Prova G1 de Qumica Orgnica I (QUI1750) 2013/04/29 (Turma 3XA) Prof. Omar Pandoli Aluno: Matricula:

1) O que a hibridizao do carbono? Desenhe a configurao eltronica do estado

fundamental do tomo do carbono e das hibridizaes que voc conhece. Faa exemplos de molculas com diferentes hibridizaes.

2) Escreva os nomes IUPAC para os seguintes compostos:

3) D a carga formal (caso ela exista) para cada tomo dos seguintes compostos:

4) Para os compostos que seguem, escreva todas as estrutura de ressonncia.

Certifique-se incluir as cargas formais onde apropriado.

5) Qual das seguintes molculas apresenta um momento de dipolo? Indique o

sentido esperado em cada caso.

6) Olhando ao longo da ligao C1-C2 do 1-cloropropano faa a anlise conformacional, indicando todas as projees de Newman e define a conformao mais e menos estvel.

7) Reescreva cada uma das seguintes reaes utilizando setas curvas e mostre todos

os pares de eltrons no ligantes:

8) Desenhe a conformao a cadeira do Cis-1-tert-butil-4-clorocicloexano e faa a inverso da cadeira. Indique qual conformao mais estavl e justifique sua resposta. Saiba que as duas interaes 1,3-diaxias ClH gera uma tenso total de 2 kJ/mol, as duas interaes 1,3-diaxias (CH3)3CH gera uma tenso total de 22,8 kJ/mol.

9) Algumas das molculas listadas aqui tm um centro de quiralidade. Escreva

formula tridimensionais de ambos os enantimeros para as molculas que tm um centro de quiralidade.

a) 2-fluoropropano, b) 2-Metilbutano, c) 2-cloropentano d) 2-metil-1-butanol, e) trans-2-buteno, f) 2-Bromo-hexano, g) 3-Metilpentano, h) 3-Metil-hexano, i) 2-Metil-2-pentano, j) 1-Cloro-2-metilbutano.

10) Assinar a configurao absoluta para cada carbono quiral e definir se as

molculas seguintes so par de enantimeros o diastereoisomeros: