orgânicos estruturalmente derivados dos hidrocarbonetos, substituindo, no mesmo carbono, dois átomos de hidrogénio por um átomo de oxigénio.As cetonas obtêm-se por oxidação de um álcool secundário, no qual o grupo OH se une a um átomo de carbono situado no interior da cadeia.O nome das cetonas obtém-s e do nome dos hidrocarbonetos correspondentes, indicando a posição do grupo carbonilo por meio do sufixo ona.

Contrariamente aos aldeídos, as cetonas não apresentam propriedades redutoras.

A mais importante das cetonas é a acetona (CH3COCH3), designada propanona segundo a IUPAC. Esta é um líquido incolor, volátil, de cheiro característico, excelente solvente de plásticos, de vernizes e de gorduras, usando-se também na preparação de produtos orgânicos sintéticos como, por exemplo, o "perspex".

A acetona é também um produto

metabólico pertencente ao conjunto

dos corpos cetónicos. A concentração

destes no sangue é normalmente

baixa, mas, em certas situações

(diabetes, jejum prolongado), os seus

níveis no sangue aumentam.

GRUPO FUNCIONAL

As cetonas são compostos orgânicos

que contém o grupo funcional

carbonila ligado à dois radicais.

Carbonila

As cetonas são obtidas através da

oxidação de álcoois secundários (o

oxigênio se ligará ao hidrogenio do

carbono secundário, o que é muito

instável), que formará então a cetona

+ água:

PRESENÇA NO DIA-A-DIA

A cetona mais comum é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é usada como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Também é utilizada na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos.

A propanona é um líquido inflamável, incolor, com cheiro agradável e solúvel em água.

As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor agradável. Muitas cetonas artificiais e naturais são usadas como perfumes e alimentos. Algumas são substâncias medicinais, como os compostos cetônicos da urina.

NOMECLATURA

A nomenclatura desses compostos é

feita fundamentada na dos

hidrocarbonetos, apenas trocando o

sufixo "o" por "ona".2 Quando houver

ambigüidade na posição do grupo

carbonila, esta deve ser indicada

antes do sufixo, da mesma maneira

que em outras funções orgânicas.

Seguem alguns exemplos de cetonas:

propanona (popularmente acetona): CH3-CO-CH3

butanona: CH3-CO-CH2-CH3 pentan-2-ona: CH3-CO-CH2-CH2-

CH3 pentan-3-ona: CH3-CH2-CO-CH2-

CH3 hexan-2-ona: CH3-CO-(CH2)3-CH3 hexan-3-ona: CH3-CH2-CO-(CH2)2-

CH3 butanodiona (também conhecido por

diacetilo): CH3-CO-CO-CH3 pentan-2,4-diona: CH3-CO-CH2-CO-

CH3

Quando o composto tiver mais de uma função e uma delas tiver maior precedência que a função cetona, deve-se usar o prefixo oxo. Por exemplo:

CH3-CO-CH2-COOH: ácido 3-oxobutanóico (também chamado de ácido acetoacético).

CH3-CH2-CO-CH(CH3)-COH: 2-metil-3-oxopentanal.

Também existe as nomenclaturas

usuais "(radical menor)'(radical

maior)cetona".

Exemplo:

CH3–CO–CH2CH2CH3:

metilpropilcetona. A nomenclatura

oficial correspondente seria pentan-2-

ona.

CONCEIÇÃO

ERLÂNDIA

ECLÁRIA

MIKAELE

ANA FÁTIMA

JANAINA

Equipe: