2. biossíntese de produtos naturais

8/18/2019 2. Biossíntese de Produtos Naturais

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UNIVVERSIDADE FFEDERAL DA PARAÍBA CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIASFARMACÊUTICAS

FARMACOGNOSIABiossíntese de Prod tos N!t r!is

Profª. Drª. Maria de Fátima Vanderlei de Souza


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1. Introdução1. Introdução

OrganismosOrganismos ⇒⇒ transformar e interconvertertransformar e interconverter⇒⇒ vasto númerovasto númerode compostos orgânicosde compostos orgânicos⇒⇒ viver, crescer e se reproduzirem.viver, crescer e se reproduzirem.

BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAISBIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

Moléculas crucialmente importantes à vida ⇒ carboidratos, prote nas, !orduras e ácidosnucléicos.


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11 . Introdução. Introdução

OrganismosOrganismos ⇒⇒ uma capacidade enorme de sínteseuma capacidade enorme de síntese⇒⇒ plantas plantasusam materiais inorgânicos para sintetizar compostousam materiais inorgânicos para sintetizar compostoorgânicos a partir da fotossíntese.orgânicos a partir da fotossíntese.



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Os animais e microorganismos obtêm seus nutrientes a parOs animais e microorganismos obtêm seus nutrientes a partde uma dietade uma dieta⇒⇒ consumindo plantas.consumindo plantas.



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aracterísticas variadas dos organismos vivosaracterísticas variadas dos organismos vivos⇒⇒ vias pelasvias pelas!uais ocorrem modifica"#o e síntese de carboidratos!uais ocorrem modifica"#o e síntese de carboidratos proteínas, gorduras e $cidos nucl%icos proteínas, gorduras e $cidos nucl%icos⇒⇒ essencialmente asessencialmente as

mesmas em todosmesmas em todos⇒⇒ algumas varia"&es.algumas varia"&es.



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''


2. Biossíntese

" a s ntese dos constituintes #u micos, realizadapelo pr$prio or!anismo ou pela pr$pria célula.


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" # FLU$O ENERG%TICO" # FLU$O ENERG%TICO

(lu)o !ue acontece na biosfera, sendo(lu)o !ue acontece na biosfera, sendoindispens$vel para o processo biossint%ticoindispens$vel para o processo biossint%tico


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**

+íntese dos constituintes naturais+íntese dos constituintes naturais⇒⇒ desencadeada pela luz dodesencadeada pela luz dosol, atrav%s desol, atrav%s de processos fotossint%ticos processos fotossint%ticos..

sta luz % usada para formar as liga"&es desta luz % usada para formar as liga"&es de energia !uímicaenergia !uímica⇒⇒ mantêm -untas as mol%culas orgânicas.mantêm -untas as mol%culas orgânicas.


4. Fotossíntese


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/at%rias0primas para iniciar a fotossíntese/at%rias0primas para iniciar a fotossíntese⇒⇒ OO22 e $gua.e $gua.

11 OO22 22OO 67 O+67 O+


4. Fotossíntese


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& # FOTOSSÍNTESE& # FOTOSSÍNTESEAs '!t(ri!s)*ri'!s *!r! ini+i!r ! ,otossíntese s-o CO " e./ !0

%% &'&' (( ) *) * ( '' + -&'S+ -&'S

/ 0 Processos Fotossintéticos/ 0 Processos Fotossintéticos 11 S2o processos realizados pelasS2o processos realizados pelasplantas para biossintetizarem seus constituintes #u micos.plantas para biossintetizarem seus constituintes #u micos.

/.3 0 Processos #ue comp4em a Fotoss ntese/.3 0 Processos #ue comp4em a Fotoss ntese

/.3.a 0 Processo Foto#u mico1/.3.a 0 Processo Foto#u mico1


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8888


4. FotossíntesePro+essos ,otossint(ti+os ⇒ realizados pelasplantas para biossintetizarem seus constituintes#u micos.

Pro+essoFoto1 í'i+o For'!2-o deATP e NADP3

Re!24esBio1 í'i+!s


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CONT0 PROCESSOS FOTOSSINT%TICOS

/.3.a 0 Processo Foto#u mico1/.3.a 0 Processo Foto#u mico1 fotoss ntese

ner!ia solar ner!ia #u mica

50607 # For'!2-o de ATP e NADP3 " 5transfer6ncia de elétrons71 neste processo aener!ia #u mica é armazenada como ener!iaredutora na forma de 89P e :8DP*.

5060+ # Re!24es Bio1 í'i+!s 5Fi;a


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8 # REA9:ES ;UE OCORREM DURANTE AFOTOSSÍNTESE

>.3 0 =ea


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8484


4. Fotossíntese&one;2o simplificada entre a fase clara e escura da fotoss ntese.

Re!24esL 'inos!s

Re!24es noEs+ ro


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< # MECANISMO DE LIBERA9=O DA ENERGIA;UÍMICA DURANTE A FOTOSSÍNTESE

B.3 0 *idr$lise do 89P1 89P89P 8DP ) fosfato8DP ) fosfato89P89P favorecer rea


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> # Mo?(+ ?!s Or/@ni+!s Contid!s n!s C(? ?!s8


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4. Fotossíntese



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0 Vi!s Biossint(ti+!s o Rot!s Met!7 ?i+!s0 Vi!s Biossint(ti+!s o Rot!s Met!7 ?i+!s BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS BIOSSÍNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

&' ( * ( '

ritrose / fosfato !licose

Ecido c%i#u mico

&*-IH-M89'S

Fosfoenol piruvato

piruvato

acetil &o8

aminoácidos

8 &8 '-D S

P' -8& 989'S

M V8 ':89'

9 =P :'S S9 =J-D S

*eteros deos

Mono , oli!o ,polissacar deos

Fenois, #uinonas, poli nas,

ácidos !ra;os, lip dios

$leos essenciais, ses#ui e diterpenosaponinas, cardenol deos,

carotenos, etc.

flavonoides,antocianos deos,

taninos, etc.

&inamatos, li!noides,&umarinas, #uinonas

prote nas, etc.

%v

fotoss ntese

&iclo de Krebs


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66 # VIAS BIOSSINT%TICAS OU ROTAS METAB LICAS


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Principais testes de caracterização dos metabólitossecundários:


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Constituintes

analisados

Testes característicos

9lcal:ides ;eagente de er;eagente de =ertrand

eterosídeos

cardiot?nicos

;ea"#o de @edde e =al-et AcardenolídeosB

;ea"#o de @eller0@iliani Aa"ucaresB;ea"#o de 6iebermann0=ourc1ard AnúcleoesteroidalB

(lavon:ides ;ea"#o de +1inoda ou ianidina;ea"#o de Cilson

9ntra!uinonas ;ea"#o de =orntrDgerEaninos ;ea"#o com (e l 3

Eeste de gelatina AinespecíficoBEeste de alcal:ide AespecíficoB

,ster:ides ;ea"#o de 6iebermann0=ouc1ard

+aponinas Eeste de espumaEeste de 1em:lise


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CONSTITUÍNTES ;UÍMICOS DE PLANTAS MEDICINAIS

&arboidratos8minoácidosProte nasEcidos !ra;os,Jleos fi;os ou pideos Saponificáveis9erpen$ides

ster$idesFlavon$ides9aninosSaponinas&umarinas

i!n$idesIuinonas8lcal$idesMetil Lantinas ou Aases P ricas


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Fitoter!*i!Fitoter!*i!

arbo1idratos 9mino$cidosarbo1idratos 9mino$cidos

http://www.ual.es/~getopor/avb/grupo_investigacion.htm


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Fitoter!*i!Fitoter!*i!

FroteínaFroteína


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Ec. -:' -&'Ec. -:' -&'

Ecidos +ra;osEcidos +ra;os

OO8*

82 8

8OO

+0 OLEICO


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-PND 'S S8P':-F-&EV -S ou J 'S F-L'S-PND 'S S8P':-F-&EV -S ou J 'S F-L'S

D F-:-O '1 s2o ésteres de álcoois e ácidos !ra;os decadeia lon!a ou derivados, encontrados em todos ostecidos, principalmente nas 'e'7r!n!s +e? ?!res enas +(? ?!s de /ord r! .


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De,ini2-oDe,ini2-o 1 s2o princ pios imediatos de ori!em ve!etal, pr$prios devários !rupos de espécies, defin veis por um con@unto de propriedades#ue permitem sua caracteriza


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Ester idesEster ides

O

S9-+M8S9 ='

O

S-9'S9 ='

O

O

PROGESTERONA


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+aponinas+aponinas

Defini


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Fla onóidesFla onóides

(lavon:ide(lavon:ide

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O

O

!

"

#

4$

%

&

' !(

"(

#(

4(

$(

%(


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Taninos


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A?+!? ides

IuinolinaIuinolina

G

2

O

G

3O

G38 2

345

' H

*

Ex: ATROPINA

G4 3

OO4

OTROPANO

G3O

OO

O

QuininaQuinina

Ex: COCA NA


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IH-:' -Q-D-:8 ;1 SP8=9 N:8IH-:' -Q-D-:8 ;1 SP8=9 N:8

G G

G

I!I"A#O$

G4

G

Ex: PI$OCARPINA

G

G

4 3

OO

4 3

4 4


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FITOTERAPIAFITOTERAPIA

Gúcleo da metil)antinas Gúcleo da metil)antinas

G

G

G

G

O

O

85'

2H *

G G

G

G

O

O

33

3

G G

G

G

O

O

3

3

Cafe%na Teofilina


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3( 0 &élula13( 0 &élula1 menor unidade estrutural e funcional dosmenor unidade estrutural e funcional dosor!?nismos, sendo #ue o !rau de or!aniza


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OBRIGADAOBRIGADA

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