Rafael Mesquita

Aminoácidos

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+H3N - C - H COOH

R

As Proteínas são polímeros de Aminoácidos

Os Aminoácidos apresentam pelo menos um grupo carboxílico e um grupo amino

Aminoácidos têm como fórmula geral

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Aminoácidos constituintes de

proteínas

Símbolo Resíduo

A Alanina

R Arginina

N Asparagina

D Ácido Aspártico

C Cisteína

E Ácido Glutâmico

Q Glutamina

G Glicina

H Histidina

l Isoleucina

L Leucina

K Lisina

M Metionina

F Fenilalanina

P Prolina

S Serina

T Threonine

W Tryptophan

Y Tyrosine

V Valine

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grupo carboxil

grupo amino

Aminoácidos: fórmula geral

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Reflexo da

molécula

Aminoácidos: atividade ótica

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Classificação dos Aminoácidos

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Conteúdo de açúcar?

Cor? Fabricante?

Sabor?

Classificação dos Aminoácidos

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Quanto a essencialidade

Essenciais (Dieta) Não-Essenciais (Síntese)

Fenilalanina Tirosina Metionina Cisteina

Leucina Aspartato Isoleucina Asparagina

Lisina Serina Treonina Alanina Valina Glicina

Triptofano Glutamato Histidina Glutamina Arginina* Prolina

Arginina*

*Essencial para filhotes em crescimento

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Aminoácidos Apolares

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Aminoácidos Apolares

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Espectrofotometria

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Aminoácidos Polares

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Aminoácidos Polares Carregados

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Aminoácidos especiais:

Embora possui cadeia lateral polar, tem propriedade de formar ligações covalentes com outra cisteína para

formar ligações dissulfeto

A cadeia lateral consiste de apenas um átomo de

hidrogênio,então pode encaixar tanto em ambiente hidrofóbico

quanto hidrofílico

Embora a cadeia lateral tenha carater hidrofóbico, tem a

propriedade de criar torções em cadeias polipeptídicas e

quebrar a ordem de estruturas secundárias

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Aminoácidos - Ionização

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Aminoácidos - Ionização

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U+ U± U-

Aminoácido Monoamino-monocarboxílico

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H- C - COOH

NH2

(CH2)2 - COOH Glutamato → γ-carboxila

H - C - COOH

NH2

CH2 - COOH Aspartato → β-carboxila

Aminoácidos ácidos Grupamentos presentes na cadeia lateral

que se encontram ionizados no pH fisiológico

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H - C -

COOH

NH2

(CH2)4 - NH2 Lisina → ε-amino

H - C- COOH

NH2 N NH

CH2 -

- (CH2)3 - NH - C - NH2

COOH

NH2 NH

H - C

Histidina → imidazol

Arginina → guanidino

Aminoácidos Básicos Grupamentos presentes na cadeias laterais que se

encontram ionizados no pH fisiológico

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•  É o pH no qual a molécula do aminoácido apresenta igual no de cargas positivas e negativas

•  Encontra-se eletricamente neutro

Ponto Isoelétrico

O cálculo do pI baseia-se nas formas de

dissociação do aminoácido utilizando os pKs

anterior e posterior à forma isoelétrica do

aminoácido.

íon dipolar ou zwitterion

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Aminoácido Monoamino-monocarboxílico

+H3N- C -H COOH

R

+H3N- C- H COO-

R H2N- C- H

COO-

R Forma

Isoelétrica

pK1 pK2

A+ A-

Cálculo do pI

pI = 2 pK1 + pK2

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Aminoácidos não-comuns

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•  Met ð S-Adenosilmetionina •  Glu ð glutamato monossódico •  β-Ala ð Ácido pantotênico •  His ð histamina •  Arg ð ciclo da uréia •  Asn e Gln ð Detoxicação da amônia

(nos animais)

Outras funções de aminoácidos

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Alguns derivados de aminoácidos com atividade biológica

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FRACIONAMENTO DE AMINOÁCIDOS

Propriedades •  Solubilidade •  Carga

•  Polaridade •  Tamanho •  Forma •  Ligação específica

Procedimentos •  Cromatografia

–  Cromatografia de troca iônica

–  Cromatografia de adsorção –  Cromatografia de afinidade –  Cromatografia de papel

•  Eletroforese

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Técnica de fracionamento de substâncias baseada nas diferentes velocidades com que cada uma delas se move através de um meio

poroso (suporte ou fase estacionária) ao serem arrastadas por um solvente em movimento

(fase móvel). Fenômenos envolvidos:

–  Partição –  Adsorção –  Troca iônica

CROMATOGRAFIA

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t

Papel umidificado

Ex. Solvente: butanol:ác. acético: água

Fase aquosa → fase estacionária

Solvente → fase móvel

Cromatografia em papel

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Cromatografia em papel

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Eletroforese

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FONTES E UTILIZAÇÃO DE AMINOÁCIDOS

sangue

Proteínas da dieta

Síntese de aas não

essenciais

Degradação de proteínas de tecidos

Síntese de compostos

nitrogenados não proteicos

Síntese de proteínas teciduais, plasmáticas

enzimas, hormônios

purinas, pirimidinas, hormonios,

coenzimas, melanina, creatina,

neurotransmissores, porfirinas

Excesso de aas

Produção de energia:

Excreção renal urina

α-cetoáciods

Aas (transaminações, desaminações)

NH3

uréia ciclo da uréia

glicólise

acetil CoA

corpos cetônicos

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Agradecimentos: Glória Braz (grande parte dos slides) Fernanda Scalco (Slides de purificação de AA e distribuição)