1806, friedrich w. sertürner, farmacêutico, · alcalóide principal; distribuem-se por toda a...

1806, Friedrich W. Sertürner, farmacêutico,isolou do ópio a morfina - propriedade sedativa;

1810, médico Bernardino A. Gomes isolou dacinchona (quina) uma substância cristalina -cinchonina.

1840, a maioria dos alcalóides mais importantesestava isolada e identificada.

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Compostos nitrogenados orgânicos cíclicosfarmacologicamente ativos, de caráter alcalino e gostoamargo;

Caráter lipófilico muito acentuado - solúveis nossolventes orgânicos apolares e no álcool de elevadagraduação;

Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina);

Nas plantas: no estado livre, como sais ou como óxidos;

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Alcalóide principal;

Distribuem-se por toda a planta;

Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.

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Apocináceas, papaveráceas, papilionáceas,ranunculáceas e rubiáceas;

Simples ocorrem ,em plantas muito diversas,mesmo sem afinidade botânica;

Complexos (nicotina, cocaína, quinina etc.) selimitam a uma dada espécie, que lhes serve, porvezes, como caráter distintivo.

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Proteção, por serem tóxicos e para raios UV;

Atuam como reserva de nitrogênio;

Reguladores do crescimento, do metabolismointerno e da reprodução;

Agentes de desintoxicação e transformaçãosimples de substâncias nocivas ao vegetal.

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Alcalóides verdadeiros: têm anelheterocíclico com um átomo de nitrogênio esua biossíntese se dá através de umaminoácido.

Cafeína

Café

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Proto-alcalóides - átomo de nitrogênio nãopertence a anel heterocíclico e se originamde um aminoácido.

cocaína

Coca

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Pseudo-alcalóides - não são derivados deaminoácidos e sim de terpenos ouesteróides.

coniina

Cicuta

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Inclui pelo menos um aminoácido(excetopseudo alcalóides)

Os alcalóides podem ser derivados dosseguintes aminoácidos existentes nanatureza:

Ornitina e lisina; Fenilalanina e tirosina; Triptofano e Ácido antranílico.

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a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular

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Detectados por meio dos reativos gerais dealcalóides (RGA) - formação de turvação -precipitação em meio ácido.

RGA Composição Cor do precipitado

1-Dragendorff2-Mayer

3-Bertrand

Iodo bismuto de potássioCloro-iodo mercurato de

potássioÁcido silício túngstico

AlaranjadoBranco

Branco4-Bouchardart

5-Wagner6-Sonnenschein

Iodo iodeto de potássioÁcido fosfomolíbdico

Ácido Tânico

MarromBranco Bege

7-Hager Ácido Pícrico Amarelo

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Bases: amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio.

Solventes: solventes clorados, éter dietílico, etc.,considerando toxicidade, segurança, recuperação, preço.

Processo de Extração: da maceração à extração contínua em Soxhlet.

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Esgotamento da matéria prima com solução aquosa ou hidroalcoólica ácida;

Alcalinização (amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio);

Extração com solvente orgânico imiscível.

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Emetina: amebicida e emético;

Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinérgicos;

Reserpina: anti-hipertensivo;

Quinina: anti-malárico;

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Vimblastina e vincristina: antineoplásicos;

Codeína: antitussígeno;

Cafeína: estimulante do SNC;

Teofilina: diurético e anti-asmático;

Efedrina: simpaticomimético.

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Química dos Produtos Naturais – Alcalóides. Retirado de http://www.dqb.fc.ul.pt.

Alcalóides. Retirado de www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/4i.html.

Alcalóides. Retirado de http://farmabio.com.br.

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