Ácido Pícrico Métodos e Técnicas em Citologia e Fisiologia José Pedro Moreirão Cerca Monteiro de Oliveira - 2008112260

Desde o inicio que o homem tenta reproduzir as cores da natureza, tanto por

questões estéticas, como por questões puramente funcionais, todavia a exploração da

cor nunca esteve tão evidente como nos dias de hoje, e muitas indústrias são agora

directa ou indirectamente dependentes da disponibilidade de corantes artificiais.

Baseando-se na relação entre cor e estrutura molécular, as indústrias fabricantes e as

usuárias de corantes contribuem grandemente para a economia de qualquer país

industrializado.

Os corantes são materiais normalmente aplicados em solução que se fixam de

alguma maneira a um substrato, pode ser um tecido, papel, cabelo, couro ou outros

materiais. Idealmente, os corantes devem ser estáveis à luz e aos processos de lavagem.

Também devem apresentar fixação uniforme com as fibras em todo o substrato. Nem

todos os corantes são apropriados para qualquer tipo de tecido. Um corante deve ter a

propriedade de fastness - deve ligar-se firmemente às fibras do material e ali

permanecer após repetidas lavagens e também não deve clarear quando exposto à luz.

Levelness é o termo que se refere à uniformidade do corante na fibra.

No período anterior à metade do século XIX, os corantes eram isolados de fontes

naturais, por outras palavras, tinham origem animal ou vegetal, todavia, as propriedades

de muitas destas substâncias estavam longe do ideal e este facto, juntamente com a

indisponibilidade comercial, encorajaram a busca por corantes sintéticos com

propriedades superiores. O curioso é que o primeiro corante sintético a ser produzido

comercialmente foi descoberto por acaso. Descobertas viáveis surgiram rapidamente, e

os corantes naturais rápidamente foram trocados pelos sintéticos no início do século

XX.

Hoje, graças ao advento da teoria quântica, tratamentos matemáticos com os

mais variados níveis de sofisticação estão disponíveis para a predição do espectro de

absorção. Igualmente importantes são os tratamentos qualitativos da absorção de luz,

estimados pela teoria da ligação de valência e pelas teorias de orbital molecular, que

podem ser utilizadas para predizer qualitativamente os efeitos que as mudanças

estruturais podem causar no espectro de absorção de uma molécula. Quando um

material interage com a radiação eletromagnética, uma série de processos pode ocorrer,

como dispersão, absorção, fluorescência/fosforescência e reação fotoquímica. Em geral,

quando utiliza-se radiação na faixa do uv-visível (180-850nm) mede-se a absorção da

radiação pelas moléculas dos compostos químicos.

Tabela 1 - Absorbâncias e cores complementares

Intervalo de

Comprimento de Onda

(nm)

Cor Absorvida

Cor

Complementar (ou

observada)

650 - 780 Vermelho Azul esverdeado

595 - 650 Laranja Verde azulado

560 - 595 Amarelo-verde Roxo

500 - 560 Verde Roxo-vermelho

490 - 500 Verde azulado Vermelho

480 - 490 Azul esverdeado Laranja

435 - 480 Azul Amarelo

380 - 435 Violeta Amarelo-verde

Ácido Pícrico

O que é o ácido Pícrico? – Informações gerais

- Sinónimo: 2,4,6-trinitrophenol

- Formula Molecular: C6H2OH

- Peso Molecular: 229,11 g

- Aparência: cristais amarelos

- Ponto de fusão: 122 C

- Densidade: 1.77 g cm-3

- Ponto de fulgor: 150 C

- Solubilidade em água: moderada

- Estabilidade: Instável.

- Classificação: Tóxico/Explosivo

Trata-se de um dos produtos químicos mais perigosos utilizados hoje em dia,

havendo um alto risco de explodir, caso se encontre num local seco. Deve-se manter

humedecido a qualquer custo, de preferência com um teor de água acima de 10%. É

também, inflamável, incompatível com oxidantes fortes, bases, com a maioria dos

metais comuns, amónia e agentes redutores fortes, sendo sensível a choques, atrito e

calor. Deve-se manejar com um cuidado extra, pois também se verificam danos no ser

humano, pode causar irritações na pele, olhos e vias respiratórias, erupções, náuseas,

vomito, diarreia, e a sua inalação pode causar danos aos pulmões, uma exposição

crónica pode causar danos hepáticos ou renais (TLV/TWA 0.1 mg/m3). Também pode

levar á morte.

Para protecção é aconselhável o uso de óculos de protecção, e de um sistema de

ventilação adequada, e um ambiente húmido.

Em caso de derrames não se deve tocar no produto, devendo-se isolar a área até

que o gás seja disperso, deve-se colocar os equipamentos de protecção individual e usar

neblina de água para reduzir os vapores.

Agora que foram apresentados os riscos e as precauções necessárias pode-mos

analisar as utilidades desta substância, que para além de ser um corante, também tem

propriedades anti-sépticas, mais propriamente utilizado na conservação das colheitas

destinadas a exames histológicos, também utilizado na detecção de esperma em

medicina legal.

