aula 11 fenolicos
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PRINCIPAIS GRUPOS DE METABLITOS VEGETAIS DE INTERESSE FARMACUTICOCOMPOSTOS FENLICOS SIMPLES E HETEROSDICOS
Fenlicos
Reino vegetal, microrganismos e metabolismo animal
Propriedades antioxidantes ou de remoo de radicais livres
Fenlicos
Classificao
Fenlicos
Classificao- Compostos fenlicos amplamente distribudos: derivados de cidos benzicos e de cidos cinmicos, cumarinas, flavonides, e derivados de polimerizao (taninos e ligninas) - Compostos fenlicos de distribuio restrita
Fenlicos
cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - Fenilpropanides Pode ser derivada da fenilalanina
Fenlicos
Fenilpropanides- Abundantes em vegetais superiores, em plantas que produzem leos essenciais- Famlias Apiaceae, Lamiaceae, Lauraceae, Myrtaceae e Rutaceae
- Canela (Cinnamomum cinamaldedo
verum,
famlia
Lauraceae):
- Funcho (Foeniculum vulgare, famlia Apiaceae): eugenol - Anis-estrelado (Illicium verum, famlia Illiaceae): anetol
Fenlicos
Biossntese
Fenlicos
cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - Derivados do cido benzico
Fenlicos
cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - Derivados do cido benzicocido p-hidrxi-benzico Folhas de gimnospermas e angiospermas Hidrlise cida cido vanlico cido sirngico
Constituintes dos taninos hidrolisveis
Fenlicos
cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - Derivados do cido cinmico
Fenlicos
cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - Derivados do cido cinmico
Origina cumarina
Fenlicos
cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - Derivados do cido cinmico
cido cinmico
Podem existir sob duas formas isomricas
Conformao trans: mais encontrados na natureza e mais estveis Transformam um no outro pela influncia da luz em meio aquoso
Fenlicos
cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - steres e heterosdeos de cidos fenlicos e do cido cinmico Ampla distribuio no reino vegetal
steres, glicosdeos e amidas
1. Composto conhecido da srie Obtido de gros de caf por Payen em 1846
Fenlicos
cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - steres e heterosdeos de cidos fenlicos e do cido cinmico
cido 1,3-O-dicafeoilqunico Encontrado em Asteraceae
Componente da alcachofra
Fenlicos
cidos fenlicos e derivados do cido cinmico - steres e heterosdeos de cidos fenlicos e do cido cinmico
Derivado do cido lctico
Ampla ocorrncia na sub-famlia Nepetoideae (Lamiaceae)Alecrim, slvia, melissa, organo
Fenlicos
Distribuio e quimiotaxonomia - Raramente encontrados em bactrias, algas e fungos
- Maioria dos fenis simples so de distribuio restrita (fenol, pirocatecol, resorcinol, floroglucinol)
Encontrada em representantes de diversas famlias
Fenlicos
Distribuio e quimiotaxonomia - Derivados do cido benzico Amplamente encontrados em angiospermas e gimnospermas Encontrados na forma livre ou na forma de steres ou heterosdeosCHO
Constituinte do leo de amndoas amargas Prunus amygdalus Stokes var. amara DC.
OMe
anisaldedo
Fenlicos
Distribuio e quimiotaxonomia - Compostos de esqueleto C6-C2 Cetonas fenlicas Raramente identificados
- Derivados do cido cinmico Ampla distribuio Raramente encontrados na forma livre Forma de steres ou heterosdeos
Fenlicos
Propriedades Gerais - Maioria encontrada na forma de steres ou heterosdeos Solveis em gua ou solventes orgnicos polares
- Muito reativos - Possuem, em geral, caractersticas cidas - Podem formar pontes de hidrognio intramoleculares ou intermoleculares Ligao com protenas (precipitao da gelatina) identificao de taninos
Fenlicos
Propriedades Gerais - Complexao com metais
- Apresentam intensa absoro na regio do UV- Facilmente oxidveis enzimas vegetais metais (ferro e mangans) luz calor meio alcalino
Fenlicos
Obteno, Deteco e Identificao - Podem ser obtidos a partir de extrato etanlico do material fresco ou seco
- Visualizados em CCD atravs de luz UV e exposio aos vapores de amnia- Reagentes gerais: cloreto frrico sais do cido fosfomolbdico vanilina
Fenlicos
Obteno, Deteco e Identificao - Evitar valores de pH extremos
- Concentrar as solues extrativas a baixa temperatura- Anlise atravs de CCD em celulose, gel de slica ou poliamida - Cromatografia bidimensional em papel/celulose ou gel de slica associada a fluorescncia sob luz UV, colorao com reagentes qumicos e valor de Rf comparao com amostras autnticas
Fenlicos
Obteno, Deteco e Identificao - CG - CLAE em fase reversa gua, acetonitrila ou lcoois e pequenas quantidades de solues cidas
- Identificao por mtodos espectroscpicos espectros no UV antes e aps alcalinizao
Fenlicos
Propriedades Biolgicas
- Sabor, odor e colorao flavorizantes e corantes de alimentos e bebidas
- Constituintes de leos volteisCHO
canela Cinnamomum zeylanicum Bryn vanilina Vanilla planifolia Jacks. Ex Andrews
Aldedo cinmico
indstria de alimentos
Fenlicos
Propriedades Biolgicas
- Hidroquinona, cido elgico, steres do cido glico defesa das plantas inter-relao entre animais e vegetais inibio da germinao de sementes, do crescimento de fungos e plantas em geral supressores do apetite de insetos
- Atividade antioxidante - Atividade antibacteriana e antiviral
Fenlicos
Emprego Farmacutico
- Hidroquinona preparaes dermatolgicas inibidora da sntese de melanina tratamento local de hiperpigmentao
- Capsaicina obtida das sementes de algumas espcies de Capsicum da famlia Solanaceae analgsico tpico
Fenlicos
Emprego Farmacutico
- Fabricao de resinas, corantes e explosivos fenol, p-cresol, resorcinol
- Matria-prima (substncia ativa ou adjuvante) na indstria farmacutica guaiacol, cido saliclico, p-anisaldedo, vanilina
- Reveladores fotogrficos hidroquinona, catecol e pirogalol
- Indstria de tintas e corantes cido glico
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