Aplicações relacionadas ao ácido pícrico

- Como corante, o ácido pícrico reage com a Creatinina formando um complexo

de cor amarelo-avermelhado (Creatinina-picrato). Com a adição reagente ácido, o pH

diminui e a cor devida á creatinina é desfeita. Com o ácido pícrico podemos então medir

a quantidade de creatinina no sangue. (A creatinina é uma substância sintetizada

principalmente no fígado e nos rins, é excretada conforme a dieta, grau de hidratação e

metabolismo proteico. Com a falência renal, os dados laboratoriais proporcionam

índices seguros quanto a capacidade renal de excretar, reabsorver e secretar. A

creatinina elevada aponta para uma insuficiência renal aguda e crónica, creatinina baixa

pode ser observado em casos de distrofias musculares, desnutrição, diminuição da

massa muscular, ou em doenças renais severas.)

- Na histologia este produto serve para manchar tecidos conjuntivos, manchar o

citoplasma, manchar secções com madeira e pode também ser usado como fixador de

proteínas, péptidos e enzimas de baixo peso molecular, e também de enzimas. (Os

fixadores destinam-se a preservar as células evitando modificações post mortem [após

morta] conservando a estrutura morfológica)

- Por adaptação da cromatografia à dosagem dos alcalóides, podemos utilizar o

ácido pícrico como uma técnica de dosagem, pois torna-se uma técnica simples e rápida,

contudo pode conduzir a resultados incertos.

- Utilizado no fabrico de foguetes.

- Utilizado no fabrico de explosivos

- Na medicina foi utilizado como tratamento da malária, triquinose, herpes,

varíola, e anti-séptico, também usado para tratar queimaduras (contudo numa solucção

onde só faz parte 1%)

- Era utilizado para tingir seda e lã amarela.

- Era utilizado no fabrico de explosivos

-Utilizado como detector de cianeto - reacção de cor de cianeto - ácido pícrico.

- O “teste do ácido pícrico serve para avaliar a Cianogênese em esporófitos de

pteridófitas

- Utilizado como detector de açucares redutores (Glicose)

História do ácido pícrico

O químico britânico “Peter Woulfe” foi o descobridor desta substância química,

em 1771. O seu nome tem origem do vocábulo grego Pikros que significa “amargo”,

devido ao seu sabor. Como já foi referido, era utilizado para tingir seda e lã amarela,

mas mais tarde, graças à sua sensibilidade, e incompatibilidade com o choque, na

“Primeira Guerra Mundial” foi adaptado para a produção de explosivos (bombas e

granadas) pelo químico francês Eugene Turpin. Foi uma descoberta revolucionária, pois

iria ser uma grande ajuda em tempo de guerra. Foi em Dezembro do ano 1917 que se

deu a maior explosão, não atómica, de sempre, no porto de Halifax, Canadá. Este porto

era um dos locais de escala dos navios de guerra, onde abasteciam comida, munições,

tropas, para rumarem à Europa, para a Guerra. Contudo, no dia 6 desse mês por volta

das 7 e 30 da manhã, o navio Francês “Mont-Blanc”, transportando 2,300 toneladas de

ácido pícrico, 200 toneladas de TNT, e 35 toneladas de benzol, chocou com o navio

Norueguês, e apesar de não ter sido um choque muito grande, o navio Francês começou

a arder e deu-se uma explosão. Por volta das 9:05, 1630 casas foram completamente

destruídas, muitas por fogos que rapidamente se espalharam depois da explosão, mais

de 12000 casas foram afectadas, 6000 pessoas ficaram sem tecto, e 2000 morreram, fora

aquelas pessoas que ficaram completamente cegas ou sem um olho.

Imagem dos destroços da

Explosão de Halifax.

www.theobromine.uchini.be

Estrutura da molécula do ácido pícrico.

http://it.wikipedia.org/wiki/File:Acido_picrico_struttura.svg

Garrafa contendo ácido Picrico.

http://quimicaecoisasquimicas.blogspot.com/2007_03_01_archive.html

Bibliografia

http://members.tripod.com/alkimia/corantes.htm

http://www.analista.com.br/fichas/Acido%20Picrico.htm

http://medicosdeportugal.saude.sapo.pt/action/10/glo_id/388/menu/2/

http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0708/g25_centeio/mdi.html

http://bmg.fc.ul.pt/Disciplinas/MetBiomoleculares/Aulas/AulaImunocitoquimica.pdf

http://www.faenquil.br/gsmt-

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http://www.brasilescola.com/quimica/principais-fenois.htm

http://www.dbio.uevora.pt/jaraujo/biocel/histoltecnicas.htm

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http://www.cci.ca.gov/Reference/PICRIC.pdf

http://eugeneturpin.blogspot.com/2007/08/linventeur-de-la-mlinite.html

http://museum.gov.ns.ca/mma/AtoZ/HalExpl.html

http://www.scielo.br/pdf/abb/v19n4/a14v19n4.pdf